第二節(jié)芳香烴(苯的同系物)

【觀(guān)察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答】其中①、③、⑤的關(guān)系是____________.

其中②、④、⑤的關(guān)系是_________.

同分異構(gòu)體同系物當(dāng)前第1頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)二、苯的同系物1、組成和結(jié)構(gòu)：具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。通式：CnH2n-6(n≥6)CH3

CH2CH3

甲苯乙苯苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。說(shuō)明（1）苯的同系物都是芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物；分子里有且只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的側(cè)鏈全為烷基的芳香烴才是苯的同系物。（2）通式CnH2n-6并不全部指代苯的同系物當(dāng)前第2頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)

2.常見(jiàn)的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10當(dāng)前第3頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)3.苯的同系物的同分異構(gòu)體分子式為C8H10的芳香烴有幾種結(jié)構(gòu)C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3當(dāng)前第4頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)練習(xí)：書(shū)寫(xiě)C9H12的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3當(dāng)前第5頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)選取代表物苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢？苯的同系物當(dāng)前第6頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)4、苯的同系物的物理性質(zhì)1、色態(tài)：2、密度：3、溶解性：

無(wú)色有特殊氣味的液體；小于水；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；

對(duì)于碳原子數(shù)比較少的苯的同系物4.遞變規(guī)律：

（1）隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的沸點(diǎn)升高，密度增大；（2）相同碳原子數(shù)的苯的同系物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短、側(cè)鏈在苯環(huán)上越分散，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)越低。當(dāng)前第7頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)對(duì)比思考:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。當(dāng)前第8頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)（一）氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)KMnO4(H+)溶液-R-COOH當(dāng)前第9頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)【實(shí)驗(yàn)】1.取一支試管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀(guān)察現(xiàn)象。2.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀(guān)察現(xiàn)象。3.取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀(guān)察現(xiàn)象。當(dāng)前第10頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)現(xiàn)象結(jié)論苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀你觀(guān)察到了什么現(xiàn)象？完成下表。酸性高錳酸鉀溶液褪色（較慢）酸性高錳酸鉀溶液褪色（較快）酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化？？當(dāng)前第11頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對(duì)比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色?，F(xiàn)象探究你能用學(xué)過(guò)的知識(shí)證明嗎？當(dāng)前第12頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)事實(shí)上還有：等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色當(dāng)前第13頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）反應(yīng)機(jī)理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能氧化

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）當(dāng)前第14頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)【設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)】：如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4?當(dāng)前第15頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)㈡取代反應(yīng)1.苯的同系物的硝化反應(yīng)一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路、興修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+濃H2SO4△當(dāng)前第16頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)TNT

炸藥爆炸時(shí)的場(chǎng)景甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物在30℃時(shí)苯環(huán)上發(fā)生一硝基取代，主要生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯。當(dāng)前第17頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)2.苯的同系物的鹵化反應(yīng)已知：請(qǐng)問(wèn)：條件一和條件二分別指的是什么條件？條件一：光照條件二：FeCl3當(dāng)前第18頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒(méi)有受到甲基的影響呢？遷移閱讀思考:閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)以下的內(nèi)容填表溫度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯鄰、對(duì)位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。當(dāng)前第19頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示?側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代?！窘Y(jié)論】當(dāng)前第20頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)㈢苯的同系物加成反應(yīng)

苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)請(qǐng)寫(xiě)出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式：當(dāng)前第21頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)2、苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同（1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代（2）苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化歸納總結(jié)1、苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似（1）具有可燃性（2）都能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)（3）能發(fā)生加成反應(yīng)當(dāng)前第22頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)苯與甲苯性質(zhì)比較當(dāng)前第23頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)1、來(lái)源：三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用a、煤的干餾

b、石油的催化重整應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。當(dāng)前第24頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)2、稠環(huán)芳香烴【概念】由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子而成的一類(lèi)芳香烴，稱(chēng)為稠環(huán)芳香烴。萘蒽C10H8C14H10當(dāng)前第25頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)萘是無(wú)色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經(jīng)用來(lái)防蛀、驅(qū)蟲(chóng)，但因它有一定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。蒽也是一種無(wú)色的晶體，易升華，是生產(chǎn)染料的主要原料。菲苯并芘當(dāng)前第26頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)對(duì)比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無(wú)反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無(wú)煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高當(dāng)前第27頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

則A環(huán)上的一溴代物有()A、2種B、3種C、4種D、6種例1B當(dāng)前第28頁(yè)\共有29頁(yè)\編于星期三\10點(diǎn)直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列：

，，，……