選修五有機(jī)化學(xué)糖類整理學(xué)習(xí)教案

會計學(xué)1第一頁，共44頁。你知道生活(shēnghuó)中有哪些糖？葡萄糖、蔗糖(zhètáng)、果糖、淀粉、纖維素……第1頁/共44頁第二頁，共44頁。你對糖類(tánɡlèi)了解嗎?1、糖類(tánɡlèi)都有甜味,有甜味的都是糖2、糖類就是(jiùshì)碳水化合物,分子組成都符合Cn(H2O)m3、糖類主要由綠色植物通過光合作用合成,是生命活動的主要能量來源判斷下列說法是否正確，并說明理由：甜味

糖類糖類碳水化合物××√鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2甲醛CH2O第2頁/共44頁第三頁，共44頁。糖的概念(gàiniàn)具有多羥基醛或多羥基酮結(jié)構(gòu)，以及能夠水解生成它們的一類有機(jī)化合物叫做糖類(tánɡlèi)，舊稱碳水化合物，通式為Cm（H2O）n分類及相互(xiānghù)轉(zhuǎn)化低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合（2~10）（>10）(不能水解)(可水解)(可水解)葡萄糖果糖麥芽糖、蔗糖淀粉纖維素第3頁/共44頁第四頁，共44頁。無色(wúsè)晶體易溶于水有甜味(tiánwèi)葡萄糖第4頁/共44頁第五頁，共44頁。CCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH葡萄糖結(jié)構(gòu)式多羥基(qiǎngjī)醛一個(yīɡè)醛基五個羥基(qiǎngjī)結(jié)構(gòu)簡式：CH2OH—(CHOH)4—CHO分子式：C6H12O6第5頁/共44頁第六頁，共44頁。根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)(jiégòu)CH2OH—（CHOH）4—CHO分析葡萄糖可能有哪些化學(xué)性質(zhì)?交流(jiāoliú)討論第6頁/共44頁第七頁，共44頁。葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)（1）醛基的性質(zhì)(xìngzhì)還原成醇氧化(yǎnghuà)成酸（銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)）CH2OH—(CHOH)4—CHOCH2OH—(CHOH)4—COOHCH2OH—(CHOH)4—CH2OH（葡萄糖酸）（已六醇）第7頁/共44頁第八頁，共44頁。你能寫出葡萄糖酸鈣的結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡式嗎?[CH2OH-(CHOH)4-COO]2Ca第8頁/共44頁第九頁，共44頁。（2）羥基(qiǎngjī)的性質(zhì)與活潑金屬(jīnshǔ)置換與氫鹵酸取代(qǔdài)催化氧化反應(yīng)分子內(nèi)脫水酯化反應(yīng)分子間脫水葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH—(CHOH)4—CHO第9頁/共44頁第十頁，共44頁。（3）在體內(nèi)(tǐnèi)生理反應(yīng)無氧分解生成(shēnɡchénɡ)乳酸葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)有氧時的氧化反應(yīng)（4）分解生成乙醇(釀酒)葡萄糖用途：制藥、制鏡、制糖果C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒曲酶C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)第10頁/共44頁第十一頁，共44頁。果糖(guǒtáng)結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羥基酮，不能被銀氨溶液和新制(xīnzhì)氫氧化銅氧化.最甜的糖常為粘稠狀液體，純凈的為無色晶體，易溶于水。分子式為C6H12O6

，是葡萄糖的同分異構(gòu)體.第11頁/共44頁第十二頁，共44頁。蔗糖(zhètáng)第12頁/共44頁第十三頁，共44頁。蔗糖(zhètáng)（不含有(hányǒu)醛基的非還原性糖）（含有(hányǒu)醛基的還原性糖）稀硫酸C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)C12H22O11+H2O(蔗糖)C12H22O11+H2O2C6H12O6(麥芽糖)(葡萄糖)酸或酶分子式都為

C12H22O11二者互為同分異構(gòu)體麥芽糖二糖第13頁/共44頁第十四頁，共44頁。對比(duìbǐ)實驗：熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象(xiànxiàng)蔗糖+稀硫酸熱水浴銀氨溶液蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生(chǎnshēng)銀鏡無現(xiàn)象熱水浴第14頁/共44頁第十五頁，共44頁。淀粉(diànfěn)存在于植物的種子(zhǒngzi)和塊根里第15頁/共44頁第十六頁，共44頁。遇碘變藍(lán)色水解最終(zuìzhōnɡ)生成葡萄糖（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖酶或酸化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)分子式（C6H10O5)n屬于(shǔyú)天然高分子化合物無甜味，不溶于冷水······淀粉物理性質(zhì)：（無還原性）C6H12O62

