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章末質(zhì)量評估有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法(時間:75分鐘滿分:100分)可能用到的相對原子質(zhì)量:H-1C-12O-16Ca-40一、選擇題:本題共16小題,共44分。第1—10小題,每小題2分;第11—16小題,每小題4分。在每小題給出的四個選項中,只有一項是符合題目要求的。1.利用紅外光譜對有機化合物分子進行測定并記錄,可初步判斷該有機化合物分子含有的()A.同分異構(gòu)體數(shù) B.原子個數(shù)C.基團種類 D.氫原子種類解析:紅外光譜可確定物質(zhì)中的特定結(jié)構(gòu),即基團的種類。答案:C2.下列物質(zhì)中,能截取出四種官能團結(jié)構(gòu)的是()A.B.C.D.解析:B項能截取出碳碳雙鍵、羧基、羥基、酮羰基。答案:B3.下列分離或除雜方法中錯誤的是()A.利用密度與水的密度的差異,用水分離苯和溴苯B.利用沸點差異,用蒸餾法分離苯和溴苯C.用降溫結(jié)晶法除去硝酸鉀中的氯化鈉D.用飽和NaHCO3溶液除去CO2中混有的少量HCl氣體解析:苯和溴苯互溶且難溶于水,需根據(jù)沸點不同采用蒸餾法分離,A項錯誤、B項正確;根據(jù)硝酸鉀和氯化鈉的溶解度隨溫度的變化情況不同,可采用降溫結(jié)晶法除去硝酸鉀中的氯化鈉雜質(zhì),C項正確;HCl能與NaHCO3反應生成CO2,D項正確。答案:A4.下列說法中正確的是()A.苯分子中含有σ鍵和π鍵,可使溴的CCl4溶液褪色B.有機化合物屬于酯類C.有機化合物CH3NH2屬于酰胺類D.甲基的電子式是解析:苯分子中雖然含有π鍵,但不能使溴的CCl4溶液褪色,A項錯誤;有機化合物分子中含有羧基,屬于羧酸類,B項錯誤;有機化合物CH3NH2是甲胺,屬于胺類,C項錯誤;甲基不帶電荷,其電子式是,D項正確。答案:D5.科學家利用合成的方法制備了多種與苯組成相同,具有特殊結(jié)構(gòu)的物質(zhì),例如盆烯和棱晶烷(結(jié)構(gòu)如圖所示)。對這兩種物質(zhì)的敘述中正確的是()A.均為烴的衍生物B.均屬于芳香族化合物C.互為同分異構(gòu)體D.均為高分子解析:盆烯和棱晶烷都只含有C和H兩種元素,不是烴的衍生物,A項錯誤;兩者都沒有苯環(huán),都不屬于芳香族化合物,B項錯誤;由結(jié)構(gòu)不同,分子式都為C6H6知,兩者互為同分異構(gòu)體,C項正確;兩者都是小分子物質(zhì),D項錯誤。答案:C6.下列四組物質(zhì)的分子式或化學式都相同,按物質(zhì)的分類方法,屬于同一類物質(zhì)的是()A.和B.金剛石和石墨C.CH3—O—CH3和CH3CH2OHD.和解析:按物質(zhì)的分類,A項、C項、D項都是按官能團分類的;而B項卻是無機化合物中的單質(zhì),屬于同素異形體。答案:B7.下列物質(zhì)中都含有“”,其中有別于其他三種的是()A.B.C.D.解析:D項中“”連接甲基和苯環(huán),屬于酯類,其他三種物質(zhì)中“”的右端連接氫原子,因而都屬于羧酸。答案:D8.下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是()A.酚類—OHB.羧酸—CHOC.醛類—CHOD.醚類解析:苯甲醇中的官能團是醇羥基,A項錯誤;羧酸中的官能團是—COOH,B項錯誤;該有機化合物是酯類,官能團是酯基,C項錯誤;該物質(zhì)是醚類,官能團是醚鍵,D項正確。答案:D9.如圖所示是立方烷的球棍模型,下列說法中正確的是()A.它不易燃燒B.它的二氯代物有兩種同分異構(gòu)體C.它的三氯代物有三種同分異構(gòu)體D.它與苯乙烯()不互為同分異構(gòu)體解析:A項,立方烷屬于烴,易燃燒;B項,立方烷的二氯代物有3種:兩個氯原子在立方體同邊有一種情況,兩個氯原子的位置在對角有兩種情況;C項,立方烷的三氯代物有3種:三個氯原子在同一個面上有一種情況,三個氯原子不在同一個面上有兩種情況,①兩個氯原子在立方烷的棱上,另一個氯原子在體對角線上,②三個氯原子構(gòu)成正三角形;D項,苯乙烯的分子式與立方烷的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。答案:C10.鍵線式可以簡明扼要地表示碳氫化合物,如表示CH3CH2CH2CH2CH3。則表示的物質(zhì)及所含化學鍵的說法中正確的是()A.丁烷,只含有σ鍵B.丙烷,只含有σ鍵C.1-丁烯,含有σ鍵和π鍵D.丙烯,只含有π鍵解析:在所給的鍵線式中有兩個拐點和兩個終點,所以有4個碳原子,又在分子結(jié)構(gòu)中有一個碳碳雙鍵,所以它是烯烴,為1-丁烯,碳碳雙鍵中含有1個π鍵,其余是σ鍵。答案:C11.A、B兩種烴,其含碳元素的質(zhì)量分數(shù)相同。關(guān)于A和B的敘述中,正確的是()A.烴A和B的實驗式相同B.