專題二：脂肪烴

10專題二：脂肪烴1、脂肪烴2、芳香烴3、鹵代烴名稱乙炔分子式構(gòu)造式名稱乙炔分子式構(gòu)造式構(gòu)造簡式CH4CH4CH2 4CH=CH22CH2 2CH≡CH正四周體平面直線脂肪烴2、脂肪烴的組成、構(gòu)造特點(diǎn)和通式物理性質(zhì)

變化規(guī)律狀態(tài)溶解性沸點(diǎn)

4的烷烴常溫下呈固態(tài)或液態(tài)〔戊烷常溫下為氣態(tài)〕不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低于水的密度4、烷烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定性常溫下烷烴性質(zhì)穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)復(fù)原劑反響，不能與溴的四氯化碳溶液或酸性的高錳酸鉀溶液反響。取代反響如乙烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反響生成一氯乙烷：氧化反響2 烷烴在空氣或氧氣中燃燒生成COHO2 CH3n1 點(diǎn)燃CHn

＋ 2 O

――→nCO2

＋(n＋1)H O2 24、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反響2 2 BrBrCCl2 2 色，則為不飽和烴。例如可以用BrCCl

溶液區(qū)分己烷與己烯。除與Br

加成外，還能與H、HO、2 4HCl等加成。氧化反響4①與酸性KMnO溶液的反響：4

2 2 24能使酸性KMnO溶液褪色，發(fā)生氧化反響。4②燃燒反響：燃燒通式為:CHn 2nCH

3n

點(diǎn)燃――→nCO2

＋nHO2 2

加聚反響催化劑n催化劑nCH===CH—CH23〔4〕學(xué)問拓展：烯烴的順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。順式構(gòu)造：兩個(gè)一樣的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩一側(cè)，稱為順式構(gòu)造。反式構(gòu)造：兩個(gè)一樣的原子或與原子團(tuán)排列在雙鍵的同側(cè)時(shí)，稱為反式構(gòu)造。②性質(zhì)特點(diǎn)互為順反異構(gòu)體的兩種有機(jī)物，化學(xué)性質(zhì)根本一樣，物理性質(zhì)有確定的差異。③產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的條件分子中存在著限制原子或原子團(tuán)的自由旋轉(zhuǎn)的因素，如碳碳雙鍵。組成雙鍵的碳原子必需連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。5、炔烴的化學(xué)性質(zhì)①氧化性乙炔可使酸性KMnO溶液褪色，發(fā)生氧化反響。4燃燒：通式為催化劑nCH≡CH催化劑nCH≡CH[-CH=CH-]n3. 乙炔的試驗(yàn)室制法及留意事項(xiàng)〔1〕乙炔的試驗(yàn)室制法①藥品：電石〔CaC〕、水2②反響原理：CaC+2HO→Ca(OH)+CH≡CH↑222③試驗(yàn)裝置：固體+液體→氣體〔如以下圖〕④收集：排水集氣法〔2〕制取乙炔的留意事項(xiàng)①試驗(yàn)裝置在使用前，要先檢驗(yàn)氣密性。②盛電石的要密封并放于枯燥處，嚴(yán)防電石吸水而失效。③電石與水反響很猛烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗把握水流的速度，讓水漸漸流入。a.b炸裂；c.Cu(OH)2

呈糊狀易堵塞球形漏斗。H2S、PH3NaOHCuSO4溶液的洗氣瓶中將雜志除去。小結(jié)烷烴烯烴炔烴烷烴烯烴炔烴通式CHn 2n+2〔n≥1〕CH 〔n≥2〕n 2nCH 〔n≥2〕CH4CH=CH22n 2n-2CH≡CH構(gòu)造特點(diǎn)

全部是單鍵，飽和鏈烴光照鹵代

——

——化 ——

、X、HX、H

O、HCN等發(fā)生加成反響反響 2 2學(xué)

2性 質(zhì) 鑒別

燃燒火焰較光明不與酸性KMnO4溶液反響——溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色

燃燒火焰光明，伴有黑煙能使KMnO4溶液褪色能發(fā)生溴水和酸性KMnO

烈的黑煙能使KMnO4溶液褪色能發(fā)生溶液均褪色42、烴的燃燒點(diǎn)燃烴完全燃燒的化學(xué)方程式：點(diǎn)燃y yCxHy+(x+4)O2 xCO2+2

H2O火焰的光明程度以及是否有黑煙與含碳量有關(guān)，烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，燃燒時(shí)火焰越光明，黑煙越濃。烴燃燒時(shí)的耗氧量y①當(dāng)烴的物質(zhì)的量一樣時(shí)，(x+4y