C2H5OH+2CO2酒化酶應(yīng)用：釀酒第16頁/共44頁第十七頁，共44頁。淀粉的水解(shuǐjiě)探討在我們已有的知識體系中,我們知道淀粉(diànfěn)在一定條件下(在酸性條件下)會發(fā)生水解.那我們?nèi)绾巫C明淀粉(diànfěn)完全沒有水解,淀粉(diànfěn)部分水解,淀粉(diànfěn)完全水解呢?思路(sīlù):淀粉酸水解溶液沒有水解：完全水解：部分水解：既含淀粉又含葡萄糖只含淀粉只含葡萄糖用銀氨溶液和碘第17頁/共44頁第十八頁，共44頁。纖維素麻亞麻子麻纖維棉花(miánhua)第18頁/共44頁第十九頁，共44頁。分子式（C6H10O5)n屬于(shǔyú)天然高分子化合物（C6H7O2）OHOHOHn纖維素與淀粉(diànfěn)各自的n值不同，不是同分異構(gòu)體水解產(chǎn)物也只有葡萄糖（C6H10H5）n+nH2OnC6H12O6

（葡萄糖）

催化劑△酯化反應(yīng)(fǎnyìng)化學(xué)性質(zhì)無甜味，不溶于水······物理性質(zhì)：（無還原性）第19頁/共44頁第二十頁，共44頁。（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纖維素硝酸酯俗稱(súchēnɡ)：（硝酸纖維）濃硫酸第20頁/共44頁第二十一頁，共44頁。用途(yòngtú)1、棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)2、木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙3、制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐璐和油漆(yóuqī)）4、制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于紡織品、煙用濾嘴、膠片片基5、制造粘膠纖維（其中的長纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）6、食物中的纖維素有利于人的消化。第21頁/共44頁第二十二頁，共44頁。1．下列關(guān)于糖的說法正確的是（）

A．糖類(tánɡlèi)中除含有C、H、O三種元素外，還可能含有其他元素B．葡萄糖是多羥基醛C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類D．糖類(tánɡlèi)可劃分為單糖、二糖、多糖三類BD隨堂練習(xí)第22頁/共44頁第二十三頁，共44頁。2．下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯誤的是（）

A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是由6個C原子(yuánzǐ)和6個H2O分子組成的C．葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和多元醇的性質(zhì)D．葡萄糖是單糖隨堂練習(xí)B第23頁/共44頁第二十四頁，共44頁。3．葡萄糖是單糖的原因是（）

A．在糖類中含碳原子數(shù)最少

B．不能水解成為(chéngwéi)更簡單的糖C．結(jié)構(gòu)最簡單

D．分子中只有一個醛基B隨堂練習(xí)第24頁/共44頁第二十五頁，共44頁。5．下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（）

A．甲醇

B．甲酸(jiǎsuān)乙酯

C．葡萄糖

D．苯酚C隨堂練習(xí)6.在一定的條件(tiáojiàn)下，既可以發(fā)生氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng)，還可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（）A、乙醇B、乙醛C、乙酸D、葡萄糖D第25頁/共44頁第二十六頁，共44頁。7.淀粉和纖維素都可以用（C6H10O5）n表示分子組成，所以它們是（）A.同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體B.同一種物質(zhì)C.同系物D.多糖類物質(zhì)D8.下列各物質(zhì)中，屬于純凈(chúnjìng)物的是（）A.葡萄糖B.淀粉C.纖維素D.聚氯乙烯A隨堂練習(xí)第26頁/共44頁第二十七頁，共44頁。9、下列物質(zhì)(wùzhì)屬于糖類（）A、CH2OH–CHOH-

CHOH-CHOH-CH2OHB、CH2OH–CHOH-

CHOC、CH3–CHOH-

COOH木糖醇甘油醛乳酸(rǔsuān)COSO2NNaD、糖精(tángjīng)B隨堂練習(xí)第27頁/共44頁第二十八頁，共44頁。跟蹤練習(xí)1、淀粉和纖維素不屬于同分異構(gòu)體的原因是A、組成元素(yuánsù)不同B、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)不同C、包含的單糖單元數(shù)目不相同D、分子結(jié)構(gòu)不相同2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加熱使之發(fā)生水解，為測定水解程度所需下列試劑是:1氫氧化鈉溶液2銀氨溶液3新制氫氧化銅4碘水5氯化鋇溶液A、①⑤B、②④C、①③④D、②③④3、下列各有機(jī)物中不含有醇羥基的是A、苯甲酸B、纖維素C、淀粉D、葡萄糖√√√第28頁/共44頁第二十九頁，共44頁。第29頁/共44頁第三十頁，共44頁。稀硫酸

Δ

NaOH溶液(róngyè)碘水稀硫酸

Δ

稀硫酸

ΔNaOH溶液(róngyè)銀氨溶液(róngyè)微熱銀氨溶液微熱4、現(xiàn)有三個實驗方案，用以檢驗淀粉的水解情況。

結(jié)論：淀粉完全沒有水解。方案甲：淀粉液水解中和液溶液變藍(lán)

