人教版高中化學(xué)選修五同步導(dǎo)學(xué)課件：12-有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1.甲烷的分子結(jié)構(gòu):(1)甲烷分子的不同表示方法。分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型甲烷______CH4CH4(2)甲烷分子的空間構(gòu)型。甲烷分子中,構(gòu)成以碳原子為中心,4個氫原子位于四個頂點的_________立體結(jié)構(gòu),兩個碳?xì)滏I之間的夾角均為109°28′。正四面體2.碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點:44條單鍵雙鍵二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體:(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的_______,但_____不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體:具有_____________的化合物互為同分異構(gòu)體。分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象2.同分異構(gòu)體的類型:異構(gòu)方式特點示例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同CH2＝CH—CH2—CH3

與異構(gòu)方式特點示例位置異構(gòu)官能團位置不同CH2＝CH—CH2—CH3與________________官能團異構(gòu)官能團種類不同CH3CH2OH與___________CH3—CH＝CH—CH3CH3—O—CH3【預(yù)習(xí)自測】1.下列關(guān)于碳原子的成鍵特點及成鍵方式的理解錯誤的是(

)A.碳原子和氧原子之間可以形成碳氧雙鍵B.碳原子與碳原子之間可以形成不飽和鍵C.碳原子可以形成四條共價鍵D.五個碳原子最多只能形成四條碳碳單鍵【解析】選D。碳原子可以與氧原子形成碳氧雙鍵,碳原子與碳原子之間可以形成碳碳雙鍵等不飽和的鍵,所以A和B均正確。碳原子最外層有4個價電子,所以往往形成4條共價鍵,C正確;五個碳原子可以形成碳環(huán),環(huán)狀結(jié)構(gòu)為5條碳碳單鍵,D錯誤。2.同分異構(gòu)體具有相同的:①最簡式②分子式③相對分子質(zhì)量④化學(xué)性質(zhì)⑤物理性質(zhì) (

)A.①②③ B.②⑤C.②④⑤ D.②③④【解析】選A。同分異構(gòu)體具有相同的最簡式、分子式、相對分子質(zhì)量,不同的化學(xué)性質(zhì)、物理性質(zhì),故選A。3.有關(guān)化學(xué)用語表達錯誤的是 (

)A.乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3B.CH4分子的球棍模型C.甲苯的化學(xué)式:C7H8D.環(huán)丙烷的鍵線式為【解析】選B。CH4分子的球棍模型

,故B錯誤。4.同分異構(gòu)現(xiàn)象是造成有機物數(shù)目繁多的原因之一。下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是 (

)A.Ⅰ和Ⅱ B.Ⅱ和ⅢC.Ⅲ和Ⅳ D.Ⅰ和Ⅳ【解析】選B。Ⅰ和Ⅱ,二者分子式不同,不屬于同分異構(gòu)體,故A錯誤;Ⅱ和Ⅲ,二者的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故B正確;Ⅲ和Ⅳ,二者分子式不同,不屬于同分異構(gòu)體,故C錯誤;Ⅰ和Ⅳ,二者分子式不同,不屬于同分異構(gòu)體,故D錯誤。5.下列化學(xué)式中,只表示一種純凈物的是 (

)A.C

B.C4H8

C.C2H6O2

D.CH2Cl2【解析】選D。C可以表示金剛石,也可以表示石墨,故A錯誤;C4H8可以表示烯烴,也可以表示環(huán)烷烴,故B錯誤;C2H6O2可以表示二元醇也可以表示醚,故C錯誤;CH2Cl2只能表示二氯甲烷,故D正確。6.鍵線式可以簡明扼要地表示碳?xì)浠衔?如表示CH3CH2CH2CH2CH3,則表示的物質(zhì)是(

