北京市重點中學(xué)2016年1月高二化學(xué) 人教版 有機化學(xué)專題復(fù)習(xí) 講座 課件(90張)

有機化學(xué)專題復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)提綱一、研究考綱——明確有機部分考什么二、分析考題-----展望有機部分考什么三、探討對策-----淺談有機部分復(fù)習(xí)的建議烴1.了解有機物的結(jié)構(gòu)式。2.了解甲烷的結(jié)構(gòu)；掌握甲烷的化學(xué)性質(zhì)（氧化反應(yīng)、跟氯氣反應(yīng)、受熱分解）。了解取代反應(yīng)的涵義。3.了解烷烴的結(jié)構(gòu)、通式、性質(zhì)及其命名（碳原子數(shù)為4以內(nèi)的分子）。了解烷基（甲基、乙基）和飽和烴的涵義。4.了解同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體（碳數(shù)為4以內(nèi)的分子）的涵義。會考要求一、研究考綱——明確有機部分考什么

5.了解乙烯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途；掌握乙烯的化學(xué)性質(zhì)（氧化反應(yīng)、跟溴水、水的反應(yīng)、聚合）。了解乙烯的實驗室制法。了解加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)的涵義。6.了解烯烴的結(jié)構(gòu)、通式及其性質(zhì)。了解不飽和烴的涵義。7.了解乙炔的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途；了解乙炔的化學(xué)性質(zhì)（氧化反應(yīng)、跟溴水、氫氣、氯化氫的反應(yīng)）。8.初步了解苯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；掌握苯的化學(xué)性質(zhì)（跟氫氣的加成反應(yīng)、跟溴的取代反應(yīng)、硝化反應(yīng)）。9.初步了解石油的分餾、分餾產(chǎn)品和用途。會考要求烴的衍生物1、了解烴的衍生物及其官能團的涵義.2、了解乙醇的結(jié)構(gòu)和用途；掌握乙醇的化學(xué)性質(zhì)（跟鈉的反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)），了解消去反應(yīng)的涵義。3、初步了解苯酚的性質(zhì)（弱酸性）和用途。4、了解乙醛的結(jié)構(gòu)；掌握乙醛的化學(xué)性質(zhì)（跟氫氣反應(yīng)、氧化反應(yīng)）。5、了解甲醛的性質(zhì)和用途。6、了解乙酸的結(jié)構(gòu)；掌握乙酸的化學(xué)性質(zhì)（酸性、酯化反應(yīng)）。了解酯化反應(yīng)的涵義。7、了解酯的性質(zhì)（水解）。8.了解油脂的性質(zhì)（氫化、水解）。9.初步了解葡萄糖的結(jié)構(gòu)；了解葡萄糖的性質(zhì)（還原性）和用途。10.初步了解蔗糖、麥芽糖的性質(zhì)和用途。11.了解淀粉的性質(zhì)（水解、跟碘的反應(yīng)）和用途。12.了解纖維素的性質(zhì)（水解）和用途。13.了解蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)（鹽析、變性、顏色反應(yīng)）和用途。14.初步了解合成材料（常見的塑料、合成纖維、合成橡膠）3.以上各部分有機化學(xué)物知識的綜合。一、研究考綱——明確有機部分考什么4種能力要求（觀察能力、實驗?zāi)芰?、思維能力、自學(xué)能力）11項知識內(nèi)容要求高考考試說明1.了解有機化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。2.理解基團、官能團、同分異構(gòu)體、同系物等概念。能夠識別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡式)中各種原子的連接次序和方式、基團和官能團。能夠辯認同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。3.以一些典型的烴類化合物為例，了解有機化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香炔)中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)并能結(jié)合同系物概念加以應(yīng)用。4.以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等）為例了解官能團在化合物中的作用，理解各主要官能團的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系物概念加以應(yīng)用。5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。6.了解在生活和生產(chǎn)中常見有機物的性質(zhì)和用途。7.以葡萄糖為例，了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。8.了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。9.初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體通過聚合反應(yīng)生成樹脂的簡單原理。10.通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，理解有機反應(yīng)的主要類型。11.綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。1.教師要認真學(xué)習(xí)考試大綱，把握好復(fù)習(xí)廣度和深度，注重強化基礎(chǔ)，不要隨意擴展知識范圍和加深知識的難度，以免加重學(xué)生的負擔(dān)。2.教師要特別關(guān)注每年考試大綱的調(diào)整和變化，并采取積極有效的措施加以應(yīng)對。建議會考重要考點(文科生)

