水楊酸學(xué)名鄰羥基苯甲酸課件

第12單元羧酸、取代羧酸引言羧酸廣泛存在于自然界中，和人們的生活密切相關(guān)。例如,食用醋的主要成分是醋酸，醋酸是自然界中羧酸的典型代表。第12單元羧酸、取代羧酸引言羧酸廣泛存在于第12單元羧酸、取代羧酸引言當(dāng)羧酸分子中烴基上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后生成的化合物，稱(chēng)為取代羧酸。在取代羧酸中，和醫(yī)學(xué)關(guān)系最密切的是羥基酸、酮酸和氨基酸。它們有些參與了人體代謝的生命過(guò)程，有些是代謝的中間產(chǎn)物。許多羧酸和取代羧酸還具有一定的藥理作用，臨床上被用作藥物。本章學(xué)習(xí)羧酸、羥基酸和酮酸。第12單元羧酸、取代羧酸引言當(dāng)羧酸分子中烴第一節(jié)羧酸第二節(jié)羥基酸和酮酸第12單元羧酸、取代羧酸第一節(jié)羧酸第二節(jié)羥基酸和酮酸第12單元羧酸從結(jié)構(gòu)上可以看作是烴分子中的氫原子被羧基

取代而成的化合物，羧基是羧酸的官能團(tuán)。一、羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)通式是：（Ar）R—COOH（甲酸除外）。第一節(jié)羧酸COHO—COOH羧基羧酸從結(jié)構(gòu)上可以看作是烴分子中的氫原子被羧基

取代而成的

1．根據(jù)羧基所連烴基的種類(lèi)不同，可將羧酸分為脂肪酸和芳香酸。

2．根據(jù)脂肪烴基是否飽和，可將羧酸分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。

3．根據(jù)分子中所含羧基的數(shù)目，可將酸分為一元酸、二元酸和多元酸。第一節(jié)羧酸二、羧酸的分類(lèi)1．根據(jù)羧基所連烴基的種類(lèi)不同，可將羧酸分為脂肪酸和第一節(jié)羧酸類(lèi)別脂肪酸芳香酸飽和脂肪酸不飽和脂肪酸一元酸乙酸丙烯酸苯甲酸二元酸乙二酸丁烯二酸鄰苯二甲酸二、羧酸的分類(lèi)第一節(jié)羧酸類(lèi)別脂肪酸芳香酸飽和脂肪酸不飽和脂肪酸一元酸乙

1．飽和一元脂肪酸的命名

(1)選擇含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱(chēng)作“某酸”。第一節(jié)羧酸

(2)從羧基碳原子開(kāi)始，用阿拉伯?dāng)?shù)字將主鏈碳原子依次編號(hào)。

(3)支鏈看作是取代基，將它的位置、數(shù)目和名稱(chēng)寫(xiě)在酸名前。

三、羧酸的命名1．飽和一元脂肪酸的命名(1)選擇

1．飽和一元脂肪酸的命名第一節(jié)羧酸乙酸2-甲基丁酸4-甲基-2-乙基戊酸三、羧酸的命名因羧基在C1位，命名時(shí)直接稱(chēng)某酸即可。1．飽和一元脂肪酸的命名第一節(jié)羧酸乙酸主鏈碳原子的位次也可用希臘字母標(biāo)示，和羧基直接相連的碳原子為α位，依次為β、γ、δ……ω位，字母ω用于表示主鏈末端上的碳原子。第一節(jié)羧酸α-甲基丁酸γ-甲基-α-乙基戊酸γβαδγβα三、羧酸的命名

1．飽和一元脂肪酸的命名主鏈碳原子的位次也可用希臘字母標(biāo)示，和羧基直接相連的把芳香烴基看作是取代基，以脂肪酸作為母體進(jìn)行命名。第一節(jié)羧酸苯甲酸3-苯（基）丁酸三、羧酸的命名

2．芳香酸的命名把芳香烴基看作是取代基，以脂肪酸作為母體進(jìn)行許多羧酸最初來(lái)自天然產(chǎn)物，因此習(xí)慣上常根據(jù)它們的來(lái)源采用俗名。