)A.丁烷B.丙烷C.丁烯D.丙烯【解析】選D。有機化合物分子中省去碳、氫元素符號,只表示化學(xué)鍵的連接情況,每個拐點和終點均表示連接有一個碳原子,這樣的式子稱為鍵線式,碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不能省略。在所給的鍵線式中有一個拐點和兩個終點,所以表示是3個碳原子,又在分子結(jié)構(gòu)中有一個碳碳雙鍵,它是一個烯烴,即為丙烯?！旧铈溄印慷酌延址Q甲醚,廣泛用于氣霧制品噴射劑、氟利昂替代制冷劑、溶劑等,另外也可用于化學(xué)品合成,用途比較廣泛。乙醇與二甲醚互為同分異構(gòu)體。你能寫出二甲醚的結(jié)構(gòu)簡式嗎?提示:二甲醚的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3。知識點一、有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法【核心突破】1.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法:種類表示方法實例分子式用元素符號表示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H6種類表示方法實例最簡式(實驗式)表示物質(zhì)組成的各元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為CH2,C6H12O6最簡式為CH2O電子式用小黑點或“×”號表示原子最外層電子的成鍵情況種類表示方法實例結(jié)構(gòu)式用短線“—”來表示1個共價鍵,用“—”(單鍵)、“＝”(雙鍵)或“≡”(三鍵)將所有原子連接起來種類表示方法實例結(jié)構(gòu)簡式①表示單鍵的“—”可以省略,將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊,在右下角注明其個數(shù)②表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“＝”“≡”不能省略③醛基(

)、羧基

(

)可簡化成—CHO、—COOHCH3CH＝CH2、HOOC—COOH種類表示方法實例鍵線式①進一步省去碳、氫元素的元素符號,只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團②圖式中的每個拐點或終點均表示一個碳原子,每個碳原子都形成四個共價鍵,不足的用氫原子補足可表示為種類表示方法實例球棍模型小球表示原子,短棍表示化學(xué)鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小2.電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式等方法間的關(guān)系:【易錯提醒】書寫有機物結(jié)構(gòu)時的注意事項

(1)結(jié)構(gòu)簡式書寫:書寫時一般省略碳和氫之間的共價鍵,注意官能團不能省略。同時要注意官能團中各原子的結(jié)合順序不能隨意顛倒。例如,乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,不能寫成CH3COH。(2)分子式、結(jié)構(gòu)式或者結(jié)構(gòu)簡式,大多數(shù)時候無法表示出有機物分子的真實結(jié)構(gòu),判斷分子構(gòu)型時要結(jié)合立體異構(gòu)來理解?！就卣股罨刻荚拥某涉I方式與分子空間構(gòu)型【思維診斷】(1)結(jié)構(gòu)簡式和分子式一定不相同嗎?提示:不一定。極特殊情況下,分子式和結(jié)構(gòu)簡式形式上相同。例如甲烷的分子式和結(jié)構(gòu)簡式都是CH4。(2)因為乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH3,所以乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2。這種說法對嗎?提示:不對。書寫結(jié)構(gòu)簡式不能省略官能團,所以乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH2,不是CH2CH2?！镜漕}通關(guān)】【典例】(【解題指南】解答本題需注意以下兩點:(1)明確有機物分子結(jié)構(gòu)的各種表示方法。(2)注意比例模型與球棍模型的判斷。【解析】選B。A項為丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式,其分子式應(yīng)為C3H6,B項正確;C項,硫離子結(jié)構(gòu)示意圖為

,故C項錯誤;D項為甲烷分子的比例模型,錯誤?！狙由焯骄俊?1)乙烯的鍵線式如何書寫?提示:乙烯的鍵線式為“

”。(2)甲基是帶有一個正電荷的陽離子嗎?提示:不是。甲基是甲烷去掉一個氫原子,屬于缺電子的基團,不能穩(wěn)定存在。【過關(guān)訓(xùn)練】1.(【解析】選D。HCl的電子式為

,故A錯誤;C2H5NO2是硝基乙烷的結(jié)構(gòu)簡式,B錯誤;C項,原圖是乙醇的比例模型,錯誤;戊烷的分子式為C5H12,故D正確。2.(【解析】選D。A項,苯的分子式:C6H6,最簡式:CH,錯誤;B項,乙醇的結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH,分子式:C2H6O,錯誤;C項,甲烷的結(jié)構(gòu)式為