會判斷同系物、同分異構(gòu)體會判斷有機基本反應(yīng)類型典型官能團的典型性質(zhì)簡單烷烴的命名、重要烴及烴的含氧衍生物的分子通式乙烯、乙炔、乙酸乙酯的制備乙醛及葡萄糖與銀氨溶液及新制氫氧化銅反應(yīng)的現(xiàn)象油脂、蛋白質(zhì)及合成材料的初步了解二、分析考題-----展望有機部分考什么

考查要點ⅠⅡ川渝津京1由官能團推斷發(fā)生反應(yīng)的類型122同分異構(gòu)體133由結(jié)構(gòu)簡式確定有機物的分子式12表1理綜（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷 有機化學(xué)選擇題考查要點二、分析考題-----展望有機部分考什么

理科生當作高考有機部分的第一輪復(fù)習(xí)考查要點ⅠⅡ川渝津京1根據(jù)框圖（含題示信息），選擇試劑、推斷分子式、官能團、指定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的數(shù)目(或結(jié)構(gòu)簡式)、化學(xué)方程式及反應(yīng)類型2827252根據(jù)給出的分子模型確定結(jié)構(gòu)簡式（或根據(jù)給出的結(jié)構(gòu)簡式）確定分子式，比較物質(zhì)的酸性強弱、判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目(或結(jié)構(gòu)簡式)、推出指定反應(yīng)的化學(xué)方程式（或熱化學(xué)方程式）、反應(yīng)類型及完成有關(guān)物質(zhì)的量的簡單計算2929283給出制取乙酸乙酯實驗裝置圖，將有機化學(xué)基本實驗與化學(xué)反應(yīng)速率及化學(xué)平衡原理相結(jié)合，考查實驗操作順序及目的、加入試劑的目的、觀察到的現(xiàn)象26

表2理綜（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷 有機化學(xué)非選擇題考查要點有機試題分析（全國Ⅰ）茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：

關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是（D）A. 在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B. 能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C. 在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D. 不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)考查有機物性質(zhì)的綜合應(yīng)用。主要是考查各種官能團的特征反應(yīng)，以及苯環(huán)和苯環(huán)上的烴基的相互影響。對于茉莉醛性質(zhì)的掌握首先要熟悉各典型代表物的性質(zhì)，同時又要上升到官能團的高度。北京06-25有機物A為茉莉香型香料。（1）A分子中含氧官能團的名稱是

。（2）C的分子結(jié)構(gòu)可表示為（其中R和R’代表不同的烴基）A的化學(xué)式是

，A可以發(fā)生的反應(yīng)是

（填寫序號字母）

a．還原反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．酯化反應(yīng)d．水解反應(yīng)（3）已知含有烴基R的有機物R－OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R`的有機物R`－OH的類別屬于

。（4）A分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式是

。（5）在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物C16H22O2的化學(xué)方程式是：

。（6）在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R’含有三個甲基外，其余部分均與A相同的有

種。（06全國Ⅰ）薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）：根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：。（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強（用化學(xué)方程式表示）。（3）同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有

種。①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；④只能生成兩種一氯代物產(chǎn)生。（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。寫出下列兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。①A—>B:

。反應(yīng)類型：

。②B+D—>E:

。反應(yīng)類型：

。(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為nmol。該混合物完全燃燒消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(氣體體積均為標準狀況下的體積)。①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式（有機物可用分子式表示）。②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為xmol，列出x的計算式。

