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第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴1序言導讀1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要組成元素是什么?2、什么是烴的衍生物?什么是鹵代徑?烴可以看作是有機化合物的母體,烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代的產(chǎn)物稱為它的衍生物。烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴3、有機物的反應與無機物反應相比有何特點?序言導讀1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要組成元素是2有機物的反應與無機物反應相比有和特點:(1)反應緩慢。有機分子中的原子一般以共價鍵結(jié)合,有機反應是分子之間的反應。(2)反應產(chǎn)物復雜。有機物往往具有多個反應部位,在生成主要產(chǎn)物的同時,往往伴有其他副產(chǎn)物的生成。(3)反應常在有機溶劑中進行。有機物一般在水中的溶解度較小,而在有機溶劑中的溶解度較大。有機物的反應與無機物反應相比有和特點:(1)反應緩慢。有機分3思考與交流(1)P28碳原子數(shù)碳原子數(shù)與沸點變化曲線圖沸點思考與交流(1)P28碳原子數(shù)碳原子數(shù)與沸點變化4碳原子數(shù)與密度變化曲線圖碳原子數(shù)相對密度碳原子數(shù)與密度變化曲線圖碳原子數(shù)相對密度5物理性質(zhì)歸納:烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化,沸點逐漸

,相對密度逐漸

,常溫下的存在狀態(tài),也由

。升高增大氣態(tài)逐漸過度到液態(tài)、固態(tài)物理性質(zhì)歸納:升高增大氣態(tài)逐漸過度到液態(tài)、固態(tài)6思考與交流(2)(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br(3)CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加壓、加熱(4)

nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]n取代反應:有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。加成反應加聚反應:通過加成反應聚合成高分子化合物的反應(加成聚合反應)。加成反應:有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應。7/31/2023思考與交流(2)(1)CH3CH3+Cl27一、烷烴和烯烴1、烷烴CnH2n+21)通式:

2)同系物:

分子結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì),互稱為同系物。一、烷烴和烯烴1、烷烴CnH2n+21)通式:2)同系物:83)物理性質(zhì):

隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烷烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即熔沸點逐漸升高,密度逐漸增大。注意:

①、所有烷烴均難溶于水,密度均小于1。②、常溫下烷烴的狀態(tài):

C1~C4氣態(tài);C5~C16液態(tài);

C17以上為固態(tài)。3)物理性質(zhì):隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烷烴同系物的物理性94)化學性質(zhì):

2、氧化反應燃燒:CH4+2O2

CO2+2H2O燃燒1、通常狀況下,它們很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應,也難與其他物質(zhì)化合。3、取代反應CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl24)化學性質(zhì):2、氧化反應燃燒:CH4+2O2104、受熱分解(烷烴的裂化和裂解)C4H10C2H4+C2H6△

C4H10CH4+C3H6△

注意:反應中有不飽和烴生成。所以,裂化汽油可以使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。4、受熱分解(烷烴的裂化和裂解)C4H10112、烯烴1)通式:

CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…乙烯分子的結(jié)構(gòu)乙烯與乙烷相比少兩個氫原子。C原子為滿足4個價鍵,碳碳鍵必須以雙鍵存在。請書寫出乙烯分子的電子式和結(jié)構(gòu)式?書寫注意事項和結(jié)構(gòu)簡式的正誤書寫:正:CH2=CH2H2C=CH2誤:CH2CH22、烯烴1)通式:CnH2nC2H4CH2C3H6CH2C122)物理性質(zhì):

隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烯烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即熔沸點逐漸升高,密度逐漸增大。3)化學性質(zhì):

(1)加成反應(與H2、Br2、HX、H2O等):CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3

催化劑CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色2)物理性質(zhì):隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烯烴同系物的物理性13(2)氧化反應:①燃燒:②催化氧化:火焰明亮,有黑煙。③與酸性KMnO4的作用:2CH2==CH2+O22CH3CHO催化劑加熱加壓5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑

+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色(2)氧化反應:①燃燒:②催化氧化:火焰明亮,有黑煙。③與14(3)加聚反應:nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]n由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應叫做聚合反應。由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子,這樣的聚合反應同時也是加成反應,所以這樣聚合反應又叫做加聚反應。思考:烯烴的加成反應有什么規(guī)律?(3)加聚反應:nCH2==CH2催化劑CH2C15學與問P30烴的類別分子結(jié)構(gòu)特點代表物質(zhì)主要化學性質(zhì)烷烴全部單鍵、飽和CH4燃燒、取代、熱分解烯烴有碳碳雙鍵、不飽和CH2=CH2燃燒、與強氧化劑反應、加成、加聚學與問P30烴的類別分子結(jié)構(gòu)代表物質(zhì)主要化學烷烴全部16乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的對比分子式C2H6結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵角鍵長(10-10米)鍵能(KJ/mol)空間各原子的位置C—C 109o28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上C==C120o1.336152C和4H在同一平面上C2H4乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的對比分子式C2H6結(jié)構(gòu)式鍵的173、二烯烴1)通式:

CnH2n—23)化學性質(zhì):

兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置:C—C=C=C—C①累積二烯烴(不穩(wěn)定)C=C—C=C—C②共軛二烯烴

C=C—C—C=C③孤立二烯烴

2)類別:

