化學(xué)鍵理論與分子結(jié)構(gòu)

化學(xué)鍵理論與分子結(jié)構(gòu)12/4/20231主要內(nèi)容有機(jī)分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)理論與化學(xué)鍵理論的開(kāi)展描述共價(jià)鍵的兩種理論：價(jià)鍵法和分子軌道法鍵的參數(shù)分子軌道理論12/4/20232美國(guó)杰出的化學(xué)家兩次獲得諾貝爾獎(jiǎng)的鮑林指出：“化學(xué)鍵理論是化學(xué)家手中的金鑰匙〞12/4/20233有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)(structure)——分子中原子間的排列次序，原子相互間的立體位置、化學(xué)鍵的結(jié)合狀態(tài)以及分子中電子的分布狀況等各項(xiàng)內(nèi)容的總和。分子的性質(zhì)不僅取決于其元素組成，更取決于分子的結(jié)構(gòu)?！敖Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)〞。構(gòu)造——分子中原子間相互連接的順序叫做分子的構(gòu)造。12/4/20234分子結(jié)構(gòu)(structure)的根本含義應(yīng)包括:分子的構(gòu)造(constitution)、構(gòu)型(configuration)、和構(gòu)象(conformation)構(gòu)造:是指組成分子的原子或基團(tuán)的相互連接次序和方式.構(gòu)型:是指組成分子的原子或基團(tuán)的固有空間排列,構(gòu)型的改變必須靠化學(xué)鍵的斷裂和新的化學(xué)鍵的形成.構(gòu)象:是指組成分子的原子或基團(tuán)的相對(duì)空間排列,構(gòu)象的改變不是靠化學(xué)鍵的斷裂和新的化學(xué)鍵的形成,而是靠化學(xué)鍵(主要是C–C單鍵)的轉(zhuǎn)動(dòng),其構(gòu)象又可因化學(xué)鍵的轉(zhuǎn)動(dòng)而復(fù)原.構(gòu)型和構(gòu)象都是有機(jī)物分子的立體化學(xué)狀態(tài),是在分子構(gòu)造相同時(shí),組成分子的原子或基團(tuán)的空間排列狀態(tài).12/4/20235結(jié)構(gòu)式的表示方法路易斯式書(shū)寫(xiě)麻煩短線(xiàn)式較麻煩縮簡(jiǎn)式較為常用鍵線(xiàn)式較為常用凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式12/4/20236例：苯的構(gòu)造式路易斯式短線(xiàn)式鍵線(xiàn)式縮簡(jiǎn)式12/4/2023719世紀(jì)30年代韋勒、李比希提出“基團(tuán)理論〞1865年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒〔F.A.Kekule〕提出:碳的化合價(jià)為4碳原子間可形成鏈狀的學(xué)說(shuō)，還提出苯環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。德國(guó)化學(xué)家拜爾Baeyer開(kāi)創(chuàng)了碳環(huán)化學(xué)和環(huán)張力學(xué)說(shuō)。1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫〔J.H.van’tHoff〕和法國(guó)化學(xué)家勒貝爾〔J.A.LeBel〕提出碳的四面體學(xué)說(shuō)。開(kāi)創(chuàng)了有機(jī)化合物的立體化學(xué)。1917年美國(guó)化學(xué)家路易斯〔G.N.Lewis〕共價(jià)鍵電子對(duì)理論。鮑林〔L.Panling〕提出雜化軌道理論。1931年休克爾〔E.Huckel〕用量子化學(xué)方法開(kāi)展了分子軌道理論。20世紀(jì)美國(guó)化學(xué)家伍德沃德〔R.B.Woodword〕和霍夫曼〔R.H.Hofmann〕合作提出分子軌道對(duì)稱(chēng)守恒理論，解釋了協(xié)同反響的立體化學(xué)問(wèn)題。結(jié)構(gòu)理論與化學(xué)鍵理論的開(kāi)展12/4/20238共價(jià)鍵1.1共價(jià)鍵的形成(a)價(jià)鍵法(b)分子軌道法

