新教材高中化第7章有機(jī)化合物第3節(jié)基次時(shí)6乙酸官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類案新人教版必修第二冊

PAGE9-乙酸官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類學(xué)習(xí)任務(wù)1．根據(jù)乙酸的組成和結(jié)構(gòu)，理解乙酸的性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2．結(jié)合官能團(tuán)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分類、性質(zhì)，培養(yǎng)“變化觀念與證據(jù)推理”的核心素養(yǎng)。知識(shí)點(diǎn)一乙酸——又稱為醋酸1．物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解性無色強(qiáng)烈刺激性氣味液態(tài)16.6℃118℃易溶于水和乙醇2．組成與結(jié)構(gòu)3．化學(xué)性質(zhì)(1)乙酸的酸性乙酸是一種重要的有機(jī)弱酸，具有酸的通性。寫出下列化學(xué)方程式①與活潑金屬M(fèi)g反應(yīng)：2CH3COOH＋Mg→(CH3COO)2Mg＋H2↑。②與金屬氧化物CuO反應(yīng)：2CH3COOH＋CuO→(CH3COO)2Cu＋H2O。③與堿NaOH中和反應(yīng)：CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O。④食醋浸泡含有水垢的水壺，除去水垢的化學(xué)方程式為2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O，此反應(yīng)說明CH3COOH的酸性比H2CO3的強(qiáng)。(2)酯化反應(yīng)①乙酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O，酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)，屬于可逆反應(yīng)，又屬于取代反應(yīng)。②為了提高酯化反應(yīng)的速率，一般需加熱，并加入濃硫酸等催化劑。判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。(1)乙醇和乙酸的官能團(tuán)均為—OH。 (×)(2)乙酸和NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式為H＋＋OH－=H2O。 (×)(3)乙酸的酯化反應(yīng)也屬于中和反應(yīng)。 (×)(4)酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。 (√)烹制魚時(shí)，添加一些醋和酒，能夠使魚肉更加美味，利用所學(xué)化學(xué)知識(shí)解釋其原理是什么？提示：醋中的乙酸和酒中的乙醇會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。乙酸乙酯是無色透明液體，具有芳香氣味。在一定程度上可以起到提香的作用。知識(shí)點(diǎn)二酯類與有機(jī)物的分類1．酯類(1)酯類的一般通式可寫為，官能團(tuán)為酯基(，或?qū)懽鳌狢OOR)。(2)低級(jí)酯具有一定的揮發(fā)性，有芳香氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑。2．官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類類別官能團(tuán)代表物及簡式烷烴－甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴碳碳三鍵乙炔芳香烴－苯鹵代烴碳鹵鍵(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇CH3CH2OH醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH=CHCH2OH。(1)請(qǐng)寫出該有機(jī)物所含官能團(tuán)的名稱：____________、____________、____________。(2)該有機(jī)物與足量Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為________________，___________________，________________。提示：(1)羧基碳碳雙鍵羥基(2)HOOC—CH=CHCH2OH＋2Na→NaOOC—CH=CHCH2ONa＋H2↑HOOC—CH=CHCH2OH＋NaOH→NaOOC—CH=CHCH2OH＋H2OHOOC—CH=CHCH2OH＋NaHCO3→NaOOC—CH=CHCH2OH＋CO2↑＋H2O常見物質(zhì)中羥基(—OH)的活潑性比較給四種物質(zhì)編號(hào)，進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)步驟與現(xiàn)象如下：請(qǐng)思考下列問題：1．根據(jù)實(shí)驗(yàn)中現(xiàn)象，A、B、C、D中—OH的活潑性順序如何？提示：A＞D＞B＞C。2．能否用NaHCO3溶液鑒別乙酸和乙醇？為什么？提示：可以。乙酸的酸性比碳酸的酸性強(qiáng)，可以與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體，而乙醇中的羥基氫原子活潑性比碳酸中的羥基氫原子弱，不能與NaHCO3反應(yīng)。3．上述物質(zhì)中能發(fā)生中和反應(yīng)的是哪些？提示：。1．常見物質(zhì)中—OH的活潑性比較乙醇(—OH)水碳酸乙酸(—COOH)電離程度不電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)羥基中氫原子的活潑性eq\o(→,\s\up10(逐漸增強(qiáng)))2．羥基化合物的反應(yīng)規(guī)律(1)能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物含有—OH或—COOH，反應(yīng)關(guān)系為2Na～2ROH～H2或2Na～2RCOOH～H2。