根據(jù)圖中模型寫出薩羅（Salol，一種消毒劑）的結(jié)構(gòu)簡式，考查考生觀察能力。薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸），至此又可知道水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式，要求設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強（用化學(xué)方程式表示）?？疾榭忌鶕?jù)試題的要求，設(shè)計簡單實驗方案的能力。并且進一步推斷水楊酸的化學(xué)性質(zhì)，考查學(xué)生敏捷地接受試題所給出的新信息的能力，將試題所給的新信息，與課內(nèi)已學(xué)過的有關(guān)知識結(jié)合起來，解決問題的能力，在分析評價的基礎(chǔ)上，應(yīng)用新信息的能力。本題主要是考查有機合成，有機物性質(zhì)探究，有機反應(yīng)類型研究，有機化學(xué)實驗設(shè)計，同分異構(gòu)體探究，有機反應(yīng)計算等問題的綜合題。

理綜有機試題特點：1.有機試題均建構(gòu)在以課本為主的中學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)知識之上。試題涉及的多是有機化學(xué)的基本概念、基本反應(yīng)原理。但試題有相當?shù)木C合度，注重學(xué)科內(nèi)的綜合。2.有機試題雖然不強調(diào)覆蓋面，但抓住了有機化學(xué)主干知識，強調(diào)了基本能力和化學(xué)科思維方法的考查。3.有機試題的考查層次大多在理解、掌握和應(yīng)用的級別。因此，有機試題在整卷區(qū)分度中擔(dān)當重要作用。有機試題呈現(xiàn)的主要方式1.將課本知識置于新的背景下，考查的問題與新的背景有一定的聯(lián)系，但沒有本質(zhì)性的關(guān)聯(lián)。2.試題提供一種新的物質(zhì)，這種物質(zhì)是新科技或新發(fā)現(xiàn)的成果，具有比較復(fù)雜的結(jié)構(gòu)，往往是多官能團的復(fù)合體，試題借以考查官能團的性質(zhì)以及同系物同分異構(gòu)體的判斷等。3.有機試題與無機試題結(jié)合考查。4.試題給出若干數(shù)據(jù)以及有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的若干信息，要求推導(dǎo)有機物的分子式和結(jié)構(gòu)式，這類題目往往還考查同分異構(gòu)體的書寫和有機反應(yīng)等。5.試題給出有關(guān)有機反應(yīng)的信息，要求考生結(jié)合合成某新物質(zhì)的流程圖進行推斷；或者設(shè)計有機合成路線。有機試題命題的主要特點

1.立足基礎(chǔ)考查重點2.聯(lián)系實際靈活新穎3.分層設(shè)問難度穩(wěn)定4.考查能力重在推理三.探討對策----淺談有機部分復(fù)習(xí)的建議第一輪復(fù)習(xí)思路：第一輪復(fù)習(xí)思路一般根據(jù)考綱知識要求進行系統(tǒng)的復(fù)習(xí)。通?？蓮挠袡C物的分類切入，對各類有機物的組成和結(jié)構(gòu)進行分析，然后以官能團為中心，歸納有機物的性質(zhì)和有機反應(yīng)類型，再以有機物性質(zhì)和有機反應(yīng)為臺階，整理典型代表物的制備以及有機物的合成和鑒別方法。通過知識的前后聯(lián)系比較以及不同角度的同中求異，異中求同，對知識的結(jié)構(gòu)進行重組和概括，揭示知識之間的內(nèi)在規(guī)律和聯(lián)系，形成開放、靈活的動態(tài)知識體系。復(fù)習(xí)的方法：

注重基礎(chǔ)、研究考試說明認真落實課本中的知識、復(fù)習(xí)中要體現(xiàn)以學(xué)生為主體，讓學(xué)生充分活動。

第一步：建立以官能團為主線，掌握有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，并牢記有機化學(xué)方程式。第二步：完成多官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的整合，并綜合同分異構(gòu)體、原子共平面的問題，深化有機化學(xué)問題的解決能力。第三步：以有機合成與推斷為中心，完成結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體和有機化學(xué)方程式的書寫，提升解決有機化學(xué)的綜合能力。預(yù)期目的:學(xué)生能在這段時間有機新知識的學(xué)習(xí)及第一輪復(fù)習(xí)的過程中，總結(jié)出學(xué)好有機的方法，并建構(gòu)出有機部分知識的概念圖。（一）基、官能團基官能團特性電中性，不能單獨穩(wěn)定存在決定有機物的化學(xué)性質(zhì)實例－CH3、－Cl、－OH、－CH2－－COOH、－NH2－OH、－X等關(guān)系官能團屬于基，但基不一定是官能團，如甲基－CH3不是官能團

