有機化學課件-第二章烷烴

1.烷烴的概念和分類烴的概念：僅由碳氫兩種元素組成的化合物稱為烴。烴是其他有機化合物的母體。在烴類化合物中，四價碳原子可以自身相互組合，形成各種鏈狀和環(huán)狀骨架，其余的與氫原子相連。烴類物質在人們的日常生活中有著廣泛的應用，烴是石油的主要成分，由石油中提煉出的汽油、煤油等被廣泛用做車船燃料，瀝青用于公路鋪設。某些烯烴被加工為農藥給農作物催熟，還有的被用在紡織方面作為化學纖維，織成各種衣物，化學藥物也以烴類作為原料通過合成制造。烷烴：所有碳原子均以單鍵（C-C）相連，其余價鍵都與氫原子相連的烴。由于烷烴中氫原子/碳原子比例達到最高，所以又稱飽和烴。第二章烷烴烷烴的分類：按照碳鏈骨架可分為鏈烷烴和環(huán)烷烴；鏈狀烷烴的結構通式：環(huán)烷烴按環(huán)的數量可分為單環(huán)烷烴和多環(huán)烷烴。多環(huán)烷烴按連接方式又分為集合烷烴、螺環(huán)烷烴和橋環(huán)烷烴。第二章烷烴1.烷烴的概念和分類甲烷CH4乙烷C2H5丙烷C3H8含有n個碳原子的直鏈烷烴CnH2n+2構造異構：具有相同分子式，僅由組成分子的原子間相互連接順序和方式不同而引起的同分異構現(xiàn)象，稱為構造異構。單環(huán)烷烴除了和單烯烴互為構造異構外，還可因環(huán)的大小形成多種異構體。

練習題2.1正戊烷異戊烷新戊烷第二章烷烴2.構造異構&碳原子的級碳原子的級：根據烷烴分子中該碳原子與直接相連的其他碳原子個數，將碳原子劃分為4級。只與一個碳原子相連的稱為伯碳原子，以1°表示；與兩個、三個、四個碳原子相連的依次稱為仲碳原子、叔碳原子和季碳原子，分別以2°、3°、4°表示。與它們相連的氫原子分別稱為伯氫（1°H）仲氫（2°H）叔氫（3°H），季碳原子沒有相連接的氫。

練習題2.22.3第二章烷烴2.構造異構&碳原子的級普通命名法：較簡單的烷烴常采用普通命名法，含1～10個碳原子的直鏈烷烴詞首用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，11碳起用漢字數字表示。用正、異、新－區(qū)別其同分異構體。正戊烷異戊烷新戊烷正己烷？第二章烷烴3.烷烴的命名系統(tǒng)命名法直鏈烷烴：根據碳原子個數稱某烷。含支鏈的烷烴：選擇主鏈——選擇分子中最長的連續(xù)碳鏈，按其碳原子數稱某烷；主鏈編號——從靠近取代基的一端開始，以阿拉伯數字對主鏈碳原子進行編號；戊烷戊烷第二章烷烴3.烷烴的命名③書寫取代基——“取代基所在主碳鏈編號”+“－”+“取代基名稱”+“某烷”3－甲基戊烷2－甲基戊烷3,3－二甲基戊烷2,4,5－三甲基－3－乙基己烷第二章烷烴3.烷烴的命名取代基之間的順序原則：取代基按照次序規(guī)則排列，常用的取代基書寫順序為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基…含復雜支鏈的烷烴系統(tǒng)命名：

復雜支鏈的命名與烷烴類似，按如下步驟選擇該支鏈的最長碳鏈作為主鏈：必須包含與主鏈相連碳給選定主鏈編號：必須以主鏈相連碳為起始書寫方法：寫在括號內，如—（1，1—二甲基丙基）；也可以用帶撇的編號數字表示，如—1’,1’—二甲基丙基；

練習題2.6第二章烷烴3.烷烴的命名環(huán)烷烴的命名：單環(huán)烷烴：

根據環(huán)上碳原子的數量稱環(huán)某烷；環(huán)上有簡單取代基時，環(huán)按順時針或逆時針編號后在“環(huán)某烷”前添加取代基的命名；當環(huán)上有復雜取代基時也可將環(huán)作為取代基，而碳鏈作為主體；螺環(huán)烷烴：

