人教版高二化學(xué)選修五教學(xué)課件有機(jī)合成(張)

第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成feixuejiaoyu第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成feixuej一、有機(jī)合成

利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。1、

定義:目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。2、主要任務(wù)一般以信息形式給出，包括碳鏈增長和縮短

、成環(huán)和開環(huán)等feixuejiaoyu一、有機(jī)合成利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)酯羧酸醛醇鹵代烴

烯

烷炔知識(shí)再現(xiàn)：說一說下列物質(zhì)之間是如何轉(zhuǎn)化的？

還原水解氧化氧化

酯化取代H2加成H2不完全加成水解取代feixuejiaoyu酯羧酸醛醇鹵代烴烯烷炔知識(shí)再現(xiàn)：還原水氧化氧化酯3、官能團(tuán)的引入（1）引入C=C的方法鹵原子消去、－OH消去、CC部分加氫（2）引入鹵原子的方法烷基鹵代、C=C加鹵、－OH鹵代（3）引入的-OH的方法鹵原子水解、C=C加水、醛基加氫、酯基水解feixuejiaoyu3、官能團(tuán)的引入（1）引入C=C的方法鹵原子消去、－OH消去（4）引入-ＣHＯ的方法醇的氧化（5）引入-COOH的方法醛的氧化和酯的水解（6）引入-COOR的方法醇與酸的酯化反應(yīng)feixuejiaoyu（4）引入-ＣHＯ的方法醇的氧化（5）引入-COOH的方法醛消去加Br2CH2=CH2CH3CH2-BrCH2Br－CH2Br（1）官能團(tuán)種類變化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br4、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化-Br-OH-CHO-COOH-COOR水解氧化氧化酯化（2）官能團(tuán)數(shù)目變化：（3）官能團(tuán)位置變化：feixuejiaoyu消去加Br2CH2=CH2CH3CH2-BrCH2Br－CH基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物5、有機(jī)合成的過程feixuejiaoyu基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)二、兩種有機(jī)合成的思維方法

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物1、正向合成分析法feixuejiaoyu二、兩種有機(jī)合成的思維方法此法采用正向思維方例題1：寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯feixuejiaoyu例題1：寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方練習(xí)1：以丙醛為原料合成1,2-丙二醇

丙醛1-丙醇丙烯1,2-二溴丙烷1,2-丙二醇feixuejiaoyu練習(xí)1：以丙醛為原料合成1,2-丙二醇丙醛1-丙醇丙烯1,2、逆向合成分析法

是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物,中間體又是從更上一步的中間體得來的,依次倒推,最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物feixuejiaoyu2、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找例題2：尋找合成乙二酸(草酸)二乙酯的路線及原料C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解feixuejiaoyu例題2：C—OHOOH2C—OHH2C—ClCH2C—練習(xí)2：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成路線+feixuejiaoyu練習(xí)2：+feixuejiaoyu三、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染2）步驟最少的合成路線3）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)4）滿足“綠色化學(xué)”的要求。5）按一定的順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。完成P66的學(xué)與問結(jié)論：合成路線越多，總產(chǎn)率就越低feixuejiaoyu三、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染四、有機(jī)推斷題的解題方法1、解題方法（1）順推法：以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步做出推斷，得出結(jié)論（2）逆推法：以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步逆推，得出結(jié)論，這是有機(jī)合成推斷題中常用的方法。（3）猜測論證法：根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納猜測、得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。feixuejiaoyu四、有機(jī)推斷題的解題方法1、解題方法feixuejiaoyu歸納猜測、得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。尋突破口驗(yàn)證審題印象猜測推斷（具有模糊性）（具有意向性）（具有確認(rèn)性）feixuejiaoyu歸納猜測、得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。尋突破口驗(yàn)證審題2、基本性質(zhì)”題眼:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的物質(zhì)②能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體的物質(zhì)③能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)(含醛基或-CHO)(含羧基或-COOH)(含活潑H原子:醇羥基、酚羥基或羧基)【思考與交流】如何尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）？feixuejiaoyu2、基本性質(zhì)”題眼:(含醛基或-CHO)(含羧基或-COOH④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)⑤能水解的有機(jī)物⑥能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色溶液的物質(zhì)⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)(碳碳雙鍵或碳碳三鍵等)(酚類或酚羥基)(鹵代烴、酯、肽鍵)(醇或鹵代烴)feixuejiaoyu④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)(碳碳雙鍵或碳碳三鍵等)(1)NaOH/乙醇、△：(2)NaOH/水、△：(3)濃H2SO4

、170℃(或△)：(4)濃H2SO4、△：鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴或酯的水解反應(yīng)醇的消去反應(yīng)醇與羧酸的酯化反應(yīng)3、“反應(yīng)條件”題眼:feixuejiaoyu(1)NaOH/乙醇、△：(5)稀H2SO4、△：(6)①溴的四氯化碳溶液：②液溴（鐵作催化劑）：③濃溴水：(7)O2/Cu、△：(8)Ag(NH3)2OH、△：（新制Cu(OH)2

、△）：酚的取代反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)(生成醛或酮)酯的水解反應(yīng)醛基的氧化碳碳雙鍵或碳碳三鍵等的加成苯及其同系物的取代反應(yīng)feixuejiaoyu(5)稀H2SO4、△：酚的取代反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)(生成4、“反應(yīng)數(shù)據(jù)”題眼：

①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol—C＝C—加成時(shí)需

molH2，1mol—C≡C—完全加成時(shí)需

molH2，1mol—CHO加成時(shí)需

molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需_____molH2。②1mol—CHO完全反應(yīng)時(shí)生成

molAg↓或____molCu2O↓。

③2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出

molH2。

1213211feixuejiaoyu4、“反應(yīng)數(shù)據(jù)”題眼：

①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)④1