第1章認識有機化學（知識清單）高二化學必備單元知識清單與測試（滬科版2020選擇性必修3）

第一章認識有機化學【單元知識框架】【單元知識清單】考點1有機化學的建立和早期發(fā)展有機物的定義和特點含碳元素的化合物稱為有機化合物，簡稱有機物。有機物一定是含有碳元素的化合物(此外，還含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素的化合物卻不一定是有機物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、CaC2等少數(shù)物質(zhì)，它們的組成和性質(zhì)跟無機物很相近，一般把它們作為無機物．有機物種類繁多的原因是碳原子最外層有4個電子，不僅可與其他原子形成四個共價鍵，而且碳原子與碳原子之間也能以共價鍵(碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)形成含碳原子數(shù)不同、分子結(jié)構(gòu)不同的碳鏈或環(huán)狀化合物．烴的定義和分類烴又稱為碳氫化合物，指僅由碳和氫兩種元素組成的一大類化合物．根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等．烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的定義及其代表物烷烴又稱為飽和鏈烴．指分子中碳原子與碳原子之間都以C—C單鍵(即1個共用電子對)結(jié)合成鏈狀，且碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合的一類烴．“烷”即飽和的意思．CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3……等都屬于烷烴．烷烴中最簡單的是甲烷烯烴分子中含有碳碳雙鍵(C＝C鍵)的一類不飽和烴．根據(jù)烴分子中所含碳碳雙鍵數(shù)的不同，烯烴又可分為單烯烴(含一個C＝C鍵)、二烯烴(含兩個C＝C鍵)等．烯烴中最簡單的是乙烯．炔烴分子中含有碳碳叁鍵(C≡C鍵)的一類不飽和烴．炔烴中最簡單的是乙炔．芳香烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物，叫做芳香烴，簡稱芳烴．苯是最簡單、最基本的芳烴．4、有機物的分離提純方法：(1)蒸餾：分離相溶的沸點不同（相差300C以上）的液體混合物。餾分一般為純凈物。(2)分餾：分離出不同沸點范圍的產(chǎn)物。餾分為混合物。蒸餾（分餾）適用范圍：提純硝基苯（含雜質(zhì)苯）、制無水乙醇(含水、需加生石灰）、從乙酸和乙醇的混合液中分離出乙醇（需加生石灰）、石油的分餾(3)分液：分離出互不相溶的液體。分液法使用范圍：除去硝基苯中的殘酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（飽和碳酸鈉溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高錳酸鉀溶液）

（4）過濾：分離出不溶與可溶性固體。洗氣：氣體中雜質(zhì)的分離。（5）洗氣法適用范圍：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（6）鹽析和滲析鹽析：除去肥皂中的甘油和過量的堿滲析：除去淀粉中少量的葡萄糖或者氯化鈉5、有機物除雜與分離方法歸納（1）除去雜質(zhì)的原則a操作簡便、現(xiàn)象明顯、容易判斷b不再帶入新的雜質(zhì)（2）分離的方法a固體混合物的分離方法A.加熱升華B.溶解過濾C.溶解、結(jié)晶、過濾D.化學反應b液體混合物的分離方法A.分液B.分餾或蒸餾6、檢驗1．根據(jù)常見有機物的官能團特征反應進行鑒別有機物或官能團常用試劑反應現(xiàn)象C=C雙鍵C≡C叁鍵溴水（或碘水）褪色酸性KMnO4溶液紫紅色溶液褪色苯純溴和鐵屑產(chǎn)生白霧苯的同系物CH酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色醇羥基OH金屬鈉產(chǎn)生無色無味的可燃性氣體乙醇插入加熱變黑的銅絲銅絲變?yōu)榧t色，產(chǎn)生刺激性氣味苯酚濃溴水溴水褪色產(chǎn)生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基CHO銀氨溶液水浴加熱生成光亮的銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰時生成磚紅色沉淀羧基COOH石蕊試液或甲基橙試液變?yōu)榧t色新制Cu(OH)2懸濁液常溫沉淀溶解呈藍色溶液Na2CO3溶液產(chǎn)生無色無味氣體多羥基有機物新制Cu(OH)2懸濁液產(chǎn)生絳藍色溶液淀粉碘水溶液呈藍色蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色空氣灼燒有燒焦羽毛味2．不加任何試劑的鑒別題，一般先根據(jù)物理性質(zhì)（顏色、狀態(tài)、氣味以及溶解性等等），確定一種（或幾種）物質(zhì)，再用已檢出的物質(zhì)繼續(xù)鑒別。或者利用相互之間反應后產(chǎn)生的現(xiàn)象不同，各個突破；限用一種試劑利用所加試劑能與多種物質(zhì)的反應（或雖不反應但出現(xiàn)與眾不同的現(xiàn)象）逐一加以鑒別，如：（1）用水：可鑒別苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。