1.2共價(jià)鍵的根本屬性(1)鍵長(zhǎng)(2)鍵能(3)鍵角(4)鍵的極性1.3共價(jià)鍵的斷裂方式與有機(jī)反響的類(lèi)型(a)斷鍵方式與反響類(lèi)型均裂自由基反響異裂離子型反響周環(huán)反響(b)有機(jī)反響試劑的分類(lèi)自由基試劑親電試劑親核試劑試劑與酸堿12/4/20239共價(jià)鍵最根本特點(diǎn)是具有飽和性和方向性。在有機(jī)化合物中，所有的碳都是4價(jià)！成鍵原子間必須沿著電子云密度最大的方向重疊成鍵。共價(jià)鍵根本特點(diǎn)12/4/202310共價(jià)鍵的理論

描述共價(jià)鍵的兩種理論：價(jià)鍵理論和分子軌道理論價(jià)鍵理論的一個(gè)重要的特點(diǎn)是：處于平衡核間距的兩個(gè)原子間的結(jié)合能，大局部是由于兩個(gè)核之間的電子交換〔共振〕而產(chǎn)生的。價(jià)鍵理論：形象直觀，定域的觀點(diǎn)，常用于描述非共軛體系；局限性在于只能表示兩個(gè)原子相互作用形成的共價(jià)鍵，即電子定域，把成鍵電子描述成定域在兩個(gè)原子之間，是一種定域的分子軌道理論。對(duì)共軛雙鍵無(wú)法形象地表示。(電子離域〕12/4/202311①價(jià)鍵法

H2的形成——成鍵電子處于成鍵原子之間。

CH4、C2H4、C2H2的形成——雜化軌道的概念：12/4/202312(i)sp3雜化

甲烷分子中的碳原子采取sp3雜化。雜化的結(jié)果：

①sp3軌道具有更強(qiáng)的成鍵能力和更大的方向性。②四個(gè)sp3雜化軌道完全相同，取最大的空間距離為正四面體構(gòu)型，軌道夾角為109.5°。構(gòu)型——原子在空間的排列方式。③四個(gè)H原子只能從四面體的四個(gè)頂點(diǎn)進(jìn)行重疊(因頂點(diǎn)方向電子云密度最大),形成4個(gè)σC—H鍵。12/4/202313sp312/4/202314四個(gè)sp3雜化軌道12/4/202315(ii)sp2雜化

乙烯分子中的碳原子采取sp2雜化。雜化的結(jié)果：sp2軌道的s成份更大些未參與雜化的p軌道間肩并肩重疊形成π鍵12/4/202316sp2sp2雜化12/4/202317三個(gè)sp2雜化軌道12/4/202318(iii)sp雜化

乙炔分子中的碳原子采取sp雜化。sp雜化的結(jié)果：sp雜化碳為直線(xiàn)構(gòu)型乙炔分子的σ骨架2個(gè)相互⊥的π鍵①sp雜化軌道的s成分更大，電子云離核更近!②兩個(gè)sp雜化軌道取最大鍵角180°。所以：乙炔分子中電子云的形狀為對(duì)稱(chēng)于σC-C鍵的圓筒形。12/4/202319spsp雜化Be采用sp雜化生成BeH212/4/202320兩個(gè)sp雜化軌道12/4/202321結(jié)構(gòu)隨碳雜化形式變化的情況配位體數(shù)目

