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文檔簡介

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第一課時回憶:什么是飽和烴(烷烴)以及烷烴的通式烴分子中的碳原子之間只以

結(jié)合,剩余價鍵均與

原子結(jié)合,使每個碳原子的化合價都已達到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,也稱為烷烴。烷烴通式:

。

CnH2n+2

(n≥1整數(shù))

單鍵氫如:CH2=CH2CH2=CHCH3CH≡CHCH≡CCH3等。不飽和烴:CH2=CH2

乙烯—是最常見的不飽和烴。分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù),這樣的烴叫做不飽和烴。神奇的乙烯!神奇的乙烯!

來源、地位、制法●

來源——石油及石油產(chǎn)品的分解●

國家石油化工的水平——乙烯的年產(chǎn)量乙烯●

制法——一、乙烯的結(jié)構(gòu)分子式:電子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:書寫C2H4HH....H:C::C:HCH2=CH2C=CHHHH

HH||H—C=C—H

或H2C=CH2CH2CH2

平面型(6個原子共平面),鍵角120o空間構(gòu)型:二、乙烯的物理性質(zhì)

乙烯是

氣味的氣體;在水中

(“易”或“難”)溶于水;密度較空氣

。無稍有難略小三、乙烯的化學性質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)結(jié)構(gòu)比較分子式乙烷C2H6乙烯C2H4碳碳鍵型C-C單鍵C=C雙鍵

鍵角109o28ˊ120°鍵長(10-10m)1.541.33鍵能(kJ/mol)348615C=C雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定,易斷裂

科學探究:乙烯化學性質(zhì)實驗②通入溴水溶液,觀察現(xiàn)象;(2)將產(chǎn)生的氣體①通入酸性高錳酸鉀溶液,(1)加熱分解石蠟油,觀察現(xiàn)象;碎瓷片的作用?(3)用排水集氣法收集一瓶氣體,

點燃,觀察燃燒的情況。1、氧化反應①燃燒——火焰明亮,伴有少量黒煙,放熱CH2=CH2+3O2

2CO2+2H2O點燃將乙烯通入酸性KMnO4溶液中:現(xiàn)象:紫色褪去②被KMnO4氧化KMnO4+H2SO4+C2H4→MnSO4+K2SO4+CO2

+H2O三、乙烯的化學性質(zhì)活潑可用于鑒別乙烯和乙烷等飽和烴,但不可以用于除雜問題探究溴與乙烯可能發(fā)生什么樣的反應?將乙烯通入溴水,溶液褪色。實驗分析我是乙烯分子我是溴分子

有機物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應,叫做加成反應

。192、加成反應1,2—二溴乙烷

無色液體C

C︱︱BrBr︱H︱HHH︱HHH︱HC

C+Br–Br加成反應的反應實質(zhì)乙烯溴分子1,2-二溴乙烷CH2=CH2+H-H→CH3-CH3CH2=CH2+Cl-Cl→CH2Cl-CH2ClCH2=CH2+H-Cl→CH3-CH2ClCH2=CH2+H-OH→CH3-CH2OH乙烷一定條件一定條件氯乙烷1,2—二氯乙烷一定條件一定條件乙醇練習試寫出乙烯分別與H2、Cl2、HCl、H2O在一定條件下發(fā)生加成反應的化學方程式乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應呢?nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化劑(聚乙烯)[CH2—CH2]n—CH2—CH2—+—CH2—CH2—

+—CH2—CH2—+……CH2=

CH2++……CH2=

CH2+CH2=

CH23、加聚反應

由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子的反應,叫做加聚反應

。⑴石油化學工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料

乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志。⑵植物生長調(diào)節(jié)劑、催熟劑用于制造合成橡膠、合成樹脂(如聚苯乙烯、聚氯乙烯)、合成纖維、炸藥、乙醇、乙醛、醋酸、環(huán)氧乙烷等有機合成產(chǎn)品四、乙烯的用途1、實驗室制取氯乙烷,是采取CH3CH3與Cl2取代反應好,還是采用CH2=CH2與HCl加成反應好?2、CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通過哪一組試劑()A.澄清石灰水、濃硫酸

B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸

C.Br2水、濃硫酸

D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液C練習3、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液

C.苛性鈉溶D.四氯化碳溶液4、通常用于衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志是()A、石油的產(chǎn)量B、乙烯的產(chǎn)量C、天然氣的產(chǎn)量D、汽油的產(chǎn)量AB練習在實驗室里制備的乙烯中常含有SO2,試設(shè)計一個實驗,檢驗SO2的存在并驗證乙烯的還原性。ⅠⅡⅢⅣ思考1、概念:分子中含有碳碳雙鍵的一類不飽和鏈烴。

