2023版高三一輪總復(fù)習(xí)化學(xué)（魯科版）教案：第8章 第42講 烴與鹵代烴(基礎(chǔ)課)

第42講煌與鹵代始(基礎(chǔ)課)

-*■復(fù)習(xí)目標(biāo)

1.能描述甲烷、乙烯、乙族、苯及苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特征，能夠列舉它

們的主要物理性質(zhì)。

2.能寫出典型脂肪燒、苯及笨的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)

象，能書寫相關(guān)的化學(xué)方程式。

3.能根據(jù)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的價(jià)鍵類型、特點(diǎn)及反應(yīng)規(guī)律分析和推

斷相關(guān)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。

4.能描述說明、分析解釋鹵代煌的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

5.能了解鹵代燒在有機(jī)合成中的重要作用，能綜合利用有關(guān)知識完成有機(jī)化

合物的推斷、官能團(tuán)檢驗(yàn)等任務(wù)。

6.化石燃料的綜合利用。

知識點(diǎn)一脂肪炫——烷燒、烯燃和快燃

彼理蠹,

1.烷煌、烯性、快燒的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和組成通式

脂

肪含彳i碳碳雙鍵鏈狀單飾烽

炸

的不飽和烽一通式C?II2?(n>2)

以含有碳碳三鍵鏈狀單塊燒

炸

的不飽和督通式C?H2?>2)

2.脂肪煌的物理性質(zhì)

常溫下含有1?4個(gè)碳原子的，度為

狀態(tài)—?dú)鈶B(tài).隨碳原子數(shù)的增多.逐漸過渡

到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)增多.沸點(diǎn)逐漸丘危;

沸點(diǎn)

同分異構(gòu)體中.支鏈越多.沸點(diǎn)越低

L隨著碳原子數(shù)的增多.相對密度逐

相對密度一

-------」?jié)u增大.密度均比水小

水溶性「均難溶于水

3.脂肪煌的氧化反應(yīng)

烷煌烯蛆快煌

燃燒火焰較明燃燒火焰明亮，燃燒火焰很明

燃燒現(xiàn)象

亮帶黑煙亮，帶濃黑煙

通入酸性

不褪色褪色褪色

KMnO4溶液

（@?@）仁4+（*+302匚二江02+加2。。

4.烷燒的取代反應(yīng)

⑴取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代

的反應(yīng)。

⑵烷燃的鹵代反應(yīng)

①反應(yīng)條件:氣態(tài)烷燒與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在誕下反應(yīng)。

②產(chǎn)物成分:多種鹵代燃混合物（非純凈物）+HX。

7CH,+CU'CH3cl+HC1

—CH3cl+CL&CH??+HCI

甲烷空

V-1二光

->CH2C12+CL.■~*CHCh+HCI

光

…HCh+CLCC1,+HCI

③定量關(guān)系（以CL為例）:

—C—H?CL?HQ即取代1mol氫原子，消耗1molCl2,生成1molHClo

5.烯燒、快燒的加成反應(yīng)

⑴加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合

生成新的化合物的反應(yīng)。

⑵烯燒、快燒的加成反應(yīng)

澳水

->CH:=CFL+Br2CH,BrCH:Br

IL催化劑

一CH,—CH,+H：--一>CH3CH：i

①CHLCH黑

H('l,催化劑

-*-CFI2=(.IIj+HC1

CH:tCH,Cl

催化劑

HOCH；=CH,+H,，(),,-

—加熱H、加壓

CH.CILOII

②CH2=CH_CH3+Br2—>CH2BrCHBrCH3o

(3)+Ho^~

CH2=CH—CH32

OHOH

II。

CHsCHCHt或CH?—CH,—CH;

@CH2=CH—CH=CH2+Br2—?CH2BrCHBr—CH=CH2(1H-加

成),CH2=CH—CH=CH2+Bn-CTbBr—CH=CH—CH2Br(1.4-加

成)。

⑤CH=CH+2B3足量)一>CHBr2—CHBr2o

(3)烯燒、燃煌的加聚反應(yīng)