雜化形式

幾何形狀

鍵角

例子

4

Sp3

四面體

109.5°甲烷,乙烷,甲醇,四氯化碳

3

Sp2

三角形

120°

乙烯,丙酮,甲基正離子,碳酸根負(fù)離子

2

sp

線(xiàn)形

180°

乙炔,二氧化碳,氰化氫12/4/202322角張力與開(kāi)鏈化合物相比，環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和雙環(huán)分子中的鍵角偏離正常值很多。如在環(huán)丙烷中，三個(gè)碳原子處于等邊三角形的頂角上，核間角為60°。這種排布方式使這些環(huán)狀化合物分子中引入了附加能量，這種能量稱(chēng)為角張力。人們假定環(huán)丙烷中用于形成碳-碳鍵的軌道如果比它們正常的sp3軌道具有更多的p特征的話(huà)，那么它們就能更有效地重疊，因?yàn)閜特征的增大相應(yīng)于鍵角的減少。這樣一來(lái)，用來(lái)與氫成鍵的軌道就具有較多的s特征。12/4/202323S特征百分?jǐn)?shù)：為了定量地描述雜化的這種情況，人們給C-H鍵中的“s特征百分?jǐn)?shù)〞規(guī)定了一定數(shù)值。在C-H鍵和C-C鍵的s特征百分?jǐn)?shù)分別為33%和17%。在環(huán)丙烷中最大軌道重疊區(qū)不在核軸上，并且C-C鍵為“彎鍵〞。核間角和軌道間角在大多數(shù)情況下是同義詞，但在具有角張力的化合物中就不一樣了，對(duì)于環(huán)丙烷來(lái)，核間角為60°，而軌道鍵角約為104°。12/4/202324不等性雜化定義：由于孤對(duì)電子的存在而造成的不完全等同的雜化軌道過(guò)程，叫不等性雜化。如水分子中氧原子上的兩對(duì)孤對(duì)電子占據(jù)兩個(gè)sp3雜化軌道，剩下的兩個(gè)雜化軌道各含有一個(gè)未成對(duì)電子，所以能形成兩個(gè)化學(xué)鍵，水分子的鍵角應(yīng)為109.5°，和實(shí)驗(yàn)值105°有較大的偏差，這是由于原子上的孤對(duì)電子不參加成鍵作用，電子云較密集于該原子的周?chē)?，這樣才有利于能量的降低。因此，孤對(duì)電子所占據(jù)的雜化軌道具有較多的s成分，其它雜化軌道那么含有比原來(lái)sp3雜化軌道較多的p軌道成分。12/4/202325

12/4/20232612/4/202327小結(jié)：不同雜化態(tài)碳原子的電負(fù)性不同，導(dǎo)致其與氫原子或其他原子形成的σ鍵的性質(zhì)不同。電負(fù)性：sp雜化碳>sp2雜化碳>sp3雜化碳!

