20飽和鏈烴(烷烴)

哈爾濱市醫(yī)藥工程學(xué)校哈爾濱市醫(yī)藥工程學(xué)校2教材章節(jié) 第2章飽和鏈烴〔烷烴〕 講授時(shí)間

起年月日止把握烷烴的構(gòu)造和命名方法；教目的了解碳原子的類型。材重點(diǎn)把握烷烴的命名方法；分難點(diǎn)命名析關(guān)鍵主鏈的選擇

教法講授教 具Ⅰ.組織教學(xué)：Ⅱ.復(fù)習(xí)上次課內(nèi)容：Ⅱ.引言：分子中只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浣虒W(xué)內(nèi)合物，因此可以把烴看作是有機(jī)化合物的母體。o 依據(jù)烴的構(gòu)造和性質(zhì)的不同，烴分為以下幾類。、飽和鏈烴〔烷烴〕方開(kāi)鏈烴〔脂肪烴〕 烯烴法不飽和鏈烴 炔烴和烴 二烯烴過(guò)脂環(huán)烴程閉鏈烴〔環(huán)烴〕芳香烴Ⅲ.講授課：一、烷烴同系物和組成通式：.和鏈烴，簡(jiǎn)稱飽和烴，又稱烷烴。同系列：把構(gòu)造相像、性質(zhì)相近，分子組成相差1CH2原子團(tuán)的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物互稱為同系物?！睠H2〕這個(gè)差異叫同系差。組成通式：表示方法：CnH2n+2二、烷烴的構(gòu)造2s32p4sp3雜化，正四成體，P10↑↑ ↑

↑↑s化 ↑↑↑↑2p2p2px y z2s

↑2p2p2px y z2s

sp3

雜化軌sp3雜化軌的外形不是sp軌道的啞σ鍵：共價(jià)鍵的成鍵電子云圍繞成鍵兩原子的鍵軸對(duì)稱地分布。兩鍵夾角：109°28′σ電子：成鍵的電子。三、烷烴的同分異構(gòu)：異構(gòu)現(xiàn)象。碳原子的分類：1°表示。2°表示。叔3°表示。季碳4°表示。四、烷烴的命名：烷基的概念：1個(gè)氫原子后余下的原子團(tuán)稱為烷基。⑵通式：CH — R— R—Hn 2n+1烷烴的命名：兩種命名方法：〔習(xí)慣命名法〕用于比較簡(jiǎn)潔的烷烴。1010以上的用十一、十二┄┄等命名4CH甲烷C4

H5

CH6戊烷146戊烷

C H已烷10 22已烷

C H癸烷13 癸烷

十三烷〔不帶支鏈〔碳2CH3－3 CH3－CH2－CH2－CH CH3－CH－3 CH3正丁烷 異丁烷2CH3－CH2－CH2－CH－CH3 CH3－CH－CH2－CH32CH3正戊烷 異戊烷CH32 2 CH3－CH－CH－CH－2 2 CH3 叔丁基庚烷這種命名不能反映出烷烴的分子構(gòu)造?！?〕系統(tǒng)命名法：直鏈烷烴的命名與一般命名法全都，生物。規(guī)章：A選主鏈：選擇分子中最長(zhǎng)的鏈為主鏈，把支鏈烷基看B主鏈編號(hào)：由距離支鏈最近的一端開(kāi)頭，算支鏈的位置，用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)。C－3－4－5－6－7 主鏈C－CC代基的表示：取代基的位號(hào)用它直接相連的碳原子的前面，如有n個(gè)，按小到大挨次排列，個(gè)數(shù)用二、三、四表示。2-甲基 2,3-二甲基 2,2,3-三甲基D名稱表示把取代基的位號(hào)數(shù)目和名稱寫(xiě)“某烷”前假設(shè)有幾種不同的取代基應(yīng)把簡(jiǎn)潔的(小的)寫(xiě)在前面，簡(jiǎn)單的(大的)寫(xiě)在后面，中間用短線隔開(kāi)。CH3－CH－CH2－CH3 CH3－CH－CH－CH2－CH3CH3

CH3 CH32-甲基丁烷 2,3-二甲基戊烷正戊烷 異戊烷CH3CH－CH－CH－CH

CH－CH－CH

－CH－CH－CH－CH3 2 CH3

3 2CH3 CH2

2 2 32,2-二甲基丁烷

CH32-甲基-4-乙基庚烷應(yīng)選擇含支鏈〔取代基〕最多的碳鏈為主鏈。3 2 2 CH－CH3－4H53 2 2 3C－CH33CH32-甲基-3乙基戊烷(3-異丙基戊烷)F“等近”編號(hào)原則：假設(shè)主鏈上有幾個(gè)一樣取代基，和最小的。CH3 CH3CH3－C－CH2－CH－CH3 2,2,4-三甲基戊烷CH3

2,4,4-三甲基戊烷)五、烷烴的物理性質(zhì)物態(tài)：25°C0.1MPa壓力下C1-C4是氣體2C5-C17烷烴是液體3C18以上的烷烴是固體.沸點(diǎn):直鏈烷烴隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加沸點(diǎn)漸漸上升.,沸點(diǎn)就越低.熔點(diǎn):隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加而上升.不過(guò)含水量奇數(shù)碳原子和含偶數(shù)碳原子的烷烴分別構(gòu)成兩條熔點(diǎn)曲線,奇數(shù)在下面偶數(shù)碳鏈比奇數(shù)有較高的對(duì)稱性,在晶格中排列更嚴(yán)密,范德華力更大些.,一般帶支鏈的烷烴熔點(diǎn)比直鏈的低,但戊烷的熔點(diǎn)卻比正戊烷的熔點(diǎn)高,由于支鏈的存在阻礙了分子在晶格中的嚴(yán)密排列,使分子間的引力降低,但支鏈連續(xù)增加,,并具有較高的對(duì)稱性,晶格排列更嚴(yán)密,熔點(diǎn)也隨之增高.相對(duì)密度:隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而有所增加,最終接近于0.8左右.比水輕.溶解度:,溶于有機(jī)溶劑.6．折射率:隨分子質(zhì)量的增加而漸漸緩慢增大.六、烷烴的化學(xué)性質(zhì)對(duì)的，在肯定條件下，σ鍵也可以斷裂而發(fā)生某些化學(xué)反響。有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)，被其他的原子或原子團(tuán)所代替的反響，稱為取代反響。鹵代反響：氫原子被鹵素取代位置為叔、仲、伯。CH4+C2照CH3Cl+HCl一氯甲烷CH3Cl+C2照CH2C2+HCl二氯甲烷CH2C2+C2照CHCl3+HCl三氯甲烷氯仿)CHCl3+C2照CCl4+HCl四氯化碳)CH4+22照CO2+22O熱在有機(jī)化學(xué)中：3．熱裂反響：C-C鍵和C-H化。七、幾種常用的烷烴：甲烷：無(wú)色、沒(méi)有氣味的氣體，約是空氣密度的一燃甲烷和氧氣或空氣的混合物會(huì)主即發(fā)生爆炸。石油醚：低級(jí)烷烴的混合物，為無(wú)色、透亮、易揮作有機(jī)溶劑。石蠟：分為固體和