選修五13研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

人教版高中化學(xué)選修五第一章研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個(gè)步驟粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定分子量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式結(jié)構(gòu)式每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢不增、不減、易分、簡(jiǎn)約一、分離、提純總原則：把物質(zhì)中所含的雜質(zhì)除去，以得到純凈的物質(zhì)。（雜質(zhì)不需要）物質(zhì)的分離：物質(zhì)的提純：把混合物的各種成分分開，分別得到純凈的物質(zhì)。（各物質(zhì)保留）（一）蒸餾利用混合物中各種成分的不同而使其分離的方法。（常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物）2、條件：1、原理：沸點(diǎn)有機(jī)物熱穩(wěn)定性、含雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差（30℃左右）少量好較大一、分離、提純【實(shí)驗(yàn)1-1】含有雜質(zhì)（水、甲醇）的工業(yè)乙醇的蒸餾（一）蒸餾一、分離、提純已知：甲醇的沸點(diǎn)：647℃、乙醇的沸點(diǎn)：785℃蒸餾燒瓶冷凝管牛角管（尾接管）蒸餾裝置①組裝儀器→②檢查氣密性→③加瓷片、加工業(yè)乙醇→④通冷卻水→⑤加熱蒸餾，收集餾分。3、操作步驟餾分成分餾分量77℃以下77～79℃79℃以上4、收集餾分甲醇為主少956%的乙醇多水為主少（一）蒸餾一、分離、提純5、注意事項(xiàng)（一）蒸餾一、分離、提純①注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；②不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；③蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；④需使用沸石（防止暴沸）；⑤冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；⑥溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；1、欲用956%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是A．加入無(wú)水CuSO4，再過濾B．加入生石灰，再蒸餾C．加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D．將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾B【練習(xí)】利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的不同而將其雜質(zhì)除去的方法。溶解度1、定義：（二）重結(jié)晶一、分離、提純2、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)儀器燒杯、玻璃棒、漏斗、鐵架臺(tái)、三腳架、酒精燈加熱溶解3、苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)步驟趁熱過濾降溫結(jié)晶附：苯甲酸在水中的溶解度：（25℃），（95℃）（二）重結(jié)晶一、分離、提純【實(shí)驗(yàn)1-2】4、注意事項(xiàng)：①為了減少趁熱過濾過程中苯甲酸的損失，一般在加熱溶解固體后再加。②冷卻結(jié)晶時(shí)，并不是溫度越低越好。因?yàn)闇囟冗^低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純的目的。③用重結(jié)晶法提純物質(zhì)總是會(huì)有少量被提純物損失。少量蒸餾水（二）重結(jié)晶一、分離、提純往過濾器晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。取最后一次的洗滌液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。5、如何洗滌沉淀或晶體？如何檢驗(yàn)沉淀或晶體洗凈與否？洗滌沉淀或晶體的方法：檢驗(yàn)洗滌效果：取液→加試劑→現(xiàn)象→結(jié)論（二）重結(jié)晶一、分離、提純稱取粗苯甲酸加入50mL蒸餾水加熱，攪拌充分溶解粗苯甲酸的_______溶液熱飽和全溶后，加入少量蒸餾水趁熱過濾濾渣濾液冷卻結(jié)晶，過濾母液苯甲酸晶體洗滌，干燥純苯甲酸產(chǎn)品（二）重結(jié)晶一、分離、提純【思考與交流】1、如何分離NaCl溶液中混有的少量NO3？2、如何分離NO3溶液中混有的少量NaCl？蒸發(fā)溶劑，使溶液由不飽和變?yōu)轱柡?，繼續(xù)蒸發(fā)溶劑，過剩的溶質(zhì)就會(huì)呈晶體析出，叫蒸發(fā)結(jié)晶。①蒸發(fā)結(jié)晶：（單一溶質(zhì)）加熱溶液，蒸發(fā)溶劑成飽和溶液，此時(shí)降低熱飽和溶液的溫度，溶解度隨溫度變化較大的溶質(zhì)NO3就會(huì)析出晶體NaCl溶解度隨溫度變化不大，不析出），然后過濾分離。③蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶、過濾：加熱溶液，蒸發(fā)溶劑成飽和溶液，繼續(xù)蒸發(fā)，含量較多的溶質(zhì)NaCl就會(huì)析出晶體NO3溶解度大、量少，不析出），然后趁熱過濾得到NaCl。②蒸發(fā)濃縮、趁熱過濾：3、常見的有機(jī)萃取劑：苯、四氯化碳、乙醚、汽油……1、原理：2、主要儀器：利用混合物中一種溶質(zhì)在的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法?；ゲ幌嗳芊忠郝┒罚ㄈ┹腿∫?、分離、提純①檢漏②分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。5、注意事項(xiàng)（三）萃取一、分離、提純4、萃取劑的選擇：①萃取劑與原溶劑互不相溶②溶質(zhì)在萃取劑中溶解度較大③與溶質(zhì)不反應(yīng)【閱讀】P19科學(xué)視野

常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭（四）色譜法一、分離、提純色譜法：利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。例如：用粉筆分離色素……二、有機(jī)物分子式的確定1、有機(jī)物組成元素的判斷H2OCO2李比希分析方法：CO2H2O一定量有機(jī)物燃燒COHm有機(jī)物mCmH【練習(xí)】《同步導(dǎo)練》P16變式訓(xùn)練1【變式訓(xùn)練1】某化合物在氧氣中完全燃燒，H2O。下列說法正確的是（）A．該化合物僅含碳、氫兩種元素B．該化合物中碳、氫原子的個(gè)數(shù)比為1:8C．無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素D．該化合物中一定含有氧元素D1、2中完全燃燒，只生成CO2和H2O，（標(biāo)況），。試判斷該有機(jī)物的元素組成。2、某有機(jī)物完全燃燒，生成的氣體先通過濃硫酸，；剩余氣體再通過堿石灰后全部被吸收，。試判斷該有機(jī)物的元素組成。烴烴的含氧衍生物C6H6O【練習(xí)】2、化合物相對(duì)分子質(zhì)量的確定—密度法二、有機(jī)物分子式的確定1、，該混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量為。