)值越大，耗氧量越多。②當(dāng)烴的質(zhì)量一樣時(shí)，同〕。

值越大，耗氧量越大〔最簡式一樣的烴，無論以何種比例混合，耗氧量都相x氣態(tài)烴燃燒時(shí)氣體的體積的變化y y100℃，即H2O為氣態(tài)，則參與反響的氣體為〔1+x+4〕體積，生成的氣體為〔x+2〕y體積，則體積變化V=1-4

， y=4時(shí)，△V=0，即反響前后氣體體積不變。則當(dāng) y>4時(shí)，△V<0，即反響后氣體體積增大。y<4時(shí)，△V>0，即反響后氣體體積減小。y y△V=1+x+4積在反響后總是減小。

-x=1+4

,即氣體體〕是最單的一種，下與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體二氯化物超過兩種C．全部碳原子均處同一平面D．生成1molCH ，至少需要2molH【解答】解：A【解答】解：A．螺〔2，2〕戊烷、環(huán)戊烯的分子式都為CH，環(huán)戊烯構(gòu)造簡式為5 8B．螺〔2，2B．螺〔2，2〕戊烷112號(hào)碳原子上、可能位于1號(hào)和3號(hào)碳原子上，所以其二氯化物超過2種，故B正確；CC原子不行能共平面，故C錯(cuò)誤；

比戊烷多4個(gè)氫原子相當(dāng)于2個(gè)H所以生成1molCH 至少需要2molH，5 12應(yīng)選：C。

2 5 12 22、下面的烷烴是烯烴R和氫氣發(fā)生加成反響后的產(chǎn)物，則R可能的構(gòu)造簡式有〔〕A．4種 B．5種 C．6種 D．7種【解析】烯烴中碳碳雙鍵與H發(fā)生加成反響，加成產(chǎn)物中相鄰的兩個(gè)碳原子上均連有氫原子，烷烴中2標(biāo)號(hào)處為碳碳雙鍵位置所在，R標(biāo)號(hào)處為碳碳雙鍵位置所在，R6種。答案選C?？珊唽憺?3線式為，以下說法不正確的選項(xiàng)是()A．X線式為，以下說法不正確的選項(xiàng)是()A．X的化學(xué)式為CH8 8BYX的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的構(gòu)造簡式為D．X與足量的H在確定條件下反響可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z4種2X的鍵線式可知其分子式為CH(8 8

)互為同分異構(gòu)體，X分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有兩種不同位置的氫原子，故其一氯代物有兩種。答案：D3、棱柱烷是一類具有張力的碳?xì)浠衔铮瑯?gòu)造如以下圖。以下說法正確的選項(xiàng)是A．n=8時(shí)，棱柱院的分子式為CH B．n=3時(shí)，符合該分子式的構(gòu)造只有一種8 8C．n=4時(shí)，棱柱烷的六氯代物有3種 D．棱柱烷均能使酸性高錳酸鉀溶液退色【解析】A.依據(jù)棱柱烷的構(gòu)造可知，n=8時(shí)，棱柱院的分子式為C H ，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B.n=3時(shí)，符16 16合該分子式CH的構(gòu)造除了其本身外還有苯、以及含有碳碳三鍵和碳碳雙鍵的鏈烴等，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；6 6芳香烴C.n=43種，分別看成是剩下的兩個(gè)氫在同面同邊、同面對角、立體對角三C正確；D.棱柱烷均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。答案選C。芳香烴苯的構(gòu)造與性質(zhì)分子式：CH6 6構(gòu)造簡式： 或 ?？臻g構(gòu)造：平面構(gòu)造，全部原子都在同一平面上化學(xué)鍵：碳碳鍵的鍵長完全相等，而且介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間，6個(gè)碳碳共價(jià)鍵完全一樣物理性質(zhì)無色有芳香氣味的液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，易揮發(fā)，有毒，密度比水的密度小。化學(xué)性質(zhì)①取代反響溴苯的制取〔FeBr作催化劑〕：+Br2+Br2硝基苯的制取〔濃HSO作催化劑并加熱〕：+HNO2 4+HNO3②加成反響〔Ni作催化劑并加熱〕：③氧化反響KMnO溶液4反響使其褪色，而苯只能發(fā)生第一種，反響的化學(xué)方程式為：2CH

