乙酸羧酸酯新課

1．知識與技能（1）掌握乙酸的分子組成的結(jié)構(gòu)，了解乙酸的物理性質(zhì)。（2）掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)（3）理解酯化反應(yīng)的概念及實質(zhì)2．過程與方法（1）采用復(fù)習(xí)回憶法及實驗驗證法學(xué)習(xí)乙酸的酸性，培養(yǎng)學(xué)生的歸納思維能力（2）利用實驗探究、設(shè)疑、啟發(fā)、誘導(dǎo)、講述等方法學(xué)習(xí)乙酸的酯化反應(yīng)，培養(yǎng)學(xué)生觀察實驗?zāi)芰头治鏊季S能力3．情感態(tài)度與價值觀（1）學(xué)習(xí)興趣的培養(yǎng)，化學(xué)美育的教育（2）探索問題，創(chuàng)新意識的培養(yǎng)（3）“本質(zhì)決定現(xiàn)象”，“由個別到一般”的辯證唯物主義思維方法的訓(xùn)練。教學(xué)重點：乙酸的酸性、酯化反應(yīng)教學(xué)難點：酯化反應(yīng)的概念、特點及本質(zhì)三維目標(biāo)本文檔共86頁；當(dāng)前第1頁；編輯于星期日\8點48分

民間有句傳說“杜康造酒兒造醋”，杜康是酒的創(chuàng)始人，他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來,黑塔率族從山西遷到現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟(zāo)扔掉可惜，他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。這種調(diào)味醬叫什么名字呢？黑塔把“二十一日”加“酉”字來命名這種酸水。據(jù)說，直到今天，鎮(zhèn)江恒順醬醋廠釀制的一批醋的期限還是二十一天。本文檔共86頁；當(dāng)前第2頁；編輯于星期日\8點48分一日酉廿含量3%-5%本文檔共86頁；當(dāng)前第3頁；編輯于星期日\8點48分乙酸本文檔共86頁；當(dāng)前第4頁；編輯于星期日\8點48分1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味揮發(fā)性：易揮發(fā)（沸點:117.9℃）熔點：低(16.6℃)(低于式變成冰狀晶體，無水乙酸又稱為冰醋酸)溶解性：易溶于水[思考]如何分離乙酸和乙醇?本文檔共86頁；當(dāng)前第5頁；編輯于星期日\8點48分2、分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H4O2結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH或羧基

O||CH3C－OH本文檔共86頁；當(dāng)前第6頁；編輯于星期日\8點48分羧酸結(jié)構(gòu)H有酸性，也可取代(如形成酸酐)羰基不飽和,可加成、還原羰基a-H，有弱酸性，可取代OH可被取代羧基可脫去CO2化學(xué)性質(zhì)本文檔共86頁；當(dāng)前第7頁；編輯于星期日\8點48分藥品：鎂條、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞、NaOH溶液、石蕊試液。利用下列藥品設(shè)計實驗方案證明乙酸的確有酸性。

本文檔共86頁；當(dāng)前第8頁；編輯于星期日\8點48分可行方案現(xiàn)象反應(yīng)方程式試液變紅鎂條溶解產(chǎn)生無色氣體產(chǎn)生無色氣體乙酸溶液加入鎂條乙酸具有酸性CH3COOH+NaOH→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑乙酸溶液中加石蕊Na2CO3粉末中加入乙酸溶液CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O往加入酚酞的NaOH溶液中滴加乙酸溶液紅色溶液逐漸變淺測pH值------------------結(jié)論:本文檔共86頁；當(dāng)前第9頁；編輯于星期日\8點48分問題探究:乙酸為什么具有酸性?

