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第一節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型
聯(lián)想·質(zhì)疑CH2=CH2+H-Cl→CH3CH2Cl催化劑△HC≡CH+HClH2C==CHCl催化劑CH4+Cl2
CH3Cl+HCl;加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng).取代反應(yīng).思考1、我們從一個(gè)化學(xué)方程式中能得到哪些信息?2、有機(jī)化學(xué)主要有哪些類型?3、化學(xué)反應(yīng)類型與哪些因素有關(guān)系?加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)有機(jī)化學(xué)的分類
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的分析框架:參加反應(yīng)的有機(jī)化合物反應(yīng)試劑反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)類型反應(yīng)條件回顧復(fù)習(xí)1、烯烴和炔烴結(jié)構(gòu)的共同點(diǎn);2、能和烯烴、炔烴發(fā)生加成反應(yīng)的試劑。1、烯烴和炔烴都具有不飽和鍵即2、能和烯烴、炔烴發(fā)生加成反應(yīng)的試劑C=CC≡CH2、X2、HX、H2SO4、HNO3
H2O
有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他的原子或原子團(tuán)結(jié)合,生成新化合物的反應(yīng),叫加成反應(yīng)。2、概念(一)加成反應(yīng)與H2、
X2加成常見(jiàn)加成試劑H2、X2、HX、H2SO4、HNO3
H2OH2、HCN以上試劑均能加成1、加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)C=CC≡NOCC≡C催化劑δ-
OCH3-C-CH3δ++H—CNδ+δ-
OHCH3—C—CH3
CN參與加成反應(yīng)的某些試劑反應(yīng)部位化學(xué)鍵的電荷分布:δδδδδδδδH—ClH—OSO3HH—CNH—NH2+—+—+—+—閱讀丙酮和氫氰酸的反應(yīng)機(jī)理,理解加成反應(yīng)的實(shí)質(zhì)討論加成反應(yīng)的實(shí)質(zhì):A1=B1
+A2—B2A1—B1
B2A2+-+-注意:
羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng);醛、酮的羰基只能與H2
HCN發(fā)生加成反應(yīng)。課堂練習(xí)根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列加成反應(yīng)的方程式:
①CH≡CH+H-CN
②CH3-CH=CH2+H-Cl
③CH3-CH=CH2+H-OH
O
④CH3-C-H+H-CN
催化劑催化劑催化劑δδ++-利用丙酮和氫氰酸反應(yīng)原理,理解以下三個(gè)反應(yīng)的原理:CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2OH+觀察上述三個(gè)反應(yīng)的共同特點(diǎn),自學(xué)以下內(nèi)容:一、取代反應(yīng)
1.概念:2.能發(fā)生取代反應(yīng)的官能團(tuán)有:有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。醇羥基(—OH)、鹵原子(—X)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—)、肽鍵(—CONH—)等。拓展取代反應(yīng)的規(guī)律一般規(guī)律:A1—B1+A2—B2A1—B2+A2—B1某些試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置與醇發(fā)生取代反應(yīng)時(shí):H—ClH—Br與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí):Na—CNH—NH2與苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí):HO—SO3HHO—NO2α—H被取代的反應(yīng)烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng),其中與官能團(tuán)直接相連的碳原子(α—C)上的碳?xì)滏I容易斷裂,發(fā)生取代反應(yīng)。CH3—CH=CH2+Cl2Cl—CH2—CH=CH2+HCl歸納:常見(jiàn)的取代反應(yīng)類型有哪些?①烷烴:與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下②苯環(huán)上的取代:與液溴、濃硫酸、濃硝酸等③α—H的取代:烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分④酯化反應(yīng):羧酸與醇在濃硫酸催化下⑤酯的水解反應(yīng):⑥醇與氫鹵酸的取代:酸性條件⑦鹵代烴的水解:堿性條件總結(jié)1.理解加成反應(yīng)和取代反應(yīng)的概念2.理解加成反應(yīng)和取代反應(yīng)的實(shí)質(zhì)(1)CH3—CH(OH)—CH3+H—Cl(2)CH3CH
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