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第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚第2課時(shí)酚學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1.以苯酚為例認(rèn)識(shí)酚類(lèi)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2.掌握苯酚的檢驗(yàn)方法。3.通過(guò)苯酚性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究,掌握酚類(lèi)的主要化學(xué)性質(zhì)。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷苯環(huán)與羥基的相互影響。能描述和分析酚類(lèi)的重要反應(yīng),能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí):能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究苯酚的酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)及其在檢驗(yàn)中的應(yīng)用。3.科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任:結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解酚類(lèi)對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用。課前素能奠基課堂素能探究課堂達(dá)標(biāo)驗(yàn)收新課情境呈現(xiàn)名師博客呈現(xiàn)新課情境呈現(xiàn)“非典〞流行時(shí)期,藥皂曾是每個(gè)家庭的必備品,即便是現(xiàn)在,好多人對(duì)它還是情有獨(dú)鐘。藥皂除了具有清潔去污的功能外,還有殺菌的作用。你知道傳統(tǒng)藥皂中添加的藥物成分是什么嗎?以下圖中的兩種物質(zhì)屬于一類(lèi)嗎?課前素能奠基新知預(yù)習(xí)一、酚的組成與結(jié)構(gòu)1.酚2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)二、苯酚的性質(zhì)1.物理性質(zhì)2.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性渾濁澄清渾濁渾濁反應(yīng)方程式B:__________________________________________結(jié)論:苯酚表現(xiàn)______性C:__________________________________________結(jié)論:酸性:鹽酸______苯酚D:__________________________________________結(jié)論:酸性:碳酸______苯酚酸>>(2)取代反響白色沉淀化學(xué)方程式
______________________________________________應(yīng)用用于苯酚的____________和____________定性檢驗(yàn)定量測(cè)定(3)顯色反響紫紫三、酚的應(yīng)用及危害預(yù)習(xí)自測(cè)1.能證明苯酚具有酸性的方法是 ()①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH溶液后,溶液變澄清,生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3溶液反響④在苯酚溶液中參加濃溴水產(chǎn)生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反響A.②⑤ B.①②⑤C.③④ D.③④⑤解析:苯酚的酸性比碳酸弱,但苯酚分子中的—OH比HCO易電離出H+,即苯酚的酸性是介于碳酸和HCO之間,所以苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反響生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。A2.三百多年前,著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒(méi)食子酸(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖)的顯色反響,并由此創(chuàng)造了藍(lán)黑墨水。與制造藍(lán)黑墨水相關(guān)的基團(tuán)可能是 ()A.苯環(huán) B.羧基C.羧基中的羥基 D.酚羥基解析:與Fe3+發(fā)生顯色反響的是酚羥基,故D正確。D3.以下說(shuō)法中正確的選項(xiàng)是 ()A.含有羥基的有機(jī)化合物一定屬于醇類(lèi)B.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的有機(jī)化合物一定屬于酚類(lèi)C.苯酚有強(qiáng)腐蝕性,沾在皮膚上可用酒精清洗D.