烴A和B一定是同分異構(gòu)體C.烴A和B不可能是同系物D.烴A和B各取1mol,完全燃燒時消耗氧氣的質(zhì)量一定相等解析:兩種烴含碳元素的質(zhì)量分數(shù)相同,則含氫元素的質(zhì)量分數(shù)也相同,即兩者實驗式也相同;而實驗式相同的有機化合物,其分子式可能不同,故它們不一定是同分異構(gòu)體,也不一定是同系物,其各取1mol完全燃燒所耗O2的質(zhì)量也不一定相等。答案:A12.下列物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中,有5組吸收峰的是()A. B.C. D.解析:核磁共振氫譜圖中峰的數(shù)目等于氫原子類型的數(shù)目。A項分子中含有2種氫原子,錯誤;B項分子中含有5種氫原子,正確;C項分子中含有4種氫原子,錯誤;D項分子中含有4種氫原子,錯誤。答案:B13.2-氨基-5-硝基苯甲醚俗稱紅色基B,主要用于棉纖維織物的染色,也用于制金黃、棗紅、黑等有機顏料,其結(jié)構(gòu)簡式為,若分子式與紅色基B相同,且氨基(—NH2)與硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對位時的同分異構(gòu)體(包括紅色基B)有()A.2種 B.4種C.6種 D.10種解析:符合要求的同分異構(gòu)體有與2種;與2種;,—CH3分別在①②③處,3種;,—CH3分別在④⑤⑥處,3種。共10種。答案:D14.金剛烷是一種具有高度對稱結(jié)構(gòu)的烴,其結(jié)構(gòu)為,下列關(guān)于金剛烷的敘述中正確的是()A.一氯代物有4種B.二氯代物有6種C.分子式為C10H14D.只含有一種化學鍵解析:A項,金剛烷是具有高度對稱結(jié)構(gòu)的烴,只含有亞甲基(—CH2—)和次甲基上的2種氫原子,其一氯代物有2種,錯誤;B項,應用定一移一法判斷金剛烷二氯代物的種數(shù)時,要注意其結(jié)構(gòu)的對稱性,切勿重復或漏寫,金剛烷的二氯代物有3種,3種,共6種,正確;C項,分子式應為C10H16,錯誤;D項,分子結(jié)構(gòu)中含有C—C和C—H兩種化學鍵,錯誤。答案:B15.某有機化合物3.1g完全燃燒,燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水中,石灰水質(zhì)量增加7.1g,經(jīng)過濾得到10g沉淀。該有機化合物可能是()A.乙二醇 B.乙醇C.乙醛 D.甲醇解析:n(C)=n(CO2)=n(CaCO3)=10g100g·mol-1=0.1mol,7.1g-0.1mol×3.1g-0.1mol×12g·mol-1-0.3mol×1g·mol-116g·mol-1=0.1mol,有機化合物中N答案:A16.葉蟬散對水稻葉蟬和飛虱具有較強的觸殺作用,防效迅速,但殘效不長。工業(yè)上用鄰異丙基苯酚合成葉蟬散的過程如下:鄰異丙基苯酚葉蟬散下列說法中正確的是()A.葉蟬散的分子式是C11H16NO2B.葉蟬散分子中含有羧基C.鄰異丙基苯酚的核磁共振氫譜有7組峰D.鄰異丙基苯酚與互為同系物解析:葉蟬散的分子式是C11H15NO2,A項錯誤;葉蟬散分子中不含羧基,B項錯誤;鄰異丙基苯酚中有7種不同化學環(huán)境的氫原子,則其核磁共振氫譜有7組峰,C項正確;鄰異丙基苯酚屬于酚,而屬于醇,雖然組成上相差2個CH2原子團,但不互為同系物,D項錯誤。答案:C二、非選擇題:共56分。17.(14分)下圖是某些有機化合物的碳骨架(氫原子已省略),請回答下列問題。(1)屬于烯烴類的有(填字母)。
(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式:,H的分子式為。
(3)寫出上圖有機化合物中官能團的名稱:。
(4)A與C的關(guān)系是。
(5)D與G的關(guān)系是。
(6)有機化合物種類繁多的原因有
(至少答兩種原因)。
解析:(1)含有碳碳雙鍵的烴屬于烯烴,由圖可知,B、E、F分子中均含有1個碳碳雙鍵,屬于烯烴。(2)化合物B分子中含有4個碳原子,有一個,碳碳雙鍵在2號C,其結(jié)構(gòu)簡式為;H為環(huán)丁烷,分子中含有4個碳原子和8個氫原子,其分子式為C4H8。(3)由圖可知,B、E、F分子中均含有1個碳碳雙鍵,D、G分子中均含有1個碳碳三鍵,所以含有的官能團為碳碳雙鍵、碳碳三鍵。(4)A和C都是丁烷,兩者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,所以兩者互為同分異構(gòu)體。(5)D和G都是炔烴,兩者的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,所以兩者互為同分異構(gòu)體。(6)碳原子連接方式多樣,可以是鏈狀,也可以是環(huán)狀;有機化合物具有同分異構(gòu)現(xiàn)象,所以有機化合物種類繁多。答案:(1)BEF(2)C4H8(3)碳碳雙鍵、碳碳三鍵(4)互為同分異構(gòu)體(5)互為同分異構(gòu)體(6)碳原子連接方式多樣、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象18.(12分)治療甲型H1N1流感的常見藥物有奧司他韋、扎那米韋、金剛乙胺、金剛烷胺以及預防藥物如中藥材金銀花、大青葉等。其中金剛烷胺可按下列路線合成:已知第爾斯-阿爾德反應(也稱雙烯合成反應)如下所示:試回答下列問題。(1)B的鍵線式為。
