人教版高二化學(xué)選修五第四章-第一節(jié)-油-脂-課件

第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第一節(jié)油脂學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解油脂的概念、組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)以及油脂的皂化反應(yīng)和氫化反應(yīng)等概念。3.初步了解肥皂的去污原理和合成洗滌劑的應(yīng)用,初步形成將化學(xué)知識(shí)應(yīng)用于生產(chǎn)、生活實(shí)踐的意識(shí)。一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)1.認(rèn)識(shí)油脂:定義分類特點(diǎn)舉例油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱,都是___________和_____形成的酯,屬于酯類化合物油含較多_______脂肪酸成分的甘油酯,常溫下呈_____花生油、芝麻油、豆油等脂肪含較多_____脂肪酸成分的甘油酯,常溫下呈_____牛油、羊油等高級(jí)脂肪酸甘油不飽和液態(tài)飽和固態(tài)2.常見的高級(jí)脂肪酸。飽和脂肪酸:軟脂酸(十六酸,棕櫚酸)_________;硬脂酸(十八酸)_________;不飽和脂肪酸:油酸(9-十八碳烯酸)_________;亞油酸(9,12-十八碳二烯酸)_________。C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH3.油脂的結(jié)構(gòu)。____________________________若R、R′、R″相同,稱為___________;若R、R′、R″不同,則稱為___________。天然的油脂大多數(shù)是___________。簡(jiǎn)單甘油酯混合甘油酯混合甘油酯二、油脂的性質(zhì)1.物理性質(zhì):色、味、態(tài)純凈的油脂是___色、___味的,但一般油脂因溶有_______和_____等而有顏色和氣味密度密度比水的___,為0.9～0.95g·cm-3熔、沸點(diǎn)天然油脂是混合物,_______的熔、沸點(diǎn)溶解度___溶于水,___溶于有機(jī)溶劑,工業(yè)上根據(jù)這一性質(zhì),常用有機(jī)溶劑來(lái)提取植物種子里的油。油脂本身也是一種較好的溶劑無(wú)無(wú)維生素色素小無(wú)固定難易2.化學(xué)性質(zhì):由于油脂是多種高級(jí)脂肪酸甘油酯的混合物,而在高級(jí)脂肪酸中,既有飽和的,又有不飽和的,因而油脂不僅有酯的性質(zhì),許多還兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)。(1)油脂的水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例)——油脂的共性:1mol油脂完全水解的產(chǎn)物是1mol_____和3mol__________________。甘油高級(jí)脂肪酸(或鹽)①酸性條件下:_______________________________________;②堿性條件下:_______________________________________。油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又稱_________。工業(yè)上常用高級(jí)脂肪酸鹽來(lái)生產(chǎn)_____。皂化反應(yīng)肥皂(2)油脂的氫化——不飽和油脂的特性。①含義。液態(tài)油由于含有_________,因而在催化劑存在并加熱的條件下,可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的過(guò)程,又叫油脂的_____。這樣制得的油脂叫_________,又叫_______。②化學(xué)方程式。如油酸甘油酯的氫化反應(yīng)為_______________________________。碳碳雙鍵硬化人造脂肪硬化油3.應(yīng)用:(1)利用油脂的氫化,工業(yè)上生產(chǎn)硬化油。(2)利用油脂酸性水解可生產(chǎn)甘油和高級(jí)脂肪酸。(3)利用油脂的皂化反應(yīng)制取甘油和肥皂。1.辨析下列說(shuō)法的正誤。(1)油脂的水解反應(yīng)又叫皂化反應(yīng)。(

)(2)植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色。(

)(3)混合甘油酯是混合物。(

)(4)甘油與高級(jí)脂肪酸反應(yīng)生成的酯都是油脂。(

)【答案解析】(1)×。分析:油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又叫皂化反應(yīng);在酸性條件下的水解反應(yīng)不叫皂化反應(yīng)。(2)√。分析:植物油中含有碳碳雙鍵,能與單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng),而使溴的四氯化碳溶液褪色。(3)×。分析:混合甘油酯分子中的R、R′、R″是不同的,但作為整個(gè)分子來(lái)講,其分子結(jié)構(gòu)、組成是確定的,因而僅有該分子組成的物質(zhì)應(yīng)是純凈物。(4)×。分析:油脂是甘油與高級(jí)脂肪酸反應(yīng)生成的三酯,如酯不屬于油脂。2.下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是(

