第5章維生素課件

第五

章

維生素與輔酶VitaminsandCoenzymes概述定義維生素(vitamin)是機(jī)體維持正常功能所必需，但在體內(nèi)不能合成或合成量很少，必須由食物供給的一組低分子量有機(jī)物質(zhì)。

維生素在體內(nèi)調(diào)節(jié)物質(zhì)代謝和能量代謝中起著非常重要的作用。大多數(shù)維生素是通過(guò)輔酶或輔基的形式參與生物體內(nèi)的酶反應(yīng)系統(tǒng)，也有少數(shù)維生素還具有一些特殊的生理功能。機(jī)體缺少某種維生素時(shí)，會(huì)使物質(zhì)代謝過(guò)程發(fā)生障礙，生物不能正常生長(zhǎng)、發(fā)育，甚至發(fā)生疾病。這種因缺乏維生素而引發(fā)的疾病稱為維生素缺乏癥。脂溶性維生素

(lipid-solublevitamin)水溶性維生素

(water-solublevitamin)分類:第一節(jié)

脂溶性維生素Lipid-solubleVitamins共同特點(diǎn)﹡為非極性疏水的異戊二烯衍生物、酚、烯類化合物﹡不溶于水，溶于脂類及脂肪溶劑﹡在食物中與脂類共存，并隨脂類一同吸收﹡吸收的脂溶性維生素在血液主要與脂蛋白一同運(yùn)輸

種類VitA,VitD,VitE,VitK一、維生素A（抗干眼病維生素）﹡天然形式：A1（視黃醇）圖A2（3-脫氫視黃醇）圖﹡活性形式：視黃醇、視黃醛、視黃酸﹡維生素A原：β-胡蘿卜素（類胡蘿卜素）圖（一）化學(xué)本質(zhì)與性質(zhì)（具有脂環(huán)的不飽和一元醇類）（二）生化作用及缺乏癥1.生化作用＊構(gòu)成視覺(jué)細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)（見(jiàn)后圖）＊參與糖蛋白的合成，維持上皮組織的正常結(jié)構(gòu)與功能＊免疫球蛋白也是糖蛋白，其合成也與VA有關(guān)，故有增加機(jī)體抗感染的作用＊促進(jìn)上皮細(xì)胞的正常分化并控制其惡變，從而有防癌作用2.缺乏癥夜盲癥，干眼病，皮膚干燥以及抵抗病菌的能力降低等

來(lái)源：天然VA只存在于動(dòng)物體內(nèi)，動(dòng)物的肝臟、魚(yú)肝油、奶類、蛋類及魚(yú)卵是VA的最好來(lái)源。類胡蘿卜素廣泛分布于紅色、橙色、深綠色植物性食物中，如胡蘿卜、玉米、番茄、紅心甜薯、菠菜、莧菜、杏、芒果等。但攝入VA過(guò)多會(huì)引起中毒，主要癥狀為厭食、煩躁、皮膚干燥、瘙癢、毛發(fā)枯干易落、肝臟和脾臟腫大等。及時(shí)停止食用，癥狀可很快消失。視紫紅質(zhì)視蛋白11-順視黃醛全反視黃醛暗處光(視網(wǎng)膜)異構(gòu)酶11-順視黃醇全反視黃醇(肝)異構(gòu)酶視黃醛還原酶視紫紅質(zhì)的合成、分解與視黃醛的關(guān)系二、維生素D（抗佝僂病維生素）﹡種類：VitD2（麥角鈣化醇）VitD3（膽鈣化醇）﹡VitD2原：麥角固醇（植物性食物中）VitD3原：7-脫氫膽固醇（人和動(dòng)物的皮下）麥角固醇→VitD2膽固醇→7-脫氫膽固醇→VitD3﹡VitD3的活性形式：1,25-(OH)2-VitD3陽(yáng)光及紫外線作用下（一）化學(xué)本質(zhì)和性質(zhì)（類固醇衍生物