(2)上述物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是(填字母)。
(3)上述反應中,屬于加成反應的是(填序號)。
(4)金剛烷的核磁共振氫譜有組峰,金剛烷胺的官能團的結(jié)構(gòu)簡式是。
解析:(1)由已知信息可知反應①為2分子A發(fā)生雙烯合成反應,其中一個A分子的兩個碳碳雙鍵斷裂,重新形成一個碳碳雙鍵,另一分子A只有一個碳碳雙鍵反應,另一個碳碳雙鍵保持不變,則B的鍵線式為。(2)C和D的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。(3)雙烯合成(反應①)屬于加成反應,BC反應②是加成反應。(4)金剛烷中只存在“”及“—CH2—”基團,故核磁共振氫譜中只存在2組峰,金剛烷胺的官能團是氨基。答案:(1)(2)CD(3)①②(4)2—NH219.(16分)環(huán)己酮是一種重要的化工原料,實驗室常用下列方法制備環(huán)己酮:環(huán)己醇、環(huán)己酮和水的部分物理性質(zhì)見下表。物質(zhì)沸點20溶解性環(huán)己醇161.1(97.8)*0.9624能溶于水環(huán)己酮155.6(95)*0.9478微溶于水水100.00.9982—*括號中的數(shù)據(jù)表示該有機化合物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點。(1)酸性Na2Cr2O7溶液氧化環(huán)己醇的反應是放熱反應,反應劇烈導致體系溫度迅速上升,副反應增多。實驗中將酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有環(huán)己醇的燒瓶中,在55~60℃下進行反應。反應完成后,加入適量水,蒸餾,收集95~100℃的餾分,得到主要含環(huán)己酮和水的混合物。①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式為
。
②蒸餾不能分離環(huán)己酮和水的原因是
。
(2)環(huán)己酮的提純需要經(jīng)過以下一系列的操作:a.蒸餾,收集151~156℃的餾分;b.過濾;c.在收集到的餾分中加入NaCl固體至飽和,靜置,分液;d.加入無水MgSO4固體,除去有機化合物中的少量水。①上述操作的正確順序是(填字母)。
②上述操作b、c中使用的玻璃儀器,除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外,還需要。
③在上述操作c中,加入NaCl固體的作用是。
(3)利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產(chǎn)物是否為環(huán)己酮,環(huán)己酮分子中有種不同化學環(huán)境的氫原子。
解析:(1)為了防止酸性Na2Cr2O7溶液氧化環(huán)己醇放出大量熱,使副反應增多,應讓其反應緩慢進行,在加入酸性Na2Cr2O7溶液時應緩慢滴加;依據(jù)題目信息,環(huán)己酮能與水形成具有固定組成的混合物,兩者能一起被蒸出。(2)首先加入NaCl固體,使水溶液的密度增大,使水與有機化合物更容易分離開來,再向有機層中加入無水MgSO4固體,除去有機化合物中少量的水,然后過濾,除去硫酸鎂晶體,再進行蒸餾即可;分液需要分液漏斗,過濾需要漏斗。(3)依據(jù)對稱性,環(huán)己酮分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子。答案:(1)①緩慢滴加②環(huán)己酮和水形成具有固定組成的混合物,一起被蒸出(2)①c、d、b、a②漏斗、分液漏斗③增加水層的密度,有利于液體分層(3)320.(14分)按要求回答下列問題。(1)有機化合物X的分子式為C4H8O2,其紅外光譜如圖所示:則該有機化合物可能的結(jié)構(gòu)為(填字母)。
A.CH3COOCH2CH3B.CH3CH2COOCH3C.HCOOCH2CH2CH3D.(CH3)2CHCOOH(2)有機化合物Y的結(jié)構(gòu)可能有和兩種,要對其結(jié)構(gòu)進行物理方法鑒定,可用。
①有機化合物Y若為,則紅外光譜中應該有個振動吸收,核磁共振氫譜中應有組峰。
②有機化合物Y若為
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