一、有機化學(xué)中的基本概念復(fù)習(xí)中的具體做法:（二）同系物判斷依據(jù)①結(jié)構(gòu)相似：官能團的種類、數(shù)目及連接方式相同（即組成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物間的相對分子質(zhì)量相差14n性質(zhì)規(guī)律①化學(xué)性質(zhì)相似②同系物隨碳原子數(shù)增加，相對分子質(zhì)量增大，分子間作用力增大，物質(zhì)的熔沸點逐漸升高（分子晶體的熔沸點規(guī)律）（三）同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團異構(gòu)位置異構(gòu)類型異構(gòu)同分異構(gòu)體

①書寫同分異構(gòu)體的方法是（思維有序）：a、判類別：確定官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）b、寫碳鏈：主鏈先長后短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端（末端距離要比支鏈長）。c、變位置：變換官能團的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復(fù)）。d、氫飽和：按照碳四價原理，碳剩余價鍵用氫飽和。e、多元取代物一般先考慮一取代，再考慮二取代、三取代等②判斷同分異構(gòu)體種類的方法（防止重復(fù)）a、等效氫法判斷烷烴一氯取代物的種類b、分類組合法確定方法：首先找出有機物結(jié)構(gòu)中等效碳原子的種類，然后兩兩逐一組合。適用于二元取代物同分異構(gòu)體的確定。c、結(jié)構(gòu)特征法：充分利用有機物分子結(jié)構(gòu)的對稱性和等距離關(guān)系來確定同分異物體。d、換元法（變換思維角度法）（四）原子共面基本結(jié)構(gòu)模型空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點甲烷正四面體任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)乙烯平面型6個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)乙炔直線型4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)苯平面正六邊形12個原子共平面甲醛平面型4個原子共平面

復(fù)雜分子實際上是由這幾個基本結(jié)構(gòu)單元按一定的組合方式構(gòu)成的，在基本結(jié)構(gòu)單元之間結(jié)合的時候，注意單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的，而雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)，另外注意問題的條件是“所有碳原子”還是“所有原子”、是“一定”還是“可能”共平面。說明二、重要有機物的分類、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)重要有機物的分類烴和烴的衍生物結(jié)構(gòu)及性質(zhì)（一）有機物的分類有機物烴烴的衍生物鏈烴（烷、烯、炔）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烴（苯及苯的同系物）鹵代烴醇、酚醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸（二）有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類別結(jié)構(gòu)特點

主要性質(zhì)烷烴單鍵1.穩(wěn)定:通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)（鹵代）3.氧化反應(yīng)（燃燒）4.加熱分解烯烴雙鍵1.加成反應(yīng)（加H2、X2、

HX、H2O）2.氧化反應(yīng)（燃燒；被

KMnO4[H+]氧化）3.加聚反應(yīng)類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)炔烴

叁鍵1.加成反應(yīng)（加H2、X2、

HX、H2O）2.氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物

苯環(huán)苯環(huán)及側(cè)鏈1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加H2

）3.燃燒側(cè)鏈易被氧化、鄰對位上氫原子活潑類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)醇（R－OH）烴基與－OH直接相連，O－H、C－O鍵均有極性1.與活潑金屬反應(yīng)(Na、

K、Mg、Al等）2.與氫鹵酸反應(yīng)3.脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水和分子間脫水）4.氧化（燃燒、被氧化劑氧化）5.酯化反應(yīng)酚

OH（）苯環(huán)與－OH直接相連，O－H極性大1.弱酸性（與NaOH反應(yīng)）2.取代反應(yīng)（鹵代、硝化）3.顯色反應(yīng)(與FeCl3)類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)醛