雜化軌道可形成σ鍵，如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。σ鍵是有機(jī)分子構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)的根底。未參與雜化的p軌道可形成π鍵，如C=C、C=O、C≡C、C≡N等。12/4/202328共振論共振論代表價(jià)鍵理論的一種引伸，它用來(lái)處理能畫(huà)出不止一個(gè)劉易斯結(jié)構(gòu)的分子。共振論的根本論點(diǎn)是：如果一個(gè)分子或分子的一局部可以寫(xiě)出幾種不同的劉易斯結(jié)構(gòu)，而所有這些結(jié)構(gòu)中原子核的相對(duì)位置是固定不變的，只是核間電子分布不同時(shí)，那么這個(gè)分子不宜用單獨(dú)一種劉易斯結(jié)構(gòu)來(lái)表示，它具有所有這些結(jié)構(gòu)代表的性質(zhì)。12/4/202329共振論的根本論點(diǎn)2.有一些劉易斯結(jié)構(gòu)比另一些更為合理。最接近于真實(shí)分子的結(jié)構(gòu)是具有以下特點(diǎn)的結(jié)構(gòu)：共價(jià)鍵的數(shù)目最多、異號(hào)電荷的別離程度最低以及任何負(fù)電荷都處于電負(fù)性最大的原子上〔或任何正電荷都在電正性最大的原子上〕。12/4/202330當(dāng)對(duì)一個(gè)共軛不飽和羰基化合物只能畫(huà)出一個(gè)不帶電荷的結(jié)構(gòu)時(shí)，第二個(gè)帶電荷的結(jié)構(gòu)是重要的。它把一個(gè)負(fù)電荷放在氧上，而給β碳原子留下一個(gè)正電荷。可以預(yù)料到，第三個(gè)結(jié)構(gòu)的奉獻(xiàn)其重要性要小得多。這個(gè)結(jié)構(gòu)中電荷的位置倒過(guò)來(lái)了，由于正電荷在氧上，所以這個(gè)結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的。12/4/202331當(dāng)兩種共振依據(jù)有矛盾時(shí)，就應(yīng)作進(jìn)一步的判斷。例如，對(duì)于在苯甲醚硝化反響的決定速度步驟中所形成的中間體來(lái)說(shuō)，盡管劉易斯結(jié)構(gòu)A有一個(gè)正電荷在氧上，但它是共振雜化體的一個(gè)重要的奉獻(xiàn)結(jié)構(gòu)。與正電荷在碳原子上的另一共振結(jié)構(gòu)相比，這個(gè)結(jié)構(gòu)多了一個(gè)共價(jià)鍵，這個(gè)正電荷是被這個(gè)附加的共價(jià)鍵所補(bǔ)償?shù)摹?2/4/202332共振論的根本論點(diǎn)在大多數(shù)情況下，能對(duì)一個(gè)分子寫(xiě)出幾個(gè)劉易斯結(jié)構(gòu)來(lái)描述電子的離域，電子的這種離域是與其穩(wěn)定性高于單一定域結(jié)構(gòu)的事實(shí)有關(guān)。這種結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性的關(guān)系或許并不總是正確的，因?yàn)樵谟行┓肿雍碗x子中，電子離域的結(jié)果顯然使能量比定域模型有所增加。此外，用兩種質(zhì)體之間共振結(jié)構(gòu)數(shù)目的比較作為評(píng)價(jià)相對(duì)穩(wěn)定性的方法，常常會(huì)造成錯(cuò)誤，故不作推薦。12/4/202333共振規(guī)那么共振雜化體是關(guān)于含有非定域鍵的分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)的一種表示法，是畫(huà)出數(shù)個(gè)可能結(jié)構(gòu)，并假定真實(shí)分子為它們的共振雜化體。這些極限式是不存在的僅存在于紙面上，它們是人們的設(shè)想。分子不是在它們之間的迅速轉(zhuǎn)變，也不是某些分子具有一個(gè)極限式，而另外一些分子具有另一個(gè)極限式。物質(zhì)的全局部子具有相同的結(jié)構(gòu)，這個(gè)結(jié)構(gòu)在所有時(shí)間都是一樣的，并且為所有極限式的加權(quán)平均值。12/4/202334畫(huà)極限的指導(dǎo)規(guī)那么1.共振結(jié)構(gòu)的原子核的位置必須相同2.共振結(jié)構(gòu)必須符合價(jià)鍵的規(guī)那么例如，在任何極限式中碳原子不可能為五價(jià)，氧原子不可能為三價(jià)，圍繞氫的價(jià)電子數(shù)不得超過(guò)2，第一行八元素周期的元素最多只能有8個(gè)價(jià)電子。12/4/202335畫(huà)極限的指導(dǎo)規(guī)那么3.參與共振的所有原子，即被非定域電子所涉及的原子，必須位于同一平面或近似同一平面。例如，丙烯基正離子采取平面的幾何形狀，因?yàn)槠矫娼Y(jié)構(gòu)能使三個(gè)p軌道取得最大的重疊。4.共振結(jié)構(gòu)必須具有相同數(shù)目的未配對(duì)電子如果兩個(gè)未配對(duì)電子的自旋相同，那么〔II〕式為雙游離基，〔II〕式與〔I〕式所含有的未配對(duì)電子數(shù)目不同，因此〔II〕式不是乙烯的共振結(jié)構(gòu)。12/4/202336畫(huà)極限的指導(dǎo)規(guī)那么5.共振結(jié)構(gòu)的能量應(yīng)彼此大致相同必須強(qiáng)調(diào)一點(diǎn)，共振雜化體為一個(gè)單一的物質(zhì)，不是幾個(gè)極限式的混合物，共振結(jié)構(gòu)并不代表獨(dú)立的各個(gè)分子。一種分子只有一種單一的結(jié)構(gòu)。共振結(jié)構(gòu)的這種描述方法是把各個(gè)共振結(jié)構(gòu)綜合在一起來(lái)描述真實(shí)分子。12/4/202337分子軌道理論