第一節(jié)羧酸甲酸（蟻酸）苯甲酸（安息香酸）丁二酸（琥珀酸）乙二酸（草酸）十八酸（硬脂酸）乙酸（醋酸）CH3(CH2)16COOH三、羧酸的命名許多羧酸最初來(lái)自天然產(chǎn)物，因此習(xí)慣上常根據(jù)它（一）羧酸的物理性質(zhì)甲酸、乙酸、丙酸為有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體，含4～9個(gè)碳原子的飽和一元羧酸是具有腐敗氣味的油狀液體，癸酸以上為蠟狀固體，二元羧酸和芳香酸都是結(jié)晶固體。低級(jí)羧酸可與水混溶，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，溶解度逐漸減小。羧酸的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高。第一節(jié)羧酸四、羧酸的理化性質(zhì)（一）羧酸的物理性質(zhì)甲酸、乙酸、丙酸為有強(qiáng)烈刺激性氣

1．酸性第一節(jié)羧酸觀察與思考0.1mol/LCH3COOHpH≈3（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)1．酸性第一節(jié)羧酸觀察與思考0.1

實(shí)驗(yàn)證明，醋酸有明顯酸性，醋酸是典型的弱酸。討論第一節(jié)羧酸

1．酸性（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)實(shí)驗(yàn)證明，醋酸有明顯酸性，醋酸是典型的弱酸。在羧酸分子中，由于受羰基的影響，羧基中羥基上的氫原子比較活潑，在水中能部分電離出氫離子，因此羧酸是有機(jī)弱酸。

第一節(jié)羧酸

RCOOHRCOO-+H+

1．酸性（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)在羧酸分子中，由于受羰基的影響，羧基中羥基上羧酸是弱酸，但比碳酸的酸性強(qiáng)，具有酸的通性。能使酸堿指示劑變色能與活潑金屬反應(yīng)能與堿性氧化物反應(yīng)能與堿發(fā)生中和反應(yīng)能與某些鹽類(lèi)發(fā)生反應(yīng)第一節(jié)羧酸

1．酸性（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)羧酸是弱酸，但比碳酸的酸性強(qiáng)，具有酸的通性。第一節(jié)2CH3COOH+Zn(CH3COO)2ZnCH3COOH+NaOHCH3COONa2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑2CH3COOH+MgO(CH3COO)2Mg+H2↑++OH2OH2OH2+第一節(jié)羧酸乙酸的水溶液能使石蕊變紅，能與活潑金屬、堿性氧化物、堿和某些鹽類(lèi)發(fā)生反應(yīng)。

1．酸性（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)2CH3COOH+Zn(CH3COO)2ZnCH3COOH第一節(jié)羧酸羧酸可以和堿發(fā)生中和反應(yīng)，生成羧酸鹽和水。

1．酸性（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)第一節(jié)羧酸羧酸可以和堿發(fā)生中和反應(yīng)，生成第一節(jié)羧酸羧酸的鉀、鈉鹽易溶于水，臨床上常把一些難溶于水的含羧基的藥物制成易溶于水的鹽。例如青霉素G常制成青霉素G鉀或青霉素G鈉，供注射用。

1．酸性（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)第一節(jié)羧酸羧酸的鉀、鈉鹽易溶于水，臨床上第一節(jié)羧酸觀察與思考

1．酸性（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)視頻——乙酸的酸性第一節(jié)羧酸觀察與思考1．酸性（二）羧乙酸能夠與碳酸鈉反應(yīng)，放出二氧化碳?xì)怏w。乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)。第一節(jié)羧酸觀察與思考結(jié)論

1．酸性（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)乙酸能夠與碳酸鈉反應(yīng)，放出二氧化碳?xì)怏w。乙酸酸性強(qiáng)弱順序如下：H2SO4、HCl＞RCOOH＞H2CO3＞C6H5OH苯酚的酸性比碳酸弱，不能和碳酸鹽或碳酸氫鹽放出二氧化碳?xì)怏w。利用這些性質(zhì)，可以區(qū)別羧酸和苯酚。第一節(jié)羧酸討論

1．酸性（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)酸性強(qiáng)弱順序如下：苯酚的酸性比碳酸弱，不能和碳羧酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫作酯化反應(yīng)。

酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，其逆向反應(yīng)是水解反應(yīng)。酯化反應(yīng)的速率很慢，常需通過(guò)酸催化及加熱使反應(yīng)加速并達(dá)到平衡。使用濃硫酸作催化劑可使平衡向生成酯的方向移動(dòng)。