)A.油脂屬于酯類B.天然油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)C.油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯D.簡(jiǎn)單甘油酯是純凈物,有固定的熔、沸點(diǎn),混合甘油酯是混合物,沒有固定的熔、沸點(diǎn)【解析】選D。油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯,A、C正確。天然油脂為混合物,沒有固定的熔、沸點(diǎn),B正確。由同種簡(jiǎn)單甘油酯分子組成的油脂或由同種混合甘油酯分子組成的油脂都是純凈物,都有固定的熔、沸點(diǎn)。3.油脂水解反應(yīng)的共同產(chǎn)物是(

)A.飽和高級(jí)脂肪酸 B.不飽和高級(jí)脂肪酸C.乙醇 D.甘油【解析】選D。油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯,水解后一定得到甘油。4.可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是(

)A.反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色B.反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C.反應(yīng)后,靜置,反應(yīng)液分為兩層D.反應(yīng)后,靜置,反應(yīng)液不分層【解析】選D。油脂皂化反應(yīng)前后溶液均呈堿性,故不可用A判斷,B為錯(cuò)誤敘述。反應(yīng)前油脂不溶于水而分層,完全反應(yīng)后其產(chǎn)物溶于水,反應(yīng)液不分層。一、油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.油脂的結(jié)構(gòu)。油脂是一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸脫水形成的酯,稱為甘油三酯。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(R、R′、R″可以相同,也可以不同)2.油脂的官能團(tuán)與化學(xué)性質(zhì):官能團(tuán)

化學(xué)性質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)。酸性條件下水解產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸和甘油,堿性條件下水解產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸鹽和甘油能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)【點(diǎn)撥】(1)所有的油脂都能發(fā)生水解反應(yīng),但并不是所有的油脂都能發(fā)生加成反應(yīng);由不飽和脂肪酸形成的油脂分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),由飽和脂肪酸形成的油脂不能發(fā)生加成反應(yīng)。(2)液態(tài)油脂因與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,液態(tài)油脂也能使酸性KMnO4溶液褪色?！疚⑺伎肌?1)1分子甘油與1分子硬脂酸、1分子軟脂酸、1分子油酸脫水形成酯的結(jié)構(gòu)有幾種?試分別寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示:三種;其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

、(2)油脂在酸性條件下和在堿性條件下的水解程度相同嗎?水解產(chǎn)物相同嗎?提示:不相同;油脂在堿性條件下水解程度大,而在酸性條件下的水解程度小。不相同;油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油,而在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油?！具^(guò)關(guān)題組】1.(2013·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ)在一定條件下,動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油,化學(xué)方程式如下:下列敘述錯(cuò)誤的是(

)A.生物柴油由可再生資源制得B.生物柴油是不同酯組成的混合物C.動(dòng)植物油脂是高分子化合物D.“地溝油”可用于制備生物柴油【解題指南】解答本題要注意以下3點(diǎn):(1)可再生資源在一定條件下能夠轉(zhuǎn)化合成動(dòng)植物油脂和短鏈醇。(2)油脂大多是混合物。(3)“地溝油”中也含有部分油脂?！窘馕觥窟xC。選項(xiàng)具體分析結(jié)論A因?yàn)樯锊裼褪怯蓜?dòng)植物油脂和短鏈醇發(fā)生反應(yīng)得到的,所以它可以由可再生資源制得正確B因?yàn)樯锊裼椭械腞1、R2、R3既可以表示相同的烴基,也可以表示不同的烴基,因此生物柴油是混合物不是純凈物正確C高分子化合物相對(duì)分子質(zhì)量較大,從幾萬(wàn)到幾十萬(wàn)。而動(dòng)植物油脂相對(duì)分子質(zhì)量一般不超過(guò)一千,故不是高分子化合物錯(cuò)誤D“地溝油”中主要成分是油脂,故也可以用來(lái)制備生物柴油正確2.下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是(

