生物化學(xué)課件：第一節(jié) 氨基酸

第一節(jié)氨基酸組成蛋白質(zhì)的氨基酸都為

a-氨基酸（除Pro外）

一.

氨基酸的結(jié)構(gòu)C酸氨HH2NCOOHR不同的aa

在于

R基團的不同

一.

氨基酸的結(jié)構(gòu)C酸氨HH2NCOOHR組成蛋白質(zhì)的氨基酸都為

L型（除Gly外）

D型與L型非極性氨基酸

極性氨基酸

非解離的極性氨基酸酸性氨基酸堿性氨基酸

一.

氨基酸的結(jié)構(gòu)組成蛋白質(zhì)的氨基酸共有20種不同的aa

在于

R基團

的不同I非極性氨基酸

丙氨酸 AlaCOOHCH3CHNH2

CHCHCOOHNH2

CH3CH3

纈氨酸 ValCOOHCH2CHNH2

CH3CH3CH亮氨酸 Leu異亮氨酸 IleCOOHCHNH2

CHCH3CH2CH3I非極性氨基酸

脯氨酸 ProCOOHCHNHCH2CH2CH2

苯丙氨酸 PheCOOHCHNH2

CH2COOHCH2CHNH2

色氨酸 TrpN

H

甲硫氨酸 MetCOOHCHNH2

CH2CH2SCH3II非解離的極性氨基酸

甘氨酸 GlyCOOHCHNH2HCHCOOHCHNH2

蘇氨酸 ThrCH3HO

絲氨酸 SerCOOHCHNH2

CH2HO半胱氨酸 CysCOOHCHNH2

CH2HSII非解離的極性氨基酸

酪氨酸 TyrCOOHCHNH2CH2HO

天冬酰胺 AsnCOOHCHNH2

CH2COH2NCOOHCHNH2

谷氨酰胺 GlnCH2COH2NCH2III酸性氨基酸

天冬氨酸 AspCOOHCHNH2

CH2COHOCOOHCHNH2

谷氨酸 GluCH2COHOCH2IV堿性氨基酸(CH2)4

賴氨酸 LysCOOHCHNH2H2N

精氨酸 ArgCOOHCHNH2

(CH2)3NHCNHH2NCOOHCHNH2

組氨酸 HisCH2NHN

一.

氨基酸的結(jié)構(gòu)

aa的代號

AlaAThrTValVCysCLeuLTyrYIleIAsnNProPGlnQPheFAspDTrpWGluEMetMLysKGlyGArgRSerSHisH

二.

氨基酸的分類1.由R基團的性質(zhì)

脂肪族氨基酸

雜環(huán)氨基酸

芳香族氨基酸

Phe、Tyr、Trp

Pro、His

二.

氨基酸的分類2.由aa的營養(yǎng)需求

人類自身能合成非必需氨基酸

必需氨基酸

人類自身不能合成或不能足量合成，必須依賴食物供給。LysArgHisValLeuIleMetPhe

Thr

TrpGlyAlaSerTyrCysProAsnAspGlu

Gln“一家寫三兩本書來”1.稀有的蛋白質(zhì)氨基酸

通常是常見氨基酸的衍生物。如4-羥脯氨酸、5-羥賴氨酸

三.稀有氨基酸2.非蛋白質(zhì)氨基酸

三.稀有氨基酸并非組成蛋白質(zhì)的氨基酸。大多數(shù)是常見氨基酸的

異構(gòu)型（D-型或a、b、g、d……型aa）

或

衍生物2.非蛋白質(zhì)氨基酸

三.稀有氨基酸如 D-谷氨酸、D-丙氨酸 細(xì)菌細(xì)胞壁肽聚糖的組分 b-丙氨酸 維生素B3的組分 g-氨基丁酸 神經(jīng)傳導(dǎo)的化學(xué)物質(zhì) 鳥氨酸、瓜氨酸 合成Arg的前體鳥氨酸(Orn)瓜氨酸 刀豆氨酸 N的轉(zhuǎn)動和貯藏

茶氨酸 茶葉中，與茶葉品質(zhì)有關(guān) ……

1.兩性性質(zhì)和等電點四.

氨基酸的理化性質(zhì)氨基酸同時含有氨基和羧基：氨基具有堿性，羧基具有酸性氨基酸的兩性性質(zhì)既是質(zhì)子供體，又是質(zhì)子受體1.兩性性質(zhì)和等電點氨基酸的解離曲線以中性氨基酸為例，當(dāng)溶液的pH由低到高時：四.

