新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物微專題3限定條件下有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫與判斷課件魯科版選擇性必修3

第3章微專題3限定條件下有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫與判斷專題闡釋題型1

同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫

例1

(1)[2022全國甲卷]化合物X是C()的同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:

。

(2)[2022海南卷]X是F()的同分異構(gòu)體,符合下列條件,X可能的結(jié)構(gòu)簡式為

(任寫一種)。

①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰題型2

同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

例2

[2023浙江臺州高二校聯(lián)考期中]有機(jī)物X的合成流程如圖:(1)化合物C中官能團(tuán)的名稱為

。

(2)化合物D的分子式為

,D在一定條件下能與H2O發(fā)生加成反應(yīng),試寫出所有可能產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:

。

碳碳雙鍵

C7H11Cl(3)符合下列條件的X的同分異構(gòu)體有

種。(不考慮立體異構(gòu))

a.含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)b.六元環(huán)上有兩個取代基,分別連接在不同碳上c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)請寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。(不考慮立體異構(gòu))

6解析

丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B,根據(jù)已知信息結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH=CH2,D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E和CH≡CNa發(fā)生取代反應(yīng)生成F,F和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G,經(jīng)過一系列反應(yīng)G最終轉(zhuǎn)化為X,據(jù)此解答。(1)化合物C是CH2=CHCH=CH2,官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵。(3)X的分子式為C9H16O,不飽和度是2。X的同分異構(gòu)體含有六元環(huán)結(jié)構(gòu),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,六元環(huán)上有兩個取代基,取代基是醛基和乙基或甲基和—CH2CHO,取代基分別連接在不同碳上,均有鄰、間、對三種不同結(jié)構(gòu),一共是6種,其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為專題精練1.分子式與苯丙氨酸(

)相同,同時符合下列兩個條件:①有兩個取代基的苯環(huán)、②硝基直接連在苯環(huán)上,其同分異構(gòu)體的數(shù)目是(

)A.4 B.5 C.6 D.7C解析

由題意得同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)除—NO2外還有—C3H7基團(tuán),—C3H7有2種結(jié)構(gòu),—NO2和—C3H7在苯環(huán)上有鄰、間、對三種不同的結(jié)構(gòu),所以其同分異構(gòu)體的數(shù)目為6。2.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式是

,有機(jī)物A的同分異構(gòu)體B符合下列條件:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),②苯環(huán)上的一氯代物只有2種。B可能的結(jié)構(gòu)有(

)A.3種 B.4種C.5種 D.6種B3.[2023山東煙臺高二期中]有機(jī)物M、N、P之間存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法錯誤的是(

)A.1molM與1molBr2加成,所得產(chǎn)物有2種B.N可能的結(jié)構(gòu)有2種C.檢驗N中Cl原子所需試劑的先后順序:NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液D.P在一定條件下能與乙二酸縮聚形成高聚物B解析

1

mol

M與1

mol

Br2加成,有1,2-加成產(chǎn)物一種、1,4-加成產(chǎn)物一種,共2種,A正確;N在氫氧化鈉醇溶液的作用下加熱生成物質(zhì)M,根據(jù)M的結(jié)構(gòu)此時要注意在加入硝酸銀之前要用硝酸將溶液調(diào)到酸性,故所需試劑的先后順序是:先加入NaOH溶液,然后加入硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,C正確;N在氫氧化鈉水溶液中水解后,氯原子變?yōu)榱u基,則P分子中有兩個羥基,所以能與乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高聚物,D正確。4.下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目正確的是(

)A.C5H12屬于烷烴的同分異構(gòu)體有4種B.分子組成是C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有6種C.分子組成是C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體有4種D.C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體有6種C解析

C5H12屬于烷烴的同分異構(gòu)體有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種,A錯誤;分子組成是C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有5.(1)[2023遼寧卷]F(

)的同分異構(gòu)體中,紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H鍵的共有

種。

(2)[2023全國乙卷]在D(苯乙酸)的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有

種;

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。

313解析

(1)F的同分異構(gòu)體,要求有酚羥基且無N—H鍵,說明還存在

,因此苯環(huán)上有兩種取代基,共有鄰、間、對3種位置的同分異構(gòu)體。(2)D為苯乙酸,根據(jù)題目要求,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則需含有醛基,能遇氯化鐵顯色則需含有酚羥基。若苯環(huán)上有—OH、—CHO、—CH3三種取代基,則有10種結(jié)構(gòu);若苯環(huán)有—OH、—CH2CHO兩種取代基,則有3種結(jié)構(gòu),所以共有13種同分異構(gòu)體。結(jié)合核磁共振氫譜可知,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。6.的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有

種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:

。

a.含苯環(huán)的醛或酮b.不含過氧鍵(—O—O—)c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶14解析

化合物

的同分異構(gòu)體滿足條件:a含苯環(huán)的醛或酮;b.不含過氧鍵(—O—O—);c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1,說明含有羰基,而且含有甲基,根據(jù)要求可以寫出7.[2023山東濟(jì)南萊蕪一中高二階段練習(xí)]按要求填空。(1)烴A的密度是同溫同壓下H2密度的35倍,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,則A的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(2)分子式為C6H14O且含有“—CH2OH”的同分異構(gòu)體有

種(不考慮立體異構(gòu)),其中氫原子種類最少的結(jié)構(gòu)簡式為

。8(CH3)3CCH2CH2OH

(3)中的官能團(tuán)名稱是

、

。X是該有機(jī)物的同分異構(gòu)體,X能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2,1molX最多與3molNaOH反應(yīng),X的核磁共振氫譜顯示有四組峰,寫出符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:

(任寫一種)。

醚鍵

醛基

解析

(1)烴A的密度是同溫同壓下H2密度的35倍,該烴的相對分子質(zhì)量為70,其分子式為C5H10,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為

。(2)分子式為C6H14O且含有“—CH2OH”的同分異構(gòu)體可視為C5H11—CH2OH,C5H11—有8種不同的結(jié)構(gòu),則C5H11—CH2OH有8種結(jié)構(gòu),其中氫原子種類最少的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2CH2OH。(3)X能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2,說明含有羧基;1

mol

X最多與3

mol

NaOH反應(yīng),說明X分子除羧基外含有2個酚羥基,X的核磁共振氫譜顯示有四組峰,說明其結(jié)構(gòu)具有對稱性,綜合以上結(jié)論得X的結(jié)構(gòu)簡式為

8.[2023遼寧葫蘆島綏中一中高二階段練習(xí)]某研究人員以烴A為主要原料合成一種光敏材料H的流程如圖所示。已知部分信息如下:請回答下列問題:(1)C的名稱是

,E中含氧官能團(tuán)的名稱是

。

(2)F→H的反應(yīng)類型是