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關(guān)于有機(jī)化合物的分類和命名第1頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三基本概念:
碳架:有機(jī)化合物中,碳原子互相連結(jié)成鏈或環(huán)是分子骨架又稱碳架。
雜原子:有機(jī)化合物中除C、H原子以外的原子如N、O、S、P……等稱為雜原子。
官能團(tuán):官能團(tuán)是有機(jī)分子中比較活潑易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或基團(tuán)。官能團(tuán)對(duì)化合物的性質(zhì)起著決定性作用。含有相同官能團(tuán)的化合物有相似的性質(zhì)。第2頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三(一).按組成元素分1.烴類物質(zhì):只含碳?xì)鋬煞N元素的:
如烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴2.烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物(或含有碳?xì)浼捌湟酝獾钠渌氐幕衔铮┤绱?、醛、羧酸、酯、鹵代烴…二.有機(jī)化合的分類第3頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三(二)、按碳架分類
根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本骨架不同,有機(jī)化合物被分為兩大類:1.鏈狀化合物:這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。(因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。)如:正丁烷正丁醇第4頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三2.環(huán)狀化合物:這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu).它又可分為三類:環(huán)戊烷環(huán)己醇(1)脂環(huán)化合物:是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如:第5頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三(2)芳香化合物:是分子中含有苯環(huán)的化合物。如:
苯萘(3)雜環(huán)化合物:組成的環(huán)骨架的原子除C外,還有雜原子,這類化合物稱為雜環(huán)化合物第6頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三(三)、按官能團(tuán)分類
有機(jī)化合物分子中,比較活潑容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。含有相同官能團(tuán)的化合物,其化學(xué)性質(zhì)會(huì)有相似之處.第7頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三代表物官能團(tuán)飽和烴不飽和烴烴類別烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烴常見官能團(tuán)第8頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三鹵代烴CH3CH2Br
醇—OH羥基CH3CH2OH
酚—OH羥基
醚
CH3CH2OCH2CH3
醛CH3CHO乙醛
酮
羧酸
酯第9頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三碳碳雙鍵碳碳叁鍵鹵素原子(醇或酚)羥基醛基羰基羧基酯基識(shí)記:CCCCXOHCHOCO(R)(R’)COHOCORO常見官能團(tuán)第10頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三有機(jī)物烴烴的衍生物鏈烴環(huán)烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴鹵代烴含氧衍生物醇醛羧酸CH3-CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2=CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3小結(jié):第11頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三同系列與同系物分子結(jié)構(gòu)相似,組成上彼此相差一個(gè)CH2或其整數(shù)倍的一系列有機(jī)物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。同系物的組成可用通式表示烷烴:CnH2n+2(n>1)
烯烴:CnH2n(n>2)環(huán)烷烴:CnH2n(n>3)
炔烴:CnH2n-2(n>2)二烯烴CnH2n-2(n>4)
苯及苯的同系物的通式:CnH2n-6(n>6)分子結(jié)構(gòu)相似:(1)碳骨架的形狀相同
(2)官能團(tuán)的種類和數(shù)目相同第12頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三1.下列有機(jī)物中,含有兩種官能團(tuán)的是:(
)
A、CH3—CH2—ClB、
C、CH2===CHBrD、—Cl—NO2H3C—C第13頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三【遷移.應(yīng)用】[問題7]判斷下列兩種有機(jī)物各有哪些官能團(tuán)并書寫名稱OHOCHCHOCCHCHClOOCCH3OH醛基碳碳雙鍵
氯原子羧基(酚)羥基酯基第14頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三目標(biāo)檢測(cè)1CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CACHCHClBCH2BrCHOC\/OHCHCHDCH2CH2CH2CH2COOHOH在上述有機(jī)化合物中(以下用代號(hào)填空)(1)屬于烴的是(2)屬于鹵代烴的是(3)既屬于醛又屬于酚的是(4)既屬于醇又屬于羧酸的是ABCD第15頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三2、化合物有幾種官能團(tuán)?3種第16頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三3、下列說法正確的是()A、羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類