)A.油脂是指油和脂肪,它們不屬于酯類B.大多數(shù)油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)C.油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯D.油脂是一種有機(jī)溶劑,可溶解多種維生素【解析】選A。油脂是高級(jí)脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸、油酸等)和甘油形成的酯,是油和脂肪的總稱,屬于酯類;油脂的結(jié)構(gòu)為

,其中R1、R2、R3可以相同,也可以不同,大多數(shù)油脂是混合物,沒有固定的熔、沸點(diǎn);油脂可作有機(jī)溶劑,能溶解一些脂溶性的維生素,如維生素A、D、E、K等,進(jìn)食一定量的油脂能促進(jìn)人體對(duì)食物中維生素的吸收?！净?dòng)探究】(1)題1中動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)制備生物柴油的反應(yīng)屬于何種反應(yīng)類型?提示:取代反應(yīng)。(2)題1中制得的生物柴油是純凈物還是混合物?提示:混合物?！咀兪接?xùn)練】(2014·洛陽(yáng)高二檢測(cè))下列敘述中,正確的是(

)A.將乙烯通入溴水中,溴水褪色,是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)B.油脂的皂化反應(yīng)可以獲得高級(jí)脂肪酸和甘油C.不含其他雜質(zhì)的油脂是純凈物D.高分子材料、鹽酸、水煤氣、沼氣、石油等是混合物,而C5H12一定是純凈物【解析】選A。A項(xiàng)乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2－二溴乙烷而使溴水褪色;B項(xiàng)油脂的皂化反應(yīng)得到的是高級(jí)脂肪酸鈉,而不是高級(jí)脂肪酸;C項(xiàng)油脂本身是多種高級(jí)脂肪酸甘油酯的混合物;D項(xiàng)C5H12有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構(gòu)體,它們?cè)谝黄鹁褪腔旌衔铩６?、油脂與酯、礦物油的比較1.油脂和酯的比較:物質(zhì)酯油脂油脂肪組成含氧酸與醇反應(yīng)的生成物高級(jí)不飽和脂肪酸甘油酯高級(jí)飽和脂肪酸甘油酯狀態(tài)常溫下呈液態(tài)或固態(tài)常溫下呈液態(tài)常溫下呈固態(tài)存在動(dòng)植物體內(nèi)油料作物的籽粒中動(dòng)物脂肪內(nèi)聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱為油脂,均屬于酯2.油脂和礦物油的比較:物質(zhì)油脂礦物油組成多種高級(jí)脂肪酸甘油酯多種烴(飽和烴、不飽和烴)的混合物性質(zhì)具有酯的性質(zhì),有些兼有烯烴的性質(zhì)具有烴的性質(zhì),不能水解【點(diǎn)撥】鑒別植物油和礦物油的方法(1)取油樣加入NaOH溶液加熱,溶液不分層,則原油樣為油脂,分層則為礦物油。(2)取油樣加入含有酚酞的NaOH溶液,加熱后紅色變淺的原油樣為油脂,無(wú)明顯變化的原油樣為礦物油?！疚⑺伎肌?1)酯、油脂和礦物油均能與溴水發(fā)生反應(yīng)而使其褪色嗎?提示:不一定。有些油脂、酯和礦物油不能與溴反應(yīng),比如動(dòng)物脂肪、飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯、礦物油中的飽和烴均不能和溴發(fā)生反應(yīng)。(2)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證:某種油是植物油還是礦物油?提示:植物油是含有不飽和鍵的油脂,具有酯的性質(zhì)并兼有烯烴的性質(zhì);可以取兩支試管分別加入少量樣品,并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液(紅色),振蕩并微熱片刻,觀察到試管中紅色變淺、液體不再分層的是植物油,無(wú)變化的試管中是礦物油。【過(guò)關(guān)題組】1.(2014·哈爾濱高二檢測(cè))下列關(guān)于油脂的敘述中錯(cuò)誤的是(