結(jié)論：淀粉完全沒有水解。方案乙：淀粉液水解液無銀鏡

根據(jù)以上操作、現(xiàn)象、，首先回答結(jié)論是否正確，然后簡要說明理由：（a）方案甲

；（b）方案乙

；（c）方案丙

。方案丙：淀粉液水解液中和液有銀鏡現(xiàn)象結(jié)論：淀粉已經(jīng)水解。第30頁/共44頁第三十一頁，共44頁。（a）結(jié)論不正確。因為淀粉可能部分(bùfen)水解，而未水解的殘留淀粉會與碘水反應(yīng)而變藍(lán)。（b）結(jié)論不正確。因為淀粉可能部分或完全水解(shuǐjiě)，但是在酸性條件下，生成的葡萄糖不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（c）結(jié)論正確。說明淀粉已水解，生成(shēnɡchénɡ)了葡萄糖。并在堿性條件下產(chǎn)生了銀鏡反應(yīng)。第31頁/共44頁第三十二頁，共44頁。思考：如何設(shè)計(shèjì)實驗檢驗纖維素水解已經(jīng)開始？答案：取少量反應(yīng)液，滴加幾滴硫酸銅溶液，再加入過量的NaOH溶液，中和作為催化劑的硫酸，一直加到出現(xiàn)Cu(OH)2沉淀，最后(zuìhòu)，加熱煮沸，觀察現(xiàn)象。如果出現(xiàn)紅色沉淀，表明已經(jīng)開始水解。第32頁/共44頁第三十三頁，共44頁。CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH催化劑(3)化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)：銀鏡反應(yīng)(fǎnyìng)①醛基的性質(zhì)(xìngzhì)：與新制Cu(OH)2

懸濁液的反應(yīng)與H2加成葡萄糖酸第33頁/共44頁第三十四頁，共44頁。對比(duìbǐ)實驗：銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無還原性有還原性蔗糖：麥芽糖：化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)：同分異構(gòu)第34頁/共44頁第三十五頁，共44頁。本節(jié)內(nèi)容(nèiróng)小結(jié):蔗糖(zhètáng)麥芽糖葡萄糖果糖(guǒtáng)C6H12O6C6H12O6C12H22O11C12H22O11水解水解2(H2O)(H2O)五、多羥基醛多羥基酮糖能水解生成它們的化合物第35頁/共44頁第三十六頁，共44頁。1、寫蔗糖麥芽糖的有關(guān)化學(xué)(huàxué)方程式時，直接寫式，但要注明。2、證明蔗糖、麥芽糖的水解產(chǎn)物有還原性，在加新制Cu(OH)2或銀氨溶液前一定要進(jìn)行(jìnxíng)的操作是,原因是。3、糖類(tánɡlèi)物質(zhì)是或。以及。4、葡萄糖溶液用于迅速補(bǔ)充營養(yǎng)，因為

。5、如何檢驗糖尿??？

。六、對幾個強(qiáng)調(diào)問題的思考：分子名稱滴加NaOH溶液,將催化劑稀硫酸中和，至溶液呈堿性因為稀硫酸可與新制Cu(OH)2和銀氨溶液反應(yīng)多羥基醛多羥基酮水解能生成多羥基醛或多羥基酮的化合物可不經(jīng)過消化過程而直接為人體所吸收

可取患者尿樣與新制Cu(OH)2置于試管中共熱，若出現(xiàn)紅色沉淀，則有糖尿病，若出現(xiàn)的沉淀越多，說明病情越嚴(yán)重。第36頁/共44頁第三十七頁，共44頁。糖的分類(fēnlèi)單糖(dāntánɡ)二糖多糖(duōtánɡ)不能水解的糖一分子糖水解生成二分子單糖的糖一分子糖水解生成很多分子單糖的糖葡萄糖麥芽糖、蔗糖淀粉、纖維素第37頁/共44頁第三十八頁，共44頁。2、糖類(tánɡlèi)的分類:根據(jù)能否水解以及水解產(chǎn)物(chǎnwù)的多少可將糖類分為糖類(tánɡlèi)單糖:二糖:多糖:不能水解成更簡單的糖的糖1mol能水解成2摩單糖的糖1mol能水解成多摩單糖的糖葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖淀粉、纖維素第38頁/共44頁第三十九頁，共44頁。糖類(tánɡlèi)的相互轉(zhuǎn)化多糖(duōtánɡ)(C6H10O5)n單糖(dāntánɡ)C6H12O6縮合二糖C12H22O11水解發(fā)酵C2H5OH+CO2

氧化CO2+H2O光合縮合水解葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體；淀粉、纖維素都是天然高分子但不是同分異構(gòu)體。葡萄