O||CH3—C—O—H顯酸性H—C—C—O—HHHHH斷鍵取代結(jié)論:活潑性-COOH中-OH醇中-OH能夠電離出H+>電離本文檔共86頁；當(dāng)前第10頁；編輯于星期日\8點48分3、化學(xué)性質(zhì)(1)、弱酸性，具有酸的通性。酸性：CH3COOH＞H2CO3CH3COOHCH3COO-

+H+①使紫色石蕊試液變____色紅②與活潑金屬反應(yīng)：2CH3COOH+Zn③與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CuO

④與堿反應(yīng)：⑤與鹽反應(yīng)：2CH3COOH+CaCO32CH3COOH+Cu(OH)2

(CH3COO)2Zn

+H2↑(CH3COO)2Cu+H2O(CH3COO)2Cu

+H2O(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑本文檔共86頁；當(dāng)前第11頁；編輯于星期日\8點48分CH3COOHNa2CO3苯酚鈉溶液對比分析CH3COOH苯酚鈉溶液飽和NaHCO3Na2CO3比較裝置的優(yōu)缺點、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。結(jié)論：酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-乙酸乙揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙酸也可使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚而使溶液渾濁。本文檔共86頁；當(dāng)前第12頁；編輯于星期日\8點48分1、今有化合物A，如下圖所示，可溶于水，為了證明該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，你認(rèn)為：（1）應(yīng)先檢驗_______（填名稱），所選試劑是_________________________________________；（2）接著檢驗_______（填名稱），所選試劑是_________________________________________；（3）然后檢驗_______（填名稱），所選試劑是_________________________________________；（4）最后檢驗____________（填名稱），所選試劑是_________________________________________；羧基NaHCO3或紫色石蕊酚羥基FeCl3溶液醛基銀氨溶液碳碳雙鍵溴水說明（1）羧基，酚羥基一定得在醛基前面檢驗（醛基需在堿性條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)），兩者順序可以調(diào)換；（2）若用溴的CCl4溶液，碳碳雙鍵的檢驗可在任意一個位置本文檔共86頁；當(dāng)前第13頁；編輯于星期日\8點48分醇、酚、羧酸中羥基的比較比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增強(qiáng)中性本文檔共86頁；當(dāng)前第14頁；編輯于星期日\8點48分燒魚時常加醋并加點酒，這樣魚的味道就變得無腥、香醇。我國是一個酒的國度，五糧液享譽(yù)海內(nèi)外，國酒茅臺香飄萬里?！熬剖窃疥愒较恪薄Ｄ銈冎朗鞘裁丛騿?？？本文檔共86頁；當(dāng)前第15頁；編輯于星期日\8點48分幾種物質(zhì)的物理性質(zhì)本文檔共86頁；當(dāng)前第16頁；編輯于星期日\8點48分（1）實驗步驟：①向一支試管中加入幾粒碎瓷片，然后加入3mL純乙醇②邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL純乙酸。按下圖所示連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸汽經(jīng)長導(dǎo)管通入飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察實驗現(xiàn)象。（2）實驗現(xiàn)象：飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。本文檔共86頁；當(dāng)前第17頁；編輯于星期日\8點48分實驗原理實驗裝置反應(yīng)條件除雜方法安全措施實驗現(xiàn)象濃H2SO4，加熱濃H2SO4作用：催化劑、吸水劑加熱：減少生成物的濃度，平衡向右移動①加沸石：防暴沸②試劑先后順序：乙醇→濃硫酸→乙酸③導(dǎo)管不能深入溶液中：防倒吸④緩慢加熱：防止反應(yīng)物揮發(fā)嚴(yán)重，及發(fā)生副反應(yīng)飽和Na2CO3溶液：①中和乙酸，消除乙酸氣味的氣味.②溶解揮發(fā)出來的乙醇。③冷凝酯蒸氣、減小酯在水中的溶解度，有利于分層液面上方有無色油狀液體產(chǎn)生，并有香味1818本文檔共86頁；當(dāng)前第18頁；編輯于星期日\8點48分CH3—C—OH+H—18O—C2H5CH3—C—18O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO同位素示蹤法酯化反應(yīng)實質(zhì)：酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）、苯酚[思考]：1、寫出乙醇、乙二醇、丙三醇與HNO3發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式二硝酸乙二酯三硝酸丙三酯（硝化甘油）烈性炸藥[思考]：

1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）生成物中水的相對分子質(zhì)量為

。A.1種B.2種C.3種D.4種C20本文檔共86頁；當(dāng)前第19頁；編輯于星期日\8點48分（3）乙酸乙酯①物理性質(zhì)：無色透明的油狀有香味的液體，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。②化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OHNaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH（1）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（2）酯化反應(yīng)稀H2SO4和NaOH溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃H2SO4？