)A.從溴水中提取溴可用植物油作萃取劑B.用熱的純堿溶液去油污效果更好C.硬水使肥皂去污能力減弱是因?yàn)榘l(fā)生了沉淀反應(yīng)D.用熱的純堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油【解題探究】(1)萃取劑的選擇原則有哪些?提示:萃取劑的選擇原則有①萃取劑與原溶劑不互溶;②萃取劑與溶質(zhì)、溶劑不反應(yīng);③溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度。(2)純堿溶液顯什么性?原因是什么?提示:碳酸鈉屬于強(qiáng)堿弱酸鹽,水解顯堿性?！窘馕觥窟xA。植物油中含不飽和鍵,可與溴發(fā)生加成反應(yīng);溫度越高,純堿溶液的水解程度越大,溶液堿性越強(qiáng),油污水解的程度越大;硬水中鈣(鎂)離子易與肥皂反應(yīng)生成難溶于水的高級(jí)脂肪酸鈣(鎂);植物油為油脂,在熱的純堿溶液中水解,產(chǎn)物均溶于水,而礦物油主要為烴類,不與純堿反應(yīng),液體分為兩層。2.(2014·海南高二檢測(cè))下列關(guān)于油、脂、礦物油的說(shuō)法中,不正確的是(

)A.油是不飽和高級(jí)脂肪酸的簡(jiǎn)單甘油酯,是純凈物B.脂是高級(jí)脂肪酸中含飽和烴基較多的混合甘油酯,脂屬于酯類C.油和脂是由于含飽和烴基和不飽和烴基的相對(duì)含量不同引起熔點(diǎn)不同進(jìn)行區(qū)分的D.區(qū)分植物油和礦物油可采用加入NaOH溶液加熱的方法【解析】選A。油和脂均為高級(jí)脂肪酸甘油酯,有簡(jiǎn)單甘油酯和混合甘油酯之分,天然油脂多為混合甘油酯,其中油是由不飽和高級(jí)脂肪酸形成的,脂是由飽和高級(jí)脂肪酸形成的,天然油脂均為混合物。植物油為不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,礦物油為烴類化合物,可以利用酯和烴的性質(zhì)不同進(jìn)行區(qū)分,加入NaOH溶液加熱,酯水解不分層,而礦物油不發(fā)生反應(yīng)分層,可根據(jù)現(xiàn)象不同進(jìn)行區(qū)別。【互動(dòng)探究】(1)若將題1中A項(xiàng)中的“植物油”改為“裂化汽油”,A項(xiàng)是否符合題意?提示:不符合,裂化汽油中含有不飽和烴,可與溴發(fā)生加成反應(yīng)。(2)題2中油、脂、礦物油的燃燒產(chǎn)物是否一樣?提示:一樣。油和脂屬于含氧衍生物,燃燒產(chǎn)物為CO2和H2O,礦物油屬于烴類,燃燒產(chǎn)物也是CO2和H2O?！咀兪接?xùn)練】(2014·蘭州高二檢測(cè))下列“油”中屬于酯類的是(

)①豆油②醬油③牛油④甘油⑤重油A.①③

B.②④⑤

C.①③④

D.③⑤【解析】選A。豆油、牛油是油脂,屬于酯類;甘油屬于醇;重油是多種烴的混合物。【備選要點(diǎn)】肥皂和合成洗滌劑的比較肥皂合成洗滌劑有效成分高級(jí)脂肪酸鈉烷基苯磺酸鈉或烷基磺酸鈉原料油脂(較貴,但可再生)石油(相對(duì)便宜,不再生)去污能力強(qiáng)更強(qiáng)與硬水作用生成的鈣、鎂鹽不能溶于水,會(huì)喪失去污能力生成的鈣、鎂鹽能溶于水,不會(huì)喪失去污能力肥皂合成洗滌劑穩(wěn)定性長(zhǎng)期儲(chǔ)存易變質(zhì)不易變質(zhì)對(duì)環(huán)境影響在自然界能被微生物分解,不會(huì)污染水源有的穩(wěn)定,不能被微生物分解,污染水源,有的含磷,造成水體富營(yíng)養(yǎng)化,使水質(zhì)變壞注:硬水是指含有較多Ca2+、Mg2+的水?！疚⑺伎肌?1)肥皂和合成洗滌劑的去污原理相同嗎?提示:相同。二者都存在親水基和憎水基兩部分,位于分子兩端。在洗滌時(shí),親水基溶于水,憎水基