）

類固醇、維生素D的結(jié)構(gòu)及其轉(zhuǎn)化（體內(nèi)）25-羥化酶1-α-羥化酶（25-羥膽鈣化醇；25-羥VitD3）（1,25-羥膽鈣化醇；1,25-羥VitD3）﹡在體內(nèi)的轉(zhuǎn)變1.生化作用作用于小腸粘膜、腎及腎小管，促進(jìn)鈣磷吸收，有利于新骨的形成、鈣化。2.缺乏癥兒童——佝僂病成人——軟骨?。ǘ┥饔眉叭狈ΠY服用維生素D可防治手足抽搐，佝僂病，軟骨病，但在使用維生素D時(shí)應(yīng)先補(bǔ)充鈣。大劑量久用維生素D會(huì)造成中毒，表現(xiàn)為血鈣過(guò)高、骨破壞、異位鈣化和動(dòng)脈硬化等。來(lái)源：維生素D在食物中與維生素A伴存，肉、牛奶中含量較少，而魚(yú)、蛋黃、奶油中含量相當(dāng)豐富，尤其是海產(chǎn)魚(yú)肝油中特別豐富。三、維生素E（生育酚或抗不育維生素）（一）化學(xué)本質(zhì)與性質(zhì)﹡種類：生育酚（α-生育酚的活性最大）﹡易自身氧化，故能保護(hù)其他物質(zhì)。

生育酚結(jié)構(gòu)通式：苯并二氫吡喃的衍生物三、維生素E（生育酚或抗不育維生素）（二）生化作用及缺乏癥生化作用：1.抗氧化作用（是食品工業(yè)中常用的抗氧化劑）

2.維持生殖機(jī)能3.促進(jìn)血紅素代謝來(lái)源：維生素E在自然界分布廣泛，多存在于植物組織中，植物種子的胚芽，尤其是麥胚油、棉籽油、玉米油、大豆油中含量豐富。在許多綠色植物、肉、奶油、奶、蛋中均存在。四、維生素K（凝血維生素）（二）生化作用及缺乏癥1.生化作用維持體內(nèi)凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ的正常水平，參與凝血作用2.缺乏表現(xiàn):

易出血

3.維生素K在蛋黃、綠葉蔬菜、動(dòng)物肝臟、魚(yú)肉中含量豐富，人體腸道中的大腸桿菌也可以合成維生素K，故人體一般不會(huì)缺乏維生素K。（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)（一切具有葉綠醌生物活性的2-甲基-1，4-萘醌衍生物的統(tǒng)稱，維生素K是凝血酶原形成所必需的因子

）天然形式：K1、K2人工合成：K3、K4

維生素K3維生素K4維生素K1和K2結(jié)構(gòu)以及人工合成的維生素K3和K4結(jié)構(gòu)第二節(jié)

水溶性維生素Water-solubleVitamins共同特點(diǎn)﹡易溶于水，故易隨尿液排出。﹡體內(nèi)不易儲(chǔ)存，必須經(jīng)常從食物中攝取。概述種類B族維生素和維生素C

一、維生素B1﹡維生素B1又名硫胺素(thiamine)﹡體內(nèi)活性形式為焦磷酸硫胺素(TPP)（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)

硫胺素和TPP分子結(jié)構(gòu)

含氨基的嘧啶環(huán)和含硫的噻唑環(huán)組成﹡TPP是α-酮酸氧化脫羧酶的輔酶。﹡在神經(jīng)傳導(dǎo)中起一定的作用，抑制膽堿酯酶的活性。（二）生化作用及缺乏癥1.生化作用2.缺乏癥﹡腳氣病，末梢神經(jīng)炎來(lái)源：維生素B1在植物中分布廣泛，谷類、豆類的種皮、胚芽中含量很豐富。例如，米糠和麥麩中都含有豐富的維生素B1。酵母中維生素B1含量最多。瘦肉、白菜及芹菜中維生素B1含量也比較豐富。二、維生素B2（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)﹡維生素B2又名核黃素(riboflavin)﹡體內(nèi)活性形式為黃素單核苷酸(FMN)黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)VitB2FMNAMPFADⅠⅡⅢ核糖醇與6，7-二甲基異咯嗪的縮合物

FMN、FAD是多種氧化還原酶的輔酶，與酶蛋白緊密結(jié)合組成黃素蛋白。從結(jié)構(gòu)上看，這兩種輔基在異咯嗪的N1、N10之間有一對(duì)活潑的共軛雙鍵，容易發(fā)生可逆的加氫或脫氫反應(yīng)，在細(xì)胞氧化反應(yīng)中，F(xiàn)MN、FAD通過(guò)氧化型和還原型的互變，達(dá)到遞氫體的作用。在體內(nèi)參與多種氧化還原反應(yīng)，促進(jìn)糖、脂肪和蛋白質(zhì)代謝。缺乏時(shí)，組織呼吸減弱，代謝強(qiáng)度降低，主要癥狀是唇炎、舌炎、口角炎、角膜炎、多發(fā)性神經(jīng)炎等。