+15O

12CO+6HO點(diǎn)燃6 6 2 2 2點(diǎn)燃苯的同系物苯的同系物概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。構(gòu)造特點(diǎn)：分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有氫原子被烷基取代。通式：CnH 〔n≥〕2n-6苯的同系物的物理性質(zhì)甲苯、乙苯等簡潔的苯的同系物通常狀況下均為無色液體，有特別氣味，密度均小于水，且難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，自身也可作為有機(jī)溶劑。隨碳原子數(shù)增加，熔沸點(diǎn)漸漸上升；當(dāng)碳原子數(shù)一樣時(shí)，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低；當(dāng)支鏈數(shù)一樣時(shí)，極性越小，熔沸點(diǎn)越低。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)上有側(cè)鏈，苯的同系物性質(zhì)比苯性質(zhì)活潑。①苯環(huán)對側(cè)鏈的影響——側(cè)鏈被氧化。4苯的同系物中，與苯環(huán)相連的碳原子上假設(shè)有氫原子，則可使酸性KMnO溶液褪色，這一性質(zhì)可用于鑒別苯與苯的同系物。4甲苯可以被酸性的高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸?！兹〈u代反響：23 假設(shè)反響條件為FeCl并加熱：通入Cl甲苯可發(fā)生對位的取代；假設(shè)反響條件為光照：通入Cl23 硝化反響：假設(shè)反響條件為濃硫酸并加熱：甲苯與濃硝酸反響生成三硝基甲苯，又叫梯恩梯〔TNT〕，為淡黃色固體，不溶于水，是一種烈性炸藥。③其他反響燃燒：加成反響〔直接與氫氣加成，無需反響條件〕：3、有機(jī)物分子中共線、共面的推斷方法分子中的原子共線、共面問題，其實(shí)就是分子的構(gòu)型問題。大多數(shù)有機(jī)物分子的構(gòu)型很簡潔，但總與以下簡潔分子的構(gòu)型有關(guān)。甲烷型：正四周體形，碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，空間構(gòu)造是四周體，5個(gè)原子中最3個(gè)原子處于同一平面上。乙烯型：平面形構(gòu)造，雙鍵上的碳原子及與之相連的原子共6個(gè)原子處于同一平面上。乙炔型：直線形構(gòu)造，三鍵上的碳原子及與之相連的原子共4個(gè)原子處于同始終線上。苯型：平面構(gòu)造，位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面。在共價(jià)型分子里，形成的共價(jià)單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，形成的雙鍵、三鍵不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。應(yīng)用上述學(xué)問對組成與構(gòu)造較簡潔的有機(jī)物分子進(jìn)展分析、綜合、比較，很簡潔解決有機(jī)物分子里的原子共線、共面問題。各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、溴的四氯液溴溴水化碳溶液高錳酸鉀溴的四氯液溴溴水化碳溶液高錳酸鉀酸性溶液烷烴生取代反響不反響，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水層褪色褪色不反響烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯催化條件下可取代使溴水層褪色褪色不反響苯的同系物光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代使溴水層褪色褪色氧化褪色1、對以下有機(jī)物的推斷錯(cuò)誤的選項(xiàng)是〔 〕① ② ③ ④ ⑤ ⑥除①外，其它有機(jī)物均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色③④⑥都屬于芳香烴。④⑥苯環(huán)上的一溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目均有6種②⑤的一氯代物均只有一種，①的一氯代物有四種，④苯環(huán)上的二氯代物有9種，④⑤⑥的全部碳原子可能處于同一平面3H原子〔如圖，1、4等效，2、5等效，3、63H原子〔如圖，1、4等效，2、5等效，3、6等效〕，④的苯環(huán)上的一溴代物的同9種〔如圖12Cl2、3、4、5、69種〔如圖12Cl2、3、4、5、651Cl在22Cl3、5、631Cl32Cl6號(hào)，15+3+1=9種〕，正確；D項(xiàng)，④和⑥中有苯環(huán)碳原子和甲基碳原子，且甲基碳原子與苯環(huán)碳原子直接相連，聯(lián)4個(gè)飽和碳原子與雙鍵碳原子直接相連，聯(lián)想乙烯的構(gòu)造，⑤中全部碳原子處于同一平面上，正確；答案選B。2、有以下反響:①取代反響②加成反響③消去反響④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色AgNO3溶液生成白色沉淀⑦加聚反響。有機(jī)物CH3—CH=CH—Cl能發(fā)生的有〔〕A．以上反響均可發(fā)生 B．只有⑦不能發(fā)生 C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生【解析】因該鹵代烴中含有碳碳雙鍵，屬于不飽和鹵代烴，則該鹵代烴不僅具有鹵代烴的共性——能——能發(fā)生加成反響，使溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色和發(fā)生加聚反響；但鹵代烴中鹵素原子和碳原子形成的是共價(jià)鍵，則該鹵代烴不能與AgNO33、關(guān)于有機(jī)物()的說法正確的選項(xiàng)是〔〕溶液直接反響。鹵代烴在堿性條件下水解后才能與AgNO3、關(guān)于有機(jī)物()的說法正確的選項(xiàng)是〔〕該物質(zhì)全部碳原子確定在同一平面在確定條件下能發(fā)生加成反響、氧化反響、取代反響、復(fù)原反響、加聚反響2種1mol4molH21molBr2反響【解析】A項(xiàng)，聯(lián)想苯和乙烯的構(gòu)造，結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)，該物質(zhì)中全部碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)中含碳碳雙鍵，且該物質(zhì)中含苯環(huán)同時(shí)苯環(huán)上連有該物質(zhì)具有一樣官能團(tuán)的芳香烴的同分異構(gòu)體有、、3—CH，該物質(zhì)可以發(fā)生加成反響、氧化反響、取代反響、復(fù)原反響、加聚反響，B項(xiàng)正確；C該物質(zhì)具有一樣官能團(tuán)的芳香烴的同分異構(gòu)體有、、3、、、，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)中的苯環(huán)和鹵代烴碳碳雙鍵都可以與21mol該物質(zhì)最多可以與4mol21mol該物質(zhì)最多和發(fā)生加成反響，但在催化劑存在下該物質(zhì)還可以與Br2發(fā)生苯環(huán)上的取代反響，在光照下可以與、、、，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)中的苯環(huán)和鹵代烴1、鹵代烴的概念、分類、物理性質(zhì)鹵代烴的概念鹵代烴是由鹵素原子取代了烴分子中的氫原子后所得到的一類烴的衍生物，可簡潔表示為R-X，其分子中的官能團(tuán)是鹵素原子。鹵代烴的分類①按鹵素原子種類：氟代烴、鹵代烴、溴代烴、碘代烴；②按鹵素原子的多少：一鹵代烴、二鹵代烴、多鹵代烴；③按烴基的種類：鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔烴、鹵代芳香烴。狀態(tài)密度狀態(tài)密度沸點(diǎn)通常狀況下，大多數(shù)鹵代烴為液體或固體〔CH3Cl、CH3CH2Cl等為氣體〕①鹵素原子一樣而烴基不同時(shí)，隨碳原子數(shù)的增多，密度呈遞減趨勢；烴基相等〔碳原子數(shù)一樣〕時(shí)，支鏈越多，密度越小。②烴基一樣而鹵素原子不同時(shí)，密度一般隨鹵素原子相對原子質(zhì)量的增大而增大。分子中鹵素原子個(gè)數(shù)越多，密度越大。氯代烴的密度比相應(yīng)烴的略大①對于鹵素原子一樣的一元取代物，烴基不同時(shí)，隨著碳原子數(shù)的增多，其沸點(diǎn)漸漸上升；烴基一樣〔碳原子數(shù)一樣時(shí)〕，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。其沸點(diǎn)漸漸上升；烴基一樣〔碳原子數(shù)一樣時(shí)〕，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。②烴基一樣而鹵素原子不同時(shí)，取沸點(diǎn)隨鹵素原子相對原子質(zhì)量的增大而上升，如沸點(diǎn)：CHI>CHBr>CHCl>CHF3333通常不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。有些鹵代烴本身就是良好的有機(jī)溶劑，溶解性如氯仿、四氯化碳等2、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)水解反響〔取代反響〕NaOH水溶液共熱發(fā)生反響，羥基取代鹵素原子生成醇或酚、鹵化鈉。消去反響2合物的反響?？偨Y(jié)：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵素原子〔官能團(tuán)〕的作用，鹵素原子結(jié)合電子的力氣比“碳鹵”“碳鹵”鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，“碳鹵”鍵很簡潔斷裂而發(fā)生化學(xué)反響。反響條件實(shí)質(zhì)鍵的變化對鹵代烴的要求

