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文檔簡介

1945年，美國有機合成大師伍德沃德反復研究合成路線的設計和優(yōu)化實現(xiàn)了奎寧的人工合成，挽救了很多人的生命。(R.B.Woodward,美國)諾貝爾獎獲得者屠呦呦從中醫(yī)古籍里得到啟發(fā)，首先發(fā)現(xiàn)中藥青蒿的提取物青蒿素是最有效的抗瘧藥物。1984年初，中國科學院上海有機化學研究所的專家實現(xiàn)了青蒿素結構測定和人工全合成。有機合成路線的設計【總結1】原料分子→目標分子的基本思路：首先：比較原料分子和目標分子的碳骨架和官能團的異同；然后：設計由原料分子轉向目標化合物分子的合成路線?！舅伎寂c交流】1.以“我是酯基”為題自我介紹？（引入反應、碳骨架改變、官能團變化等角度）2.以“我是氰基”為題自我介紹？（引入反應、碳骨架改變、官能團變化等角度）。一、原料分子→目標分子的合成路線----正推法

【嘗試1】

甲基丙烯酸甲酯()是合成有機玻璃的重要原料。工業(yè)上通常以丙酮（）、甲醇為原料，以氫氰酸、硫酸為主要試劑合成的。

A

（2）流程圖：原料分子目標分子（1）如圖中?？舅胤肿邮紺129H223N3O54，可能有的同分異構體數(shù)目為271個柯里

1964年柯里首先采用逆推的方式設計合成路線，將合成線路設計變成了一門嚴格思維邏輯科學,促進了有機合成化學的飛速發(fā)展,因此在1990年獲得諾貝爾化學獎。

1989年哈佛大學Kishi科研團隊用逆推的方式并且采用借助計算機輔助合成，用了8年的時間合成了?？舅?。目標分子中間體中間體原料分子把目標分子在官能團處（如酯基中C—O、肽鍵中C-N）切斷，分解成不同的中間體

2.怎樣找中間體？二、目標分子→原料分子的合成路線---逆推法1.目標分子→原料分子的基本思路：【嘗試2】有機原料庫苯甲苯乙烯丙烯1，3—丁二烯你能用原料庫中的原料（其他原料和催化劑可自選）合成嗎？+切斷

酸性KMnO4

Cl2光照

NaOH

水溶液濃硫酸加熱

Cl2光照

NaOH

水溶液濃硫酸加熱酸性KMnO4LiAlH4濃硫酸加熱

Cl2光照

NaOH

水溶液氧化劑還原劑濃硫酸加熱氧化劑①②③④選擇反應合理化、操作步驟簡單化、原料廉價效益化、綠色思想最大化三、選擇最佳合成路線的原則【嘗試3】合成甲基丙烯酸甲酯經(jīng)過改進后的方法：請評價改進后的合成方法優(yōu)點？操作步驟簡單，原子利用率高。原料綠色化試劑與催化劑的無公害性原子經(jīng)濟性綠色思想有機合成大師——伍德沃德因先后合成了奎寧、膽固醇、可的松、葉綠素和利血平等一系列復雜有機物而獲得諾貝爾化學獎。獲獎后又合成出結構更復雜的維生素B12，為有機合成作出了巨大貢獻。他說過：(R.B.Woodward,美國)

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