大學有機化學習題2

大學有機化學習題及答案大學有機化學習題及答案/大學有機化學習題及答案第一章緒論簡要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。答案：離子鍵化合物

共價鍵化合物熔沸點

高

低溶解度

溶于強極性溶劑

溶于弱或非極性溶劑硬度

高

低1.2NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否同樣？如將CH4及CCl4各1mol混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混雜物能否同樣？為何？答案：

NaCl

與KBr各

1mol與

NaBr及

KCl

各

1mol

溶于水中所得溶液同樣。

因為二者溶液中均為

Na+,K

+,Br

－,Cl

－離子各

1mol。因為

CH4與

CCl4及

CHCl3與

CH3Cl

在水中是以分子狀態(tài)存在，因此是兩組不一樣的混雜物。碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是如何分布的？畫出它們的軌道形狀。當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。答案：C+624H+11yyyC1s2s2p2p2pxxxyzzz2px2pyHx2pzz2sCH4中C中有4個電子與氫成鍵為SP3雜化軌道,正四周體結構HCH4SP3雜化CHHH寫出以下化合物的Lewis電子式。a.C2H2b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6i.C2Hj.HSO224答案：a.HCCH或HCCHb.Hc.HNHd.HSHHCClHHHHHHe.Of.Og.OOHHHONHCHHOPOH或HOPOHh.HCCHOOOHHHHi.HCCHj.OOHOSOH或HOSOHOO以下各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。a.I2b.CHCl2c.HBrd.CHCl3e.CHOHf.CHOCH2333答案：ClHb.c.HBrd.e.f.CCClOOHClClH3CHHCCH3HCl31.6依據(jù)S與O的電負性差異，答案：電負性O>S,H2O與H2S

