烴的衍生物復(fù)習(xí)(公開(kāi)課)

烴的衍生物復(fù)習(xí)活動(dòng)一

讀書(shū)講究“由薄到厚”向“由厚到薄”的轉(zhuǎn)化。比一比在“烴的衍生物”的學(xué)習(xí)中誰(shuí)的知識(shí)脈絡(luò)更清晰？類別官能團(tuán)代表物通式（飽和，一元）主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴醇酚鹵原子(－X)CH3CH2CH2Br1-溴丙烷

CnH2n+1X(醇)羥基(－OH)CH3CH2OHCnH2n+1OH或CnH2n+2O①置換反應(yīng)：與Na等活潑金屬反應(yīng)②取代反應(yīng)：a.與HX反應(yīng)b.分子間脫水

c.酯化反應(yīng)③消去反應(yīng)：分子內(nèi)脫水

④氧化反應(yīng)：a.催化氧化b.燃燒(酚)羥基(－OH)CnH2n-6O(n≥6)①易被空氣氧化而變質(zhì)②具有弱酸性③取代反應(yīng)④顯色反應(yīng)⑤縮聚反應(yīng)①水解反應(yīng)(取代反應(yīng))：生成醇R－X+NaOHR－OH+NaX②消去反應(yīng)：生成不飽和烴R－CH2－CH2X+NaOHRCH＝CH2+NaX+H2O△H2O類別官能團(tuán)代表物通式（飽和，一元）主要化學(xué)性質(zhì)醛羧酸羧酸酯醛基(－CHO)羧基(－COOH)酯基CH3CHOCH3COOHCH3CO-OCH2CH3CnH2nOCnH2nO2CnH2nO2(n≥2)①加成反應(yīng)(與H2加成又叫做還原反應(yīng))②氧化反應(yīng)(強(qiáng)還原性）：a.銀鏡反應(yīng)b.與新制Cu(OH)2反應(yīng)c.在一定條件下，被空氣氧化①具有酸的通性②酯化反應(yīng)

水解反應(yīng)：RCOOR’+H2ORCOOH+R'OHRCOOR’+NaOH

RCOONa+R'OH弱氧化劑某有機(jī)物W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：下列敘述正確的是（）A.W的相對(duì)分子質(zhì)量為206B.1molW最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C.1molW最多能與5molNaOH發(fā)生反應(yīng)D.1molW最多能與2molNa2CO3發(fā)生反應(yīng)HOCH2OHHOOOD1mol該物質(zhì)最多能與多少mol的H2發(fā)生加成反應(yīng)？進(jìn)一步思考精練1有機(jī)物1mol最多消耗下列物質(zhì)多少mol?COOHOHCH2OH1)Na2)NaOH3)Na2CO34)NaHCO3

3mol2mol2mol1mol精練2鹵代烴R-X

醇R-OH

醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解氧化氧化酯化還原水解水解酯化取代根據(jù)所學(xué)烴的衍生物的性質(zhì)，構(gòu)建一幅鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯相互轉(zhuǎn)化的框圖，并注明反應(yīng)類型?；顒?dòng)二由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH典例濃H2SO4H-OHH-OH在有機(jī)合成中，一般用“逆合成分析法”，具體做題時(shí)，應(yīng)隨機(jī)應(yīng)變，可以“正向分析”，亦可“兩面夾擊”。感悟(I)(II)香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下(其他試劑、產(chǎn)物均省略)：I的分子式為

；I與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是

。(3)香豆素在過(guò)量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為

。消去酯化（取代）能力提升(4)一定條件下，-CHO與CH3CHO能發(fā)生類似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)，最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。能力提升換成-H換成-H1、請(qǐng)以CH3CH2Br為原料合成乙二醇(CH2OHCH2OH)的方案，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。典例CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr水消去加成水解返回借助鹵素原子不僅可以改變官能團(tuán)種類，還可以改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)、位置。所以鹵代烴在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁的作用。感悟CH2BrCH2Br+2NaOH？醇CHCH↑+2NaBr+2H2O2（1）、右上圖所示乙醇結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于乙醇在各種化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂情況的說(shuō)法不正確的是（）

A．與醋酸、濃硫酸共熱起酯化反應(yīng)時(shí)，②鍵斷裂

B．與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，①鍵斷裂

C．與濃硫酸共熱至170℃時(shí)，②、④鍵斷裂

D．在加熱和Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)，①、③鍵斷裂H④HCCHOHHH①③②典例返回A①能發(fā)生消去反應(yīng)生成具有相同碳原子數(shù)的烯烴的是

，②能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是

。CDABC典例返回2（2）、有下列四種物質(zhì)：醇的消去：去除-OH和β-H醇的催化氧化：去除羥基H和α-H。注意-H這回產(chǎn)物又是誰(shuí)？苯苯酚反應(yīng)物反應(yīng)條件被取代的氫原子數(shù)反應(yīng)速率CH3CH2—OH—OH呈中性呈酸性返回

你能對(duì)上述事實(shí)作出解釋嗎？還有誰(shuí)有類似情況？苯、液溴催化劑(FeBr3)1較慢苯酚、濃溴水通常條件3較快3.(1)比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)：(2)比較乙醇和苯酚中羥基的活潑性：典例典例4.（1）下列有關(guān)判斷正確的是（）A.用溴水檢驗(yàn)CH2=CH-CHO中是否含有碳碳雙鍵B.1molHCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2molAgC.對(duì)甲基苯甲醛使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明它有醛基D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類注意：1、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醛基等都能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。2、含醛基的物質(zhì)有：醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖，都能與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生反應(yīng)。D4、(2)下列有機(jī)物中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（），能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg的是（）A.HCHOB.HCOOHC.HCOOCH3

D.CH3COCH3E.CH2OH(CHOH)4CHO典例返回DA練習(xí)返回C特別注意以下兩個(gè)方程式：1、CO2+H2O+C6H5ONa=C6H5OH↓+NaHCO32、C6H5OH+Na2CO3=C6H5ONa+NaHCO35.下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強(qiáng)的順序正確的是（）①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸

A.①②③④⑤ B.①②③⑤④C.②①④③⑤ D.①②④③⑤思考你能通過(guò)畫一組裝置來(lái)證明你認(rèn)為的酸性強(qiáng)弱么？寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。HAc>H2CO3>C6H5OH>HCO3-練習(xí)返回6、1mol有機(jī)物