第一節(jié)羧酸羧酸＋醇酯＋水

2．酯化反應(yīng)（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)羧酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫作酯化反應(yīng)。乙酸和乙醇在濃硫酸催化并加熱的條件下生成有令人愉快香味的乙酸乙酯。

生成的酯叫某酸某酯。（酯的命名在下一章詳細(xì)介紹）第一節(jié)羧酸舉例

2．酯化反應(yīng)（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)乙酸和乙醇在濃硫酸催化并加熱的條件下生成有令?；柞；阴；郊柞；?/p>

羧酸分子去掉羧基上的羥基，剩下的部分叫作?；?。?；麜r(shí)，可根據(jù)生成?；聂人崦麨椤澳初；?。第一節(jié)羧酸

2．酯化反應(yīng)（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)酰基甲?；阴；郊柞；鶑慕Y(jié)構(gòu)看，酯是?；蜔N氧基連接而成的化合物。酯鍵是酯的官能團(tuán)。

第一節(jié)羧酸酯鍵?；鶡N氧基

2．酯化反應(yīng)（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)酯從結(jié)構(gòu)看，酯是?；蜔N氧基連接而成的化合物。第一節(jié)羧酸與脫水劑（如P2O5等）共熱，兩個(gè)羧酸的羧基間脫水生成酸酐。第一節(jié)羧酸

3．酸酐的生成（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)羧酸與脫水劑（如P2O5等）共熱，兩個(gè)羧酸羧酸分子中羧基脫去二氧化碳的反應(yīng)稱(chēng)為脫羧反應(yīng)。第一節(jié)羧酸

4．脫羧反應(yīng)（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)羧酸分子中羧基脫去二氧化碳的反應(yīng)稱(chēng)為脫羧反應(yīng)。第一第一節(jié)羧酸

4．脫羧反應(yīng)

一般一元羧酸很難直接脫羧，二元羧酸中的乙二酸和丙二酸在受熱時(shí)很容易脫羧。

（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)第一節(jié)羧酸4．脫羧反應(yīng)在生物體內(nèi)，羧酸可在脫羧酶的作用下直接脫羧。脫羧反應(yīng)是人體產(chǎn)生CO2的主要代謝反應(yīng)。第一節(jié)羧酸

4．脫羧反應(yīng)（二）羧酸的化學(xué)性質(zhì)四、羧酸的理化性質(zhì)在生物體內(nèi)，羧酸可在脫羧酶的作用下直接脫羧。脫羧反應(yīng)是人五、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的羧酸（一）甲酸HCOOH（俗稱(chēng)蟻酸）甲酸的結(jié)構(gòu)比較特殊，它的羧基與氫原子直接相連，從結(jié)構(gòu)上看，分子中既含羧基又含醛基。第一節(jié)羧酸HCOOH甲酸既具有羧酸的酸性，又具有醛的還原性。五、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的羧酸（一）甲酸HCOOH（俗稱(chēng)蟻酸）甲（一）甲酸HCOOH（俗稱(chēng)蟻酸）化學(xué)性質(zhì)甲酸的酸性比其他飽和一元羧酸的酸性強(qiáng)。甲酸具有還原性。第一節(jié)羧酸觀察與思考五、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的羧酸視頻——甲酸的還原性（一）甲酸HCOOH（俗稱(chēng)蟻酸）化學(xué)性質(zhì)甲酸的酸性比其他（一）甲酸HCOOH（俗稱(chēng)蟻酸）甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和費(fèi)林反應(yīng)，也能使高錳酸鉀溶液褪色。這些反應(yīng)，可用于鑒別甲酸?；瘜W(xué)性質(zhì)甲酸的酸性比其他飽和一元羧酸的酸性強(qiáng)。甲酸具有還原性。第一節(jié)羧酸觀察與思考五、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的羧酸（一）甲酸HCOOH（俗稱(chēng)蟻酸）甲酸能發(fā)生銀鏡反（二）乙酸CH3COOH乙酸俗稱(chēng)醋酸，是食醋中主要的酸性物質(zhì)。第一節(jié)羧酸五、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的羧酸乙酸是有強(qiáng)烈的刺激性酸味的無(wú)色液體，與水混溶。乙酸熔點(diǎn)16.6℃，純乙酸在溫度低于16.6℃時(shí)凝成冰狀固體，又稱(chēng)冰醋酸。乙酸是飽和一元羧酸的典型代表。（二）乙酸CH3COOH乙酸俗稱(chēng)醋酸，是食醋中主要的酸性（二）乙酸CH3COOH第一節(jié)羧酸乙酸有抗細(xì)菌和真菌的作用，醫(yī)藥上常用乙酸稀溶液作為消毒防腐劑，應(yīng)用“食醋消毒法”預(yù)防流感，應(yīng)用30%的乙酸溶液外搽治療甲癬等。乙酸是最重要的有機(jī)酸之一，是醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、塑料及其他有機(jī)合成的重要原料。五、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的羧酸（二）乙酸CH3COOH第一節(jié)羧酸乙酸有抗細(xì)菌和真菌（三）乙二酸HOOC-COOH

