有機官能團及其衍變

關(guān)于有機官能團及其衍變第1頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三一、常見有機官能團及其代表物的主要性質(zhì)官能團代表物－OH—C—HO—C—OHO—C—O—OC≡CC=C－XHC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OHCH3CH2Br第2頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三

代表物代表物的主要化學性質(zhì)易發(fā)生

反應(yīng)、

反應(yīng)、

反應(yīng)

與

反應(yīng)產(chǎn)生H2、催化氧化生成

、分子內(nèi)脫水生成

、與

反應(yīng)生成酯。

與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)（呈

性）、還可發(fā)生

反應(yīng)、

反應(yīng)及

反應(yīng)。

與H2加成生成

，被

、

溶液、懸濁液氧化成乙酸。具有

的通性、與

發(fā)生酯化反應(yīng)。酸性條件下水解不徹底，生成

和

；堿性條件下水解徹底，生成

和

。

HC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OH氧化加成加聚Na乙醛乙烯酸乙醇O2銀氨新制Cu(OH)2酸醇乙酸乙醇乙酸鹽乙醇弱酸取代顯色加成CH3CH2Br可發(fā)生

反應(yīng)和

反應(yīng)

水解消去第3頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三

反應(yīng)物性質(zhì)可能官能團與NaHCO3反應(yīng)生成CO2、與新制Cu(OH)2反應(yīng)得到藍色溶液能與Na2CO3反應(yīng)能與Na反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡或與新制氫氧化銅產(chǎn)生紅色沉淀能使溴水褪色加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色

二、常見有機官能團的確定ABC氧化氧化酚羥基A是醇（－CH2OH）或乙烯

醛基羧基、酚羥基、醇羥基羧基、酚羥基羧基1.根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團C＝C、C≡C第4頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三2.由反應(yīng)條件確定官能團反應(yīng)條件濃硫酸、加熱

稀硫酸、加熱

NaOH水溶液NaOH醇溶液、加熱H2、催化劑

O2/Cu、加熱Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照可能官能團（或物質(zhì)）①醇羥基（醇的消去）②羥基、羧基（酯化反應(yīng)）①酯基（酯的水解）②二糖、淀粉的水解－X（鹵代烴消去）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基(酮)、苯環(huán)醇羥基（－CH2OH、

－CHOH）苯環(huán)

烷烴或苯環(huán)上的烷烴基－X、酯基第5頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三3.根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團加成反應(yīng)反應(yīng)類型可能官能團或原子團

加聚反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)單一物質(zhì)發(fā)生縮聚C＝C、C≡C、－CHO、羰基()、苯環(huán)－X、酯基、肽鍵、多糖分子中同時含有羧基和羥基或羧基和氨基－OH、－COOH-X、-OH、-COOH、-COO-等－X、－OH、C＝C、C≡CCH3—C—CH3O第6頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三a.官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4、官能團的轉(zhuǎn)化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第7頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三酯醛醇鹵代烴

烯烴烷烴芳香烴羧酸酚炔烴加成加成加成取代取代加成加成加成氧化取代取代消去取代氧化酯化還原氧化

酯化水解水解三.有機物之間的衍變關(guān)系1.主要有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

第8頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三2.代表物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

乙酸乙酯乙醛乙醇溴乙烷

乙烯烷烴乙炔苯乙酸苯酚溴苯OOCCH3第9頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三四.官能團的引入有關(guān)反應(yīng)類型烯烴與水加成、醛（酮）還原、鹵代烴水解、酯的水解、葡萄糖發(fā)酵。烴與X2取代、不飽和烴與HX或X2加成、(醇與HX取代)某些醇或鹵代烴的消去、炔烴加成。某些醇(－CH2OH)氧化、烯氧化、糖類水解醛氧化、酯酸性水解、羧酸鹽酸化、苯的同系物被強氧化劑氧化酯化反應(yīng)引入官能團羥基（-OH）

鹵素原子（－X）

碳碳雙鍵（C=C）醛基（-CHO）

羧基（-COOH）

酯基（-COO-）第10頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三(二)官能團的消除：

①通過加成消除不飽和鍵；②通過消去或氧化或酯化等消除羥基③通過加成或氧化等消除醛基(－CHO)第11頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三(四)、碳鏈的變化：增長：①聚合反應(yīng)；②酯化反應(yīng)；③與HCN加成變短：①烴的裂化裂解，②某些烴(苯的同系物、烯烴)的氧化③脫羧反應(yīng)④水解反應(yīng)

增加支鏈：碳鏈與碳環(huán)的互變：第12頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三例2.下列鹵代烴中能發(fā)生水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的是（）A.CH3ClB.CH3CHCHBrCH3C.CH3CCH2ClCH3CH3D.CH2BrB鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律：①反應(yīng)條件：氫氧化鈉、醇、加熱。②分子中碳原子不少于2。③與-X相連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。④發(fā)生消去反應(yīng)后的有機產(chǎn)物可能有多種。第13頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三例3.下列醇中能發(fā)生消去反應(yīng)且能得到三種有機產(chǎn)物的是（）A.CH3OHB.CH3CCH2OHCH3CH3D醇類的消去反應(yīng)規(guī)律：①反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱。②分子中碳原子不少于2；③與-OH相連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。④發(fā)生消去反應(yīng)后的有機產(chǎn)物可能有多種CH3D.CH2COHCH2CH3C.CH3COHCH3CH3第14頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三A.CH3OH例4.判斷下列醇能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)，若能則寫出相應(yīng)的氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式B.CH3CH2OHC.CH3CHOHCH3D.CH3COHCH3CH3HCHOCH3CHOCH3COCH3第15頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三醇類的催化氧化反應(yīng)規(guī)律：a.如果羥基所連的碳原子上有兩個(或兩個以上)氫原子，其產(chǎn)物為醛。b.如果羥基所連的碳原子上只有一個氫原子，其產(chǎn)物為酮。c.如果羥基所連的碳原子上無氫原子，則此醇

不能被催化氧化。第16頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三例5：已知有機物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)，Ｘ、Ａ、Ｂ、Ｃ之間存在如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：X稀硫酸△ACB氧化氧化根據(jù)題意回答下列問題:(1)A、C中一定含有的官能團分別是、.(2)X中的碳原子數(shù)一定為數(shù)(填奇、偶).(3)若C可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則X的結(jié)構(gòu)簡式為(4)若X的分子式為C10H20O2,A不能發(fā)生消去反應(yīng),則C

的結(jié)構(gòu)簡式為羥基羧基HCOOCH3偶(CH3)3CCOOH第17頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三隨堂演練：

1、苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3—CH＝CH—CH＝CH—COOH）都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是()

A.金屬鈉B.氫氧化鈉C.溴水D.乙醇C2、下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()A.CH3CHOHCH2CHOB.CH3CHOHCHOHCH3C.CH3CH=CHCHOD.HOCH2COCH2CHOA第18頁，講稿共20頁，2023年5月2日，星期三3.乙醇分