,錯誤;D項,正丁烷的鍵線式為

,正確?！狙a償訓(xùn)練】下列化學(xué)用語正確的是 (

)A.甲醛的結(jié)構(gòu)簡式:HCOHB.四氯化碳分子的電子式:C.2-丁烯分子的鍵線式:D.丙烷分子的比例模型:【解析】選C。甲醛的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO,A錯;B項給出的四氯化碳分子的電子式中氯原子周圍的電子沒有表示出來,所以B項錯;D項顯示的應(yīng)為丙烷的球棍模型。知識點二、同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷方法【核心突破】1.同分異構(gòu)體的書寫方法:(1)烷烴——減碳對稱法:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時要注意全面而不重復(fù)。下面以C7H16為例進行解析(為了簡便,在所寫結(jié)構(gòu)式中省略了氫原子):①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。C—C—C—C—C—C—C②從母鏈的一端取下一個碳原子,依次連接在母鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上,即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少一個碳原子的異構(gòu)體骨架。

注意:防止支鏈重新變?yōu)橹麈溕系奶荚?。③從母鏈的一端取下兩個碳原子,使這兩個碳原子相連(整連)或分開(散連),依次連在母鏈所剩下的各個碳原子上,得到多個帶一個乙基或帶兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個碳原子的異構(gòu)體骨架。④從母鏈的一端取下三個碳原子,得到一個帶有三個甲基、主鏈比母鏈少三個碳原子的異構(gòu)體骨架。⑤從母鏈上取下的碳原子數(shù),不得多于母鏈所剩部分的碳原子數(shù)。所以C7H16的同分異構(gòu)體有九種。上述減碳對稱法可概括為“兩注意,四句話”,即兩注意:選擇最長的碳鏈為主鏈,找出中心對稱線。四句話:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列對、鄰到間。(2)含有官能團的有機物(適用于醇、鹵代烴等異構(gòu)體)的一般書寫順序:碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)。先寫出不帶官能團的烴的同分異構(gòu)體,然后在各條碳鏈上依次移動官能團的位置,有兩個或兩個以上的官能團時,先上一個官能團,再上第二個官能團,依次類推。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體,如圖(圖中數(shù)字即為—OH接入后的位置,即這樣的醇合計為8種):,,。2.等效氫法的規(guī)則和應(yīng)用:(1)等效氫的判斷規(guī)則:①同一碳上的氫是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的。如新戊烷()的四個甲基是等效的,所有的氫原子都是等效的。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的,18個氫原子都是等效的。(2)應(yīng)用:①判斷一鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。若某烴中有幾種氫原子,則其一鹵代物就有幾種。②判斷幾種常見烴基的種類(見下表)。烴基種類甲基(—CH3)1乙基(—C2H5)1丙基(—C3H7)2丁基(—C4H9)4戊基(—C5H11)83.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的其他方法:(1)基元法。如丁基有4種同分異構(gòu)體,分別為CH3—CH2—CH2—CH2—、、、,則丁醇的同分異構(gòu)體為4種。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。【易錯提醒】(1)同分異構(gòu)體之間分子式相同,相對分子質(zhì)量相同,但相對分子質(zhì)量相等的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體,如C3H8與CO2的相對分子質(zhì)量相等,但不屬于同分異構(gòu)體。(2)用減碳法書寫有機物的同分異構(gòu)體時,主鏈第1個碳原子上不能連甲基(—CH3),第2個碳原子不能連乙基(—C2H5),否則其主鏈碳原子數(shù)會改變,從而引起物質(zhì)的重復(fù)?！舅季S診斷】(1)有機物和互為同分異構(gòu)體嗎?提示:不是。二者實際屬于同一種物質(zhì)。(2)同分異構(gòu)體的最簡式相同,請思考最簡式相同的有機物是否一定是同分異構(gòu)體?提示:不一定。最簡式相同但分子式不一定相同,如C2H4與C3H6的最簡式都為CH2,但分子式不同,也不是同分異構(gòu)體?！镜漕}通關(guān)】【典例】(其中一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同的是(