根據螺環(huán)碳原子總數稱螺某烷；螺字后面加“[.]”，內寫兩環(huán)上碳原子數（從小到大，且不算螺原子），螺環(huán)編號從螺原子相鄰的較小環(huán)碳原子開始，小環(huán)編完后再到大環(huán)。第二章烷烴3.烷烴的命名橋環(huán)烯烴：根據所有環(huán)上的碳原子總數和環(huán)數稱為幾環(huán)某烷；“幾環(huán)”后跟“[.]”內按由大到小書寫兩橋頭碳原子間所夾各橋碳原子數（不包括橋頭碳原子）；編號從一橋頭碳原子開始到另一橋頭碳原子，依次沿最長橋、次長橋、最短橋編號；

練習題2.7第二章烷烴3.烷烴的命名共價鍵：烷烴分子中的化學鍵C—C和C—H鍵都是σ鍵，成鍵時兩原子軌道重疊程度大，鍵較牢固，同時還可“自由旋轉”。小環(huán)的不穩(wěn)定性與角張力

甲烷的鍵角為109.5度，而環(huán)丙烷和環(huán)丁烷碳碳鍵角度與該角度相差較大，故環(huán)丙烷和環(huán)丁烷易發(fā)生開環(huán)反應：環(huán)的穩(wěn)定性：第二章烷烴4.烷烴的結構構象：當圍繞烷烴分子中C—Cσ鍵旋轉時，分子的立體形象在不斷發(fā)生變化，這種由于圍繞σ鍵旋轉所產生的分子各種立體形象稱為構象。乙烷有兩種典型的構象，即重疊式和交叉式

由于C—H鍵成鍵電子的相互排斥，當C—H鍵靠近時會產生一種張力，稱為扭轉張力。由于扭轉張力的存在，乙烷在交叉式時分子內相互排斥的力最小，能量最低而穩(wěn)定；當出于重疊式時，分子內相互排斥力大，能量高且不穩(wěn)定。乙烷的重疊式和交叉式構象同時存在，但是由于交叉式能量低，出現(xiàn)幾率較多，因此它是乙烷的優(yōu)勢構象或稱穩(wěn)定構象。第二章烷烴4.構象構象的表示方法：鋸架式：紐曼投影式：第二章烷烴4.構象丁烷的構象：右圖為丁烷依次從

全重疊式到

臨位交叉式

到部分重疊

式到對位交叉式

到部分重疊

式到臨位交

叉式，最后

回到全重疊式的過程。思考它的能量變化過程和優(yōu)勢構象第二章烷烴4.構象環(huán)己烷的典型構象（了解）椅式構象船式構象椅式構型中分豎直方

向的豎鍵（a鍵）和水

平方向上的橫鍵（e鍵）第二章烷烴4.構象物理性質的影響因素：有機化合物的物理性質取決于分子自身結構和分子間作用力。分子間的作用力主要包括偶極—偶極吸引力、范德華力（又稱色散力）和分子間氫鍵吸引力。偶極—偶極主要發(fā)生在極性分子間；范德華力隨分子中原子數目的增加和距離的縮小而增大；氫鍵作用最強，但需要能形成氫鍵的特定原子和基團；第二章烷烴5.烷烴的物理性質物理性質沸點：含1～4碳的烷烴常溫下都為氣態(tài)，5～17的直鏈烷烴為液態(tài)。直鏈烷烴沸點隨分子中碳原子數增加而增高，在低級烷烴中沸點隨碳原子數增加明顯，隨著分子量增大。直鏈烷烴比支鏈烷烴沸點高，支鏈越多沸點越低。碳原子數與沸點變化第二章烷烴5.烷烴的物理性質熔點：直鏈烷烴的熔點變化與沸點變化相似，隨著分子量的增加而升高，其中偶數碳原子的烷烴比奇數碳原子的升高幅度大一些。密度：烷烴是所有有機化合物中密度最小的