有機化學作業(yè)本（習題）

《有機化學》

作業(yè)本

學院年級專業(yè)

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作業(yè)成績

第一章緒論

１、寫出符合下列子式的各種同分異構體的折線式：

（１）C5H10

（２）C4H9OH

2、下列反應中何者是酸，何者是堿？

-+

（1）H2SO4+HNO3HSO4+NO2+H2O

-

OH

+

HOBOH+HOBOH+H

（2）H2O

OHOH

Br

+

（3）H3CCH+BrH3CH

CH3

CH3

-

（4）AlCl3+ClAlCl4

3、用箭頭（→）或單箭頭（）來表示下反應中化學鍵的斷裂和生成情況。

+H+

（1）CH3CH2OCHCH+HO

H322

O

HC+

（2）3H3CCO+Cl

Cl

+

（3）CHCH

32+BrCH3CH2Br

CHBrCH.

（4）22+Br.

（5）.+.

CH3CH3H3CCH3

4、甲基橙是一種酸的鈉鹽，其相對分子質量為327，經測定含C51.4%，H4.3%，N12.8%，

S9.8%，O14.7%，Na7.0%，試求甲基橙的實驗式。

第二章飽和烴

1、寫出下列化合物的名稱。

（1）（2）CH3CH(C2H5)CH2CH(CH3)2

CH3

H3CH

HCH3

（3）（4）HH

CH3H

CH(CH3)

CH

3

*（5）*（6）

CH

3

2、寫出下列化合物的結構式。

（1）2,2-二甲基-3-乙基-4-異丙基庚烷(2)3-甲基-1-異丙基環(huán)庚烷

（3）順-1,2-二甲基-環(huán)己烷的優(yōu)式構象（4）反-1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的優(yōu)式構象

*（5）2，8-二甲基二環(huán)[4，4，0]癸烷*（6）5-甲基螺[3，5]壬烷

2、寫出下列反應的主要產物。

H

△

（1）H3CCCH3+Br2（）

CH3

△

（2）+Br2（）

△

（3）+Br2（）

CH3hv

（4）+Br2（）

△

（5）+Br2（）

CH3

（）H3C（）

6CH3+HBr

3、用簡單的化學方法鑒別丙烷和環(huán)丙烷。

-1

4、化合物A的摩爾質量是72g·mol，符合通式CnH2n+2，氯代時可能得到四種一氯代產物，

寫出A的構造式。

5、用Newman投影式寫出1-氯丙烷繞C1-C2旋轉的四種典型構象，并比較其穩(wěn)定性大小。

6、寫出摩爾質量為100g·mol-1，并含有伯、叔、季碳原子的烷烴的可能構造式。

第三章不飽和烴

1、寫出下列化合物的名稱或根據名稱寫出其結構式。

ClCH2CH3Cl

（1）（2）

H3CCH3

ClH

CH

Br3

（3）H3C（4）

CH

HCH33

Cl

CH3H

（5）（6）H2CCHCCH2CCCH3

CH

H3CCH3

H

（7）H3CCH2CCCCH3*（8）

CH3

CH3

（9）（Z）-2-氯-2-戊烯（10）（E）-2-己烯

2、寫出下列反應的主要產物。

（1）

H2CCCH2CH3+HBr()

CH3

OO

PhCOOCPh

（2）H2CCCH2CH3+HBr()

CH3

H2O

（3）H3CHCCCH2CH3+H2SO4()()

△

CH3

(1)BH3

*（4）()

H3CCHCH2

(2)H2O2NaOH

CH2CH3

(1)BH3

*（5）（）

(2)H2O2NaOH

KMnO

H3C4

（6）CHCHCH()+(

23+)

H3CH

KMnO4

（7）()

弱堿性/低溫

（8）CH2+HClO()

Zn/HO

O32

H3C

（9）CHCH()

CH2()+()

H3CHAc

HC

3(1)O

（10）3

（）

(2)Zn/HAc

hv

（11）HCCHCHCH+（）

322Cl2

Δ(

（12）H3C+Br2)

Ag

（13）HCCHCH+1/2O()

322Δ

HgSO4

HCCHC()

（14）32CCH3+()

+

H2O/H

HgSO4

（15）HCCHCCH()

2+

H2O/H

KMnO4

HC()

（16）3H2CCH2CCH+

H

Na

()()