分子軌道理論：拋棄了分子中成鍵電子對(duì)定域在特定原子間的概念，而是把電子描述成分布在能量不連續(xù)的一系列分子軌道之間。離域的觀點(diǎn)，常用于描述共軛體系。電子不局限在兩個(gè)原子核區(qū)域內(nèi)運(yùn)動(dòng)，電子可離域。分子軌道理論主要用來(lái)處理p電子或π電子。乙烯分子中有兩個(gè)未參加雜化的p軌道，這兩個(gè)p軌道可通過(guò)線(xiàn)性組合〔加加減減〕而形成兩個(gè)分子軌道(π軌道)。12/4/202338成鍵組合的特點(diǎn)是正重疊，其系數(shù)的符號(hào)相同，而反鍵組合的特點(diǎn)是負(fù)重疊，系數(shù)符號(hào)相反。電子填充到軌道中去要遵守填充原理〔先占據(jù)最低能量的軌道，并且每個(gè)軌道最多容納兩個(gè)電子〕。12/4/202339(π)(π*)12/4/202340原子軌道組合成鍵的三原那么：①能量相近：只有能量相近的原子軌道(能量越相近越好)才能組合成有效的分子軌道.如果2s和2p原子軌道能量差較小(小于15eV),那么二者也可組合。②對(duì)稱(chēng)性匹配：即原子軌道的正值局部與正值局部,負(fù)值局部與負(fù)值局部組合才是對(duì)稱(chēng)性匹配;反之,正負(fù)組合為對(duì)稱(chēng)性不匹配.③最大重疊：(與價(jià)鍵理論中所述內(nèi)容相近)

2s和2p軌道的組合圖12/4/202341反鍵分子軌道成鍵分子軌道原子軌道原子軌道1s1sσ*1sσ1s節(jié)面原子軌道與分子軌道的形狀。原子軌道與分子軌道的能量。分子軌道類(lèi)型12/4/202342原子軌道與分子軌道的形狀2pZ,A2pZ,A2pZ,B2pZ,B原子軌道分子軌道反鍵成鍵12/4/2023432pZ,A2pZ,B原子軌道分子軌道反鍵成鍵原子軌道與分子軌道的形狀12/4/202344O2(O,F)第二周期同核雙原子分子同核雙原子分子分子軌道的能級(jí)圖

12/4/202345N2〔B,C,N)第二周期同核雙原子分子12/4/2023461.4休克爾〔Hückel〕分子軌道理論休克爾〔Hückel〕分子軌道理論主要用于處理共軛體系，它認(rèn)為：π體系能在不考慮共軛的σ骨架的情況下單獨(dú)地進(jìn)行處理，并且在決定芳香和多烯化合物的物理、化學(xué)和波譜性質(zhì)時(shí)，最重要的正是π體系。由于σ體系和π體系的正交性，所以把它們彼此獨(dú)立地進(jìn)行處理是合理的。平面形共軛體系的σ骨架處于π體系的節(jié)面上，所以不與它相互作用。12/4/202347休克爾規(guī)那么：如果一個(gè)質(zhì)體是由排成平面單環(huán)形的原子組成，而每個(gè)原子為π體系奉獻(xiàn)一個(gè)p軌道，并且在那個(gè)π體系中電子的總數(shù)等于4n+2個(gè)〔n是整數(shù)〕，那么這個(gè)質(zhì)體就是芳香性的。12/4/202348超共軛丙烯分子中的超共軛這種涉及到σ軌道與π軌道參與的電子離域作用稱(chēng)為超共軛效應(yīng),亦稱(chēng)σ,π-共軛效應(yīng)。超共軛效應(yīng)比π,π-共軛效應(yīng)弱得多。在超共軛效應(yīng)中，鍵一般是給電子的，C-H鍵越多，超共軛效應(yīng)越大。12/4/202349與烯烴相似,許多碳正離子和自由基也存在超共軛效應(yīng)。碳正離子的結(jié)構(gòu)碳正離子的超共軛12/4/202350碳正離子的穩(wěn)定性由大到小的順序：與碳正離子相似，許多自由基中也存在著超共軛。自由基的穩(wěn)定順序同樣是：12/4/202351共價(jià)鍵參數(shù)

①鍵長(zhǎng)

成鍵原子的平衡核間距。以nm(10-9m)表示。不同的共價(jià)鍵有不同的鍵長(zhǎng)；例如：C—C鍵長(zhǎng)0.154nmC—H鍵長(zhǎng)0.109nm

C=C鍵長(zhǎng)0.133nm

C—O鍵長(zhǎng)0.143nm相同的共價(jià)鍵，處于不同的化學(xué)環(huán)境時(shí)，鍵長(zhǎng)也稍有差異。一般地：鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越牢固，越不容易斷開(kāi)。

12/4/202352②鍵能鍵的平均解離能。例如：平均值：(423+439+448+347)÷4=414KJ/mol∴C—H的鍵能為414KJ/mol?；瘜W(xué)鍵的鍵能越大，鍵越牢固。12/4/202353③鍵角鍵與鍵之間的夾角。鍵角與成鍵中心原子的雜化態(tài)有關(guān)，也受分子中其他原子的影響。立體透視式的寫(xiě)法12/4/202354④鍵的極性和極化性

