含氮化合物（食品化學課件）

含氮化合物---

洗面奶中的聚季胺鹽知識目標理解胺的分子結構掌握胺的命名方法及主要化學性質技能目標能夠用化學方法鑒別不同類型的胺根據烴基類型

RNH2

脂肪胺

ArNH2

芳香胺根據分子中氨基的數目一元胺二元胺三元胺在它所含的烴基的名稱后面加上“胺”字來命名；有相同的烴基時在前面用數字二、三表明烴基的數目；若有不同的烴基時，則按由小到大的順序排在前面，“基”字一般可省。習慣命名法二.胺的命名對于芳香族仲胺或叔胺，則在取代基前面冠以“N”字，以表示這個基團是連在氮上，而不是連在芳香環(huán)上。復雜的胺則以系統(tǒng)命名法命名，即把氨基作取代基，烴作為母體。2-甲基-4-氨基己烷

季銨鹽：以銨為母體，N上的烴基按取代基順序規(guī)則先大后小。(與氫氧化銨或銨鹽的命名相似)氫氧化四甲銨氯化三甲基乙基銨三.胺的立體化學1.氮的雜化態(tài)N：1s2，2s22p3脂肪胺：4個sp3雜化軌道、三個軌道和三個其他原子（如氫或碳原子）形成三個鍵，一對孤對電子占有另外一個軌道，呈棱錐形結構。

苯胺：H—N—H平面與苯環(huán)平面夾角38°，但仍可p-π共軛。氮上有一對孤對電子，具有親核性和堿性。2.氮的雜化態(tài)3.手性氮當氮上連接三個不同基團時，為手性氮（胺看作近似的四面體結構，未共用電子對看作氮原子上連接的第四個“取代基”）

兩個對映體間的能壘差很低，室溫下迅速轉化，目前尚未能分離。四、胺的化學性質1.堿性和成鹽強酸弱堿鹽用途：提純胺

含雜質的胺溶于干燥的Et2O中，通過干燥的HCl，生成胺的鹽酸鹽沉淀，分離后用堿將其析出。胺與氨相似，分子中氮原子上的未共用電子對能接受質子，因此胺呈堿性。胺可以和大多數酸反應生成鹽。胺的水溶液呈堿性：2.烴基化鹵代烴可以與氨作用生成伯胺，伯胺作為親核試劑又可以繼續(xù)與鹵代烴發(fā)生親核取代反應，結果得到仲胺、叔胺，直至生成季銨鹽。3.?；咀宀坊蛑侔纷鳛橛H核試劑，可以與酰鹵、酸酐及酯等發(fā)生酰基化反應，生成N-取代酰胺或N，N-二取代酰胺。芳胺只能被酰鹵、酸酐所?；?，不能和酯類反應。

在有機合成中常利用?；磻獊肀Ｗo氨基。例如：要對苯胺進行硝化時，為防止苯胺的氧化，可先對苯胺進行?；寻被氨Ｗo”起來再硝化，待苯環(huán)上導入硝基后，再水解除去?；傻玫綄ο趸桨?。4.胺與亞硝酸的反應伯胺與亞硝酸反應++++(混合物)脂肪伯胺+++0~5℃重氮鹽芳香伯胺脂肪族伯胺與亞硝酸反應的產物常是醇、烯烴等的混合物無制備意義。重氮化反應仲胺與亞硝酸反應

N-亞硝基胺環(huán)狀亞硝基胺N-亞硝基酰胺+N-甲基-N-亞硝基苯胺（黃色油狀物）芳香仲胺+N-亞硝基二甲胺（黃色油狀物）脂肪仲胺叔胺與亞硝酸反應NaOH桔黃色（翠綠色）N,N-二甲基對亞硝基苯胺芳香叔胺+脂肪叔胺亞硝酸鹽生成鹽，無明顯變化，可用于與伯、仲胺的區(qū)別。作用鑒別伯、仲、叔胺（現象）脂肪胺