乙烯丙烯丁烯

C2H4C3H6C4H8CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2

分子式:結(jié)構(gòu)簡式:六.烯烴——分子中含有C=C

的一類不飽和烴,C=C活潑,其中一個鍵容易斷裂

分子里含有一個C=C的烯烴叫單烯烴——一般情況下就稱為烯烴與乙烯結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個“CH2”基團。

CnH2n(n≧2)與相同碳數(shù)烷烴的差別多1個碳碳共價鍵,少2個H,同:含C=C,鏈狀不同:分子組成相差一個或多個CH2烯烴同系物的結(jié)構(gòu)特點思考:結(jié)合甲烷、乙烯分子中各原子的空間位置,推測丙烯分子中各原子是否在同一平面上?CH3CH2=CH22、分子通式:(3)沸點

;(4)相對密度

,(5)溶解性

。(1)在常溫下狀態(tài)

,(2)熔點

;

即:隨碳原子數(shù)的增加:熔點變化不很規(guī)則,但呈升高趨,沸點逐漸遞升,密度逐漸遞增。氣→液→固趨于升高逐漸升高趨于增大均難溶于水3.物理性質(zhì)及遞變:與乙烯相似,容易發(fā)生加成反應、氧化反應、加聚反應。4、烯烴化學性質(zhì):(1)氧化可使KMnO4(H+)溶液褪色2CH3CH=CH2+9O26CO2+6H2O點燃可燃火焰明亮,有少量黑煙CnH2n+O2nCO2+nH2O點燃3n2馬氏規(guī)則:

H加在結(jié)合H多的不飽和C原子上

CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr1,2-二溴丙烷2-氯丙烷CH3-CH=CH2+HClCH3-CH-CH3催化劑ClCH3-CH=CH2+H2CH3-CH2-CH3催化劑(2)加成烯烴化學性質(zhì):烯烴可與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應

請寫出CH3CH=CH2分別與H2、Br2、HI、H2O發(fā)生加成反應的化學方程式聚丙烯催化劑加熱加壓nCH3-CH=CH2

—CH-CH2—nCH3-CH3-CH-CH2-n錯誤:(3)加聚

乙烯與丙烯按體積比1:1混合,得那些加聚產(chǎn)物?①含一個碳碳單鍵的單體加聚時,雙鍵打開,彼此相連成高聚物②含有C=C雙鍵的不同單體共聚反應時,彼此的碳碳雙鍵打開,相連成高聚物nCH2=CH2+nCH2=CHCH2-CH2--CH2-CHCH3CH3[]nnCH2=CHCH3CH2-CH[]nCH3

現(xiàn)有兩種烯烴:CH2=CH2和 CH2=CR2(R為烴基),它們的混合物進行聚合反應時,產(chǎn)物中含有:

還可以將⑤寫成:A.①⑤B.②④C.①④⑤D.①⑤[CH2-CH2-CH2-CR2]n①[CH2-CH2]n②[CHR-CHR]n③[CH2-CHR]n④[CH2-CR2]n[CH2-CH2-CR2-CH2]n注:同分異構(gòu)體可在不同類別物質(zhì)之間存在;同系物只在同一類別物質(zhì)之間存在。同分異構(gòu)體的類型:

異類異構(gòu)碳鏈異構(gòu)

位置異構(gòu)

5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

寫出C5H10的同分異構(gòu)體

跟烷烴相似,用系統(tǒng)命名法,但必須指明C=C雙鍵的位置。CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCHCH3CH32、編號位:給主鏈的碳原子從靠近雙鍵的一端開始編號;CH3CH3CH3CH3CHCH=C--CHCH3*6、烯烴的命名1、選主鏈:以包括雙鍵的最長碳鏈為主鏈。3、定名稱:雙鍵的位置用阿拉伯數(shù)字標在某烯的前面。(其它與烷烴命名一樣表示)4321123456543211-丁烯4-甲基-2-戊烯2,3,5-三甲基-3-已烯●環(huán)烷烴分子式通式:CnH2n

(n≧3)也有同分異構(gòu)體相同碳原子數(shù)的烯烴和環(huán)烷烴必定互為同分異構(gòu)體●碳原子之間都以碳碳單鍵(C-C)結(jié)合成

環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴:CH2CH2CH2環(huán)丙烷CH2CH2CH2CH2環(huán)丁烷環(huán)已烷*六、環(huán)烷烴環(huán)烷烴的性質(zhì)與烷烴相似環(huán)丁烷、環(huán)戍烷、環(huán)己烷分子中碳原子共平面嗎?環(huán)己烷非平面結(jié)構(gòu)船式椅式思考:1、概念:含有兩個碳碳雙鍵(C=C)的不飽和鏈烴*七、二烯烴結(jié)構(gòu)特點:兩個C=C,鏈狀兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置:

C-C=C=C-C累積二烯

C=C-C=C-C共軛二烯

C=C-C-C=C孤立二烯CnH2n-2(n≧4)●代表物:1,3-丁二烯

CH2=CH-CH=CH22、二烯烴的通式:CH2=C-CH=CH2CH3●常見物質(zhì):2-甲基-1,3-丁二烯也可叫作:異戊二烯思考:1,3-丁二烯分子中最少有多少個C原子在同一平面上?最多可以有多少個原子在同一平面上?3、二烯烴的化學性質(zhì)(1)氧化與烯烴相似:氧化、加成、加聚

(1)氧化:●可以燃燒●可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化(使酸性高錳酸鉀溶液褪色)CH2=CH-CH=CH2

+Br2CH2-CH=CH-CH2

BrBrCH2=CH-CH=CH2

+Br2CH2-CH-CH=CH2

BrBr123412341,2-加成1,4-加成(2)加成3,4-二溴-1-丁烯43211,4-二溴-2-丁烯1234nCH2=CH-CH=CH2

催化劑、P1234(1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯(3)加聚

—CH2-CH=CH-CH2—[]n俗稱:異戊二烯聚異戊二烯學名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡膠)nCH2=C-CH=CH2

[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3加聚應用與練習:CH2=C-CH=CH2

|CH3CH2=C-CH=CH-CH3

|CH3寫出下列兩物質(zhì)發(fā)生加聚反應的化學方程式nCH2=C-CH=CH[CH2-C=CH-CH

]n加聚|CH3|CH3|CH3|CH3俗稱:異戊二烯聚異戊二烯學名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡膠)nCH2=C-CH=CH2

[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3加聚

橡膠簡介:思考:橡膠易老化的原因何在?單烯烴加聚口訣:雙鍵變單鍵,組成不改變,兩邊伸出手,彼此連成鏈。二烯烴加聚口訣:雙鍵移中間,組成不改變,兩邊伸出手,彼此連成鏈。練一練:完成下列物質(zhì)發(fā)生加聚的化學反應方程式:1.

CH3-CH=CH22.-CH=CH23.CH2=CH-CH=CH24.CH2=C-CH=CH-CH3

|CH36.

寫出下列高聚物的單體:5.寫出下列反應的化學方程式:nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2催化劑練一練[CH2-CH=CH—CH2—CH]n()4|(2)1,3-丁二烯型(3)混合型加聚反應產(chǎn)物及單體(1)乙烯型CH2=CH2-CH2-CH2-nCH=CH2CH3聚合物:-CH-CH2-nCH3單體:加聚反應產(chǎn)物及單體(2)1,3-丁二烯型CH2=CH-CH=CH2

-CH2-CH=CH-CH2-nCH=CH-CH=CH2CH3-CH-CH=CH-CH2-nCH3單體:單體:加聚反應產(chǎn)物及單體(3)混合型(2)1,3-丁二烯型(3)混合型(1)乙烯型[CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]nCH3CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2=CHCH3單體:混合型:在鏈節(jié)中,遇到單鍵每兩個C原子切一刀,遇到雙鍵每四個C原子切一刀,并將其恢復雙鍵。小結(jié):如何尋找聚合物的單體

分子式為C6H12的某烯烴的所有的碳原子都在同一平面上,則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為:該結(jié)構(gòu)中最多可能有多少個原子共平面?C=CCH3H3CH3CCH3練一練例2.通常,烷烴可以由相應的烯烴催化加氫得到。但是有一種烷烴A,分子式為C9H20,它卻不能由任何C9H18的烯烴催化加氫得到。而另有A的三個同分異構(gòu)體B1、B2、B3,卻分別可由而且只能由1種自己相應的烯烴催化加氫得到。A、B1、B2、B3的結(jié)構(gòu)簡式分別為

,

,

,

??伎寄沆`活運用知識的能力A:(CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1:(CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2:(CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2B3:C(CH2CH3)4

已知烯烴在強氧化劑酸性高錳酸鉀溶液的作用下雙鍵斷裂:現(xiàn)有一化合物A,分子式為C10H18經(jīng)過量的酸性高錳酸鉀溶液作用得到下列三種化合物

CH3

C=OCH3請由此可以推導A的結(jié)構(gòu)簡式R1R3R2HC=CC=O+R3OHR1R2O=CKMnO4H+CH3-C-OHOCH3-C-CH2-CH2-C-OHOO例題:

由題示信息可推導有機物結(jié)構(gòu)單元為:=CH-CH3根據(jù)單元的組合可推斷有機物的結(jié)構(gòu):=CCH2CH2C=CH3

H

=CH-CH3CH3-CH==CCH2CH2C=CH3

H

=C-CH3CH3

CH3

C=

CH3

=CCH2CH2C=CH3

H

C=

CH3

CH3

分析:

在實驗室里制取乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應生成少量的SO2。有人設(shè)計下列實驗確認上述混和氣體中有C2H4和SO2:

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