乙二酸是最簡(jiǎn)單的二元羧酸，常以鹽的形式存在于草本植物中，俗稱(chēng)草酸，通常為含有二分子結(jié)晶水的無(wú)色晶體，熔點(diǎn)101.5℃。加熱失去結(jié)晶水而成為無(wú)水草酸。第一節(jié)羧酸五、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的羧酸（三）乙二酸HOOC-COOH乙二酸是最簡(jiǎn)單的二元羧酸（三）乙二酸HOOC-COOH

草酸的酸性比其他一元羧酸和二元羧酸都強(qiáng)。第一節(jié)羧酸草酸有還原性。觀察與思考五、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的羧酸視頻——草酸的還原性（三）乙二酸HOOC-COOH草酸的酸性比其他一元羧酸（三）乙二酸HOOC-COOH

工業(yè)上也常用草酸作漂白劑，用于漂白麥草，硬脂酸等，草酸還可用于去除鐵銹和藍(lán)墨水污跡。草酸的酸性比其他一元羧酸和二元羧酸都強(qiáng)。第一節(jié)羧酸草酸有還原性。觀察與思考草酸容易被高錳酸鉀氧化。五、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的羧酸（三）乙二酸HOOC-COOH工業(yè)上也常用草酸作漂白劑（四）苯甲酸

苯甲酸是最簡(jiǎn)單的芳香酸，因最初是從安息香中得到，俗稱(chēng)安息香酸。苯甲酸為白色鱗片或針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，微溶于水。第一節(jié)羧酸苯甲酸及其鈉鹽常用作食品防腐劑，苯甲酸也可用作治療癬病的外用藥。苯甲酸的酸性比甲酸弱，但比其他一元羧酸強(qiáng)。五、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的羧酸（四）苯甲酸苯甲酸是最簡(jiǎn)單的芳香酸，因最初是從安息香中得到（五）丁二酸HOOC-CH2-CH2-COOH丁二酸俗名琥珀酸，最初由琥珀蒸餾得到，琥珀是松脂的化石，其中約含8%琥珀酸。丁二酸是熔點(diǎn)為185℃的無(wú)色結(jié)晶。第一節(jié)羧酸存在于許多植物體內(nèi)，在動(dòng)物的腦、肌肉和尿液中亦存在，是人體糖代謝的中間產(chǎn)物。五、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的羧酸（五）丁二酸HOOC-CH2-CH2-COOH丁二酸俗第二節(jié)羥基酸和酮酸羧酸分子中烴基上的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的化合物稱(chēng)為具有復(fù)合官能團(tuán)的羧酸，又稱(chēng)取代羧酸。根據(jù)取代基的種類(lèi),取代羧酸可分為鹵代酸、羥基酸、酮酸和氨基酸等，一、羥基酸第二節(jié)羥基酸和酮酸羧酸分子中烴基上的氫原子被其他原子羧酸分子中烴基上的氫原子被羥基取代而生成的化合物，稱(chēng)為羥基酸。