)A.①和② B.②和③C.①和③ D.②和④【解題指南】解答本題需注意以下兩點:(1)明確等效氫法判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。(2)注意對稱關(guān)系的判斷?！窘馕觥窟xB。①結(jié)構(gòu)不對稱,有2個連在同一碳上的甲基,所以一氯代物有7種。②苯環(huán)上有3種氫原子,側(cè)鏈上有1種氫原子,所以共四種一氯代物,③的氫原子的類型如圖

有4種一氯代物,④的氫原子的類型如圖

有7種一氯代物,故B正確。根據(jù)有幾種氫原子就有幾種一氯代物的規(guī)律,可知②和③的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目都是4種。【延伸探究】(1)四種有機物中,屬于脂肪烴的是哪些有機物?提示:①和③。鏈狀烴也稱為脂肪烴,觀察4種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知,①和③符合題意。(2)四種有機物中,能發(fā)生加成反應(yīng)的是哪些有機物?提示:①、②和④。①中有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),②和④中有苯環(huán),也能發(fā)生加成反應(yīng)。【過關(guān)訓(xùn)練】1.有下列幾種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式:①CH3CH＝CH—CH2CH3②③CH3CH2—CH2—CH2OH④CH3—C≡C—CH3⑤CH3—CH2—C≡CH⑥⑦CH3CH2CH2OCH3⑧⑨CH2＝CH—CH＝CH2⑩CH2＝CH—CH2CH2CH3(1)屬于同分異構(gòu)體的是_______________。

(2)屬于同系物的是________________。

(3)官能團位置不同的同分異構(gòu)體是__________。

(4)含官能團且類型不同的同分異構(gòu)體是_______。

【解析】①分子式為C5H10,②為C6H12,③為C4H10O,④為C4H6,⑤為C4H6,⑥為C4H10O,⑦為C4H10O,⑧為C6H12,⑨為C4H6,⑩為C5H10。屬于同分異構(gòu)體必須分子式相同,且結(jié)構(gòu)不同,故屬于同分異構(gòu)體的為①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨。同系物必須結(jié)構(gòu)相似,官能團種類和數(shù)目相同,在組成上相差一個或若干個CH2原子團,①②、②⑩結(jié)構(gòu)相似,官能團種類及數(shù)目相同,在組成上相差一個CH2,故為同系物。⑧與⑩不是同系物,⑩為烯烴,官能團為碳碳雙鍵,⑧無官能團。官能團位置不同的同分異構(gòu)體,需分子式相同、官能團種類及數(shù)目相同,官能團的位置不同,符合條件的有①⑩、③⑥、④⑤。官能團類別異構(gòu)的同分異構(gòu)體有③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨。答案:(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨(2)①②、②⑩

(3)①⑩、③⑥、④⑤(4)③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨2.(【解析】選B。該分子屬于高度對稱結(jié)構(gòu),有如圖

所示的4種H原子,故其一氯代物就有4種同分異構(gòu)體,故B正確?！狙a償訓(xùn)練】1.中國女藥學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。下列關(guān)于青蒿素和雙氫青蒿素(結(jié)構(gòu)如圖)說法正確的是(

)A.青蒿素和雙氫青蒿素互為同分異構(gòu)體B.青蒿素和雙氫青蒿素互為同系物C.青蒿素的分子式為C15H18O5

D.青蒿素分子中含有酯基、醚鍵【解析】選D。青蒿素的分子式為C15H22O5,雙氫青蒿素分子式為C15H24O5,二者不是同分異構(gòu)體也不是同系物,A、B、C錯誤;青蒿素分子中含有酯基、醚鍵,D正確。2.(【解析】選B。O2和O3互為同素異形體;CH3CH2CH2CH3和CH(CH3)3互為同分異構(gòu)體;12C和13C互為同位素;CH4和CH3CH3互為同系物。不飽和度及其應(yīng)用核心素養(yǎng):能依據(jù)物質(zhì)及其變化的信息建構(gòu)模型,建立解決復(fù)雜化學(xué)問題的思維框架?！炯挤ㄖ笇?dǎo)】1.相關(guān)概念:不飽和度又稱為“缺氫