）本文檔共86頁；當(dāng)前第20頁；編輯于星期日\8點48分設(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。本文檔共86頁；當(dāng)前第21頁；編輯于星期日\8點48分無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）科學(xué)探究（化學(xué)平衡移動）本文檔共86頁；當(dāng)前第22頁；編輯于星期日\8點48分取代反應(yīng)酯+水無機(jī)酸(H+)

△酸+醇無機(jī)堿△酯+水酸+醇②堿性條件下水解是不可逆的看成先與H2O反應(yīng)，然后看是否繼續(xù)反應(yīng)①酸性條件下水解是可逆的酯水解的規(guī)律：本文檔共86頁；當(dāng)前第23頁；編輯于星期日\8點48分水解酯化酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)聯(lián)系：形成的是哪個鍵，斷裂的是哪個鍵思考：酸性條件下，乙酸乙酯在D2O中水解，則含有D元素以哪些形式存在？本文檔共86頁；當(dāng)前第24頁；編輯于星期日\8點48分3、化學(xué)性質(zhì)(3)、α—H被取代的反應(yīng)可以合成鹵代酸，進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸(4)、還原反應(yīng)有機(jī)合成中可用此反應(yīng)實現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化(5)、脫羧反應(yīng)有機(jī)合成中可用此反應(yīng)減少一個碳原子舉例：甲烷的制備苯的制備乙酸變?yōu)榧姿幔?6)、形成酸酐本文檔共86頁；當(dāng)前第25頁；編輯于星期日\8點48分4、乙酸的制法(1)、發(fā)酵法：制食用醋(2)、乙烯氧化法：5、乙酸的用途重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。催化劑催化劑本文檔共86頁；當(dāng)前第26頁；編輯于星期日\8點48分小結(jié)一.乙酸的物理性質(zhì)二.乙酸的分子結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)簡式：官能團(tuán)：

三.乙酸的化學(xué)性質(zhì)

1.乙酸的酸性

乙酸是一種一元弱酸，其酸性大于碳酸

2.乙酸的酯化反應(yīng)

CH3COOH—COOH(羧基)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)濃硫酸、加熱酸脫羥基醇脫氫概念條件規(guī)律本文檔共86頁；當(dāng)前第27頁；編輯于星期日\8點48分羧酸本文檔共86頁；當(dāng)前第28頁；編輯于星期日\8點48分[知識與技能]

認(rèn)知羧酸的官能團(tuán)以及其分類，理解羧酸的分子結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)的關(guān)系，培養(yǎng)實驗探究的方法。[過程與方法]體驗科學(xué)探究的過程，強(qiáng)化科學(xué)探究的意識，促進(jìn)學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變。能夠發(fā)現(xiàn)和提出有探究價值的化學(xué)問題,敢于質(zhì)疑,勤于思索,逐步形成獨立思考的能力

[情感態(tài)度與價值觀]發(fā)展學(xué)習(xí)化學(xué)的樂趣,樂于探究物質(zhì)變化的奧秘,體驗科學(xué)探究的艱辛和喜悅,感受化學(xué)世界的奇妙與和諧.有將化學(xué)知識應(yīng)用于生活實踐的意識。[重、難點]

重點：羧酸的酸性和羧酸的酯化反應(yīng)；難點：羧酸的酯化反應(yīng)三維目標(biāo)本文檔共86頁；當(dāng)前第29頁；編輯于星期日\8點48分自然界中的有機(jī)酸我們常常會吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？

如食醋含有乙酸，檸檬含有檸檬酸，蘋果含有蘋果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家觀察它們的結(jié)構(gòu)，為什么它們都有酸味呢？