(2)能與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機(jī)物一定含有—COOH，反應(yīng)關(guān)系為NaHCO3～RCOOH～CO2、Na2CO3～2RCOOH～CO2。1．下列物質(zhì)都能與Na反應(yīng)放出H2，一定溫度下，相同體積的下列物質(zhì)分別與形狀、大小相同的Na反應(yīng)，產(chǎn)生H2的速率排列順序正確的是()①C2H5OH②CH3COOH溶液③H2OA．①>②>③ B．③>①>②C．③>②>① D．②>③>①D[Na與H2O反應(yīng)比與C2H5OH反應(yīng)劇烈，故產(chǎn)生H2的速率③>①，CH3COOH部分電離，溶液顯酸性，H2O只有極微弱的電離，顯中性，故與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的速率②>③，所以產(chǎn)生H2的速率大小為②>③>①，故選D。]2．某有機(jī)物mg，與足量金屬鈉反應(yīng)生成VLH2，另取mg該有機(jī)物與足量碳酸氫鈉作用生成VLCO2(同一狀況)，該有機(jī)物分子可能為()A． B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOHA[首先排除C項(xiàng)，因?yàn)镠OCH2CH2OH與NaHCO3不反應(yīng)，再根據(jù)—OH、—COOH與Na反應(yīng)時(shí)均為1mol—OH或—COOH生成0.5molH2，而1mol—COOH與NaHCO3反應(yīng)時(shí)生成1molCO2，可知A正確。]酯化反應(yīng)的原理及實(shí)驗(yàn)探究乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究在一支試管中加入3mL無水乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，按如圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)(產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上)，觀察右邊試管中的現(xiàn)象并聞氣味。請(qǐng)思考下列回答：1．在酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中為什么加熱溫度不能過高？如何對(duì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行改進(jìn)？(乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77℃)提示：盡量減少乙醇和乙酸的揮發(fā)，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率。對(duì)實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)方法是水浴加熱。2．裝置中長導(dǎo)管的作用是什么？提示：長導(dǎo)管起到導(dǎo)氣、冷凝的作用。3．從導(dǎo)管導(dǎo)出的蒸氣中有什么物質(zhì)？提示：乙酸乙酯、乙酸與乙醇。4．濃硫酸在酯化反應(yīng)中除了起催化劑作用外，還可能有什么作用？提示：吸水劑作用。5．在吸收乙酸乙酯的裝置中，導(dǎo)管口不插入飽和Na2CO3溶液的原因是什么？提示：以免發(fā)生倒吸。6．酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中，試管中飽和Na2CO3溶液的作用是什么？提示：吸收乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層提取。7．用含18O的乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，18O存在哪些產(chǎn)物中？提示：乙酸乙酯。1．酯化反應(yīng)的機(jī)理通常用同位素示蹤原子法來證明：如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)，生成物乙酸乙酯中含有18O?？梢姡l(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，有機(jī)酸斷C—O，醇分子斷O—H，即“酸去羥基，醇去氫”。2．實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)(1)試劑的加入順序先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH。(2)裝置特點(diǎn)①均勻加熱目的：能增大反應(yīng)速率，并將生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出，有利于乙酸乙酯的生成；②大試管傾斜45°角目的：增大受熱面積；③小試管內(nèi)導(dǎo)氣管末端要在液面以上，不能伸入液面以下，以防止倒吸。(3)酯的分離用分液法分離出乙酸乙酯。(4)試劑的作用①濃硫酸：a．催化劑——增大反應(yīng)速率，縮短達(dá)到平衡所需時(shí)間；b．吸水劑——吸收反應(yīng)中生成的水，促使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率。②飽和Na2CO3溶液：a．中和揮發(fā)出來的乙酸；b．溶解揮發(fā)出來的乙醇；c．減小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層，得到乙酸乙酯。3．將1mol乙醇(其中的羥基氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是()A．生成的水分子中一定含有18OB．生成的乙酸乙酯中含有18OC．可能生成45g乙酸乙酯D．不可能生成相對(duì)分子質(zhì)量為88的乙酸乙酯A[CH3CHeq\o\al(18,2)OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的原理為，因此生成的水中不含18O，乙酸乙酯中含有18O，生成乙酸乙酯的相對(duì)分子質(zhì)量為90。該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，1molCH3CHeq\o\al(18,2)OH參加反應(yīng)，生成酯的物質(zhì)的量小于1mol，即質(zhì)量小于90g。]