氨基酸的理化性質(zhì)NH3－CH－COOHR＋NH3－CH－COO－R＋NH2－CH－COO－R－H+－H+滴定曲線aa＋aa±

aa

－pHOH–當(dāng)量pK2pIpK1(1)(2)(3)(1)(2)(2)(3)1.兩性性質(zhì)和等電點等電點(isoelectricpoint)使氨基酸凈電荷為零時溶液的pH值，用

pI

表示此時，aa

以兩性離子形式存在，也有少量的數(shù)目基本相同的正、負(fù)離子存在，還有極少量的中性分子pI

是氨基酸的特征常數(shù)四.

氨基酸的理化性質(zhì)1.兩性性質(zhì)和等電點等電點(isoelectricpoint)20種氨基酸的pI氨基酸pI氨基酸pI氨基酸pI氨基酸pIAla6.02Pro6.48Thr5.87Asp2.77Val5.97Phe5.48Cys5.07Glu3.22Leu5.98Trp5.89Tyr5.66Lys9.74Ile6.02Gly5.97Asn5.41Arg10.76Met5.74Ser5.68Gln5.65His7.59四.

氨基酸的理化性質(zhì)1.兩性性質(zhì)和等電點等電點的計算例Gly

的pI

計算－H+＋H+NH2—CH2

—COO－Gly

－＋NH3—CH2

—COO－Gly

±

＋NH3—CH2

—COOHGly

＋pI=1/2(pK1'+pK2')－H+＋H+K1'K2'K1'、K2'分別代表

COOH和NH3＋的表觀解離常數(shù)。可以從滴定曲線中求得。四.

氨基酸的理化性質(zhì)1.兩性性質(zhì)和等電點等電點的計算例Lys的pI

計算pI=1/2(pK2'+pKR')溶液pH值增大COOHCH－NH3(CH2)4NH3＋＋Lys＋＋COO－CH－NH2(CH2)4NH2Lys－COO－CH－NH3(CH2)4NH3＋＋Lys＋－H+＋H+Lys±COO－CH－NH2(CH2)4NH3＋－H+＋H+－H+＋H+K1'K2'KR'四.

氨基酸的理化性質(zhì)1.兩性性質(zhì)和等電點等電點的計算例Glu

的解離四.

氨基酸的理化性質(zhì)pI=1/2(pK1'+pKR')1.兩性性質(zhì)和等電點等電點的計算四.

氨基酸的理化性質(zhì)pI=1/2(pK1'+pK2')中性氨基酸pI=1/2(pK2'+pKR')pI=1/2(pK1'+pKR')堿性氨基酸酸性氨基酸2.光學(xué)性質(zhì)除Gly之外，其余蛋白質(zhì)氨基酸都有手性碳原子，都具有旋光性。旋光性質(zhì)四.

氨基酸的理化性質(zhì)2.光學(xué)性質(zhì)Trp、Tyr、Phe

含芳香環(huán)共軛雙鍵系統(tǒng)，最大吸收峰分別在279nm、278nm、259nm。紫外吸收四.

氨基酸的理化性質(zhì)3.重要的化學(xué)性質(zhì)茚三酮反應(yīng)四.

氨基酸的理化性質(zhì)還原性茚三酮OOOHH＋NH3＋CO2＋RCHO水合茚三酮＋RCH－COOHNH2OOO＋2NH3＋OOOHHOOOO＋NH4NO＋3H2O藍(lán)紫色化合物OO反應(yīng)分2步：茚三酮反應(yīng)常用于aa的定性和定量分析3.重要的化學(xué)性質(zhì)茚三酮反應(yīng)四.

氨基酸的理化性質(zhì)在酸性條件下，氨基酸與茚三酮共熱，生成紫色化合物Pro的茚三酮反應(yīng)呈黃色3.重要的化學(xué)性質(zhì)Sanger反應(yīng)在弱堿溶液中，氨基酸的α-氨基與2,4-二硝基氟苯(DNFB)反應(yīng)，生成黃色的二硝基苯氨基酸（DNP-AA）。DNFB＋O2NNO2FH2NCHCOOHR

DNP-氨基酸O2NNO2HNCHCOOHR＋HF四.

氨基酸的理化性質(zhì)此反應(yīng)最初被Sanger用于測定肽鏈N-端氨基酸3.重要的化學(xué)性質(zhì)Edman反應(yīng)NCS＋40℃，弱堿N