鍵的極性

鍵的極性是由于成鍵原子的電負(fù)性不同而引起的，例如：

電負(fù)性差值：非極性鍵<0.6<極性鍵

<1.7<離子鍵12/4/202355共價(jià)鍵中電負(fù)性大的元素吸引電子能力強(qiáng)，使共價(jià)鍵中電子的幾率分布偏向于電負(fù)性較大的原子。這種電子密度不均衡分布結(jié)果產(chǎn)生了鍵偶極，其單位為電荷與距離的乘積。具有明顯鍵偶極的鍵常叫做極性鍵。共價(jià)鍵的極性是有機(jī)化學(xué)中許多結(jié)構(gòu)-反響活性關(guān)系的根底。12/4/202356鍵的極性用偶極矩(鍵矩)來(lái)度量μ＝q×d[μ的單位：C·m(庫(kù)侖·米)]q——正、負(fù)電中心的電荷，d——電荷中心之間的距離例：H—Cl

CH3—Cl

12/4/202357一些取代乙酸的pKa值Cl3CCO2H0.65HOCH2CO2H3.83Cl2CHCO2H1.29CH3CO2H4.76FCH2CO2H2.66CH3CH2CO2H4.88ClCH2CO2H2.86電負(fù)性較大的原子或基團(tuán)取代了氫使離子化的平衡常數(shù)增加。電負(fù)性大的氟原子使酸性增加的程度比電負(fù)性較小的氯原子為大。12/4/202358離解作用使羧酸根帶有負(fù)電荷，并增加了羧基碳附近的電子密度。吸電子能力較大的原子使電子的離域程度增大，因此，使取代乙酸離解的平衡常數(shù)比乙酸的大。在丙酸與乙酸比較時(shí)，觀察到使酸性稍有減弱的效應(yīng)。實(shí)際上，熵對(duì)于取代乙酸離子化作用的影響比焓更為重要。在氣相中酸性的測(cè)量證實(shí)丙酸實(shí)際上是一個(gè)較乙酸為強(qiáng)的酸，并指出：在水溶液中觀察到的相反的情況可能反映了乙酸根離子比丙酸根離子有較高的溶劑化能量。12/4/202359b.分子的極性鍵的極性可引起分子的極性，分子的偶極矩等于鍵的偶極矩的矢量和。例如：分子的極性影響化合物的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和溶解度等。12/4/202360c.鍵的極化度在外電場(chǎng)作用下，共價(jià)鍵的極性發(fā)生變化稱(chēng)做鍵的極化性。鍵的極化性用極化來(lái)度量，它表示成鍵電子被成鍵原子核電荷約束的相對(duì)程度。極化度與成鍵原子的體積、電負(fù)性、鍵的種類(lèi)以及外電場(chǎng)的強(qiáng)度有關(guān)。例如：可極化性：原子在外加電場(chǎng)的作用下，電子密度發(fā)生變化的性質(zhì)?？山忉尫错懙幕盍Α?2/4/202361小結(jié)：

絕大多數(shù)有機(jī)物分子中都存在共價(jià)鍵。共價(jià)鍵的鍵能和鍵長(zhǎng)反映了鍵的強(qiáng)度，即分子的熱穩(wěn)定性；鍵角反映了分子的空間形象；鍵的偶極矩和鍵的極化性反映了分子的化學(xué)反響活性和它們的物理性質(zhì)。12/4/2023621.4.3共價(jià)鍵的斷裂方式與有機(jī)反響的類(lèi)型發(fā)生均裂的反響條件是光照、輻射、加熱或有過(guò)氧化物存在。均裂的結(jié)果是產(chǎn)生了具有不成對(duì)電子的原子或原子團(tuán)——自由基。有自由基參與的反響叫做自由基反響或均裂反響。均裂①斷鍵方式與反響類(lèi)型12/4/202363異裂發(fā)生異裂的反響條件是有催化劑、極性試劑、極性溶劑存在。異裂的結(jié)果產(chǎn)生了帶正電荷或負(fù)電荷的離子。發(fā)生共價(jià)鍵異裂的反響，叫做