2、某鹵代烴的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的1175倍，該鹵代烴的摩爾質(zhì)量為。3、如果ag某氣體中含b個(gè)分子，則1摩該氣體的質(zhì)量為。184188g/molaNA/bg【練習(xí)】有機(jī)物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比=碎片的相對(duì)質(zhì)量（m）所帶電荷（e-）———————————2、化合物相對(duì)分子質(zhì)量的確定—質(zhì)譜法二、有機(jī)物分子式的確定分子、離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。2、化合物相對(duì)分子質(zhì)量的確定—質(zhì)譜法二、有機(jī)物分子式的確定1、某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B【練習(xí)】2、某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（）A．丁醇B．1-戊烯C．丁醛D．丙酸74AD【練習(xí)】（1）連比法二、有機(jī)物分子式的確定ω(C)=—————N(C)×12Mω(H)=—————N(H)×1Mω(O)=—————N(O)×16MnC:nH:nO=——∶——∶——ωC12ωH1ωO16最簡(jiǎn)式【學(xué)與問】實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是：碳495%、氫52%、氧165%、氮289%，，你能確定它的分子式嗎？（2）討論法——若烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M，M12=a······ba——碳原子數(shù)b——?dú)湓訑?shù)二、有機(jī)物分子式的確定M14除盡——烯烴、環(huán)烷烴余2——烷烴少2——炔烴、二烯烴少6——芳香烴替換關(guān)系： 1個(gè)C～12個(gè)H，1個(gè)O～16個(gè)H 4個(gè)C～3個(gè)O，1個(gè)O～1個(gè)C4個(gè)H例4、⑴烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為42，求其可能的分子式。⑵烴B的相對(duì)分子質(zhì)量為128，求其可能的分子式。⑶有機(jī)物C完全燃燒只生成CO2和H2O，其相對(duì)分子質(zhì)量為58，求其可能的分子式。⑴=3……6分子式：C3H64212⑵=10……8分子式：C10H812812將1個(gè)C原子替換為12個(gè)H原子，故分子式還可為C9H20⑶=4……105812將4個(gè)H原子和1個(gè)C原子替換為1個(gè)O原子分子式：C3H6O或C2H2O2?！揪毩?xí)】分子式：C4H10結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）推測(cè)可能的官能團(tuán)寫出可能的同分異構(gòu)體分子式計(jì)算不飽和度通過實(shí)驗(yàn)方法或儀器確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定②核磁共振氫譜——確定H的種類與數(shù)目①紅外光譜——確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)2、物理方法：1、化學(xué)方法：三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜法（IR）當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置?？梢愿鶕?jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定例：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C―O―C對(duì)稱CH3對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3【練習(xí)】核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。2、核磁共振氫譜（H’—NMR）三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定作用：測(cè)定有機(jī)物中H原子的種類和數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度之比（峰面積之比）吸收峰數(shù)目＝氫原子類型2、核磁共振氫譜（H’—NMR）三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定不同氫原子的個(gè)數(shù)之比1、分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎HHHHH―C―C―O―HH—C—O—C—HHHHH【練習(xí)】2、下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是A．CH3CH2OHB．CH3CH2CH2OHC．CH3—O—CH3D．CH3CHO【練習(xí)】C3、下列有機(jī)物在H’-NMR上只給出一組峰的是A．HCHOB．CH3OHC．HCOOHD．CH3COOCH3ACH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH原子以及個(gè)數(shù)之比？2種9:11種3種3:2:14種3:2:1:6【練習(xí)】5、分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。（鏈狀結(jié)構(gòu)）CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3CH3COCH2OHHCOOCH2CH33∶33∶2∶1【練習(xí)】①分離提純→②元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式→③測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子式→④波譜分析確定結(jié)構(gòu)。1蒸餾2重結(jié)晶3萃取4色譜法1元素分析：李比希法2質(zhì)譜法—相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定1化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法2物理方法：①紅外光譜－確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)；②核磁共振氫譜－確定等效氫原子的類型和數(shù)目一、研究有機(jī)化合物的基本步驟二、分離和提純?nèi)⒃胤治雠c相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1、下列化合物中，核磁共振氫譜圖只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3:1的是（）C【練習(xí)】2、某烴A的分子量為84，應(yīng)用紅外光譜測(cè)知分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)用核磁共振氫譜法檢測(cè)顯示只有一種類型的氫原子。寫出A的分子式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用系統(tǒng)命名法命名是；C6H12CH32C=CCH322,3-二甲基-2-丁烯【練習(xí)】3、分子式為C3H6O的物質(zhì)，在核磁共振氫譜上給出的峰有