O

（R－C－H）O

－C－雙鍵有極性，有不飽和性1.加成反應(yīng)（加H2）2.具還原性（與弱氧化劑）羧酸

O（R－C－OH）O－OH受－C－影響，變得活潑，且能部分電離出H+1.具酸類通性2.酯化反應(yīng)酯

O（R－C－OR’）OR－C－與－OR’間的鍵易斷裂

水解反應(yīng)三、有機反應(yīng)的主要類型主要類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)聚合反應(yīng)（一）取代反應(yīng)

原理：“有進有出”

包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水有機物無機物/有機物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚X2鹵代反應(yīng)苯及其同系物HNO3硝化反應(yīng)醇醇脫水反應(yīng)醇HX取代反應(yīng)酸醇酯化反應(yīng)酯酸溶液或堿溶液水解反應(yīng)鹵代烴堿溶液水解反應(yīng)二糖及多糖H2O水解反應(yīng)蛋白質(zhì)H2O水解反應(yīng)（二）加成反應(yīng)原理：“有進無出”

包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含C≡C的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成

說明：

1.和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱

2.和水加成時，一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下

3.不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物

4.醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)

5.若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進行，也可以有選擇地進行，看信息而定（三）消去反應(yīng)

原理：“無進有出”

包括：醇消去H2O生成烯烴、鹵代烴消去HX生成烯烴說明：

1.消去反應(yīng)的實質(zhì)：－OH或－X與所在碳相鄰的碳原子上的－H結(jié)合生成H2O或HX而消去

2.不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：－OH或－X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）

3.有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物

4.消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸＋加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液＋加熱

發(fā)生加聚反應(yīng)的有烯烴以及它們的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等（1）加聚反應(yīng)

含有碳碳雙鏈的不飽和有機物，以加成的方式相互結(jié)合，生成高分子化合物的反應(yīng)

對于加聚反應(yīng)，*縮聚反應(yīng)要熟練掌握單體聚合體，以及高聚物中的鏈節(jié)。

有機物單體間通過失去水分子等小分子形成高分子化合物的反應(yīng)*（2）縮聚反應(yīng)

如乳酸（C3H6O3）發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚乳酸酯（四）聚合反應(yīng)（五）氧化反應(yīng)原理：有機物得氧或去氫

包括：燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）

說明：有機物一般都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律：伯醇氧化成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化成酮，如(CH3)2CHOH

叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH

多官能團物質(zhì)被氧化的順序看信息（六）還原反應(yīng)原理：有機物得氫或去氧

包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，硝基被還原為氨基（如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說明：“氧化”和“還原”反應(yīng)是針對有機物而言的，有機物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機物被還原則定義為還原反應(yīng)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團叫做官能團。常見官能團如下：符號－OH－X－C≡C－

名稱羥基醛基

鹵素原子碳碳雙鍵碳碳叁鍵注意：酯的結(jié)構(gòu)基團（酯基）：羧基總結(jié)：有機官能團的性質(zhì)與反應(yīng)類型－NO2硝基

烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物、取代加成氧化加成氧化易取代難加成同系物氧化C－CC＝CC≡C

碳碳雙鍵碳碳三鍵

CnH2n-6n≥6區(qū)分芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物

鹵代烴、醇、酚、消去※

水解置換、氧化※消去※

、酯化－X－OH羥基弱酸性取代顯色還原氧化醛、酸、酯弱酸性酯化水解－CHO醛基－COOH羧基－COO－酯基

四、有機合成與有機物的推斷

（一）各類有機物的衍變關(guān)系烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化CH3COOHCH3CH3CH3COOC2H5CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH2=CH2一元線二元線

CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OOCH3CH2ClCH2OH光FeCHOCOOHClCH3OHCH3TNTCOOHCOOOHClNO2NH2芳香線（二）有機化學(xué)反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系反應(yīng)條件反應(yīng)類型光照、Fe取代反應(yīng)濃硫酸、濃硝酸（加熱）取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)）氫氧化鈉/水取代（水解）反應(yīng)、中和反應(yīng)濃硫酸消去反應(yīng)、取代（酯化）反應(yīng)Cu/△氧化反應(yīng)（醇）氫氧化鈉/醇消去反應(yīng)稀硫酸水解反應(yīng)、復(fù)分解氫氣（鎳催化）加成反應(yīng)

