第27講烴的衍生物高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件

1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法。3.了解有機分子中官能團(tuán)之間的相互影響。一、考綱要求(一)醇二、知識梳理醇是羥基與______或_________上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為__________________________。酚是羥基與苯環(huán)______相連而形成的化合物，最簡單的酚為______________。烴基苯環(huán)側(cè)鏈1.醇的物理性質(zhì)(1)溶解性低級脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于水(1g·cm-3)。(3)沸點直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸______。醇分子間存在______，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)___于烷烴。升高氫鍵高二、知識梳理2.醇的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑④與羧酸酯化反應(yīng)①和金屬鈉反應(yīng)②和HBr反應(yīng)③分子間脫水(2)氧化反應(yīng)③與KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)反應(yīng)，前者褪色，后者變色(橙變綠色)①乙醇在空氣中燃燒②乙醇的脫氫氧化二、知識梳理(3)消去反應(yīng)脫羥基和β-H二、知識梳理【練習(xí)】下列醇既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化為醛的是(

)D(1)純凈的苯酚是______晶體，有______氣味，易被空氣氧化呈_________。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度______，當(dāng)溫度高于_______時，能與水______，苯酚

溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用______洗滌。1.苯酚的物理性質(zhì)無色特殊粉紅色不大混溶易酒精65℃(二)酚二、知識梳理2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性對比：苯酚與乙醇→苯環(huán)對羥基的影響2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)酚羥基遇氯化鐵溶液，顯紫色，可以用氯化鐵溶液檢驗酚羥基，也可以用苯酚稀溶液來檢驗Fe3+對比：苯酚和苯分別和溴發(fā)生溴代反應(yīng)的難易程度→羥基對苯環(huán)的影響—羥基活化了羥基鄰對位上的氫(4)縮聚反應(yīng)苯酚和甲醛在濃鹽酸作用下生成酚醛樹脂【練習(xí)】一種試劑把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？分別觀察到什么現(xiàn)象？FeCl3溶液(5)氧化反應(yīng)苯酚在空氣中易被O2氧化而呈粉紅色苯酚稀溶液能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【注意】酚類物質(zhì)與溴水反應(yīng)的定量關(guān)系：酚類物質(zhì)(如

)，由于羥基對苯環(huán)的影響，使羥基鄰位和對位上氫原子的活性增強，能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，故1mol能與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)能生成

；同理：1mol能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)能生成

；1mol能與6molBr2發(fā)生反應(yīng)。二、知識梳理【練習(xí)】下列說法正確的是(

)A.苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物C.互為同分異構(gòu)體D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)C二、知識梳理(三)醛由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2n+1CHO(n≥0)或CnH2nO(n≥1)。醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為：1.乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無色、有刺激性氣味的液體,密度小于水,沸點為20.8℃。乙醛易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇、氯仿等互溶。因為乙醛易揮發(fā),易燃燒,故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時要注意防火。醛的代表物乙醛，乙醛的分子式是C2H4O，結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CHO或。2.乙醛化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)【注意】(1)醛基只能寫成-CHO或

，不能寫成-COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。二、知識梳理(四)羧酸由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。官能團(tuán)為—COOH。飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)：1.乙酸的物理性質(zhì)乙酸是無色、具有強烈刺激性氣味的液體。熔點為16.6℃，沸點為117.9℃。溫度低于16.6℃時，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又叫冰醋酸，易溶于水和乙醇。羧酸代表物乙酸，分子式為C2H4O2，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH或2.乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)酸性①酸堿指示劑②金屬單質(zhì)(Zn)③金屬氧化物(CuO)④堿(NaOH)⑤鹽(NaHCO3)二、知識梳理(2)酯化反應(yīng)：酸脫羥基醇脫氫羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物。官能團(tuán)為可簡寫為RCOOR′(五)酯1.酯的物理性質(zhì)低級酯有芳香氣味，密度比水小，難溶于水，易溶于有機溶劑2.酯的化學(xué)性質(zhì)【注意】酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。例題1(2010北京理綜)鎮(zhèn)痙藥物C、化合物N以及高分子樹脂

的合成路線如下：三、例題精講(1)A的含氧官能團(tuán)的名稱是________。(2)A在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成B。該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_________。(3)酯類化合物C的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡式是_______。(4)A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________。(6)F與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式是___________。(7)N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。三、例題精講例題2試寫出有機物A、B、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。答案訓(xùn)練1(2012北京理綜)優(yōu)良的有機溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：四、針對訓(xùn)練(2)1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.②C的結(jié)構(gòu)簡式是

。(4)G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3:2:1.G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2。反應(yīng)II的化學(xué)方程式是

。

訓(xùn)練2某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

。Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時，最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為(

)A．3∶3∶2

B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2四、針對訓(xùn)練B訓(xùn)練3(2017天津理綜)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是(

)A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C.1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種B

四、針對訓(xùn)練四、板書設(shè)計第27講烴的衍生物(一)醇1.乙醇物理性質(zhì)2.乙醇化學(xué)性質(zhì)(1)