檸檬酸蘋果酸：2－羥基丁二酸檸檬酸：3-羥基-1,3,5-戊三酸本文檔共86頁；當(dāng)前第30頁；編輯于星期日\8點48分草酸：人體中維生素C的一種代謝物。甘氨酸氧化脫氨而生成的乙醛酸，如進(jìn)一步代謝障礙也可氧化成草酸，甚至可與鈣離子結(jié)合沉淀而致尿路結(jié)石。各種植物都含有草酸，以菠菜、茶葉中含量多?？蓮牟蒗Ｒ宜崴?，異檸檬酸降解等方式生成。草酸晶體蟻酸HCOOH本文檔共86頁；當(dāng)前第31頁；編輯于星期日\8點48分1、羧酸：R-COOH說明：羧基不是羰基和羥基的簡單加和，是一個整體，羰基可以與H2加成，而羧基不能與H2加成。由烴基(或H)和羧基相連組成的有機(jī)物，官能團(tuán)為—COOH2、通式：飽和一元脂肪羧酸通式為CnH2n-1COOH，分子式為CnH2nO2與飽和酯類通式相同本文檔共86頁；當(dāng)前第32頁；編輯于星期日\8點48分3、羧酸的分類（1）按與羧基相連的烴基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸軟脂酸（C15H31COOH）飽和羧酸不飽和羧酸（2）按烴基飽和程度油酸（C17H33COOH）本文檔共86頁；當(dāng)前第33頁；編輯于星期日\8點48分（3）按羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOC—COOH）HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH本文檔共86頁；當(dāng)前第34頁；編輯于星期日\8點48分4、幾種常見的羧酸甲酸具有羧酸和醛的性質(zhì)

O

||H—C—O—H俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的有毒液體，可與水、乙醇、乙醚等溶劑。（1）甲酸本文檔共86頁；當(dāng)前第35頁；編輯于星期日\8點48分HCOOH+2Ag(NH3)2OH△HCOOH+2Cu(OH)2△1、寫出下列方程式相應(yīng)的反應(yīng)HCOONa+2Cu(OH)2△(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2ONaHCO3+Cu2O↓+2H2OCO2+Cu2O↓+3H2OHCOOC2H5+2Cu(OH)2△O||HO—C—OC2H5+Cu2O↓+2H2O本文檔共86頁；當(dāng)前第36頁；編輯于星期日\8點48分【物性】俗稱“草酸”,無色透明晶體，通常含兩個結(jié)晶水，[(COOH)2?2H2O]，加熱至100℃時失水成無水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。4、幾種常見的羧酸（2）乙二酸【化性】最簡單的飽和二元羧酸，是有機(jī)酸中的強(qiáng)酸(比乙酸強(qiáng)10000)，具有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

O

O

||||H—O—C—C—O—H本文檔共86頁；當(dāng)前第37頁；編輯于星期日\8點48分1、25℃時，H2C2O4K1=5.9×10-2，K2=6.4×10-5；H2CO3

K1=4.5×10-7，K2=4.7×10-11

下列化學(xué)方程式可能正確的是________

A．H2C2O4+CO32-=HCO3-+HC2O4-B．HC2O4-+CO32-=HCO3-+C2O42-

C．2C2O42-+CO2+H2O=2HC2O4-+CO32-D．H2C2O4+CO32-=C2O42-+H2O+CO2↑BD2、[新課程新練習(xí)·選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》P104.T5]環(huán)乙二酸乙二酯濃硫酸本文檔共86頁；當(dāng)前第38頁；編輯于星期日\8點48分具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針狀結(jié)晶[酸性]

HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH>CH3CH2COOH>……未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。4、幾種常見的羧酸（3）苯甲酸本文檔共86頁；當(dāng)前第39頁；編輯于星期日\8點48分5、羧酸的命名（1）習(xí)慣命名法與醛類似甲酸乙酸十六酸十八酸①一元羧酸，根據(jù)羧酸碳原子數(shù)目命名為“某酸”③多元羧酸，在酸的前面加上羧基的個數(shù)“某二（三）酸”②在習(xí)慣命名法的基礎(chǔ)上，名稱后加“酸”苯甲酸丁二酸鄰苯二甲酸本文檔共86頁；當(dāng)前第40頁；編輯于星期日\8點48分5、羧酸的命名（2）系統(tǒng)命名法與醛類似①.選取含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某酸”②.從羧基一段開始編號③.書寫：取代基位置號+取代基名稱+某酸。6－甲基－2－乙基庚酸4－甲基戊酸1,2-苯二甲酸鄰甲基苯甲酸2-甲基苯甲酸本文檔共86頁；當(dāng)前第41頁；編輯于星期日\8點48分6、羧酸的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)羧酸是含有相同碳原子數(shù)的烴類含氧衍生物中沸點最高的化合物例：甲酸M=46b.p.101℃因為：二締合體乙醇M=46b.p.78℃（2）化學(xué)性質(zhì)①酸的通性②酯化反應(yīng)——取代反應(yīng)本文檔共86頁；當(dāng)前第42頁；編輯于星期日\8點48分酸和醇酯化反應(yīng)的類型（1）一元羧酸與一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯（2）一元羧酸與二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯濃H2SO4一定條件本文檔共86頁；當(dāng)前第43頁；編輯于星期日\8點48分（3）一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH濃H2SO4