催化劑CH

=CH—CH3----------

、催化劑廠八

ncii=cT11---------?-Ec11=C11no

催化劑

C=CH?----------A

CI13

￡CH2—CII=C—CH23n

CH

6.乙烯和乙快的實(shí)驗(yàn)室制法

乙烯乙快

濃硫酸

CH3cH20H——-*CaC2+2H2O--

原理170℃

Ca(OH)2+HC=CHt

CH2=CH2t+H2O

反應(yīng)裝置

收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法

—訓(xùn)|練跳"_______________

.題點(diǎn)?脂肪燒的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.（2021?湖南百校高三聯(lián)考）下列說法正確的是（）

A.乙烯與氯化氫在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯

B.苯乙烯分子中共面的原子最多有12個(gè)

C.乙烯、丙烯和2-丁烯沸點(diǎn)依次升高

D.丙烯和2一丁烯都存在順反異構(gòu)

C［乙烯與氯化氫在一定條件下生成氯乙烷，氯乙烷不能發(fā)生加聚反應(yīng)，A

錯(cuò)誤；笨環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共面，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，6個(gè)原子共面，苯

乙烯中兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)中間為單鍵相連，所以所有原子可能共面，苯乙烯分子中

共面的原子最多有16個(gè)，B錯(cuò)誤；乙烯、丙烯和2一丁烯互為同系物，隨碳原

子數(shù)增加，物質(zhì)的沸點(diǎn)依次升高，故C正確；2—丁烯分子中碳碳雙鍵連接的

兩個(gè)甲基位于雙鍵的兩端，存在順反異構(gòu)，丙烯不存在順反異構(gòu)，故D錯(cuò)誤。］

2.0一月桂烯的鍵線式如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溪發(fā)生加成反應(yīng)

的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有（）

共4種。］

3.某氣態(tài)燃1mol能與2moiHC1加成,所得的加成產(chǎn)物每mol又能與8mol

。2反應(yīng)，最后得到一種只含C、。兩種元素的化合物，則氣態(tài)炫的結(jié)構(gòu)簡式可

能為

［解析］根據(jù)題意可知，氣態(tài)涇含C少于5個(gè)，且含一個(gè)一C三C—或兩個(gè)

\/

，一（'、，氫原子個(gè)數(shù)為6,則氣態(tài)度可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH三C—CH2cH3、

CH3—C=C—CH3>CH2=CH—CH=CH2O

［答案］CH=CCH2cH3、CH3C=CCH3>

CH2=CH—CH=CH2

【題點(diǎn)?］脂肪燒結(jié)構(gòu)的確定

4.（2021?中山期末癱燒或燃燃在酸性高錦酸鉀溶液作用下，分子中的不飽

和鍵完全斷裂，此法可用于減短碳鏈或利用產(chǎn)物反推不飽和燒的結(jié)構(gòu)等。已知

烯燃與酸性KMnC）4溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物的對應(yīng)關(guān)系為（）

烯燒被氧化的部位CH=RCH=

2R.

R.—C=()

氧化產(chǎn)物coRCOOH

2R

現(xiàn)有某烯燃與酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CO2、乙二酸

（）

（HOOC—COOH）和丙酮（CH-C—CH）則該烯燒結(jié)構(gòu)簡式可能是（）

CH：,

B.CI1,=CH—CII—c=cn.

I-

CHt

c.CH2=CH—CH=CHCH2CH3

D.CH.=CH—CII=CCII

I

CH

D［某烯煌與酸性KMnC>4溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CCh、乙二酸

()

II

(HOOC—COOH)和丙酮(('H—CH),則分子中應(yīng)含有CH2=>

=CH—CH=以及=??13)2等結(jié)構(gòu)。］

5.某烷爆的結(jié)構(gòu)簡式為

CHCH2—CH—CH—C(C113)3

CH;tCH,

⑴若該燃是單烯燃與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯煌可能有

_________________種結(jié)構(gòu)。

⑵若該燒是快燒與氫氣加成的產(chǎn)物，則該快燒可能有種結(jié)構(gòu)。

⑶若該燃是二烯克與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯嫌可能有_______種結(jié)構(gòu)，

寫出其中的一種o

［解析］該烷度的碳骨架結(jié)構(gòu)為

C

C—C。

@511

CCC

⑴對應(yīng)的單烯姓中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個(gè)位置。⑵對應(yīng)的塊