（二）生化作用及缺乏癥來(lái)源：核黃素廣泛分布于自然界，在酵母中含量最高，動(dòng)物的肝、心、腎含量也豐富，其次是奶、蛋類食品等；植物性食物以干豆類、花生和綠色蔬菜含量較多。許多動(dòng)物的腸道細(xì)菌能合成核黃素，但人的腸道合成量不足以滿足機(jī)體的需要。三、維生素PP（VitB5）﹡維生素PP包括尼克酸(nicotinicacid)（煙酸）尼克酰胺(nicotinamide)（煙酰胺）﹡體內(nèi)活性形式尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)（吡啶衍生物）尼克酸尼克酰胺吡啶衍生物NAD+：R為HNADP+：R為尼克酰胺目錄尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)1.生化作用﹡NAD+及NADP+是體內(nèi)多種脫氫酶（如蘋(píng)果酸脫氫酶、乳酸脫氫酶）的輔酶，起傳遞氫的作用。﹡含有煙酰胺的輔酶有兩種，一種是煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+），又稱輔酶Ⅰ（CoⅠ）；另外一種是煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯（NADP+），又稱輔酶Ⅱ

(CoⅡ)。（二）生化作用及缺乏癥2.缺乏癥﹡癩皮病四、維生素B6（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)（圖）﹡維生素B6包括吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺﹡體內(nèi)活性形式為磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺（二）生化作用及缺乏癥﹡磷酸吡哆醛是氨基酸轉(zhuǎn)氨酶及脫羧酶的輔酶，也是-氨基-酮戊酸合酶（ALA合酶）的輔酶。

維生素B6在動(dòng)植物體內(nèi)分布很廣，酵母、動(dòng)物的肝臟、蛋黃、肉、魚(yú)和谷類、花生中含量都很豐富。某些動(dòng)植物和微生物能合成維生素B6，因維生素B6在食物中含量豐富，腸道細(xì)菌又可合成，所以人類很少發(fā)生維生素B6缺乏癥。目錄2-甲基吡啶衍生物五、泛酸(VitB3)（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)﹡泛酸(pantothenicacid)又名遍多酸﹡體內(nèi)活性形式為輔酶A(CoA)、?；d體蛋白（acylcarrierprotein

）(ACP)

（二）生化作用及缺乏癥﹡CoA及ACP是?；D(zhuǎn)移酶的輔酶，參與?；霓D(zhuǎn)移作用。

維生素B3為黃色油狀物，無(wú)臭，味苦，具有酸性；易溶于水和乙醇，不溶于脂肪溶劑；在中性條件下穩(wěn)定。

來(lái)源：維生素B3廣泛存在于生物界，在酵母、肝、腎、蛋、小麥、米糠、花生和豌豆中含量豐富，在蜂王漿中含量最多。人類腸道中細(xì)菌可以合成泛酸，因此極少發(fā)生缺乏癥。維生素B3又稱泛酸或遍多酸，是由α,γ-二羥基-β，β-二甲基丁酸和β-丙氨酸脫水縮合而成的一種有機(jī)酸。

二羥基二甲基丁酸殘基

β-丙氨酸殘基

維生素B3分子結(jié)構(gòu)

泛酸4’-磷酸泛酰巰基乙胺CoA的結(jié)構(gòu)式維生素B3和巰基乙胺、3’－磷酸－ADP縮合形成輔酶A（簡(jiǎn)寫(xiě)為CoA或CoASH）。輔酶A分子中所含的巰基可與?；纬闪蝓ィ渲匾纳砉δ苁窃诖x過(guò)程中作為?；妮d體。乙?；饔弥校o酶A轉(zhuǎn)運(yùn)乙?；蔀橐阴］o酶A。乙酰輔酶A與糖代謝和脂代謝等有關(guān)。硫酯六、生物素生化作用生物素(biotin)是多種羧化酶（如丙酮酸羧化酶）的輔酶，參與CO2的羧化過(guò)程。生物素來(lái)源廣泛，如在肝、腎、蛋黃、酵母、蔬菜和谷類中都含有，人體腸道細(xì)菌也能合成生物素，因此，人類一般不會(huì)患生物素缺乏癥。目錄生物素也稱維生素B7，維生素H，為含硫維生素，是由噻吩環(huán)和尿素結(jié)合而成的一個(gè)雙環(huán)化合物，側(cè)鏈上有一分子異戊酸。