（三）解有機推斷題常用的思維方法找準“逆推”起點是關(guān)鍵：注意官能團變化、特殊反應(yīng)、特征條件和特殊現(xiàn)象。起點中間末端1、逆推：

若切入點設(shè)置在框圖的

則運用“順推”的思路進行推斷；若切入點設(shè)置在框圖的

或則往往運用“逆推”的思路進行推斷，也就是運用逆向思維尋找一個“中間環(huán)節(jié)”（落筆點），有時“順推”和“逆推”要相結(jié)合。

利用有機化學(xué)反應(yīng)機理將分子式（部分分子式）進行“加加減減”，從而推出未知物的分子式（或結(jié)構(gòu)簡式）。其本質(zhì)是化學(xué)反應(yīng)前后原子守恒的思想在有機推斷中的應(yīng)用。2、加減：3、相似：對已有知識和題設(shè)新信息進行相似性模仿、相似性聯(lián)想、相似性類比和推理解決新問題。學(xué)習(xí)中的遷移、概念的形成、推理與判斷及再認識，都和思維科學(xué)的相似性有密切關(guān)系。學(xué)習(xí)就是把待解決的新問題與以前已經(jīng)學(xué)過（包括臨場學(xué)習(xí)的新信息）或處理過的舊問題之間，根據(jù)相似性（或接近性或類比性）聯(lián)系起來；從已知到未知；從整體到部分（或從部分到整體），同中求異，異中求同進行比較，達到對新問題的認識和解決。1.將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行對比，一比碳干的變化，二比官能團的差異。（四）有機合成的解題思路2.在合成某一種產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。有機合成遵循的原則1．所選擇的每個反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。2．發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。3．要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)事實，必要時應(yīng)采取一定的措施保護已引入的官能團。4．所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟。有機合成題

常見官能團的引入：a、引入C─C：C═C或C≡C與H2加成；b、引入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去；c、苯環(huán)上引入d、引入─X：①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；②不飽和碳原子上與X2或HX加成；③醇羥基與HX取代。e、入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成。f、入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成。g、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。h、引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯化。

例.以CH2=CH2為原料合成

其它無機原料自選，寫出有關(guān)化學(xué)方程式。COCCH2=CH2OO=O例：解：例：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）解：有機物A為茉莉香型香料。（1）A分子中含氧官能團的名稱是

。（2）C的分子結(jié)構(gòu)可表示為（其中R和R’代表不同的烴基）A的化學(xué)式是

，A可以發(fā)生的反應(yīng)是

（填寫序號字母）

a．還原反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．酯化反應(yīng)d．水解反應(yīng)（3）已知含有烴基R的有機物R－OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R`的有機物R`－OH的類別屬于

。（4）A分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式是

。（5）在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物C16H22O2的化學(xué)方程式是：

。（6）在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R’含有三個甲基外，其余部分均與A相同的有

種。（全國Ⅰ）薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）：根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：。（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強（用化學(xué)方程式表示）。（3）同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有

種。①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；④只能生成兩種一氯代物產(chǎn)生。（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。寫出下列兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。①A—>B:

。反應(yīng)類型：

。②B+D—>E:

。反應(yīng)類型：

。(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為nmol。該混合物完全燃燒消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(氣體體積均為標準狀況下的體積)。①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式（有機物可用分子式表示）。②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為xmol，列出x的計算式。五、有機化學(xué)的計算有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定有機物組分討論型計算有機物通式歸納法計算一般思路①C、H等元素的質(zhì)量②C、H等元素的質(zhì)量比③C、H等元素的質(zhì)量分數(shù)④燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量④①②③⑤⑥分子式實驗式相對分子質(zhì)量=有機物燃燒方程式計算、討論通過計算討論結(jié)構(gòu)式實驗(一)有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

1.直接法：密度（相對密度）→摩爾質(zhì)量→1mol分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式

基本方法2.最簡式法：最簡式CaHbOc.3.商余法：①用烴的相對分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù)確定分子式：=x+mm=2為烷烴m=0為烯烴m=12為炔烴m=8為苯或苯的同系物②用烴的相對分子質(zhì)量除以