H2O與對比，

H2S對比，哪個有較強的偶極H2O有較強的偶極作用及氫鍵。

-偶極作用力或氫鍵？第二章飽和脂肪烴用系統(tǒng)命名法（假如可能的話，同時用一般命名法）命名以下化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的級數(shù)。CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3HHHHCH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3a.b.CCCc.C(CH3)2HCHHHHH2。4。1。CH2CH(CH3)2HCCH３。HHCH3CH3e.CH3d.CH3CH2CHCH2CHCHCH3H3CCf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3CH2CH2CH3HC2H5CH3(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－異丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（異丁烷）２－methylpropane(iso-butane)f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane(neopentane)g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane以下各結構式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。CH3CH3CH3CH3a.CH3CHb.CH3CHCH2CHCHCH3c.CH3CHCHCHCHCH3CH2CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3d.CHCHCHCHCH3CHCH2CHCH3e.CH3CHCHCH2CHCH3f.3CH3CHCH3H3CCHCH3CH3CH3CH3答案：a=b=d=e為2,3,5－三甲基己烷c=f為2,3,4,5－四甲基己烷寫出以下各化合物的結構式，假如某個名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－異丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－異丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：a.錯，應為2,2－二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.錯，應為2,3,3－三甲基戊烷g.錯，應為2,3,5－三甲基庚烷h.將以下化合物按沸點由高到低擺列（不要查表）。a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷答案：c>b>e>a>d寫出2,2,4－三甲基戊烷進行氯代反應可能獲取的一氯代產(chǎn)物的結構式。答案：3種1ClCl23Cl以下哪一對化合物是等同的？（假定碳-碳單鍵可以自由旋轉。）BrCH3CH3Bra.HBrb.BrHHCH3CH3HHBrHCH3H3CBrCH3BrCH3BrHH答案：a是共同的用紐曼投影式畫出1,2－二溴乙烷的幾個有代表性的構象。以下勢能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構象的內能？答案：BrBrBrBrHBrHHHABBrCDHHHHHHHHHHHHBrBr分子式為C8H１8的烷烴與氯在紫外光照耀下反應，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫出這個烷烴的結構。答案：這個化合物為將以下游離基按穩(wěn)固性由大到小擺列：答案：穩(wěn)固性c>a>b第三章不飽和脂肪烴用系統(tǒng)命名法命名以下化合物答案：a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－h(huán)exenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－h(huán)eptened.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－h(huán)exene寫出以下化合物的結構式或構型式，如命名有誤，予以更正。a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯d.2－乙基－1－戊烯e.異丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：a.b.錯，應為1－丁烯c.d.e.f.錯，應為2,3－二甲基－１－戊烯g.h.錯，應為2－甲基－3－乙基－２－己烯以下烯烴哪個有順、反異構？寫出順、反異構體的構型，并命名。答案：c,d,e,f有順反異構c.C2H5CH2IHCH2Id.H3CCH(CH3)2H3CHCCCCCCCCHHC2H5HHHHCH(CH3)2(Z)－1－碘－2－戊烯(E)－1－碘－2－戊烯(Z)－4－甲基－2－戊烯(E)－4－甲基－2－戊烯e.HHH3CHf.HHCCC2H5CCCCCH2CCH3CCCH2HCH3CHHHH(Z)－1,3－戊二烯(E)－1,3－戊二烯(2Z,4Z)－2,4－庚二烯HHH3CHH3CHHC2H5CCHCCCCCCH3CCCHCCHHC2H5HC2H5HH(2Z,4E)－2,4－庚二烯(2E,4Z)－2,4－庚二烯(2E,4E)－2,4－庚二烯完成以下反應式，寫出產(chǎn)物或所需試劑．a(chǎn).CH3CH2CH=CH2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3O3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3Zn,H2Of.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOH答案：a.CHCHCH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH332OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CHCHCH=CH1).BH3CH3CH2CH2CH2OH3222).H2O2,OH－d.CH3CH2CH=CH2H2O/H+CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH31).O32).Zn,H2OCH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2/H2OClCH2CH-CH2OHOH兩瓶沒有標簽的無色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么簡單方法可以給它們貼上正確的標簽？答案：1－己烯無反應Br2/CCl4正己烷正己烷orKMnO4退色1－己烯3.13有甲基－13有兩種互為同分異構體的丁烯，它們與溴化氫加成獲取同一種溴代丁烷，寫出這兩個丁烯的結構式。答案：CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或將以下碳正離子按穩(wěn)固性由大至小擺列：答案：穩(wěn)固性：CH3CH3CH3+CH3+H3CCCHCH3>H3CCCHCH3>H3CCCH2CH2+CH3CH3寫出以下反應的轉變過程：答案：HCCH3H+H3C+CH33C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CCH3H3CC-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3+_H+H分子式為C5H10的化合物A，與1分子氫作用獲取C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用獲取一個含有4個碳原子的羧酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解，獲取兩種不一樣的醛。推測A的可能結構，用反應式加簡要說明表示推測過程。答案：or命名以下化合物或寫出它們的結構式：a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCCCC(CH3)3c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔答案：a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－h(huán)exyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiynec.d.CHC以合適炔烴為原料合成以下化合物：答案：a.HCCH+H2LindlarH2CCH2b.HCCHNi/H2CH3CH3catc.HCCH+H2SO4d.HCHgCl2CH2=CHClH2OCH3CHOCH+HClHgSO4e.HgBr2HBrBrH3CCCHHBrCH3C=CH2CH3-CCH3BrBrf.H3CCCH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OH2SO4CH3COCH3HgSO4h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2LindlarBri.H3CCCH+CH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBrH2cat用簡單并有明顯現(xiàn)象的化學方法鑒別以下各組化合物：a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷答案：a.正庚烷灰白色1－庚炔1,4－庚二烯Ag(NH3)2+退色1,4－庚二烯Br2/CCl41－庚炔無反應正庚烷1,4－庚二烯無反應正庚烷b.2－甲基戊烷灰白色1－己炔+2－己炔Ag(NH3)2退色2－己炔Br2/CCl41－己炔無反應2－甲基戊烷2－己炔無反應2－甲基戊烷完成以下反應式：a.CH3CH2CH2CCHHCl(過分)H+b.CH3CH2CCCH3+KMnO4c.CH3CH2CCCH3+H2SO4H2OHgSO4d.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOe.CH3CH2CCH+HCN答案：Cla.CH3CH2CH2CCHHCl(過分)CH3CH2CH2CCH3H+Clb.CH3CH2CCCH3+CH3CH2COOH+CH3COOHKMnO4c.CH3CH2CCCH3+HH2SO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH32OHgSO4d.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCHOe.CH3CH2CCH+HCNCH3CH2C=CH2CN能生成分子式為CH的化合物A，經(jīng)催化氫化得2－甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用610灰白色積淀。A在汞鹽催化下與水作用獲取。推測A的結構式，并用反應式加簡要說明表示推測過程。答案：CH3CHCH2CCHH3C分子式為C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液退色，而且經(jīng)催化氫化獲取同樣的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色積淀，而B不發(fā)生這類反應。B經(jīng)臭氧化后再還原水解，獲取CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推測A及B的結構，并用反應式加簡要說明表示推測過程。答案：AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH3寫出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分別與1molHBr或2molHBr的加成產(chǎn)物。答案：HBrCH3CHCH=CH2+CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH2Br2HBrCH3CHCHCH3+CH3CHCH2CH2CH2=CHCH=CH2BrBrBrBrHBrCH3CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH22HBrBrCH3CHCH2CHCH3CH2=CHCH2CH=CH2BrBr第四章環(huán)烴寫出分子式符合C5H10的全部脂環(huán)烴的異構體（包含順反異構）并命名。答案：C5H10不飽和度Π=1a.環(huán)戊烷cyclopentaneb.1－甲基環(huán)丁烷1－methylcyclobutanec.順－1,2－二甲基環(huán)丙烷cis－1,2－dimethylcyclopropaned.反－1,2－二甲基環(huán)丙烷trans－1,2－dimethyllcyclopropanee.1,1－二甲基環(huán)丙烷1,1－dimethylcyclopropanef.乙基環(huán)丙烷ethylcyclopropane命名以下化合物或寫出結構式：ClCH3a.b.c.HCCH(CH)d.H3CCH(CH3)2Cl332H3CSO3He.