3、二烯烴1)通式:CnH2n—23)化學性質(zhì):兩個雙鍵18+Cl2ClCl1,2—加成+Cl2ClCl1,4—加成a、加成反應b、加聚反應nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化劑注意:共軛二烯烴以1,4-加成反應為主。思考:1,4-加成反應有什么規(guī)律?+Cl2ClCl1,2—加成+Cl2ClCl1,4—19二、烯烴的順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件:雙鍵兩端的同一個碳原子上不能連有相同基團只有這樣才會產(chǎn)生順反異構(gòu)體。即a’b’,ab,且a=a’、b=b’至少有一個存在。二、烯烴的順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子20烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)順反異構(gòu)思考題:下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是哪些?1、1,2-二氯乙烯2、1,2-二氯丙烯3、2-甲基-2-丁烯4、2-氯-2-丁烯×√√√烯烴的同分碳鏈異構(gòu)思考題:下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是哪些?×21練習1下列哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)?(A)1,2-二氯丙烯(B)2-丁烯(C)丙烯(D)1-丁烯練習2.請問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)?形成順反異構(gòu)的條件:1.具有碳碳雙鍵2.組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.AB練習1練習2.請問在炔烴分子中是否也存在順反形成順反異構(gòu)的22(1)丁烯的碳鏈和位置異構(gòu):

CH2=CH-CH2-CH3CH3CH=CHCH31-丁烯2-丁烯(1)(2)(1),(2)是雙鍵位置異構(gòu)。練習:寫出丁烯的同分異構(gòu)體。(1)丁烯的碳鏈和位置異構(gòu):練習:寫出丁烯的同分異構(gòu)體。23CH3C=CH2CH3異丁烯(3)(2)2-丁烯又有兩個順反異構(gòu)體:H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3順-2-丁烯反-2-丁烯(4)(5)CH3C=CH224三、炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。1、概念:2、炔烴的通式:CnH2n-2(n≥2)3、炔烴的通性:(1)物理性質(zhì):隨著碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸升高,液態(tài)時的密度逐漸增加。C小于等于4時為氣態(tài)(2)化學性質(zhì):能發(fā)生氧化反應,加成反應。三、炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。1、概念:2254、乙炔1)乙炔的分子結(jié)構(gòu):電子式:H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡式:CH≡CH或HC≡CH結(jié)構(gòu)式:C●×H●●●●●●C●×H直線型,鍵角1800空間結(jié)構(gòu):4、乙炔1)乙炔的分子結(jié)構(gòu):電子式:H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡式26(1)sp雜化乙炔中的碳原子為SP雜化,分子呈直線構(gòu)型。兩個碳原子的sp雜化軌道沿各自對稱軸形成C—C鍵,另兩個sp雜化軌道分別與兩個氫原子的1s軌道重疊形成兩個C—H鍵,兩個py軌道和兩個pz軌道分別從側(cè)面相互重疊,形成兩個相互垂直的C—C鍵,形成乙炔分子。(2)空間結(jié)構(gòu)是直線型:三個σ鍵在一條直線上。

(1)sp雜化乙炔中的碳原子為SP雜化,分子呈直線構(gòu)型。兩27sp雜化軌道

sp雜化軌道281、C≡C的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。說明叁鍵中有二個鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個鍵較穩(wěn)定。2、含有叁鍵結(jié)構(gòu)的相鄰四原子在同一直線上。3、鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為炔烴。4、乙炔是最簡單的炔烴。乙炔結(jié)構(gòu)1、C≡C的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—292)乙炔的實驗室制法:CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2+127KJB、反應原理:

A.原料:CaC2與H2O

C.裝置:D.收集方法E.凈化:2)乙炔的實驗室制法:CaC2+2H—OH30下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置?ABCDEF下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置?ABCDEF31下列那種裝置可以用來做為乙炔的收集裝置?下列那種裝置可以用來做為乙炔的收集裝置?32

實驗中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水,為什么?實驗中為什么要采用分液漏斗?制出的乙炔氣體為什么先通入硫酸銅溶液?實驗中采用塊狀實驗中為什么要制出的乙炔氣體33裝置:固液發(fā)生裝置(1)反應裝置不能用啟普發(fā)生器,改用廣口瓶和長頸漏斗因為:a碳化鈣與水反應較劇烈,難以控反制應速率;b反應會放出大量熱量,如操作不當,會使啟普發(fā)生器炸裂。(2)實驗中常用飽和食鹽水代替水,目的:降低水的含量,得到平穩(wěn)的乙炔氣流。裝置:固液發(fā)生裝置(1)反應裝置不能用啟普發(fā)生器,改用廣口瓶34(3)制取時在導氣管口附近塞入少量棉花

目的:為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導管。(4)純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體。用電石和水反應制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味,是因為在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì),跟水作用時生成H2S、ASH3、PH3等氣體有特殊的氣味所致。(3)制取時在導氣管口附近塞入少量棉花35制?。菏占患瘹馄恳胰矚怏w,觀察其物理性質(zhì)制?。菏占患瘹馄恳胰矚怏w,觀察其物理性質(zhì)36思考1、在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個不同的原子或原子團,將可以出現(xiàn)順反異構(gòu),請問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)?2、根據(jù)乙烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)特點,你能否預測乙炔可能具有什么化學性質(zhì)?

思考1、在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個不同的37本節(jié)學習乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性質(zhì)和主要用途。乙炔結(jié)構(gòu)是含有CC叁鍵的直線型分子化學性質(zhì)小結(jié)可燃性,氧化反應、加成反應。主要用途焊接或切割金屬,化工原料。本節(jié)學習乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性質(zhì)和主要用途38練習2、某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl氯化氫完全加成,加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molCl2取代,則氣態(tài)烴可能是A、CH≡CHB、CH2=CH2

C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3

練習3、含一叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有()

A.1種 B.2種 C.3種 D.4種練習2、某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl

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