消去反響NaOH醇溶液、加熱HX分子，形成不飽和鍵斷裂形成碳碳雙鍵①含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子；②與鹵素原子相連的碳原子的相鄰的碳原子上必需有氫原子

水解反響NaOH水溶液、加熱—X被—OH取代C—X斷裂形成C—OH含有—X的鹵代烴都可以水解化學(xué)反響特點(diǎn)有機(jī)物碳骨架不變，官能由—X變成雙鍵或三鍵有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X主要產(chǎn)物留意：

烯烴或炔烴 醇和酚與鹵素原子相連的碳原子有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反響可能生成不同的產(chǎn)物。CH—CH(Cl)—CH—CH

發(fā)生消去反響可能生成不同的產(chǎn)物為CH=CH—CH—CH 和3 2 3CH—CH=CH—CH

2 2 33 2 3二元鹵代烴發(fā)生消去反響后，可在有機(jī)物中引入三鍵。1、由2-氯丙烷制取少量1，2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過以下哪幾步反響〔 〕A．加成→消去→取代 B．消去→加成→消去C．消去→加成→取代 D．取代→消去→加成斷:,2-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反響生成,與溴發(fā)生加成反響生成斷:,2-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反響生成,與溴發(fā)生加成反響生成,1,2-丙二醇,1,2-丙二醇,水解反響即為取代反響,C112A84，紅外光譜說明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜說明分子中只有一種類型的氫．〔1〕A的構(gòu)造簡式為 ；〔2〕A中的碳原子是否都處于同