Cl

f.4－硝基－2－氯甲苯g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯順－1,3－二甲基環(huán)戊烷答案：a.1,1－二氯環(huán)庚烷1,1－dichlorocycloheptaneb.2,6－二甲基萘2,6－dimethylnaphthalenec.1－甲基－４－異丙基－1,4－環(huán)己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiened.對異丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacidCH3Clg.f.2－chloro－4－nitrotolueneNO2CH3CH32,3－dimethyl－1－phenyl－1－penteneh.cis－1,3－dimethylcyclopentane完成以下反應：a.CH3HBrb.+高溫Cl2c.+Cl2d.CH2CH3FeBr3+Br2e.CH(CH3)2高溫+Cl2CH3f.O3Zn－powder,H2OCH3g.H2SO4H2O,h.+CH2Cl2AlCl3CH3i.+HNO3j.+KMnO4H+CH=CH2k.+Cl2答案：CH3CH3a.HBrBrb.+Cl2高溫ClClc.+Cl2+ClClCld.CH2CH3+Br2FeBr3BrC2H5+CH(CH3)2Cle.高溫C(CH3)2+Cl2CH3O3Of.CHOZn－powder,H2OCH3CH3H2SO4g.OHH2O,h.+CH2Cl2AlCl3CH2CH3CH3i.+HNO3+NO2j.+KMnO4H+COOHk.CH=CH2Cl2CHCH2Cl+ClBrC2H5CH3NO2寫出反－1－甲基－3－異丙基環(huán)己烷及順－1－甲基－４－異丙基環(huán)己烷的可能椅式構象。指出占優(yōu)勢的構象。答案：1.2二甲苯的幾種異構體在進行一元溴代反應時，各能生成幾種一溴代產(chǎn)物？寫出它們的結構式。答案：CH3CH3CH3CH3CH3CH3FeBr3++Br2BrBrCH3CH3CH3+FeBr3+BrBr2CH3CH3CH3BrCH3CH3FeBr3Br+Br2CH3CH3以下化合物中，哪個可能有芳香性？a.b.c.d.答案：b,d有芳香性用簡單化學方法鑒別以下各組化合物：a.1,3－環(huán)己二烯，苯和1－己炔b.環(huán)丙烷和丙烯答案：a.A1,3－環(huán)己二烯灰白色C+B苯Ag(NH3)2無反應ABC1－己炔無反應Br2/CCl4B退色Ab.A環(huán)丙烷無反應KMnO4AB丙烯退色B寫出以下化合物進行一元鹵代的主要產(chǎn)物：ClCOOHNHCOCH3a.b.c.CH3OCH3COCH3d.e.f.NO2答案：ClCOOHNHCOCH3a.b.c.CH3OCH3d.COCH3e.f.NO2由苯或甲苯及其他無機試劑制備：NO2NO2CH3COOHCOOHCH3COOHa.b.ClBrBrc.d.e.f.g.BrBrClClNO2ClNO2Br答案：a.Br2FeBr3b.HNO3H2SO4CH3c.2Cl2FeCl3CH3d.+Cl2CH3e.KMnO4

BrHNO3BrNO2H2SO4NO2Br2BrFeBr3CH