煌中三鍵只能位于①位置。(3)對應(yīng)的二烯涇，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于①時(shí)，另一個(gè)雙

鍵可能位于③、④、⑤三個(gè)位置，當(dāng)一個(gè)雙鏈位于②時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于

⑤一個(gè)位置，另外兩個(gè)雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個(gè)位置。

［答案］(1)5(2)1

(3)5CIL-CH—C'H—C—)：,

CH：iC1L

知識點(diǎn)二芳香燃

梳理曙……

1.苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

⑴苯的結(jié)構(gòu)：分子式為C6H6,結(jié)構(gòu)簡式為0或◎>

(2)空間構(gòu)型：苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫

原子都在同一平面內(nèi)。

(3)化學(xué)鍵：苯分子中碳碳鍵的鍵長完全相等，是一種介于碳碳單鍵和碳碳

雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

2.苯的同系物

⑴概念：是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中

有二個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為C,H2，L6(〃，7)。

(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，不含有其他官能團(tuán)。

苯及其同系物的分子通式是C"H2"-6("26),但是芳香姓不一定符

合該通式，如苯乙烯。

3.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較

⑴相同點(diǎn)——苯環(huán)性質(zhì)

②加氫一環(huán)烷克(反應(yīng)比烯燒、烘燃困難):

,催化劑/~\

③點(diǎn)燃：有濃煙。

⑵不同點(diǎn)

烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也

有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。

完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式:

CH

③易氧化,

能使酸性KMnO4溶液褪色:

KMnO,

'IIX)()II

Ho

(@@@)(1)苯的同系物或芳香涇側(cè)鏈為煌基時(shí)，不管燒基碳原子數(shù)為多

少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnCh溶液氧化為

裝基，且竣基直接與苯環(huán)相連。

(2)苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代

反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷妙的取代反應(yīng)。

4.芳香族化合物的分類

芳香煌苯及其同系物：如

芳

喬V

族

含外環(huán)'聯(lián)苯：如0^0

化

合

的煌稠環(huán)芳燒：如

物00

NO：

芳香煌衍生物：如QQr

訓(xùn)練

【題點(diǎn)＜8芳香燒的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)

(P)的下列說法正確的是()

A.b、d、p都屬于芳香燒，且互為同分異構(gòu)體

B.b、d、p的一氯代物均只有三種

C.b、d、p中p的同分異構(gòu)體中一定有飽和燃

D.b、d、p中b、d的所有原子可能處于同一平面

D［p不含苯環(huán)，p不屬于芳香涇，且三種有機(jī)物含碳原子數(shù)不同，故A錯(cuò)

誤；b含3種H,d含2種H,p含5種H,則只有b的一氯代物有三種，故B

錯(cuò)誤；p的不飽和度是6,所以p的同分異構(gòu)體中沒有飽和涇，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)

為平面結(jié)構(gòu)，則b、d的所有原子可能處于同一平面，故D正確。］

2.下列關(guān)于芳香煌的說法錯(cuò)誤的是（）

A.稠環(huán)芳燃菲（0^1）在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)

B.化合物是苯的同系物

c.等質(zhì)量的JY'H-CH與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等

D.光照條件下，異丙苯口二與Cb發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯

代物有2種

B［A項(xiàng)，菲屬于芳香涇，與苯的性質(zhì)相似，正確；B項(xiàng)，所述物質(zhì)與苯在

組成上不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，笨與］yr'HuCH的最簡式

相同，故等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相等，正確；D項(xiàng)，異丙基只

有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，正確。］

【題點(diǎn)?芳香煌與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化

3.如圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

H2/催化劑但/CHy

Br2/FeBr3/\濃硝酸，濃硫酸/△

"_?_?

