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芳香烴的傅-克反應(yīng)傅-克反應(yīng)的由來
1877年法國化學(xué)家傅瑞德爾和美國化學(xué)家克拉夫茨發(fā)現(xiàn)了制備烷基苯和芳酮的反應(yīng),簡稱為傅-克反應(yīng)。前者叫傅-克烷基化反應(yīng),后者叫傅-克?;磻?yīng)。
(CharlesFriedel,1832~1899)
(JamesMasonCrafts,1839~1917)0102CONTENT目錄傅-克烷基化反應(yīng)傅-克?;磻?yīng)01傅-克烷基化反應(yīng)傅-克烷基化反應(yīng)在無水AlCl3催化下,芳香烴與烷基化劑(鹵代烴、烯烴、醇)反應(yīng),生成烷基苯。最常用的烷基化劑:鹵代烷AlCl3、FeCl3、BF3、無水HF、SnCl4等。催化劑傅-克烷基化反應(yīng)異丙苯(65%-69%)
正丙苯(35%-31%)傅-克烷基化反應(yīng)以氯丙烷為例親電試劑CH3CHCH3++HCHCH3CH3CHCH3CH3傅-克烷基化反應(yīng)當(dāng)烷基化劑含有三個(gè)或三個(gè)以上的直鏈碳原子時(shí),則引入的烷基發(fā)生分子重排(碳鏈異構(gòu))。傅-克烷基化反應(yīng)是可逆反應(yīng),催化劑也會(huì)催化逆反應(yīng)。環(huán)上的烷基活化苯環(huán),故總會(huì)有少量的多烷基化物產(chǎn)生。傅-克烷基化反應(yīng)苯環(huán)上如有—NO2
、—SO3H、—COOH等吸電子取代基時(shí),不能發(fā)生或很難發(fā)生傅克烷基化反應(yīng)。乙烯型鹵代烴,難以生成C+,不發(fā)生傅-克反應(yīng)。02傅-克?;磻?yīng)傅-克酰基化反應(yīng)如何由苯制備正丙苯呢?CH2CH2CH3?傅-克?;磻?yīng)問題傅-克酰基化反應(yīng)傅-克?;跓o水AlCl3作用下,苯與酰鹵、羧酸酐反應(yīng)生成芳香酮磺化反應(yīng)的應(yīng)用01?;容^穩(wěn)定,不發(fā)生重排
03反應(yīng)不可逆
02芳酮中羰基為拉電子基團(tuán),降低苯環(huán)活性,不發(fā)生進(jìn)一步取代特
點(diǎn)小結(jié)
R+傅-克烷基化反
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