羥基酸的系統(tǒng)命名法是以羧酸為母體，把羥基作為取代基來(lái)命名的。取代基的位置可用阿拉伯?dāng)?shù)字或希臘字母表示。許多羥基酸存在于自然界中，因此也常根據(jù)其來(lái)源命名。第二節(jié)羥基酸和酮酸一、羥基酸（一）羥基酸的結(jié)構(gòu)和命名羧酸分子中烴基上的氫原子被羥基取代而生成的化合物，稱(chēng)酒石酸（2,3-二羥基丁二酸）一、羥基酸（一）羥基酸的結(jié)構(gòu)和命名第二節(jié)羥基酸和酮酸蘋(píng)果酸（2-羥基丁二酸）乳酸（2-羥基丙酸或α-羥基丙酸）水楊酸（鄰羥基苯甲酸）酒石酸一、羥基酸（一）羥基酸的結(jié)構(gòu)和命名第二節(jié)羥基酸和酮（二）羥基酸的性質(zhì)羥基酸一般是黏稠液體或晶體，由于分子中羧基和羥基都能和水形成氫鍵，因此羥基酸在水中的溶解度大于相應(yīng)的脂肪酸、醇或酚。一、羥基酸第二節(jié)羥基酸和酮酸物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)羥基酸含有兩種官能團(tuán)，兼有酸和醇的性質(zhì)。如羥基可酯化，可氧化成羰基；羧基具有酸性，可成鹽、成酯；酚羥基可與三氯化鐵溶液顯色等。由于羥基酸分子中兩種官能團(tuán)的相互影響，也表現(xiàn)出其特有的性質(zhì)。（二）羥基酸的性質(zhì)羥基酸一般是黏稠液體或晶體，由于分子中

1．酸性

當(dāng)羥基酸中的羥基和脂肪烴基相連時(shí)，稱(chēng)為醇酸，由于羥基的影響，醇酸的酸性比相應(yīng)的羧酸強(qiáng)。羥基離羧基越近，對(duì)醇酸酸性的影響越大。酸性由強(qiáng)到弱順序：一、羥基酸（二）羥基酸的性質(zhì)第二節(jié)羥基酸和酮酸

α-羥基丙酸>

β-羥基丙酸>丙酸1．酸性當(dāng)羥基酸中的羥基和脂肪烴基

1．酸性

當(dāng)羥基酸中的羥基和苯環(huán)直接相連時(shí)，稱(chēng)為酚酸。酚酸的羥基對(duì)其酸性的影響和羥基在苯環(huán)上的位置有關(guān)，這里不作討論。一、羥基酸（二）羥基酸的性質(zhì)第二節(jié)羥基酸和酮酸1．酸性當(dāng)羥基酸中的羥基和苯環(huán)直接

2．氧化反應(yīng)

α-羥基酸中的羥基比醇分子中的羥基更易氧化。例如稀硝酸不能氧化醇，但能氧化α-羥基酸而生成α-酮酸。

α-羥基酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。羥基酸也可以以脫氫的方式氧化成酮酸，人體代謝中，羥基酸氧化成酮酸是在酶的作用下進(jìn)行的。一、羥基酸（二）羥基酸的性質(zhì)第二節(jié)羥基酸和酮酸2．氧化反應(yīng)α-羥基酸中的羥基比醇分子中的

3．脫水反應(yīng)

羥基酸對(duì)熱較敏感，加熱易脫水，產(chǎn)物因羥基與羧基的相對(duì)位置不同而生成交酯、不飽和酸或內(nèi)酯。其中

-羥基酸在常溫下可脫水生成五元環(huán)的

-內(nèi)酯。

-羥基丁酸

-丁內(nèi)酯（二）羥基酸的性質(zhì)一、羥基酸第二節(jié)羥基酸和酮酸3．脫水反應(yīng)羥基酸對(duì)熱較敏感，加熱

3．脫水反應(yīng)

藥物中有一類(lèi)稱(chēng)為大環(huán)內(nèi)酯類(lèi)抗生素，他們具有一個(gè)十四至十六元內(nèi)酯環(huán)的基本結(jié)構(gòu)。紅霉素、麥迪霉素、乙酰螺旋霉素均為大環(huán)內(nèi)酯類(lèi)抗生素。（二）羥基酸的性質(zhì)一、羥基酸第二節(jié)羥基酸和酮酸3．脫水反應(yīng)藥物中有一類(lèi)稱(chēng)為大環(huán)內(nèi)酯類(lèi)抗生（一）酮酸的結(jié)構(gòu)和命名

分子中除含羧基外，還含有酮基的化合物稱(chēng)為酮酸。乙酰乙酸（β-丁酮酸）二、酮酸定義命名酮酸的系統(tǒng)命名法與羥基酸的命名相似，是以羧酸為母體，酮基為取代基命名的。命名時(shí)，須標(biāo)明酮基的位置。