（2）用溴水：可鑒別甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化鈉溶液等。（3）用FeCl3溶液：可鑒別甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。（4）用新制Cu(OH)2懸濁液：可鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（產(chǎn)生絳藍色溶液）、葡萄糖溶液（先產(chǎn)生絳藍色溶液，加熱至沸騰后產(chǎn)生紅色沉淀）?？键c2苯的結(jié)構(gòu)1．苯的結(jié)構(gòu)苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)（1）6個碳原子與6個氫原子均在同一個平面上。（2）各個鍵角都是120°（3）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵【教學建議】關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)考查內(nèi)容可能有以下幾點：（1）與雙鍵或者三鍵判斷共平面的原子數(shù)，可以教導學生如果一個碳原子上連接了4個原子，則不能共平面；（2）判斷一個含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)中有幾個雙鍵，注意苯環(huán)中是沒有雙鍵的；（3）怎么證明苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單雙鍵之間的獨特的鍵而不是單雙鍵交替。2．苯的物理性質(zhì)苯是無色帶有特殊氣味的液體，沸點80℃，熔點5.5℃，密度比水小，在660體積的水中只能溶解1體積的苯?！窘虒W建議】主要考查內(nèi)容就是萃取時出現(xiàn)的現(xiàn)象、多種有機試劑用一種化學試劑進行鑒別等3．苯的化學性質(zhì)（1）苯的氧化反應：①苯不能被酸性高錳酸鉀氧化；②苯燃燒時產(chǎn)生明亮并帶有濃煙的火焰。+Br2FeBr+HBr2+15O212CO2+Br2FeBr+HBr（2）苯的取代反應：①苯和液溴的取代反應。鐵作催化劑，產(chǎn)物中溴苯是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色（可加NaOH溶液，震蕩后用分液漏斗分離可除去），在瓶口出現(xiàn)白霧。②苯和HNO3的硝化反應：生成物硝基苯是一種無色有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，有毒。注意：①濃硫酸作催化劑、脫水劑②在55～60℃的水浴條件下進行反應，溫度過高，苯易揮發(fā)、硝酸易分解，同時苯和濃硫酸會發(fā)生副反應（磺化反應）③混合兩酸的配制方法：將濃硫酸沿器壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷攪拌至冷卻。④實驗中，生成物是一種淡黃色的油狀液體，是因為硝基苯中混有了硝酸分解產(chǎn)生的NO2【思考】如何除去酸和NO2？【回答】依次加入蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液即可⑤要用水浴加熱，用水控制溫度，溫度計放在水中。（3）苯和H2的加成反應：苯不具有典型的雙鍵所應有的加成反應性質(zhì)，與烯烴相比，苯不易發(fā)生加成反應，但在特殊情況下（催化劑、一定溫度），仍能發(fā)生加成反應（從此反應發(fā)現(xiàn)，苯的結(jié)構(gòu)中在加成反應時可以看成有三個雙鍵）【教學建議】主要考查內(nèi)容是實驗部分和苯發(fā)生反應的時候引入官能團的位置【核心歸納】苯的同系物的物理及化學性質(zhì)（1）（2）苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6)（3）作為苯的同系物分子中必須含有苯環(huán)，（4）甲苯的化學性質(zhì)：①側(cè)鏈被氧化：可以用來鑒別苯的同系物和苯（無αH的側(cè)鏈，不能發(fā)生氧化反應）這表明苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響使苯的同系物的性質(zhì)發(fā)生明顯的變化。應該注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化。類似的氧化反應，都是苯環(huán)上的烷基被氧化，這也是苯環(huán)對烷基影響的結(jié)果?！咀⒁狻繜o論側(cè)鏈多長，側(cè)鏈都只被氧化為羧基。例如乙苯被高錳酸鉀氧化之后，也是生成苯甲酸。②鄰、對位上的氫容易被取代：由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的鄰、對位上的氫易被取代。（當苯環(huán)上連有—O﹣、—OH、—OR、—NH2、—X（X表示鹵素原子）等原子或原子團時，有利于新取代基進入它的鄰位和對位，當連有—NO2、—CHO、—CCl3等原子團時，有利于新取代基進入間位）三硝基甲苯是一種淡黃色的針狀晶體，不溶于水，平時比較穩(wěn)定，即使受熱或撞擊也不易爆炸。但是在敏感的起爆劑引爆下，就發(fā)生猛烈爆炸，所以它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。