生物素分子結(jié)構(gòu)與羧基結(jié)合生成羧基生物素與賴氨酸殘基ε-氨基結(jié)合成生物胞素七、葉酸(VitB11)﹡生化作用：FH4是一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，參與一碳單位的轉(zhuǎn)移。﹡缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞貧血（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)（二）生化作用及缺乏癥﹡葉酸(folicacid)又稱蝶酰谷氨酸﹡體內(nèi)活性形式為四氫葉酸(FH4)葉酸在自然界中廣泛存在，因在植物葉中含量豐富而得名葉酸。在酵母、動(dòng)物的肝臟、腎臟中含量也高。腸道細(xì)菌也能合成葉酸，故一般人類不易發(fā)生葉酸缺乏病。葉酸又稱維生素B11、蝶酰谷氨酸（PGA）和輔酶F（CoF），由2-氨基-4-羥基-6-甲基蝶呤啶與對(duì)氨基苯甲酸及L-谷氨酸三個(gè)部分結(jié)合而成。

葉酸分子結(jié)構(gòu)葉酸二氫葉酸還原酶NADPH+H+NADP+二氫葉酸二氫葉酸還原酶NADPH+H+NADP+四氫葉酸5,6,7,8-四氫葉酸

目錄八、維生素B12(抗惡性貧血維生素)﹡生化作用：參與體內(nèi)甲基轉(zhuǎn)移作用﹡缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞貧血、神經(jīng)疾患（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)﹡維生素B12又稱鈷胺素(coholamine)﹡體內(nèi)活性形式為甲基鈷胺素5

-脫氧腺苷鈷胺素（二）生化作用及缺乏癥R：-CH3甲基鈷胺素

R：5`-脫氧腺苷5`-脫氧腺苷鈷胺素目錄九、維生素C﹡生化作用：參與氧化還原反應(yīng)，參與體內(nèi)羥化反應(yīng)，促進(jìn)膠原蛋白的合成，促進(jìn)鐵的吸收。﹡缺乏癥：壞血?。ㄒ唬┗瘜W(xué)本質(zhì)及性質(zhì)﹡維生素C又稱L-抗壞血酸(ascorbicacid)（二）生化作用及缺乏癥維生素C脫氫維生素C目錄維生素C在體內(nèi)以氧化型、還原型形式存在，所以它既可作供氫體又可作受氫體，在氧化還原反應(yīng)中起傳遞氫的作用。維生素C能保持巰基酶的活性和谷胱甘肽的還原態(tài)，起解毒作用。常用于防治職業(yè)中毒，如鉛、汞、砷、苯等的慢性中毒。

維生素C參與體內(nèi)多種羥化反應(yīng)，代謝物的羥基化是生物氧化的一種方式，而維生素C在羥基化反應(yīng)中起著必不可少的輔助因子的作用。維生素C在體內(nèi)能促進(jìn)膠原蛋白和粘多糖的合成，故能促進(jìn)傷口愈合、骨質(zhì)鈣化、增加微血管的致密性，降低其通透性及脆性。缺乏維生素C時(shí)，細(xì)胞間質(zhì)中粘多糖合成受到障礙，正常膠元不能維持，導(dǎo)致毛細(xì)血管通透性增加，脆性增強(qiáng)，血管易破裂出血，即產(chǎn)生所謂的壞血病。維生素C還具有其他一些功能，如促進(jìn)抗體生成和白細(xì)胞對(duì)細(xì)菌的吞噬能力，從而增強(qiáng)機(jī)體的抵抗力；促進(jìn)機(jī)體對(duì)鐵的吸收；促進(jìn)膽固醇轉(zhuǎn)變?yōu)槟懰崤懦鲶w外，因此維生素C有降低血中膽固醇的作用。維生素C可促進(jìn)免疫球蛋白的合成與穩(wěn)定，增強(qiáng)機(jī)體抵抗力。