（17）CH3CCH+C2H5Br

NH3

CCl4

HCCHCCCH+2Br

（18）3232()

HCCHCCH

（19）32+2HBr()

Cu2Cl2

（20）HCCH+HCN()

HCCHCHCH+HBr

（21）22()+()

低溫

（22）H2CCHCH2CCH+Br2（）

CN

（）

23+（）

COOC2H5

（24）

+()

COOCH

25

3、用簡單的化學方法鑒別下列各組化合物。

（1）乙烷乙烯乙炔

（2）1-己炔2-己炔2-甲基戊烷

4、分子式為C6H10的化合物A，經催化氫化得2-甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用能生

成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到4-甲基-2-戊酮。推測的結構式，并用寫出相

關的反應式。

5、分子式為C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經催化氫化得到相同的

產物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產生紅棕色沉淀，而B不發(fā)生這種反應。B經

OO

臭氧化后再還原水解，得到CHCHO和。推斷A及B的可能結構，并用寫出

3HCCH

相關的反應式。

第四章芳香烴

1、寫出下列化合物的名稱。

HCCH(CH)

（1）332（2）BrSO3H

NO

2

CHCH2

（3）（4）

OH

Cl

CH

3COOH

NO

2Br

（6）（7）

NO2OH

2、寫出下列反應的主要產物。

KMnO4

（1）H3CC(CH3)3

+()

H

KMnO4

（2）()

+

H

CH(CH3)2

hv

（3）+Cl2()

CH3HNO3

（4）()+()

H2SO4

CF+(發(fā)煙）HSO

（5）324()

CH2CH3

Br2

（6）()+()

FeBr

3

OAlCl3

（7）+HC

3Cl()

OAlCl

H3C3

（8）CH+()

HCCl

3

AlCl3

（）HCCHCH

9+33()+()

ClΔ

OOAlCl

（10）3

+()

H3COCH

3

O

AlCl

（）3

11+O()

O

HF,0℃

*（12）+()

AlCl

3H2O

*（13）+()

O

BF

+BrCHCHF3

*（14）22()

-20℃

HNO3/H2SO4

（）

15()

NO2

HNO3/H2SO4

（16）()

Δ

CH

3

BrFeBr

（17）2/3

()

濃H2SO4

（18）（）

165℃

NaC2H5OH

（19）()

Δ

Pd,H

（）2

20()

高溫高壓

3、按從易到難的順序，比較下各組化合物進行親電取代反應的活性。

NOBrOCH

2CH33

（1）

（）COOHHCCOOH

2CH33HOOCCOOH

4、用簡單的化學方法鑒別下列各組化合物。

（1）苯甲苯1，3，4—己三烯

（2）乙苯苯乙烯苯乙炔

5、由指定的化合的合成目標產物，其它所需試劑任選。

（1）由苯和醋酸酐合成間溴苯乙酮

（2）由甲苯合成間氯苯甲酸

6、分子式為C9H12的芳香烴A，以高錳酸鉀氧化后得二元酸。將A進行硝化，得到兩種一

硝基產物。推斷A的結構式，并寫出相關化學反應方程式。

第五章鹵代烴

1、寫出下列化合物的名稱。

HCCHCHCHCHCl

（1）32（2）H2CCHCH2Cl

CH3BrCHCl

3

ClCH3

（）H3CBr（）

34CH3CH2CH2CH2

CH2Cl

*（5）（6）

Cl

Cl

2、寫出下列反應的主要產物。

NaOH

（1）()

ClCHCHCH2Cl

H2O

NaOH

ClCHClCH（）

（2）3

H2O

BrCHCHCHCl+KCN

（3）2()

C2H5OH

ClCHCHCHCl+AgNO()

（4）23

Cl2NaOH

HCCHCHCH

322（）()

（5）高溫

H2O

MgD2O

（6）ClBr（）（）

乙醚

（7）hvNaOH

+Br2（）()

CHCHOH

22

NaOH

HCCHCH

（8）3CH3()

CHCHOH

Br22

CH3NaOH

CHCHCH(

2CH)

3CHCHOH

（9）Br32

NaOH

H3CCHCHCHCH3()

CHCHOH

（10）BrBr22

NaOH

H3CCHCHCH3()

CHOH

（11）BrBr25

NaNH2

H3CCHCHCH3()

（12）BrBr

H3C

CHONa+

CH3CH2Br()