苯的側(cè)鏈碳原子上的氫原子也可以被取代，如甲苯和Cl2的反應，如果是在光照的情況下就會發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應，如果是在鐵做催化劑的條件下就會發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。③苯的同系物也能像苯那樣發(fā)生加成反應，但較困難?？键c3烷烴系統(tǒng)命名法一、普通命名法：1、通常把烷烴泛稱“某烷”，某是指烷烴中碳原子的數(shù)目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用漢字數(shù)字表示。例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷；（2）C15H32叫十五烷。2、為了區(qū)別異構(gòu)體，用“正”、“異”和“新”來表示。（1）CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷（2）CH3—CH—CH3異丁烷∣CH3（3）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷（4）CH3—CH—CH2—CH3異戊烷∣CH3CH3∣（5）CH3—C—CH3新戊烷∣CH3普通命名法簡單方便。但只能使用于結(jié)構(gòu)比較簡單的烷烴。對于結(jié)構(gòu)比較復雜的烷烴必須用系統(tǒng)命名法。二、系統(tǒng)命名法：在系統(tǒng)命名法中，對于支鏈烷烴，把它看作直鏈烷烴的烷基取代基衍生物。烴分子失去一個氫原子所剩余的部分叫做烴基；烷烴分子失去一個氫原子所剩余的部分叫做烷基。通式：CnH2n+1（n≥1），通常用“R—”表示。常見的烷基：CH3—甲基CH3—CH2—乙基CH3—CH2—CH2—正丙基CH3—CH—異丙基∣CH3對于支鏈烷烴的命名法可按照下列步驟進行：1、定主鏈，稱“某烷”。選定分子里最長碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。（碳原子數(shù)在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。）例一：CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3∣CH3在上式中線內(nèi)的碳鏈為最長的，作為母體，含六個碳原子故叫己烷。甲基則當作取代基。2、寫編號，定支鏈所在的位置。①在選定主鏈以后，就要進行主鏈的位次編號，也就是確定取代基的位次，主鏈從一端向另一端編號，號數(shù)用1，2，3┉等表示，讀成1位，2位，3位等。②對簡單的烷烴從距離支鏈最近的一端開始編號，位次和取代基名詞之間要用“—”半字線連接起來。在有幾種編號的可能時，應當選定使取代基的位次為最小。例二：123456CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3∣CH33、寫名稱，相同基合并寫，不同取代基從小到大寫。①如果含有幾個相同的取代基時，把它們合并起來，取代基的數(shù)目用一、二、三┉等來表示，寫在取代基的前面；如果含有幾個不同的取代基時，就把小的取代基名稱寫在前面，大的寫在后面（烷基的大小順序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基），其位次必須逐個注明，位次的數(shù)字之間要用“，”隔開。例三：CH3∣CH3—CH2—C——CH—CH2—CH3∣∣CH3CH2CH3命名：2,2二甲基3乙基己烷讀做：2,2二甲基3乙基己烷②當具有相同長度的鏈可作為主鏈時，選定具有支鏈數(shù)目最多（或支鏈最簡單）的碳鏈。例四：CH3∣CH3—CH—CH—CH—CH—CH2—CH3∣∣∣CH3CH2CH3∣CH2CH3命名：2,3,5三甲基4丙基庚烷確定主鏈位次的原則是：①最長原則：選定最長碳鏈為主鏈②最簡原則：當有兩條相同碳原子的主鏈時，選支鏈最簡單的一條為主鏈。③最近原則：起點離支鏈最近④最小原則：當支鏈離兩端的距離相同時，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。三、含單官能團化合物的命名含單官能團化合物的命名按下列步驟：（1）選擇主鏈：選擇含官能團的最長碳鏈為主鏈作為母體，稱“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而鹵素、硝基、烷氧基則只作取代基），并標明官能團的位置。（2）編號：從靠近官能團（或取代基）的一端開始編號。（3）詞頭次序：同支鏈烷烴，按“次序規(guī)則”排列。如：【核心歸納】含多官能團的化合物命名含多官能團的化合物按下列步驟命名：（1）選擇主鏈（或母體）：開鏈烴應選擇含盡可能多官能團（盡量包含碳碳雙鍵或碳碳三鍵）的最長碳鏈為主鏈（或母體）；碳環(huán)，芳環(huán)，雜環(huán)以環(huán)核為母體。按表132次序優(yōu)先選擇一個主要官能團作詞尾，即列在前面的官能團，優(yōu)先選作詞尾。表132引用作詞尾和詞頭的官能團名稱官能團詞尾詞頭CCOHO（某）酸羧基CORO—SO3H（某）磺酸CORO（某）酸（某）酯酯基CCXO（某）酰鹵鹵甲?；鵆CNH2O（某）酰胺氨基甲?；狢N（某）腈氰基CHO（某）醛CHOCOCO（某）酮羰基—OH（某）醇羥基—SH（某）醇（或酚）巰基—NH2