維生素C廣泛存在于新鮮水果和蔬菜中，柑桔、棗、山楂、番茄、辣椒、豆芽、獼猴桃、番石榴等中尤其豐富。人體不能合成維生素C，必須由食物中攝取。十、硫辛酸

生化作用硫辛酸(lipoicacid)是硫辛酸乙酰轉(zhuǎn)移酶的輔酶，起轉(zhuǎn)?；饔谩Ｑ趸瓦€原型

維生素主要功能及用途

輔酶在酶促反應(yīng)中的作用特點(diǎn)輔酶在催化反應(yīng)過(guò)程中，直接參加了反應(yīng)。每一種輔酶都具有特殊的功能，可以特定地催化某一類型的反應(yīng)。同一種輔酶可以和多種不同的酶蛋白結(jié)合形成不同的全酶。一般來(lái)說(shuō)，全酶中的輔酶決定了酶所催化的類型（反應(yīng)專一性），而酶蛋白則決定了所催化的底物類型（底物專一性）。第3節(jié)維生素在食品貯藏加工中的損失一、加工過(guò)程中維生素的損失食品原料每經(jīng)過(guò)一次加工，都會(huì)造成維生素的損失，所以成品中維生素的含量要比原料中減少很多。1．糧食精加工過(guò)程中維生素的損失谷類糧食的維生素大部分分布在谷物的胚芽及皮層中，碾磨時(shí)去掉麩皮和胚芽，會(huì)造成谷物中煙酸、視黃醇、硫胺素等維生素的損失，而且碾磨越精細(xì)，維生素的損失越多。

2．熱加工過(guò)程中維生素的損失熱處理是各類食品普遍采用的加工工序，而許多維生素對(duì)熱都很敏感，容易造成損失。

蔬菜、水果在裝罐或冷凍等加工前常常要經(jīng)過(guò)熱處理（也稱熱燙），目的是使對(duì)貯存有害的酶類失活、減少微生物污染、排除空隙中的空氣，有利于食品貯存時(shí)維生素的穩(wěn)定。熱燙使果蔬維生素的損失較多。維生素的損失量取決于熱處理?xiàng)l件的控制。高溫短時(shí)比低溫長(zhǎng)時(shí)間的損失要少。酸性條件和蛋白質(zhì)的存在對(duì)維生素可起保護(hù)作用。熱處理后迅速冷卻，可使維生素的損失減少。用冷空氣冷卻效果更好，可減少維生素在冷水中溶解而造成的進(jìn)一步損失。最有效的食品加工方法之一是高溫短時(shí)加熱及無(wú)菌罐藏結(jié)合。3．脫水過(guò)程中維生素的損失水果、蔬菜、肉類、魚(yú)類、牛乳和蛋類等常采用脫水方法進(jìn)行加工，食品的脫水加工會(huì)導(dǎo)致維生素的大量損失。脫水時(shí)降低脫水溫度可以減少維生素的損失。

4．烹調(diào)過(guò)程中維生素的損失烹調(diào)過(guò)程中若方法不當(dāng)，也會(huì)造成食品中維生素特別是水溶性維生素的嚴(yán)重?fù)p失。烹調(diào)時(shí)間長(zhǎng)，原料切得細(xì)小，維生素的損失就大。加水量多，溶于湯水中的水溶性維生素就越多，損失也越大。原料先切后洗也會(huì)導(dǎo)致水溶性維生素的大量損失。5．食品添加劑導(dǎo)致的維生素?fù)p失食品加工中常常應(yīng)用食品添加劑，有的食品添加劑會(huì)引起維生素的損失。二、貯藏過(guò)程中維生素的損失食品不論采用何種方法儲(chǔ)藏，維生素的損失都是不可避免的。因?yàn)橐恍┚S生素，如維生素A、B2、B6、E、K對(duì)光不穩(wěn)定，另一些維生素如維生素B1、C、葉酸、泛酸對(duì)熱不穩(wěn)定。在有氧存在的條件下，尤其是伴隨氧化酶和微量金屬存在時(shí)，易于氧化的維生素A、E、C會(huì)嚴(yán)重破壞或完全損失。貯存過(guò)程中的維生素隨著時(shí)間的推移，損失也越來(lái)越多。采收的果蔬長(zhǎng)時(shí)間存放會(huì)由于酶的分解作用，使維生素?fù)p失嚴(yán)重。維生素C是最易受破壞的一種。一般來(lái)說(shuō)，蘋(píng)果僅經(jīng)2～3個(gè)月的貯存，維生素C的含量可能減少到原來(lái)的三分之一。綠色