醫(yī)學(xué)有機化學(xué)-第一章緒論-課件

有機化學(xué)主講教師：電話：郵箱：9/16/20231有機化學(xué)主講教師：電話：8/8/20231有機化學(xué)的重要性有機化學(xué)生化藥理學(xué)生理學(xué)微生物學(xué)免疫學(xué)遺傳學(xué)衛(wèi)生學(xué)9/16/20232有機化學(xué)的重要性有機化學(xué)生化藥理學(xué)生理學(xué)微生物學(xué)免疫學(xué)遺傳學(xué)有機化學(xué)的學(xué)習(xí)方法9/16/20233有機化學(xué)的學(xué)習(xí)方法8/8/20233第一章緒論9/16/20234第一章緒論8/8/20234一、有機化合物和有機化學(xué)有機化合物（organiccompound）：碳氫化合物及其衍生物。有機化學(xué)（organicchemistry）：是研究有機化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備、應(yīng)用、反應(yīng)理論等的一門科學(xué)。9/16/20235一、有機化合物和有機化學(xué)有機化合物（organiccom醫(yī)學(xué)有機化學(xué)--第一章緒論_課件醫(yī)學(xué)有機化學(xué)--第一章緒論_課件1）成鍵的兩個電子必須自旋方向相反。2）共價鍵有飽和性，元素原子的共價數(shù)等于該原子的未成對電子數(shù)。3）最大重疊原理，原子軌道重疊的愈多，形成的鍵愈穩(wěn)定。1、現(xiàn)代價鍵理論9/16/202381）成鍵的兩個電子必須自旋方向相反。1、現(xiàn)代價鍵理論8/8/2、碳原子的雜化理論S軌道p軌道在成鍵過程中，由于原子間相互影響，幾個能量相近的原子軌道重新組合成新的原子軌道,這個過程稱為軌道的雜化。9/16/202392、碳原子的雜化理論S軌道p軌道在成鍵過程中，由于原子間相互(1)碳原子的SP3雜化碳原子在基態(tài)時的電子構(gòu)型為：2S2Px2Py2Pz激發(fā)2S2Px2Py2Pz雜化SP39/16/202310(1)碳原子的SP3雜化碳原子在基態(tài)時的電子構(gòu)型為：2S2每個軌道由1/4S和3/4P軌道雜化組成，C原子位于正四面體的中心，4個SP3雜化軌道的方向都指向正四面體的頂點，軌道間的夾角為109°28′，當一個碳原子與其它四個原子直接鍵合，該碳原子為SP3雜化。9/16/202311每個軌道由1/4S和3/4P軌道雜化組成，C原子位于正四面體（2）碳原子的SP2雜化SP2雜化軌道乙烯的分子模型每個SP2軌道由1/3S和2/3P軌道雜化組成，3個SP2軌道在同一平面，軌道間的夾角為120°，沒有參與雜化的p軌道垂直于SP2雜化軌道所在的平面，當一個碳原子與其它三個原子直接鍵合，該碳原子為SP2雜化。雜化2S2Px2Py2Pz2Pz激發(fā)2S2Px2Py2Pz9/16/202312（2）碳原子的SP2雜化SP2雜化軌道乙烯的分子模型每個SP（3）碳原子的SP雜化SP雜化軌道乙炔的分子模型SP雜化軌道由1/2S和1/2P軌道雜化組成，2個SP軌道間的夾角為180°，余下的兩個相互垂直的P軌道又都與呈直線的雜化軌道垂直，當一個碳原子與其它兩個原子直接鍵合，該碳原子為SP雜化。激發(fā)雜化2Px2Py2Pz2S2S2Px2Py2PzSP9/16/202313（3）碳原子的SP雜化SP雜化軌道乙炔的分子模型SP雜化軌道1、有幾個原子軌道參加雜化，就形成幾個雜化軌道，雜化軌道中未成對電子都形成σ鍵。2、雜化軌道的成鍵能力增強。3、雜化軌道有一定的空間構(gòu)型：sp3、sp2、sp雜化軌道的空間構(gòu)型分別為正四面體、正三角形、和直線形。4、雜化只發(fā)生在分子的形成過程中。小結(jié)：9/16/2023141、有幾個原子軌道參加雜化，就形成幾個雜化軌道，雜化軌道中未例題判斷CH3CHO的結(jié)構(gòu)式、各鍵角的近似值,畫出分子形狀示意圖。由于C1、C2分別連接4個和3個其它原子，從而C1采取SP3，C2采取SP2雜化。因此可以確定C1周圍的鍵角接近109°28′，C2周圍的鍵角接近120°。分子形狀如圖所示：9/16/202315例題判斷CH3CHO的結(jié)構(gòu)式、各鍵角的近似值,畫出分子形狀CH3.游離基的雜化軌道CH3-負離子的雜化軌道↑↓1CH3+正離子的雜化軌道9/16/202316CH3.游離基的雜化軌道CH3-負離子的雜化軌道↑↓1CH3σ鍵：成鍵原子軌道沿鍵軸以“頭碰頭”的方式發(fā)生軌道重疊所形成的共價鍵。π鍵：若有兩個相互平行的p軌道以“肩并肩”的方式發(fā)生重疊。3、共價鍵的類型229/16/202317σ鍵：成鍵原子軌道沿鍵軸以“頭碰頭”的方式發(fā)生軌道重疊所形成