COOC2H5COOC2H5+2H2O練習(xí)：某有機(jī)物甲水解可得乙，乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此可推斷有機(jī)物甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)簡式分別為：乙二酸二乙酯本文檔共86頁；當(dāng)前第44頁；編輯于星期日\8點48分（4）多元羧酸與多元醇之間的脫水反應(yīng)①生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+濃H2SO4+H2OHOOC—COOCH2CH2OH②生成環(huán)酯：環(huán)乙二酸乙二酯濃硫酸③生成高聚酯：縮聚反應(yīng)一定條件單體間相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時產(chǎn)生有簡單分子（如H2O、HX、醇等）的化學(xué)反應(yīng)。主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等聚乙二酸乙二酯本文檔共86頁；當(dāng)前第45頁；編輯于星期日\8點48分聚對苯二甲酸乙二酯一定條件本文檔共86頁；當(dāng)前第46頁；編輯于星期日\8點48分三種情況：生成普通酯、環(huán)狀酯、髙聚酯（5）.羥基酸自身的脫水反應(yīng)CH3CHCOOHOH2濃H2SO4

CH3CHCOOHOH濃H2SO4

CH3CHCOOHOH2濃H2SO4

一定條件CH3H[

OCHCO

]nOH

+(n-1)H2OnHOCHCOOHCH3本文檔共86頁；當(dāng)前第47頁；編輯于星期日\8點48分酯本文檔共86頁；當(dāng)前第48頁；編輯于星期日\8點48分2、結(jié)構(gòu)簡式：酸（羧酸或無機(jī)含氧酸）與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物(R可以是烴基或H原子,而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)RCOOR′O

||R—C—O—R′與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體CnH2nO21、定義：3、物理性質(zhì)低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。本文檔共86頁；當(dāng)前第49頁；編輯于星期日\8點48分4、化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)：取代反應(yīng)酯+水無機(jī)酸(H+)

△酸+醇無機(jī)堿△酯+水酸+醇②堿性條件下水解是不可逆的看成先與H2O反應(yīng)，然后看是否繼續(xù)反應(yīng)①酸性條件下水解是可逆的本文檔共86頁；當(dāng)前第50頁；編輯于星期日\8點48分水解酯化酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)聯(lián)系：形成的是哪個鍵，斷裂的是哪個鍵本文檔共86頁；當(dāng)前第51頁；編輯于星期日\8點48分4、酯的化學(xué)性質(zhì)（2）、特殊性：甲酸某酯

O

||H—C—O—R甲酸某酯除具有酯的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)本文檔共86頁；當(dāng)前第52頁；編輯于星期日\8點48分（1）CH3COOCH2CH3

硝酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯硝基乙烷5、命名:某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名)COOC2H5COOC2H5（5）乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯（3）CH3CH2O—NO2（4）CH3CH2—NO2（2）HCOOCH2CH3

（6）（7）乙二酸單乙二酯（8）本文檔共86頁；當(dāng)前第53頁；編輯于星期日\8點48分1、分子式為C10H20O2有機(jī)物A，能在酸性條件下水解生成有機(jī)物C和D，且C在一定條件下可轉(zhuǎn)化成D，則A的可能結(jié)構(gòu)有（）A.2種B.3種C.4種D.5種C伯醇2、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O。一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2