醇類(lèi)和酚類(lèi)具有相同的官能團(tuán),因而具有完全相同的化學(xué)性質(zhì)解析:苯環(huán)與羥基直接相連的有機(jī)物屬酚類(lèi),A、B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯酚與酒精互溶,且酒精無(wú)毒,C項(xiàng)正確;醇類(lèi)與酚類(lèi)是不同的物質(zhì),化學(xué)性質(zhì)不同,D項(xiàng)錯(cuò)誤。C要點(diǎn)歸納課堂素能探究問(wèn)題探究:(1)能用石蕊試液鑒別苯酚溶液和乙醇溶液?jiǎn)幔?2)請(qǐng)推測(cè)苯酚能與碳酸鈉反響嗎?假設(shè)反響,會(huì)有二氧化碳?xì)怏w放出嗎?脂肪醇、芳香醇和酚的比較知識(shí)點(diǎn)
知識(shí)歸納總結(jié):1.脂肪醇、芳香醇和酚的比較甲、乙、丙三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖,以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是 ()典例1DA.乙能使溴水褪色,且存在順?lè)串悩?gòu)體B.甲能與濃溴水反響,發(fā)生的化學(xué)反響屬于加成反響C.甲、乙、丙都能發(fā)生加成反響、取代反響,但是甲不能發(fā)生氧化反響D.甲和丙不屬于同系物,可用過(guò)量的飽和溴水鑒別解析:乙中含碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反響,使溴水褪色,乙中碳碳雙鍵中有一個(gè)C原子連接相同的H原子,那么不存在順?lè)串悩?gòu),故A錯(cuò)誤;甲能與濃溴水發(fā)生取代反響,故B錯(cuò)誤;苯環(huán)、碳碳雙鍵都可發(fā)生加成反響,含有苯環(huán)可發(fā)生取代反響,但是甲可以被氧化,故C錯(cuò)誤;甲中官能團(tuán)為酚羥基和羧基,丙中官能團(tuán)為醇羥基,兩者結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物,甲含酚羥基,丙中不含酚羥基,可用過(guò)量飽和溴水鑒別甲和丙,故D正確?!沧兪接?xùn)練1〕向以下溶液中滴入FeCl3溶液,顏色無(wú)明顯變化的是 ()B解析:A、D中物質(zhì)含酚羥基,參加FeCl3溶液顯紫色,C中的NaI溶液與FeCl3溶液發(fā)生反響生成單質(zhì)碘而顏色變化,B項(xiàng)中含醇羥基,參加FeCl3溶液不反響,應(yīng)選B。問(wèn)題探究:(1)苯和液溴在催化劑的作用下僅生成一溴代苯,為什么苯酚和溴水反響生成三溴苯酚?(2)怎樣除去苯中的少量苯酚雜質(zhì)?(3)通過(guò)哪些實(shí)驗(yàn)可以證明苯酚和濃溴水的反響是取代反響而不是加成反響呢?(說(shuō)明1種方法即可,不用描述具體的操作步驟)有機(jī)物分子中“基團(tuán)〞的相互影響知識(shí)點(diǎn)
探究提示:(1)苯酚分子中由于苯環(huán)受羥基的影響,使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子活化,比苯易發(fā)生取代反響,如溴與苯的取代反響需要純潔的液態(tài)溴且需要用FeBr3作催化劑,生成的產(chǎn)物為一溴代物,而苯酚與飽和溴水即可反響且生成三溴代物。(2)苯酚易溶于氫氧化鈉,而苯不溶,加NaOH溶液振蕩后,靜置分液,放出下層溶液,上層液體即為苯。(3)方法一:可以通過(guò)測(cè)反響前后pH的方法,如果是取代反響會(huì)生成溴化氫,溶液酸性增強(qiáng)。方法二:可以通過(guò)測(cè)反響前后的導(dǎo)電性變化,如果是取代反響,產(chǎn)物溴化氫是強(qiáng)電解質(zhì),導(dǎo)電性增強(qiáng)。知識(shí)歸納總結(jié):1.苯、甲苯、苯酚的比較2.有機(jī)物分子中“基團(tuán)〞的相互影響“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)〞,有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中不同基團(tuán)之間的相互作用,對(duì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有著深刻影響。為充分認(rèn)識(shí)這一現(xiàn)象。某化學(xué)興趣小組設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)。根據(jù)相關(guān)化學(xué)知識(shí),答復(fù)以下問(wèn)題。典例2(1)實(shí)驗(yàn)1:將小塊鈉分別投入兩個(gè)燒杯中(如圖)。你認(rèn)為哪個(gè)燒杯中的反響速率快一些?還是二者反響速率相等?為什么?說(shuō)明了哪些基團(tuán)之間的影響?甲燒杯的速率快,因?yàn)楸椒泳哂腥跛嵝?,所以反響速率快一些。該?shí)驗(yàn)證明了苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響,使O—H鍵的極性與乙醇相比變強(qiáng)了,易斷裂。