第二節(jié)羥基酸和酮酸丙酮酸（一）酮酸的結(jié)構(gòu)和命名分子中除含羧基外，還

（二）酮酸的性質(zhì)酮酸分子中含有羧基和酮基，它具有兩種官能團(tuán)的典型性質(zhì)。此外，它還有兩種官能團(tuán)相互影響引起的特有性質(zhì)。二、酮酸物理性質(zhì)酮酸一般為液體或晶體，水中溶解度大于相應(yīng)的羧酸和酮。

化學(xué)性質(zhì)第二節(jié)羥基酸和酮酸（二）酮酸的性質(zhì)酮酸分子中含有羧基和酮基，人體代謝中，酮酸還原是在酶催化下進(jìn)行的。二、酮酸

（二）酮酸的性質(zhì)酮酸分子中的羰基可以被還原為羥基。第二節(jié)羥基酸和酮酸

1．酮酸的還原反應(yīng)人體代謝中，酮酸還原是在酶催化下進(jìn)行的。二、酮酸二、酮酸

（二）酮酸的性質(zhì)

2．酮酸的脫羧反應(yīng)

β-酮酸只在低溫下穩(wěn)定，在室溫以上易脫羧生成酮。如乙酰乙酸在室溫下就可以發(fā)生脫羧反應(yīng)生成丙酮。

第二節(jié)羥基酸和酮酸二、酮酸（二）酮酸的性質(zhì)2．酮酸的脫羧反應(yīng)β三、重要的羥基酸和酮酸（一）乳酸和丙酮酸乳酸丙酮酸

1．乳酸

乳酸學(xué)名α-羥基丙酸，存在于酸牛奶中，是葡萄糖經(jīng)乳酸菌發(fā)酵所得的產(chǎn)物。人在劇烈活動(dòng)時(shí)，氧氣供應(yīng)不足，肌肉中糖或糖原分解成乳酸，同時(shí)放出能量，以供生命活動(dòng)急需，而肌肉內(nèi)因乳酸積存感到酸脹，經(jīng)休息后，乳酸可以繼續(xù)分解成二氧化碳和水，也可以轉(zhuǎn)化為糖原儲(chǔ)存。第二節(jié)羥基酸和酮酸三、重要的羥基酸和酮酸（一）乳酸和丙酮酸乳酸三、重要的羥基酸和酮酸（一）乳酸和丙酮酸

1．乳酸乳酸是無(wú)色黏稠液體，吸濕性強(qiáng)，能與水、乙醇、乙醚混溶，但不溶于氯仿和油脂。乳酸有消毒防腐作用，它的蒸氣可用于空氣消毒。第二節(jié)羥基酸和酮酸三、重要的羥基酸和酮酸（一）乳酸和丙酮酸1．乳酸三、重要的羥基酸和酮酸（一）乳酸和丙酮酸

1．乳酸乳酸鈣為白色無(wú)臭粉末，不溶于水，臨床上作為補(bǔ)鈣藥，治療佝僂病等缺鈣癥。乳酸鈉是強(qiáng)堿弱酸鹽，在水溶液中水解呈堿性，臨床上用于治療酸中毒。第二節(jié)羥基酸和酮酸三、重要的羥基酸和酮酸（一）乳酸和丙酮酸1．乳酸乳酸

丙酮酸是無(wú)色液體，沸點(diǎn)165℃，易溶于水、乙醇和醚。三、重要的羥基酸和酮酸（一）乳酸和丙酮酸

2．丙酮酸第二節(jié)羥基酸和酮酸丙酮酸是人體內(nèi)糖、脂肪、蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物，在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變?yōu)榘被?，或檸檬酸等，具有重要的生理作用。在酶的催化下，丙酮酸能還原成乳酸，乳酸也能氧化成丙酮酸。丙酮酸是無(wú)色液體，沸點(diǎn)165℃，易溶于水、（二）檸檬酸、α－酮戊二酸、蘋(píng)果酸和草酰乙酸檸檬酸α—酮戊二酸三、重要的羥基酸和酮酸第二節(jié)羥基酸和酮酸蘋(píng)果酸草酰乙酸（二）檸檬酸、α－酮戊二酸、蘋(píng)果酸和草酰乙酸檸檬