。合成這種膽固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C3H7COOHB本文檔共86頁；當(dāng)前第54頁；編輯于星期日\8點48分3、物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，現(xiàn)有1molA：（1）最多能與_____molBr2反應(yīng)（不考慮Br2的氧化作用）；（2）最多能與_____molH2反應(yīng)；（3）最多能與_____molNa反應(yīng)，放出氣體最多為_____mol（4）最多能與_____molNa2CO3反應(yīng)，放出氣體最多為_____mol（5）最多能與_____molNaHCO3反應(yīng)，放出氣體最多為_____mol（6）最多能與_____molNaOH反應(yīng)（7）與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，被還原的Cu(OH)2最多為_____mol；參加反應(yīng)的Cu(OH)2最多_____mol2531.520.511423（1）—OH鄰位，碳碳雙鍵加成（2）苯環(huán)，醛基，碳碳雙鍵加成（3）羥基（2個），羧基（1個）（4）酚羥基（1個），羧基（1個）（5）羧基（1個）（6）酚羥基（1個），羧基（1個），水解得酚羥基，羧基各1個（7）—CHO~2Cu(OH)2；—CHO~—COOH；—COOH；本文檔共86頁；當(dāng)前第55頁；編輯于星期日\8點48分4、已知苯環(huán)上由于取代基的影響，使硝基鄰位上的鹵原子的反應(yīng)活性增強(qiáng)，現(xiàn)有某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖．1mol該有機(jī)物與足量的氫氧化鈉溶液混合并共熱，充分反應(yīng)后最多可消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為（）A.5molB.6molC.7molD.8molD鹵代烴與NaOH溶液反應(yīng)規(guī)律（1）普通烴基：—X~OH-（2）苯基：—X~2OH-(鹵代芳香烴水解同時生成一個酚羥基，一個HX)本文檔共86頁；當(dāng)前第56頁；編輯于星期日\8點48分5、麥考酚酸是一種有效的免疫抑制劑，能有效地防止腎移植排斥，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示．下列有關(guān)麥考酚酸說法正確的是（）A．分子式為C17H23O6B．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．在一定條件下可發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D．1mol麥考酚酸最多能與3molNaOH反應(yīng)D本文檔共86頁；當(dāng)前第57頁；編輯于星期日\8點48分6、被譽(yù)為中國“新四大發(fā)明”的復(fù)方蒿甲醚是第一個由中國發(fā)現(xiàn)的全新化學(xué)結(jié)構(gòu)的藥品，也是目前在國際上獲得廣泛認(rèn)可的中國原創(chuàng)藥品．截至2005年底，已被26個亞非國家指定為瘧疾治療一線用藥，它在瘧疾這一高傳染性疾病治療史上具有里程碑意義．其主要成分是青蒿素（是一種由青蒿中分離得到的具有新型化學(xué)結(jié)構(gòu)的抗瘧藥），結(jié)構(gòu)如下圖所示．有關(guān)該化合物的敘述正確的是（）A．分子式為：C16H22O5B．該化合物在一定條件下不能與NaOH溶液反應(yīng)C．該化合物中含有過氧鍵，一定條件下有氧化性D．青蒿素與維生素一樣是水溶性的C環(huán)的不飽和度：環(huán)數(shù)—1本文檔共86頁；當(dāng)前第58頁；編輯于星期日\8點48分7、瘦肉精，學(xué)名鹽酸克倫特羅，該藥物既不是獸藥，也不是飼料添加劑，而是腎上腺類神經(jīng)興奮劑，可以增加動物的瘦肉量、減少飼料使用、使肉品提早上市，降低成本，但對人體會產(chǎn)生副作用，鹽酸克倫特羅分子結(jié)構(gòu)簡式如右圖．下列說法不正確的是（）A.瘦肉精的分子式是C11H18ON2Cl2B.該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、

加成反應(yīng)和水解反應(yīng)C.

