第九講乙醛醛類(lèi)

第九講乙醛醛類(lèi)第一頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四乙醛是________色、具有________氣味的________體，密度比水________，沸點(diǎn)是________，易揮發(fā)，易燃燒，能跟________、________等互溶。一、組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H4OCH3-CHOH—C—C—HHOH二、物理性質(zhì)無(wú)刺激性液小20.8℃水乙醇醛基：-CHO第二頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四三、化學(xué)性質(zhì)1、乙醛的加成反應(yīng)2、乙醇的氧化反應(yīng)CH3C-H＋H2CH3CH2OHNi△O(1)燃燒反應(yīng)2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O點(diǎn)燃(2)催化氧化2CH3CHO＋O22CH3COOH催化劑(3)被弱氧化劑氧化①乙醛被銀氨溶液氧化CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴第三頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四②乙醛被新制Cu(OH)2氧化CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH

Cu2O↓＋CH3COONa＋3H2O1.已知甲醛(HCHO)分子中的4個(gè)原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同時(shí)存在于同一個(gè)平面上的是()D第四頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四1、醛基2、醛的定義：：：·C:HO：：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能寫(xiě)成電子式分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物。飽和一元醛的通式：

CnH2n+1CHO

或CnH2nO—CHO—COH—C—

HO四、醛基醛和酮>C=O稱(chēng)羰基，是酮的官能團(tuán)，丙酮是最簡(jiǎn)單的酮。羰基碳原子與兩個(gè)烴基相連的化合物。丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。3、酮的定義：第五頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四(1)銀鏡反應(yīng)HCHO＋2Ag(NH3)2OHHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH

（NH4）2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O水浴甲醛(2)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)HCHO＋2Cu(OH)2Cu2O↓＋HCOOH＋2H2OHCHO＋4Cu(OH)22Cu2O↓＋5H2O＋CO2↑(3)催化氧化2HCHO＋O22HCOOH催化劑△第六頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四(4)還原反應(yīng)HCHO＋H2CH3OHNi△(5)加成反應(yīng)OCH2CH2CH2OO3H-C-HO(6)制酚醛樹(shù)脂OH+nHCHOn催化劑OHCH2n+nH2O第七頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四2.下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，說(shuō)法正確的是()A．試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后再用蒸餾水洗滌B．向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液C．可采用水浴加熱，也可直接加熱D．可用濃鹽酸洗去銀鏡A3.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A．將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡B．苯與濃溴水反應(yīng)制取溴苯C．向濃溴水中加幾滴苯酚，觀察到有白色沉淀生成D．1mol/LCuSO4溶液2mL和0.5mol/LNaOH溶液4mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL，加熱煮沸，觀察沉淀的顏色C第八頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四4.某飽和一元醇和飽和一元醛的混合物共3g，跟足量的銀氨溶液完全反應(yīng)后，可還原出16.2g銀，下列說(shuō)法中正確的是()A．此醛一定是甲醛B．此醛可能是乙醛C．混合物中二者的質(zhì)量比是1∶3D．不可能有此種醛A5．(填一填)下列說(shuō)法正確的是________。 ①乙醛能被弱氧化劑(新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液)氧化，所以也能被KMnO4酸性溶液氧化，使高錳酸鉀酸性溶液褪色；②乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)生成酸；③乙醛不能發(fā)生還原反應(yīng)；④乙醛和水的混合溶液可以用分液漏斗分離；⑤福爾馬林是純凈物。①②第九頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四6．茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示： 關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是() A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原 B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化 C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)D第十頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四7.(2008·中山模擬)醛在一定條件下可發(fā)生分子間反應(yīng)，生成羥基醛。如R-CH2-CHO＋(1)判斷可由_______與_________兩種醛合成(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(2)分析判斷不能發(fā)生的反應(yīng)有____。A．加成反應(yīng)B．氧化反應(yīng)C．還原反應(yīng)D．取代反應(yīng)E．消去反應(yīng)F．酯化反應(yīng)G．縮聚反應(yīng)H．水解反應(yīng)HCHOCH3CH2CHOH第十一頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四(3)由 轉(zhuǎn)變成(CH3)2C=CH2需依次經(jīng)過(guò)__________、__________、__________等較合理的反應(yīng)過(guò)程(填反應(yīng)類(lèi)型名稱(chēng))。消去反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)第十二頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四1．從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：?，F(xiàn)有試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni； ③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2懸濁液，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有() A．①②B．②③ C．③④ D．①④A第十三頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四2．(2011·浙江高考，節(jié)選)化合物有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________ __________________________________________________。 (1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；(2)含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。第十四頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四3.有機(jī)高分子化合物甲是一種常用的光敏高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