02/燃燒［②

以下說法正確的是（）

A.反應(yīng)①、③均為加成反應(yīng)

B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙

C.反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上

D.反應(yīng)④中1mol甲苯最多與3mol%發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)榧妆椒肿又?/p>

含有三個(gè)碳碳雙鍵

B［A項(xiàng)，①、③均為取代反應(yīng)；B項(xiàng)，分子中含碳量高，燃燒火焰明亮并

帶有濃煙；C項(xiàng)，反應(yīng)④的產(chǎn)物含有飽和碳原子，故所有原子不可能在同一平

面上；D項(xiàng)，苯環(huán)中不含碳碳雙鍵。］

4.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反

應(yīng)如下：

/=\IKMn（）Hf=\_

H-tfC^（'（）（）II（R、R,表示烷基或氫原子）

I，

⑴現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是CWH14?甲不能被酸性高鎰酸鉀溶

液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是;乙能被酸性高鋸酸鉀溶液

氧化為分子式為C8H6。4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有種。

⑵有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是GOH|4,它的苯環(huán)上的一澳代物

只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：o

［解析］⑴本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開討論。

側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中覆基數(shù)目等于苯的同系物

分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6。4的芳香

酸（二元酸），說明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一

個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)（一CH2cH2cH3和Tj'H—CH）,兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)

CII3

上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為GOH14、有兩個(gè)側(cè)鏈的

苯的同系物有3X3=9種可能的結(jié)構(gòu)。（2）分子式為CIOH14的苯的同系物苯環(huán)上

的一澳代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對位，或4個(gè)

相同的側(cè)鏈，且兩兩處于對稱位置。

CH

|

［答案］⑴9

CH

CII.,CHCHCH

知］識點(diǎn)三鹵代燃與化石燃料的綜合利用

程理人“一

1.鹵代燃的物理性質(zhì)及對環(huán)境的影響

燃分子里的氫原子被囪逮原子取代后生成的化合物，官能團(tuán)為

?

-y-x（CKBrj）,飽和一元鹵代人的通式為C"H2"±IX（〃2I）。

⑴物理性質(zhì)

通常情況下.除CH3C1、CH3cHzc1、

狀態(tài)CII：=CIIC1等少數(shù)為氣體外,其余為液體

或固體

而比同碳原子數(shù)的烷燒沸點(diǎn)要通

啰山同系物沸點(diǎn).隨碳原子數(shù)增加而升高

溶解性I一鹵代煌難溶于水.緲容于仃機(jī)溶劑

一氟代燒、一氯代燃密度比水小.其余

密度

比水大

⑵鹵代煌對環(huán)境的影響

氟氯代烷在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成“臭氧空洞”的主要原因。

2.鹵代燃的化學(xué)性質(zhì)

⑴水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）

①反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。

②C2HsBr在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式為C2H5Br+NaOH￥>

C2HsOH+NaBr。

⑵消去反應(yīng)

①概念

有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O.

HX等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)。

②反應(yīng)條件：強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的醇溶液、加熱。

③澳乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為

醇

CH3cH2Br+NaOH^^>CH2=CH2」+NaBr+H2。。

醇

@('H-('H+2NaOH--^CH=CHt+2NaBr+2HOo

II△---------------2-

BrHr

(3)加成(加聚)反應(yīng)

氯乙烯與Be反應(yīng)方程式為

C'H,一CHC1

CU..=CHC1+Br,―>||，

BrBr

氯乙烯和四氟乙烯加聚反應(yīng)方程式分別為

ZICH2=CHC1—?TCH2—CHC14T、nCF2==CF2―?+CF2—CF24r。

3.煤的綜合利用

⑴煤的組成

宏觀組成

有機(jī)物和少量無機(jī)物

煤微觀組成

主要含C,另有少量H、()、

N、S等元素

(2)煤的干儲

①概念：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。

②煤的干儲

氣態(tài)物質(zhì)-*焦?fàn)t氣：H2、C()、CH,CH

煤「粗氨水：氨、鐵鹽

干液態(tài)物質(zhì)+粗苯：苯、甲苯、二甲苯

儲

L煤焦油：苯、酚類等

固態(tài)物質(zhì)f焦炭

(3)煤的氣化

將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣,

化學(xué)方程式為C+H2O(g)=^=CO+H2。

(4)煤的液化

煤+氫氣噴^液體燃料

直接液化

高溫

田*1士生號高溫上田.一催化劑rn^Ajv

間接液化煤+水蒸氣——>水煤氣甲醇等

高溫

4.天然氣的綜合利用

⑴天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的

化工原料。

⑵天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的原理：CH4+H2O（g后急享『CO+3H2。

5.石油的綜合利用

⑴石油的成分：多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，所含元素以C、H為主。

⑵石油的加工

,_,警:利用原油中各組分沸點(diǎn)的不同進(jìn)行分離的過程

價(jià)潮目的二二二二二二二二二二；二二二二二二二二二二二:

獲得汽油、煤油、柴油等含碳原子少的輕質(zhì)油

鰥（籽含碳原字?jǐn)?shù)較少:沸點(diǎn)較高的痙外觀為含破

裂似，原子數(shù)較少、沸點(diǎn)較低的炫的過程

幽底高麗、至贏麻麻而聲記孱麗畫而面聲正

麗——，裂解就是深度裂化，獲得乙烯、丙烯等化工原料

鯉:冬川熱癰偏花荊的作用卞二帝以通過結(jié)構(gòu)的謫

;整，使鏈狀煌轉(zhuǎn)化為環(huán)狀燒的過程

謔旭坐荻落至而雜怎少語聲M

（@??）（1）煤的干館、屎的氣化、煤的液化均為化學(xué)變化，而石油的分館

屬于物理變化。

（2）石油的裂化、裂解均是化學(xué)變化過程。

（3）裂化汽油中含有碳碳不飽和鍵，裂化汽油能使淡水褪色，故不能用裂化

汽油作淡的萃取劑。

訓(xùn)|練,笆H___________________

.題點(diǎn)?鹵代煌的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備

1.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是（）

產(chǎn)/

CHtBrCH—CH—CH:iCH—C—<,H,Br[^jl

BrCH;（,HJ3r

甲乙丙J

A.四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成

B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3

溶液，均有沉淀生成

C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴

入AgNO3溶液，均有沉淀生成

D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯垃

B［這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；B項(xiàng)描述的是鹵代姓中

鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，B項(xiàng)正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，

C項(xiàng)不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項(xiàng)不正確。］

2.由2一氯丙烷制取少量的1,2一丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)（）

A.加成一消去一取代B.消去一加成一水解

C.取代-*消去一加成D.消去一加成一消去

B［由2一氯丙烷制取少量的1,2一丙二醇時(shí)，可按以下步驟進(jìn)行（反應(yīng)條件

略去）：

C1

CH—CH—CH.25iCH2=CH—CH3.

,加成

CH2==CH—CH3+C12——>CH2C1—CHC1—CH3^CH2CI—CHC1

—CH3^icH2OHCH（OH）CH3,B項(xiàng)符合。］

3.能夠證明某鹵代克中存在氯元素的操作及現(xiàn)象是（）

A.在鹵代崎中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液，產(chǎn)生白色沉淀

B.加蒸儲水，充分?jǐn)嚢韬?，加入AgNO3溶液，產(chǎn)生白色沉淀

C.加入NaOH溶液，加熱后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液，產(chǎn)

生白色沉淀

D.加入NaOH的乙醇溶液，加熱后加入AgNCh溶液，產(chǎn)生白色沉淀

C［在NaOH水溶液中加熱，鹵代燒水解脫掉一X生成鹵素離子，再加

HNO3酸化（NaOH過量，下一步加的Ag+會(huì)和OH-反應(yīng)變成不穩(wěn)定的AgOH,

進(jìn)而變成Ag2。，影響實(shí)驗(yàn)，所以加H+把OF除掉），再加AgNCh溶液，AgX

都是沉淀，AgCl為白色，AgBr為淡黃色，Agl為黃色，根據(jù)沉淀的顏色判斷X,

如果生成白色沉淀，則證明鹵代煌中含有氟元素。］

I題后歸納I

鹵代煌消去反應(yīng)的規(guī)律

(1)兩類鹵代煌不能發(fā)生消去反應(yīng)

①與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子。

②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子。

(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)

可生成不同的產(chǎn)物。

(3)R—CH—CH—R型鹵代燒，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C=C—R。

【題點(diǎn)?］鹵代姓在有機(jī)合成中的應(yīng)用

4.下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系

AIAH

1,4-加成產(chǎn)物Br?