鍵和

鍵的主要特點鍵鍵存在可以單獨存在不能單獨存在，只能與鍵共存形成“頭碰頭”，重疊程度大“肩并肩”，重疊程度小性質(zhì)圓柱形對稱；成鍵的兩原子可沿鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)；鍵較牢固、穩(wěn)定；鏡面對稱；不能自由旋轉(zhuǎn)；鍵不牢固、不穩(wěn)定；C-C鍵：1s鍵C=C鍵：1s鍵+1p鍵C≡C鍵：1s鍵+2p鍵9/16/202318鍵和鍵的主要特點鍵鍵存在可以單獨存在不能單獨4、共價鍵的參數(shù)

(1)鍵的極性：取決于成鍵原子電負性的差值。差值越大，極性越大；差值為零，則是非極性共價鍵。電負性：元素的原子在分子中吸引電子的能力。9/16/2023194、共價鍵的參數(shù)

(1)鍵的極性：取決于成鍵原子電負性的差值在外界電場（如溶劑、試劑、極性容器）影響下，引起共價鍵極性改變的現(xiàn)象稱為鍵的極化性。極化度表示成鍵兩原子的核電荷對成鍵電子云約束的相對程度。核對成鍵電子云的約束越小，鍵的極化度就越大，越易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

注1：共價鍵的極化性是一種暫時現(xiàn)象，當除去外界電場時就會恢復(fù)到原來狀態(tài)。

注2：極化度的大小與成鍵原子的體積、電負性、鍵的種類有關(guān)。(2)鍵的極化性9/16/202320在外界電場（如溶劑、試劑、極性容器）影響下，引起共價鍵極四、有機化合物的反應(yīng)1、共價鍵的斷裂方式（1）均裂：共價鍵斷裂時，成鍵的一對電子由鍵合的兩個原子各留一個，生成帶單電子的原子或基團（稱為自由基或游離基），此過程為均裂。自由基（或游離基），是電中性的。9/16/202321四、有機化合物的反應(yīng)1、共價鍵的斷裂方式（1）均裂：共價鍵（2）異裂：共價鍵斷裂時，成鍵的一對電子保留在一個原子上，產(chǎn)生正負離子。異裂的特點：生成有機離子。共價鍵斷裂時共用電子對完全歸屬于其中的一個原子所有。9/16/202322（2）異裂：共價鍵斷裂時，成鍵的一對電子保留在一個原子上，產(chǎn)①自由基反應(yīng)（游離基反應(yīng)）：按共價鍵均裂進行的反應(yīng)。反應(yīng)條件：過氧化物（ROOR），光照（hv），高溫。②離子型反應(yīng)：按共價鍵異裂進行的反應(yīng)。離子型反應(yīng)可分為親電反應(yīng)和親核反應(yīng)兩種類型：由親電試劑（正離子或能接受電子對的分子，如H+、Cl+、Br+、NO2+、BF3和AlCl3等）進攻負離子或富電子的原子而引起的反應(yīng)稱為親電反應(yīng)。親電反應(yīng)又分為親電取代和親電加成反應(yīng)。2、反應(yīng)類型9/16/202323①自由基反應(yīng)（游離基反應(yīng)）：按共價鍵均裂進行的反應(yīng)。2、反應(yīng)由親核試劑（負離子或能提供電子對的分子，如OH-、CN-、H2O、ROH、NH3和RNH2等）進攻正離子或缺電子的原子而引起的反應(yīng)稱為親核反應(yīng)。親核反應(yīng)又分為親核取代和親核加成反應(yīng)。綜上所述：有機反應(yīng)的類型歸納如下：9/16/202324由親核試劑（負離子或能提供電子對的分子，如OH-、CN-、H（一）按基本骨架分類1、鏈狀化合物（又叫脂肪族化合物）2、環(huán)狀化合物（1）碳環(huán)化合物（包括脂環(huán)族化合物，芳香族化合物）（2）雜環(huán)化合物（二）按官能團分類五、有機化合物的分類9/16/202325（一）按基本骨架分類五、有機化合物的分類8/8/202325練習(xí)：填空題1、有機化合物分子中的化學(xué)鍵主要是共價鍵，共價鍵分為（）鍵和（）鍵2、有機化學(xué)反應(yīng)的基本類型是（）和離子型反應(yīng)，其中離子型反應(yīng)包括（）和（）3、有機化合物中碳原子的雜化方式有以下三種：分別是（）（）（）4、在有機化學(xué)反應(yīng)中，鍵的斷裂方式有以下兩種：（）（）5、按均裂進行的反應(yīng)叫（），按異裂進行的反應(yīng)叫（）答案：1、σ，π2、自由基反應(yīng)，親電反應(yīng)，親核反應(yīng)3、sp3,sp2,sp4、均裂，異裂5、自由基反應(yīng)，離子型反應(yīng)9/16/202326練習(xí)：填空題答案：1、σ，π2、自由基反應(yīng)，親電反應(yīng)，親下列試劑那些是親電試劑那些是親核試劑OH-、Cl+、CN-、ROH、NH3、RNH2、H+、Br+