大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件

第十二章酚和醌第一節(jié)酚和芳醇(一)酚和芳醇的分類、命名(二)酚的制法(三)酚的物理性質(zhì)(四)酚的化學(xué)性質(zhì)第二節(jié)醌)醌的分類、命名二)醌的制法)醌的化學(xué)性質(zhì)第十二章酚和醌1第十二章酚和醌第一節(jié)酚和芳醇(一)酚和芳醇的分類、命名羥基連在芳環(huán)上為酚,連在側(cè)鏈上為芳醇。H>CH?OH根據(jù)羥基數(shù)目分一元酚和多元酚命名時(shí)常以芳基名稱加“酚”如遇“位次”高的取代基,羥基變?yōu)槿〈?。第十二章酚和?一元酚:OHOHOHOHCNO2CH苯酚3氯苯酚4-硝基苯酚5-甲基1-萘酚(石炭酸)間氯苯酚對硝基苯酚一元酚:3多元酚:OHOHHOHHOOHOHOH1,4-苯二酚1,2,3苯三酚13,5-苯三酚2,6·萘二酚對苯二酚連苯三酚均苯三酚多元酚:4如遇“位次”高的取代基,羥基變?yōu)槿〈鵋OHcOoH鄰羥基苯甲酸對羥基苯甲醛(水楊酸)CHO羥基連在側(cè)鏈上為芳醇。OHCH2OHCH2CH2OHCHCH3苯甲醇2苯基乙醇1-苯基乙醇(芐醇)β-苯基乙醇a苯基乙醇如遇“位次”高的取代基,羥基變?yōu)槿〈?(二)酚的制法1.從異丙苯制備2.從芳鹵衍生物制備3.從芳磺酸制備4.從芳胺制備1.從異丙苯制備無水ACl3CH3O,(air)CH3CH=CH285-95℃110-120cCHC-Oou10%H]S0OHCH3COCH3CH3CH-C氫過氧化異丙苯重排還可用強(qiáng)酸性離子交換樹脂為催化劑SOaH(二)酚的制法6(2)從芳鹵衍生物制備ONaOHNO2NaOH,140-1550NO2HSO4NO450-530kPa,5.5h(3)從芳磺酸制備SOaH〔96%H2SO4Na2CO3165℃SO3NaNaoHONa300-3208OHCO,.HO(2)從芳鹵衍生物制備7(4)從芳胺制備NH2OHBrnano2BrHOBr濃H2SO40-5c80-92%CHCHCH(4)從芳胺制備8(三)酚的物理性質(zhì)少數(shù)烷基酚為液體,多數(shù)一元酚為低熔點(diǎn)固體;多元酚熔點(diǎn)較高。?(三)酚的物理性質(zhì)9(四)酚的化學(xué)性質(zhì)酚與醇的不同之處:I<+c故C—O鍵結(jié)合較為牢固,-OH所以苯酚不易進(jìn)行親核取代反應(yīng)。如:OHhbr而醇卻可以,如:OHBr(四)酚的化學(xué)性質(zhì)10大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件11大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件12大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件13大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件14大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件15大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件16大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件17大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件18大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件19大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件20大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件21大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件22大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件23大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件24大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件25大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件26大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件27大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件28大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件29大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件30大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件31大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件32大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件33大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件34大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件35大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件36大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件37大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件38大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件39大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件40大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件41大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件42大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件43大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件44大學(xué)有機(jī)化學(xué)之酚課件45大學(xué)有