4．實(shí)驗(yàn)室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入紫色石蕊試液1mL，發(fā)現(xiàn)紫色石蕊試液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個(gè)過程不振蕩試管)，下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的描述，不正確的是()A．制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)B．該實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑C．飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸D．石蕊層為三層，由上而下是藍(lán)、紫、紅D[因?yàn)橐掖?、乙酸都易揮發(fā)，所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸雜質(zhì)，A項(xiàng)正確；制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，濃硫酸的作用就是催化劑和吸水劑，B項(xiàng)正確；乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同時(shí)碳酸鈉溶液可以吸收乙醇與乙酸，C項(xiàng)正確；紫色石蕊處于中間位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊變紅色，所以上層為紅色，中間為紫色，碳酸鈉溶液呈堿性，所以下層為藍(lán)色，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]1．下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()A．羧酸—OHB．醇類—COOHC．HCOOC2H5酯類—COORD．HCHO醛類—COH[答案]C2．下列有關(guān)乙酸性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是()A．乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇B．乙酸的密度比乙醇高C．乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，它是一元酸，能與碳酸鹽反應(yīng)D．在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子羧基中的氫原子與醇分子中的羥基結(jié)合成水[答案]D3．巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH=CH—COOH?，F(xiàn)有①氯化氫、②溴水、③純堿溶液、④2-丁醇、⑤酸性KMnO4溶液，試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是()A．只有②④⑤ B．只有①③④C．只有①②③④ D．①②③④⑤D[該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，所以可以發(fā)生加成、中和、氧化、酯化等反應(yīng)。]4．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是()A．1mol該有機(jī)物能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)B．1mol該有機(jī)物能與2molNa反應(yīng)生成1molH2C．1mol該有機(jī)物能與1molNaHCO3反應(yīng)生成1molCO2D．1mol該有機(jī)物最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)A[—CH2OH不與NaOH、NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)，—COOH與NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均能反應(yīng)，苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與H2加成。]5．(素養(yǎng)題)某研究小組用如圖所示裝置制取乙酸乙酯，請(qǐng)回答下列問題：(1)為防止試管a中液體實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，加熱前應(yīng)采取的措施為_________________________________________________。(2)裝置中的球形漏斗除起冷凝作用外，它的另一重要作用是_________________________________________________________。(3)試管b中飽和碳酸鈉溶液的作用除了溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度外，還有_______________________________________。(4)待試管b收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤去試管b并用力振蕩試管b，靜置后試管b中所觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：______________________________。如果振蕩時(shí)有氣體生成，則生成氣體的化學(xué)方程式為______________________________________________________。(5)a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________。[解析](1)為防止溶液暴沸，液體加熱前要加碎瓷片或沸石。(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者易溶于水，乙酸能和碳酸鈉反應(yīng)，易產(chǎn)生倒吸，該實(shí)驗(yàn)中使用球形漏斗，球形部位空間大，液面上升時(shí)可