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文檔簡介
主要內(nèi)容:
Michael加成及在合成中應(yīng)用
Robinson關(guān)環(huán)合成、機理舉例
Knoevenagel反應(yīng)、Perkin反應(yīng)和Darzen反應(yīng)
第十五章縮合反應(yīng)(3)主要內(nèi)容:第十五章縮合反應(yīng)(3)Michael加成Michael加成——烯醇負離子與a,b-不飽和羰基化合物的共軛加成MichaelacceptorMichaeldonor注意產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)機理Michael加成1,5-二羰基化合物Michael加成Michael加成——烯醇負離子與a,Michael加成舉例MichaelacceptorsMichaeldonorsMichael加成舉例MichaelMichaelMichaelacceptorsMichaeldonors叁鍵雙鍵MichaelMichael叁鍵雙鍵Aldol縮合Claisen縮合Dieckmann縮合酮的?;疢ichael加成a位烷基化
一些羰基化合物a位的縮合反應(yīng)歸納Aldol縮合Claisen縮合Dieckmann縮合Mi
羰基化合物縮合反應(yīng)在合成上的應(yīng)用例1:5,5-二甲基-1,3-環(huán)己二酮的合成1,3-二羰基a,b-不飽和酮a,b-不飽和酯1,5-二羰基用Michael加成法合成下一張:進一步分析羰基化合物縮合反應(yīng)在合成上的應(yīng)用例1:5,5-二甲基-1
添加酯基(接上頁)1,5-二羰基中間體合成的進一步分析添加酯基(接上頁)1,5-二羰基中間體合成的進一步分析
合成路線1(對應(yīng)于那個反合成分析?)乙酸乙酯的合成等價物Michael加成合成路線1(對應(yīng)于那個反合成分析?)乙酸乙酯的合成等價
合成路線2(用Reformatsky反應(yīng)制備a,b-不飽和酯)Reformatsky試劑合成路線2(用Reformatsky反應(yīng)制備a,b-不
例2:3-異丙基-2-環(huán)己烯酮的合成1,5-二羰基a,b-不飽和酮下一張:進一步分析合成的主要問題:i.酮的反應(yīng)活性
ii.反應(yīng)的部位合成的主要問題:不飽和酮的制備丙酮的反應(yīng)活性例2:3-異丙基-2-環(huán)己烯酮的合成1,5-二羰基進一步分析:添加酯基進一步分析:添加酯基合成路線1(對應(yīng)于反合成分析a
)什么反應(yīng)?為什么不加在另一邊?Michael加成醇醛縮合六元環(huán)狀烯酮主要產(chǎn)物水解脫羧還可能縮合成什么產(chǎn)物?Robinson關(guān)環(huán)合成路線1(對應(yīng)于反合成分析a)什么反應(yīng)?為什么不加在另Robinson關(guān)環(huán)(RobinsonAnnulation)醛、酮+
a,b-不飽和酮1.
Michael加成2.
分子內(nèi)醇醛縮合六員環(huán)狀烯酮Robinson關(guān)環(huán)舉例(1)(2)Robinson關(guān)環(huán)(RobinsonAnnulati例:合成路線:5元環(huán)狀烯酮和1,4-二羰基化合物的合成另一產(chǎn)物是什么?5元環(huán)狀烯酮1,4-二羰基主要產(chǎn)物(熱力學(xué)控制)例:合成路線:5元環(huán)狀烯酮和1,4-二羰基化合物的合成
一些特殊結(jié)構(gòu)羰基化合物的合成方法小結(jié)Claisen縮合Dieckmann縮合酮的?;?,3-二羰基Michael加成1,5-二羰基1,4-二羰基羰基化合物+a鹵代羰基化合物一些特殊結(jié)構(gòu)羰基化合物的合成方法小結(jié)Claisen縮合D(1)Michael加成(2)Dieckmann縮合或分子內(nèi)酮酯縮合Robinson關(guān)環(huán)(1)Michael加成(2)Aldol縮合6元環(huán)狀1,3-二羰基6元環(huán)狀烯酮思考題1:完成下列化合物的合成(1)(2)Wieland-Miesher酮反合成分析(1)Michael加成Robinson關(guān)環(huán)6元環(huán)狀1,
機理舉例例1:寫出下列轉(zhuǎn)變的機理:解答接下頁機理舉例例1:寫出下列轉(zhuǎn)變的機理:解答接下頁接上頁機理接上頁機理思考題2:寫出下列轉(zhuǎn)變的機理(1)(2)思考題2:寫出下列轉(zhuǎn)變的機理(1)(2)幾個人名反應(yīng)(1)Knoevenagel反應(yīng)特點:類似Aldol縮合雙活化基團的羰基化合物為烯醇負離子供體弱堿催化(一般為胺類化合物或吡啶)例:幾個人名反應(yīng)(1)Knoevenagel反應(yīng)特點:例:Knoevenagel反應(yīng)舉例:Knoevenagel反應(yīng)舉例:(2)Perkin反應(yīng)(類似Aldol縮合)
最簡單的Perkin反應(yīng)芳香醛與酸酐在相應(yīng)羧酸鹽作用下生成不飽和酸Perkin反應(yīng)的一般形式肉桂酸(2)Perkin反應(yīng)(類似Aldol縮合)最簡單的PePerkin反應(yīng)機理經(jīng)過六元環(huán)中間體Perkin反應(yīng)機理經(jīng)過六元環(huán)中間體Perkin反應(yīng)的應(yīng)用寫出機理并解釋雙鍵的立體化學(xué)問題:如果先環(huán)化,后氫化是否可行?為什么?香蘭素(一種香料)Perkin反應(yīng)的應(yīng)用寫出機理并解釋雙鍵的立體化學(xué)問題:如(3)Darzen反應(yīng)機理(3)Darzen反應(yīng)機理課后練習(xí):15-25,15-28本次課主要內(nèi)容
Michael加成(機理,合成中應(yīng)用——制備1,5-二羰基化合物)Robinson關(guān)環(huán)及其在合成中應(yīng)用合成及機理舉例Knoevenagel反應(yīng)、Perkin反應(yīng)和Darzen反應(yīng)課后練習(xí):15-25,15-28本次課主要內(nèi)容思考題1反合成分析參考1,5-二羰基(1)醇醛縮合Michael加成醇醛縮合Robinson關(guān)環(huán)請完成正向合成思考題1反合成分析參考1,5-二羰基(1)醇醛縮合Mich(2)Wieland-Miesher酮——反合成分析(2)Wieland-Miesher酮——反合成分析Wieland-Miesher酮的合成路線(i)
中間體的合成(方法a)
W
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