按下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系可以合成甲，其中試劑乙可由相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴與水加成制得。第十五頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四 回答下列問(wèn)題： (1)試劑乙的名稱(chēng)是____；B→C的反應(yīng)類(lèi)型是________。 (2)質(zhì)譜圖顯示A的相對(duì)分子質(zhì)量是80.5，A分子中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為19.88%，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為29.81%，其余為氫元素和氯元素，且A的核磁共振氫譜上有三個(gè)吸收峰，峰面積的比例為2∶2∶1，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。①D→E的反應(yīng)________；②C與F的反應(yīng)________。

(4)E的一種同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物有兩種，一種能使溴水褪色，另一種在滴加飽和溴水后，有白色沉淀生成，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。乙醛消去反應(yīng)ClCH2CH2OH第十六頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四4．(2012·云浮中學(xué)高三一模)已知芳香族化合物A的分子式為C9H9OCl，經(jīng)光譜測(cè)定其苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈并且側(cè)鏈中有一個(gè)甲基，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A及各有機(jī)物的關(guān)系為：第十七頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：________________，B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為：____________。 (2)反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為：_________________________ __________________________________________________。 (3)寫(xiě)出D的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：________。

(4)A→E和G→H的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)_______和________反應(yīng)，在一定的條件下，1molE最多可以與____mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：__________。羥基和醛基加聚消去5第十八頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四●案例精析1.(2012·黃岡中學(xué)期末)天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一，以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT。第十九頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四 (1)B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類(lèi)似結(jié)構(gòu)的是________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；PBT屬________類(lèi)有機(jī)高分子化合物。 (3)由A、D生成E的反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________，其反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (4)E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________。酯（聚酯）HO-CH2CH2CH2CH2-OH堿HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH加成反應(yīng)CH2=CHCOOCH3+NaOHCH2=CHCOONa+CH3OH第二十頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四2.已知兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)：(—R、—R′表示氫原子或烴基)用B和C為原料按如下路線合成A：①上述合成過(guò)程中涉及的反應(yīng)類(lèi)型有：___。(填寫(xiě)序號(hào))a．取代反應(yīng) b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng) d．氧化反應(yīng)e．還原反應(yīng)abcd第二十一頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四②B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式為：__________。③G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為_(kāi)_________。(4)F的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu第二十二頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四3.苯甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用。實(shí)驗(yàn)室通過(guò)下圖所示的流程由甲苯氧化制備苯甲醛。

試回答下列問(wèn)題：（1）Mn2O3氧化甲苯的反應(yīng)需要不斷攪拌，攪拌的作用是___________。（2）甲苯經(jīng)氧化后得到MnSO4的混合物通過(guò)結(jié)晶、過(guò)濾進(jìn)行分離。該過(guò)程中需將混合物冷卻，其目的是______________________________。（3）實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，可循環(huán)使用的物質(zhì)分別為_(kāi)___________、___________。使反應(yīng)物充分接觸，增大反應(yīng)速率降低MnSO4的溶解度稀硫酸甲苯第二十三頁(yè)，共二十五頁(yè)，編輯于2023年，星期四（4）實(shí)驗(yàn)中分離甲苯和苯甲醛采用的操作I是_____，其原理是____________________。（5）實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)時(shí)間不同苯甲醛的產(chǎn)率也不同（數(shù)據(jù)見(jiàn)下表）。