1

mol鹽酸克倫特羅最多能與4

molNaOH反應(yīng)D.鹽酸克倫特羅分子中至少有7個碳原子共面AC12H18ON2Cl2含有N原子的化合物的分子式的求法：法一：N、P等三價看成CH2（相當(dāng)于C原子，但每增加一個N或P減少一個H原子）法二：不考慮N原子，計算H原子時，每增加一個N原子，增加一個H本文檔共86頁；當(dāng)前第59頁；編輯于星期日\8點48分C20H22N4O10S含有N原子的化合物的分子式的求法：法一：N、P等三價看成CH2（相當(dāng)于C原子，但每增加一個N或P減少一個H原子）法二：不考慮N原子，計算H原子時，每增加一個N原子，增加一個H本文檔共86頁；當(dāng)前第60頁；編輯于星期日\8點48分6、同分異構(gòu)體（1）官能團(tuán)位置異構(gòu)（2）官能團(tuán)異構(gòu)①、羧酸與酯②、羧基、

酯基a、羰基或醛基b、羥基、醚a(bǔ)、羧酸：取代法或插入法b、酯：分配法或插入法關(guān)鍵：利用不飽和度拆分本文檔共86頁；當(dāng)前第61頁；編輯于星期日\8點48分1、寫出C4H8O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體（1）、羧酸①.取代法：以羧基（—COOH）作為取代基②.插入法：將作為插入基團(tuán)（正插）插入C—H（2）、酯①.分配法：注意羧酸和醇的同分異構(gòu)體②.插入法：將作為插入基團(tuán)（反插）C—H（正、反插）C—C×2注意C—H、C—C鍵的等效性本文檔共86頁；當(dāng)前第62頁；編輯于星期日\8點48分2、寫出C5H10O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體（1）、羧酸①.取代法：以羧基（—COOH）作為取代基②.插入法：將作為插入基團(tuán)（正插）插入C—H（2）、酯①.分配法：注意羧酸和醇的同分異構(gòu)體②.插入法：將作為插入基團(tuán)（反插）C—H（正、反插）C—C×2中心對稱在對稱軸所在的碳碳單鍵之間只能插入一次本文檔共86頁；當(dāng)前第63頁；編輯于星期日\8點48分2、某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化：已知D為羧酸，D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A可能的結(jié)構(gòu)有（）A.2種B.3種C.4種D.5種1、[2013·新課標(biāo)·12]分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）A.15種B.28種C.32種D.40種D

A（1）酯的同分異體的書寫：分配法的優(yōu)勢本文檔共86頁；當(dāng)前第64頁；編輯于星期日\8點48分1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體4種和6種法1：（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢本文檔共86頁；當(dāng)前第65頁；編輯于星期日\8點48分1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體4種和6種法2：（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢本文檔共86頁；當(dāng)前第66頁；編輯于星期日\8點48分2、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物有很多同分異構(gòu)體，而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有_______個，寫出其結(jié)構(gòu)式3、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物屬于酚酯的同分異構(gòu)體有（）種693×3=96本文檔共86頁；當(dāng)前第67頁；編輯于星期日\8點48分6、同分異構(gòu)體酯：分配法或插入法（1）插入法將酯基插入烴的碳鏈中則為酯，此法也適用于醚和酮等。解法步驟：第一步：先寫去掉酯基余下組成(烴)的各可能的碳鏈結(jié)構(gòu)；第二步：將酯基以兩種不同的方向(正向—COO—；反向—OOC—分別插入第一步寫出的各種C—C鍵中；（注意烴的碳鏈的對稱性）第三步：將酯基以反向分別插入第一步寫出的各種C—H鍵中(若以正向插入則得羧酸)。

（2）分配法酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m種異構(gòu)體，醇有n種異構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有m×n種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代等效氫法確定。本文檔共86頁；當(dāng)前第68頁；編輯于星期日\8點48分1、寫出C5H10O2符合下列條件的所有同分異構(gòu)體：①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能夠與Na反應(yīng)生成氫氣與C4H8ClBr的同分異構(gòu)體的書寫類似，可看成在C4H9Cl上再取代一個Br（3）同分異體的書寫：基團(tuán)的拆分與組合本文檔共86頁；當(dāng)前第69頁；編輯于星期日\8點48分2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體（1）不組合醛類：三個基團(tuán)—CHO，—CH3，—OH