HC

（13）3

H3C

+

ONa+CHCl()

HC

（14）3

NaOH

（15）

Br()

HO

NaOH

HCCHCH+(

(16)32HOBr)()

K2CO3

(17)Cl()

HN

CH3

NaOH

CHCl2

(18)()

H2O

3、下列溴代烴在相同的條件下，如果按SN1歷程反應，由易到難排列其反應活性的次序。

CH3

(A)(B)CHCH(C)(D)CH

CH2CHCH3CH2CHCH23

CCH3

BrBrBr

Br

4、下列溴代烴在相同的條件下，如果按SN2歷程反應，由易到難排列其反應活性的次序。

CH3

CHCHCHCCHCHCHCH

(A)CH2CH3(B)CH222(C)3(D)23

BrBrBrBr

5、用簡單的化學方法簽別下列各組化合物。

（1）芐基氯氯苯1-氯-1-己烯

（2）1-溴丁烷叔丁基溴1-碘丁烷

6、由指定的化合的合成目標產物，其它所需試劑任選。

（1）CHCHBr

32CH3CH2COOH

（2）

ClOH

OH

CHCHCl

（3）由和32合成CH

BrCH3

7、某烴A的分子式為C7H12，與溴反應生成B（C7H12Br2）；B在KOH的醇溶液中加熱生

成（）；將與的酸性溶液作用只得到COOH和

CC7H10CKMnO4HOOCCH2CH2

。推斷A、B、C可能的結構式,并寫出相關的化學反應方程式。

H3CCCOOH

O

第六章旋光異構

1、寫出下列化合物的費歇爾投影式，并寫出不對稱碳原子的構型。

CH3COOHCOOH

CCC

CHH

25C6H5

ClC2H5H

BrBr

NH2

Br

Br

BrHH3CBr

H3C

HCHH

3CH3H

HBrCH

COOH25

COOH

Br

2、指出下列化合物是否有光學活性？標明不對稱原子的R，S構型。

COOH

COOHCOOH

HOH

HOHHOH

HOH

HOHHOH

（1）（2）（3）HOH

COOHCOOH

COOH

OH

OHBr

OH

Br

（4）（5）（6）

OH

CH3CH3

N+HON+

CH2C6H5

（7）C6H5（8）

C2H5

CH3

3、說明下列幾對投影式是否是相同的化合物。

COOHCOOHCHOCHO

（1）（2）

H3COHHOCHHOHHOCHOH

652

C6H5CH3CH2OHH

CH3HCH3C6H5

（3）（4）

HBrCHCHHNCHHCH

2532653

C2H5BrHNH2

4、化合物A的分子式為C6H10，有光學活性，與硝酸銀的氨溶液作用有沉淀生成，催化氫

化后得到無光學活性的B，推斷A和B的結構式。

第七章醇、酚、醚

1、寫出下列化合物的名稱。

CHCH

HCCCHCHOH23

（1）(CH3)3CCH2CH2OH（2）22（3）

CHCH

32CCH2OH

OHOH

HCH

（）CH（）3（）

4H2CCHCHCHCH256

CH3OCH2CH2OCH3

HOH

OHOH

CH3

Br

HOH

（7）（8）（9）

HOH

CH3

OCH3NO2

2、將下列化合物按酸性由大到小的次序排列。

CH

3FCCHOHClCHCHOHCHCHCHCHOH

AOHBC32D22E3222

OH

OHOHOHCHOH

OH2

ABCDE

CHNO

32

3、將下化合物按堿性由大到小的次序排列。

O

ACH3CH2CH2OBCHCOON

H3CCH3D2O

4、寫出下列反應的主要產物或寫出反應條件。

O

HC①

3Mg

（1）CHOH+HBr()()

C2H5OC2H5+

H3C②H3O

CH3

(

（2）CH3CCH2OH+HBr)

CH3

CH3

(

（3）CH3CCH2OH+PBr3)

CH3

OH+SOCl

（4）2()

CH3

濃

H2SO4

（5）OH()

OH

濃HSO

（6）24

CCH()

CH23

CH

3

OH

KMnO4

（7）CHCH(

3+)

H

OH

K2Cr2O7

HCCHCHCH(

（8）323+)

H

CrO3

CHOH(

（9）H2CCH2)

吡啶

OH

OH

HIO4

*（10）()

OH

H3C

+

（11）ONa+CHBr()

H3C

OHCl