1．檸檬酸檸檬酸學(xué)名3－羥基—3－羧基戊二酸，曾名枸櫞酸。存在于柑橘等水果中，尤以檸檬中含量最多。檸檬酸通常含有1個(gè)結(jié)晶水，為無(wú)色結(jié)晶，熔點(diǎn)100℃，無(wú)水檸檬酸的熔點(diǎn)為153℃，易溶于水、乙醇和乙醚，有強(qiáng)的酸味，常用作調(diào)味劑，用于配制汽水和酸性飲料。三、重要的羥基酸和酮酸（二）檸檬酸、α－酮戊二酸、蘋(píng)果酸和草酰乙酸第二節(jié)羥基酸和酮酸1．檸檬酸檸檬酸學(xué)名3－羥基—3－羧基戊二酸，曾三、重要的羥基酸和酮酸（二）檸檬酸、α－酮戊二酸、蘋(píng)果酸和草酰乙酸

1．檸檬酸

檸檬酸鈉有防止血液凝固和利尿作用。檸檬酸鐵銨常用作補(bǔ)血?jiǎng)?。檸檬酸→（順烏頭酸→異檸檬酸→草酰琥珀酸）→α－酮戊二酸在人體內(nèi)物質(zhì)代謝的三羧酸循環(huán)過(guò)程中，檸檬酸在酶的作用下的轉(zhuǎn)化可表達(dá)為：第二節(jié)羥基酸和酮酸三、重要的羥基酸和酮酸（二）檸檬酸、α－酮戊二酸、蘋(píng)果酸和草

2．α－酮戊二酸

α－酮戊二酸→（琥珀酸→延胡索酸）→蘋(píng)果酸。三、重要的羥基酸和酮酸（二）檸檬酸、α－酮戊二酸、蘋(píng)果酸和草酰乙酸

α－酮戊二酸是晶體，熔點(diǎn)為109~110℃，可溶于水。

在三羧酸循環(huán)過(guò)程中，α－酮戊二酸在酶的作用下的轉(zhuǎn)化可表達(dá)為：第二節(jié)羥基酸和酮酸2．α－酮戊二酸α－酮戊二酸→（琥珀酸→延胡

3．蘋(píng)果酸三、重要的羥基酸和酮酸（二）檸檬酸、α－酮戊二酸、蘋(píng)果酸和草酰乙酸蘋(píng)果酸學(xué)名羥基丁二酸，最初由蘋(píng)果中取得。

蘋(píng)果酸為無(wú)色結(jié)晶，易溶于水和乙醇，用于制藥和食品工業(yè)。在三羧酸循環(huán)過(guò)程中，蘋(píng)果酸在酶的催化下脫氫氧化生成草酰乙酸。草酰乙酸也能在酶作用下還原成蘋(píng)果酸。第二節(jié)羥基酸和酮酸3．蘋(píng)果酸三、重要的羥基酸和酮酸（二）檸檬酸、α－酮

4．草酰乙酸檸檬酸

α—酮戊二酸蘋(píng)果酸

草酰乙酸而草酰乙酸又和乙酰輔酶A再次合成檸檬酸，完成整個(gè)三羧酸循環(huán)過(guò)程。乙酰輔酶A中的乙?；罱K被完全代謝。

三、重要的羥基酸和酮酸（二）檸檬酸、α－酮戊二酸、蘋(píng)果酸和草酰乙酸草酰乙酸學(xué)名α－酮丁二酸，是可溶于水的晶體。

在三羧酸循環(huán)過(guò)程中，草酰乙酸在酶的作用下和乙酰輔酶A合成檸檬酸。第二節(jié)羥基酸和酮酸4．草酰乙酸檸檬酸α—酮戊二酸蘋(píng)果酸草（三）水楊酸和阿司匹林

是白色晶體，熔點(diǎn)159℃（超過(guò)熔點(diǎn)溫度就分解生成苯酚），微溶于水，在熱水中溶解度增大，能溶于乙醇和乙醚中，加熱可升華。水楊酸阿司匹林三、重要的羥基酸和酮酸水楊酸學(xué)名鄰羥基苯甲酸，又名柳酸。物理性質(zhì)第二節(jié)羥基酸和酮酸（三）水楊酸和阿司匹林是白色晶體，熔點(diǎn)159℃（超三、重要的羥基酸和酮酸化學(xué)性質(zhì)水楊酸具有羧酸和酚的一般性質(zhì)。