—CHO—OH

（3）三組合—CHO—O—CH3

①—CH3與—OH組合—CH2OH②—CH3與—CHO組合—CH2CHO酯類：前灰色填充—CH3—OH

（2）兩組合4+4+2=103×2=6324—OCH2CHO—CH2(OH)CHO按物質(zhì)分類順序書寫本文檔共86頁；當(dāng)前第70頁；編輯于星期日\8點48分2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體（1）不組合三個基團(tuán)—CHO，—CH3，—OH

—CHO—OH

（3）三組合—CHO—O—CH3

①—CH3與—OH組合—CH2OH②—CH3與—CHO組合—CH2CHO—CH3—OH

（2）兩組合4+4+2=103×2=633—OCH2CHO—CH(OH)CHO③—CHO與—OH組合—CH3

—OOCH—CH2OOCH3按基團(tuán)組合順序書寫本文檔共86頁；當(dāng)前第71頁；編輯于星期日\8點48分3、某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如下圖-1所示，寫出與它同分異構(gòu)體且屬于芳香族衍生物的結(jié)構(gòu)簡式

化合物X：[解析]：（1）不飽和度Ω=4，分子式：C8H10O（2）限制條件：苯環(huán)：Ω=4，不飽和度全部用完，殘基部分剩余—C2H5O，且無不飽和度，可拆為C，C，O（3）組合如下①不組合：—CH3與—CH3、—OH，小計6種；②組合為兩部分：—CH3與—CH2OH、—CH3與—O—CH3、—CH2CH3與—OH，小計9種（包括鄰、間、對）；③三組合：—CH2CH2OH、—CH(OH)CH3、—OCH2CH3、—CH2—O—CH3，小計4種；綜上，共有6+9+4=19種。本文檔共86頁；當(dāng)前第72頁；編輯于星期日\8點48分4、菲那西汀如下圖所示，有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有_________種。菲那西?。孩俸斜江h(huán)且苯環(huán)上有對位的兩取代基②苯環(huán)上含有—NH2③能夠發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)[解析]：（1）不飽和度Ω=5，分子式：C10H13NO2（2）限制條件：①.苯環(huán)：Ω=4；②.含有—NH2；③.能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲酸某酯（—OOCH），Ω=1；不飽和度全部用去（3）剩余部分“殘基”：—C3H7，（4）組合：—C3H7，與—OOCH組合成一個基團(tuán)，連接在苯環(huán)上，采取“定一移一”思想，示意圖如下圖所示：本文檔共86頁；當(dāng)前第73頁；編輯于星期日\8點48分其中“↓”表示連接苯環(huán)位置；“↑”表示連接—OOCH位置；—NH2連在對位。共5種。本文檔共86頁；當(dāng)前第74頁；編輯于星期日\8點48分5、[2011安徽[26](3)]:X是E(如下圖所示)的同分異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有2種，則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為：由分析可得，有機(jī)物X中可含有三個取代基；或兩個取代基，且處于對位三個基團(tuán)—CH3，—CH3，—NH2

，組合成兩個部分（1）—CH3，—CH3組合：—CH2CH3與—NH2兩個部分，連在對位（2）—CH3，—NH2組合：

①—CH2NH2與—CH3兩個部分，連在對位②—NHCH3與—CH3兩個部分，連在對位本文檔共86頁；當(dāng)前第75頁；編輯于星期日\8點48分本文檔共86頁；當(dāng)前第76頁；編輯于星期日\8點48分水楊酸：鄰羥基苯甲酸6、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①含有苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH反應(yīng)④只能生成兩種一氯代物本文檔共86頁；當(dāng)前第77頁；編輯于星期日\8點48分[解析]：（1）不飽和度Ω=5，分子式：C7H6O3（2）限制條件：①.苯環(huán)：Ω=4；②.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，有醛基，—CHO，且排除甲酸某酯。③.能與2molNaOH反應(yīng)，說明有兩個—OH（3）剩余部分“殘基”：無剩余部分（4）組合：共有6種情形，符合條件的有下列兩種：本文檔共86頁；當(dāng)前第78頁；編輯于星期日\8點48分7、[2013年·新課標(biāo)Ⅱ·38(6)節(jié)選]I（如圖-9所示）的同系物J比I的相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體能通式滿足下列條件：①苯環(huán)上含有兩個取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；共有_______種；發(fā)生銀鏡反