CH3CH—CHCH3

⑤

阻CH3［Kn

1,2-加成產(chǎn)物

一klBr2.E2NaOH,醇,△

r

LSJ(J)L?J-^NaBr,-2H2O

NaOH,醉,△

-NaCL-HQ

②

請回答下列問題：

⑴根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是o

⑵上述框圖中，①是(填反應(yīng)類型，下同)反應(yīng)，③是反應(yīng)。

⑶化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：

(4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是,Fi的結(jié)構(gòu)簡式是,Fi和F2

互為O

取代消去加成消去

［解析］分析轉(zhuǎn)化過程：烷涇---?鹵代燒----?單烯涇----?二鹵代姓----?

二烯涇---a14—加成產(chǎn)物或1,2—加成產(chǎn)物。

［答案］(1)2,3一二甲基丁烷⑵取代加成

BrBr

醇

(3)CH—C—C—CH+2NaOH

CH3cH.

CH=C——C=CH4-2NaBr+2HO

II'2

CH：iCH,

BrBr

II

(4)CH：i—C=C—CH3CHl,—C=C—CH

H3cCH：jH：iCCH3

同分異構(gòu)體

I題后歸納I

鹵代煌在有機(jī)合成中的四大作用

⑴橋梁作用

HBr

RCH==CH,^=^R—CH—CHBLR—CH,—CH.OH

IBr.

1~CH—CHLR—gCH

II-

BrBr

(2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)

,NaOHBr

如CH,CHBr―—^CH=CH——2>CHBrCHBr

2醇，△2222o

⑶改變官能團(tuán)的位置

,NaOH

如CHzBrCH2cH2cH3二~二

肝9△

HRr

CH2=CHCH2cH3——>CH,—C'HCH3CHio

Br

(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)

如在氧化CH2=CHCH20H的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方

法保護(hù)：

HRr氧化

一一>CHCHCH,()H一一>CHCHC()()H

CH2=CHCH2OH33

BrBr

①NaOH/醇，△

CH=CH—COOHo

②H+2

題點(diǎn)?化石燃料的綜合利用

5.化學(xué)與科學(xué)、技術(shù)、社會(huì)、環(huán)境等密切相關(guān)。下列說法不正確的是（）

A.煤干儲主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣

B.煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑

C.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料

D.海底可燃冰開發(fā)不當(dāng)釋放出的甲烷會(huì)造成溫室效應(yīng)的加劇

B［煤制煤氣是化學(xué)變化，B不正確。］

6.有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

出爐煤氣|

CH3CH2a

一固體人|凡鬻溫?水煤氣?催警?回

A.①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過程

B.條件a為CL/光照

C.反應(yīng)②為置換反應(yīng)

D.B為甲醇或乙酸時(shí)，反應(yīng)③原子利用率均可達(dá)到100%

A［煤的干儲必須是隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解，否則煤會(huì)在空氣中燃燒，A

錯(cuò)誤。］

［真題驗(yàn)收■新題預(yù)測瑞嚙"）!

真題。驗(yàn)收

1.（2021?浙江1月選考，T6）下列說法不正確的是（）

A.聯(lián)苯（O^＞）屬于芳香煌，其一濱代物有2種

B.甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)

C.瀝青來自石油經(jīng)減壓分館后的剩余物質(zhì)

D.煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、也和CH4等

A［由聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子由2個(gè)苯基直接相連，故

其屬于芳香煌；根據(jù)對稱分析法可知，其一澳代物有3種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；甲烷與氯

氣在光照下發(fā)生反應(yīng)，氯氣分子先吸收光能轉(zhuǎn)化為自由基氯原子，然后由氯原

子引發(fā)自由基型鏈反應(yīng)，B項(xiàng)正確；石油經(jīng)常壓分儲后得到的未被蒸發(fā)的剩余物

叫重油，重油經(jīng)減壓分館可以得到重柴油、石蠟、燃料油等，最后未被氣化的

剩余物叫瀝青，C項(xiàng)正確；堞的氣化是指煤與水蒸氣在高溫下所發(fā)生的反應(yīng)，其

產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等，D項(xiàng)正確。］

2.（2021?天津等級考，T8）最理想的“