它顯酸性，能成鹽、成酯，易被氧化，與三氯化鐵溶液作用顯紫紅色，與溴水作用，發(fā)生取代反應(yīng)。第二節(jié)羥基酸和酮酸（三）水楊酸和阿司匹林

三、重要的羥基酸和酮酸化學(xué)性質(zhì)水楊酸具有羧酸三、重要的羥基酸和酮酸水楊酸是一種重要的外用防腐劑和殺菌劑，其酒精溶液可治療某些霉菌感染而引起的皮膚病。用途水楊酸鈉具有退熱鎮(zhèn)痛作用，因?qū)ξ改c有刺激，所以不宜內(nèi)服。

第二節(jié)羥基酸和酮酸（三）水楊酸和阿司匹林

三、重要的羥基酸和酮酸水楊酸是一種重要的外用三、重要的羥基酸和酮酸水楊酸與乙酐在硫酸催化下生成乙酰水楊酸，俗名為阿司匹林。阿司匹林為白色結(jié)晶，熔點(diǎn)135℃，無(wú)臭，微帶酸味，微溶于水。

阿司匹林在潮濕空氣中易水解為水楊酸和醋酸而變質(zhì)，故應(yīng)密閉貯藏。

第二節(jié)羥基酸和酮酸+(CH3CO)2O+CH3COOH（三）水楊酸和阿司匹林

三、重要的羥基酸和酮酸水楊酸與乙酐在硫酸催化下生成乙三、重要的羥基酸和酮酸阿司匹林有解熱、鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕、抗血小板聚集及抗血栓形成的作用。第二節(jié)羥基酸和酮酸（三）水楊酸和阿司匹林

三、重要的羥基酸和酮酸阿司匹林有解熱、鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕、

β－丁酮酸、β－羥基丁酸和丙酮三者在醫(yī)學(xué)上合稱(chēng)為酮體

。四、酮體三者在體內(nèi)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：+2H-2H

β－羥基丁酸β－丁酮酸丙酮第二節(jié)羥基酸和酮酸

β-羥基丁酸是吸濕性很強(qiáng)的無(wú)色晶體，一般為糖漿狀黏稠液體，易溶于水。β－丁酮酸又名乙酰乙酸。是無(wú)色黏稠狀液體，可與水混溶，易脫羧生成丙酮。β－丁酮酸、β－羥基丁酸和丙酮三者在醫(yī)學(xué)上合三、重要的羥基酸和酮酸糖尿病患者的代謝發(fā)生障礙，使血液和尿中酮體含量增加。

臨床上檢驗(yàn)酮體主要是對(duì)酮體中丙酮的測(cè)定。第二節(jié)羥基酸和酮酸觀察與思考視頻——丙酮的鑒別三、重要的羥基酸和酮酸糖尿病患者的代謝發(fā)生障三、重要的羥基酸和酮酸糖尿病患者的代謝發(fā)生障礙，使血液和尿中酮體含量增加。

臨床上檢驗(yàn)酮體主要是對(duì)酮體中丙酮的測(cè)定。

在尿中滴加亞硝酰鐵氰化鈉Na2[Fe(CN)5NO]和NaOH溶液，若有丙酮存在則顯鮮紅色。第二節(jié)羥基酸和酮酸觀察與思考三、重要的羥基酸和酮酸糖尿病患者的代謝發(fā)生障練習(xí)與實(shí)踐一、名詞解釋酯化反應(yīng)脫羧反應(yīng)

羧酸酮體練習(xí)與實(shí)踐一、名詞解釋酯化反應(yīng)脫羧反應(yīng)

練習(xí)與實(shí)踐二、填空題1．羧酸的官能團(tuán)是_______，其水溶液顯______性，可以使藍(lán)色石蕊試劑變_____。乙酸在水溶液中的電離方程式為_(kāi)_________________。2．最簡(jiǎn)單的脂肪酸是__________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。最簡(jiǎn)單的芳香酸是__________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。該物質(zhì)及其鈉鹽在食品等行業(yè)常用作___________。練習(xí)與實(shí)踐二、