B、含有羥基的化合物屬于醇類C、酚類和醇類具有相同的官能團(tuán),因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D、分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類A第17頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三4、—OH(羥基)與OH-的區(qū)別—OH(羥基)OH-(氫氧根)電子式電性存在電中性帶一個(gè)單位負(fù)電荷有機(jī)化合物無機(jī)化合物第18頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三有機(jī)化合物的命名第19頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三碳原子的類型1°1°1°1°1°2°2°3°4°伯碳(1°):只與1個(gè)其他碳原子直接相連,一級(jí)碳原子仲碳(2°):只與2個(gè)其他碳原子直接相連,二級(jí)碳原子叔碳(3°):與3個(gè)其他碳原子直接相連,三級(jí)碳原子季碳(4°):與4個(gè)其他碳原子直接相連,四級(jí)碳原子第20頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三伯氫(1°H):伯碳上的H仲氫(2°H):仲碳上的H叔氫(3°H):叔碳上的H不同類型的氫反應(yīng)活性不一樣1°1°1°1°1°2°2°3°第21頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三(一)普通命名法(習(xí)慣命名法),適用于簡(jiǎn)單的鏈烴。1.按分子中碳原子總數(shù)叫“某烷”?!?0C用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,>10C用十一、十二等中文數(shù)字表示。戊烷戊烷戊烷正異新2.用“正”、“異”、“新”等字區(qū)別同分異構(gòu)體。第22頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三(1)間二甲苯(2)對(duì)乙基甲苯(3)異丙苯(4)鄰硝基苯甲酸芳香烴的習(xí)慣命名舉例第23頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三(二)系統(tǒng)命名法
直連烷烴的系統(tǒng)命名法與普通命名法相同,只是省去“正”字:普通命名:正丁烷正庚烷系統(tǒng)命名:丁烷庚烷第24頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三
烴分子中去掉一個(gè)氫原子后剩下的原子團(tuán)叫做烴基。脂肪烴基:脂肪烴去掉1個(gè)H所剩下的部分?!癛-”
烷基:烷烴分子中去掉一個(gè)氫原子后剩下的部分。
烴基及其命名烴基的名稱由相應(yīng)的烴名確定。當(dāng)烴分子中含有不同類型的氫時(shí),會(huì)出現(xiàn)不同的烴基。第25頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三甲基 乙基 丙基
異丙基丁基 仲丁基 異丁基 叔丁基第26頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三
烷烴系統(tǒng)命名法的要點(diǎn)分為三步:一選二編三配基。1.選母體:碳鏈最長(zhǎng),取代最多2.編號(hào):位次最低(最低系列原則)3.取代基:先小后大(優(yōu)基置后)第27頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31、注意十字路口和三岔路口;C2、通過觀察找出能使“路徑”最長(zhǎng)的方向CCC找主鏈的方法:第28頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三設(shè)計(jì)與制作鄧健張靜夏29辛烷3-甲基-5-乙基母體名基名
連字符讀作:位取代基位次2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,5-二甲基-3-異丙基己烷123561235812654上頁下頁首頁第29頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1234567CCCCCCCCCC如:3—甲基4—甲基定支鏈的方法1、離支鏈最近的一端開始編號(hào)2、按照“位置編號(hào)-名稱”的格寫出支鏈第30頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三CH3CH3CHCH2CH3主、支鏈合并的原則CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3,4,4–三甲基庚烷支鏈在前,主鏈在后;當(dāng)有多個(gè)支鏈時(shí),簡(jiǎn)單的在前,復(fù)雜的在后,支鏈間用“—”連接;當(dāng)支鏈相同時(shí),要合并,位置的序號(hào)之間用“,”隔開,名稱之前標(biāo)明支鏈的個(gè)數(shù);第31頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三2.系統(tǒng)命名原則:長(zhǎng)-----選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。多-----遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí),支鏈最多為主鏈。近-----離支鏈最近一端編號(hào)。小-----支鏈編號(hào)之和最小。
簡(jiǎn)-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí),從簡(jiǎn)單取代基開始編號(hào)。②①③④⑤第32頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③
練習(xí):2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷第33頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–異丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷第34頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三烯烴的命名1、確定包括雙鍵在內(nèi)的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈;2、主鏈里碳原子的依次編號(hào)從離雙鍵較近的一端算起;3、雙鍵的位置可以用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)在某烯字樣的前面;①CH2=CH–CH2–CH3②CH3–CH=CH–CH3③CH2=C–CH3
CH31–丁烯2–丁烯(2–甲基–1–丙烯)2–甲基丙烯12341234123第35頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三④CH3–CH2–C–CH2–CH3CH212342–乙基–1–丁烯⑤CH3–C–CH=C
–CH3CH3CH3CH3123452,4,4–三甲基–2–戊烯第36頁,講稿共40頁,2023年5月2日,星期三某單烯烴1mol可加成1molH2,得到的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3–CH2–CH–CH2–CH3CH3
該單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為
。方法為:先將H原子全部去掉,只剩碳架,再看哪些位置可以加雙鍵,最后根據(jù)碳為
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