第九章　微題型83　有限制條件的同分異構(gòu)體的判斷與書寫

微題型83有限制條件的同分異構(gòu)體的判斷與書寫1．具有以下分子式的一溴代烷的所有同分異構(gòu)體，水解后的產(chǎn)物，經(jīng)催化氧化最多生成4種醛，則該一溴代烷的分子式可能是()A．C6H13Br B．C5H11BrC．C4H9Br D．C3H7Br答案B解析先確定烷烴的一溴代物的種類，然后，溴原子只有連接在鏈端的碳原子上水解生成的醇，才能被氧化成醛。C6H13Br水解生成在鏈端的碳原子上的醇，經(jīng)催化氧化后生成的醛超過4種，故A錯誤；C5H11Br水解生成在鏈端的碳原子上的醇，且該碳上有氫原子的鹵代烴為CH3CH2CH2CH2CH2Br、、、，分別被催化氧化生成的醛為CH3CH2CH2CH2CHO、、、，共4種，故B正確；分子式為C4H9Br的同分異構(gòu)體共有4種，其中溴原子連接在鏈端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、1-溴-2-甲基丙烷，故C錯誤；丙烷有2種一溴代物，不可能生成4種醛，故D錯誤。2．化學(xué)式為C4H9FO的物質(zhì)，含有羥基的同分異構(gòu)體數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu))()A．10B．11C．12D．13答案C解析C4H9FO可以表示丁烷中的2個H原子分別被1個F、1個—OH取代，丁烷只有兩種結(jié)構(gòu)正丁烷和異丁烷，若為正丁烷，采用定一移一法共有8種結(jié)構(gòu)；若為異丁烷，采用定一移一法共有4種；共有12種。3．某有機(jī)物X的化學(xué)式為C5H12O，能與鈉反應(yīng)放出氫氣。X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考慮立體結(jié)構(gòu)，X和Y組合生成的酯最多有()A．4種B．8種C．16種D．32種答案C解析由題意知X是醇，X的結(jié)構(gòu)簡式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，Y可能的結(jié)構(gòu)簡式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，X和Y組合生成的酯最多有16種。4．(2022·上海模擬)與苯乙酸(C6H5CH2COOH)互為同分異構(gòu)體關(guān)系且屬于芳香酯類的結(jié)構(gòu)有()A．4種B．5種C．6種D．7種答案C解析與苯乙酸(C6H5CH2COOH)互為同分異構(gòu)體關(guān)系且屬于芳香酯類的結(jié)構(gòu)有、、、、、，共6種。5．M與互為同分異構(gòu)體，且滿足①能與銀氨溶液反應(yīng)；②1mol該有機(jī)物在一定條件下能與2molNaOH溶液反應(yīng)，M可能的結(jié)構(gòu)有()A．4種B．7種C．13種D．16種答案C解析能與銀氨溶液反應(yīng)說明M中含有醛基，1mol該有機(jī)物在一定條件下能與2molNaOH溶液反應(yīng)，考慮到M中只有一個氧原子，可以確定M中溴原子連接在苯環(huán)上形成溴苯，溴苯水解產(chǎn)生苯酚和HBr都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)。若M中含有2個側(cè)鏈—Br和—CH2CHO，二者在苯環(huán)上的相對位置有鄰、間、對3種；若有3個側(cè)鏈—Br、—CH3和—CHO，對于，—Br有4種位置；對于，—Br有4種位置，對于，—Br有2種位置；因此符合條件的M的結(jié)構(gòu)共有13種。6．(2022·濟(jì)南歷城第一中學(xué)模擬)分子式為C9H10O2的有機(jī)物，其分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，且可以與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A．12種B．13種C．14種D．15種答案C解析該有機(jī)物能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基(—COOH)，取代基為正丙酸基時，有1種；取代基為異丙酸基，有1種；取代基為—COOH、—CH2CH3，有鄰、間、對3種；取代基為乙酸基、—CH3，有鄰、間、對3種；取代基為—COOH、—CH3、—CH3，有6種；符合條件的共有14種。7．C7H6Cl2有多種同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物的有________種，其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為3∶2∶1的是________________。答案10解析C7H6Cl2有多種同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，若取代基為—CH3、2個—Cl，有6種結(jié)構(gòu)；若取代基為—CH2Cl、—Cl，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；若取代基為—CHCl2，有1種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有機(jī)物有10種。8．M是B(C8H7NO4)的一種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種。①苯環(huán)上有3個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1molM水解時消耗4molNaOH。其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________、________________。答案6解析M是B(C8H7NO4)的一種同分異構(gòu)體，滿足下列條件：①苯環(huán)上有3個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1molM水解消耗4molNaOH，說明含有2個HCOO—，還存在一個—NH2，如果2個HCOO—相鄰，有2種結(jié)構(gòu)；如果2個HCOO—相間，有3種結(jié)構(gòu)；如果2個HCOO—相對，有1種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有6種；其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。9．F()的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有________種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上只有2個取代基；③0.1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液充分反應(yīng)最多生成43.2gAg。答案6解析①能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該同分異構(gòu)體中存在的結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上只有2個取代基；③0.1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液充分反應(yīng)最多生成43.2g(0.4mol)Ag，說明該同分異構(gòu)體中存在2個醛基，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知，該同分異構(gòu)體中存在的結(jié)構(gòu)；綜上所述苯環(huán)上的兩個取代基可以有兩種情況—OOCH、—CH2CH2CHO或—OOCH、—CH(CH3)CHO，每一種情況兩個取代基都有鄰、間、對三種位置關(guān)系，則滿足條件的同分異構(gòu)體一共有6種。10．化合物X是I()的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能發(fā)生水解反應(yīng)，X共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為________________、________________。答案19解析由題意推知X含有酚羥基、酯基，I的不飽和度是5，苯環(huán)的不飽和度是4，酯基的不飽和度是1，說明符合條件的同分異構(gòu)體中不含其他雙鍵或環(huán)，如果取代基為CH3COO—、—OH，有鄰、間、對3種；如果取代基為HCOOCH2—、—OH，有鄰、間、對3種；如果取代基為—COOCH3、—OH，有鄰、間、對3種；如果取代基為—CH3、HCOO—、—OH，有10種，所以符合條件的有19種。11．(2022·咸陽高三質(zhì)檢)有機(jī)化合物M是的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有________種。其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____________。ⅰ.M為苯的二元取代物；ⅱ.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)。答案15解析由信息ⅱ可知，M含有—OOCH；由信息ⅰ