(2)實(shí)驗(yàn)2:為證明苯環(huán)對(duì)羥基的影響,該興趣小組設(shè)計(jì)了如下兩個(gè)實(shí)驗(yàn)方案。(3)實(shí)驗(yàn)3:驗(yàn)證飽和溴水分別與苯酚、苯是否反響(如以下圖)。①該實(shí)驗(yàn)是為了證明哪些基團(tuán)之間的影響?該實(shí)驗(yàn)是為了證明羥基對(duì)苯環(huán)的影響。②學(xué)生乙也做了該實(shí)驗(yàn)。當(dāng)他把溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色渾濁出現(xiàn),但是振蕩后,溶液又澄清了,為什么?你認(rèn)為為了得到理想的實(shí)驗(yàn)結(jié)果,除了操作正確外,還應(yīng)對(duì)試劑有哪些要求?白色沉淀消失是因?yàn)樯傻娜灞椒尤苡诒椒印T搶?shí)驗(yàn)生成的三溴苯酚會(huì)溶于苯酚,所以該實(shí)驗(yàn)對(duì)試劑的要求是盡量選用稀的苯酚溶液,盡量采用飽和的溴水。實(shí)驗(yàn)方案:將己烷和甲苯分別與酸性高錳酸鉀溶液反響,發(fā)現(xiàn)甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而己烷不可以,說(shuō)明由于苯環(huán)的存在,甲基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化?!沧兪接?xùn)練2〕甲苯中的側(cè)鏈甲基或苯酚中的羥基對(duì)苯環(huán)上的碳?xì)滏I的化學(xué)活潑性具有較大影響,以下關(guān)于甲苯或苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說(shuō)明側(cè)鏈或羥基對(duì)苯環(huán)有影響的是 ()A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反響生成TNTC.苯酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響D.苯酚具有酸性,能與碳酸鈉溶液發(fā)生反響B(tài)名師博客呈現(xiàn)如何別離苯酚和乙醇的混合物1.苯酚易溶于乙醇,苯酚比乙醇沸點(diǎn)高許多。在通常狀況下,苯酚易被空氣中的氧氣氧化,乙醇不能被空氣中的氧氣氧化。在隔絕空氣條件下蒸餾苯酚的乙醇溶液,可將苯酚和乙醇別離。2.從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,應(yīng)采用將苯酚轉(zhuǎn)化后再?gòu)?fù)原的化學(xué)反響原理,具體操作步驟分析如下:第一步,向苯酚的乙醇溶液中加足量NaOH溶液,苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉。第二步,將第一步所得液態(tài)混合物進(jìn)行蒸餾,除去乙醇,得苯酚鈉和NaOH的混合水溶液。第三步,向苯酚鈉和NaOH的混合水溶液中通入過(guò)量CO2,苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚,NaOH轉(zhuǎn)化為NaHCO3。第四步,將第三步所得混合物靜置后分液,得到較為純潔的苯酚。課堂達(dá)標(biāo)驗(yàn)收BC2.以下“試劑〞和“試管中的物質(zhì)〞不能完成“實(shí)驗(yàn)?zāi)康抹暤氖? ()B選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康脑噭┰嚬苤械奈镔|(zhì)A羥基對(duì)苯環(huán)的活性有影響飽和溴水①苯②苯酚溶液B甲基對(duì)苯環(huán)活性有影響酸性KMnO4溶液①苯②甲苯C苯分子中沒(méi)有碳碳雙鍵Br2的CCl4溶液①苯②己烯D碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)石蕊試液①苯酚溶液②碳酸溶液解析:B項(xiàng)中實(shí)驗(yàn)?zāi)康谋磉_(dá)了苯環(huán)對(duì)甲基的影響,應(yīng)選B。3.2021年中國(guó)打贏了一場(chǎng)新型冠狀病毒肺炎疫情的戰(zhàn)“疫〞。在此次戰(zhàn)“疫〞中,湖南堅(jiān)持中西醫(yī)結(jié)合治療。有5000年抗疫史,融預(yù)防、治療、康復(fù)為一體的中醫(yī)再立新功。據(jù)統(tǒng)計(jì),中醫(yī)藥參與治療率達(dá)96.75%。麻黃是指麻黃科草本類(lèi)小灌木植物,亦是中藥中的發(fā)散風(fēng)寒藥,麻黃經(jīng)常被用于傷風(fēng)感冒、咳嗽氣喘、風(fēng)濕痹痛及咳痰等病癥。麻黃成分中含有生物堿、黃酮、鞣質(zhì)、揮發(fā)油、有機(jī)酚、多糖等許多成分,其中一種有機(jī)酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。C15H14O6(1)該有機(jī)物的分子式為_(kāi)___________。(2)1mol該有機(jī)物跟足量飽和溴水反響,最多消耗_____molBr2。(3)1mol該有機(jī)物與NaOH溶液反響最多消耗____molNaOH。反響的化
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