新教材適用2024版高考化學二輪總復習第2部分新高考五大題型突破題型突破5有機合成與推斷綜合題突破點1命名官能團反應類型結構簡式與方程式書寫教師用書

題型突破五有機化合成與推斷綜合題題型功能1.知識考查：有機物命名、官能團的識別、化學方程式的書寫、反應類型的判斷、同分異構體的判斷和書寫、有機合成路線設計等。2.能力考查：考查學生接受、吸收、整合化學信息的能力，加強對“證據推理與模型認知”學科素養(yǎng)的考查。試題情境多以日常生活中的合成藥物、學術探索中的最新合成方法和合成新功能物質為情境考查相關有機化學基礎知識。題型結構題型1利用題給轉化關系圖推斷的合成路線分析1.(2023·湖北選考)碳骨架的構建是有機合成的重要任務之一。某同學從基礎化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設計了如下合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應中，乙烯的碳碳_π__鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構體中，與其具有相同官能團的有_7__種(不考慮對映異構)，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結構簡式為。(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應生成的有機物的名稱為_乙酸__、_丙酮__。(4)G的結構簡式為。(5)已知：＋H2O，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內縮合從而構建雙環(huán)結構，主要產物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結構簡式為。若經此路線由H合成I，存在的問題有_ab__(填標號)。a．原子利用率低 b．產物難以分離c．反應條件苛刻 d．嚴重污染環(huán)境【解析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應生成B(CH3CH2Br)，B與Mg在無水乙醚中生成C(CH3CH2MgBr)，C與CH3COCH3反應后再在酸性條件下水解生成D()，D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應生成E()，E和堿性高錳酸鉀反應生成F()，參考D～E反應，F在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應生成G()，G與發(fā)生加成反應生成二酮H，據此分析解答。(1)A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π鍵斷裂。(2)D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構體分別為：、、、、、、、共8種，除去D自身，還有7種同分異構體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結構簡式為。(3)E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成和，名稱分別為乙酸和丙酮。(4)由分析可知，G為。(5)根據已知2eq\o(→,\s\up12(NaOH溶液),\s\do11(△))＋H2O的反應特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內縮合從而構建雙環(huán)結構，主要產物為I()和J()。若經此路線由H合成I，會同時產生兩種同分異構體，導致原子利用率低，產物難以分離等問題。題型2半推斷合成路線分析2.(2023·山東選考)根據殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。(1)A的化學名稱為_2,6-二氯甲苯__(用系統(tǒng)命名法命名)；B→C的化學方程式為；D中含氧官能團的名稱為_酰胺基__；E的結構簡式為。(2)H中有_2__種化學環(huán)境的氫，①～④屬于加成反應的是_②__(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有_2__種?！窘馕觥柯肪€一：根據流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結構簡式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B()，B與KF反應，生成C()，根據題給信息，C與過氧化氫反應，生成D()，D和(COCl)2反應生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結構簡式為，E與F()反應生成了氟鈴脲(G)。路線二：根據流程及F的分子式可推出H的結構簡式，H與氫氣反應生成I()，I與CF2=CF2反應生成F()，F與(COCl)2反應生成J()，J與D()反應生成了氟鈴脲(G)。(1)由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應生成C，化學方程式為，D為，含氧官能團為酰胺基，根據分析，E為。(2)根據分析，H為，由結構特征可知，含有2種化學環(huán)境的氫，根據分析流程可知H→I為還原反應，I→F為加成反應，F→J，J→G均為取代反應，J為，C原子的雜化方式有sp2、sp3兩種，N、O原子的雜化方式均為sp3，所以J中原子的雜化方式有2種。突破點1命名、官能團、反應類型、結構簡式與方程式書寫命題角度1有機化合物的命名與官能團識別1.(真題組合)有機化合物的命名(1)(2022·全國甲卷)A()的化學名稱為_苯甲醇__。(2)(2022·全國乙卷)有機物A()的化學名稱為_3-氯-1-丙烯__。(3)(2022·遼寧選考)用系統(tǒng)命名法對A()命名：_2-甲基丙酸__。(4)(2021·河北選考)有機物A()的化學名稱是_鄰二甲苯__。(5)(2021·全國甲卷)有機物A()的化學名稱是_間苯二酚__。2.(真題組合)官能團的識別(1)(2023·湖南選考)物質G()所含官能團的名稱為_碳碳雙鍵__、_醚鍵__。(2)(2022·山東選考)B()中含氧官能團有_2__種。(3)(2022·湖北選考)D()到E()的過程中，被還原的官能團是_酯基__，被氧化的官能團是_碳碳雙鍵__。(4)(2022·天津選考)寫出化合物E(OOH)的分子式：___，其含氧官能團名稱為_酮羰基、羥基__。(5)(2022·湖北選考)A()中官能團的名稱為_醚鍵__、_醛基__。命題角度2結構簡式、反應類型與方程式3.(2023·湖南選考)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結構簡式為；(2)從F轉化為G的過程中所涉及的反應類型是_消去反應__、_加成反應__?！窘馕觥?1)有機物A與Br2反應生成有機物B，有機物B與有機物E發(fā)生取代反應生成有機物F，結合有機物A、F的結構和有機物B的分子式可以得到有機物B的結構簡式，即。(2)有機物F轉化為中間體時消去的是—Br和，發(fā)生的是消去反應，中間體與呋喃反應生成有機物G時，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個雙鍵發(fā)生加成反應，故答案為消去反應、加成反應。4.(2023·江蘇1月選考)某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。請回答：(1)化合物A的官能團名稱是_硝基，碳氯鍵__。(2)化合物B的結構簡式是。(3)下列說法正確的是_D__。A．B→C的反應類型為取代反應B．化合物D與乙醇互為同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學方程式＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up12(H2SO4))＋H2O?！窘馕觥颗cCH3NH2反應生成B，B與硫化鈉發(fā)生還原反應生成C，結合C的結構可知A到B為取代反應，B為，C與E發(fā)生已知中反應生成F，F為，F脫水生成G，G與乙醇發(fā)生酯化反應生成H，H與氫氣還原后再與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應生成I，I與SOCl2發(fā)生取代反應后再與鹽酸反應生成鹽酸苯達莫司汀，據此分析解答。(1)由A的結構可知其所含官能團為硝基和碳氯鍵。(2)由以上分析可知化合物B的結構簡式。(3)B→C的反應中B中一個硝基轉化為氨基，反應類型為還原反應，故錯誤；化合物D中含有兩個羥基，與乙醇不是同系物，故錯誤；化合物I的分子式是C18H27N3O4，故錯誤；將苯達莫司汀制成鹽酸鹽，可以增加其水溶性，利于吸收，故正確。故答案為D。(4)G與乙醇發(fā)生酯化反應生成H，反應方程式為＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up12(H2SO4))＋H2O。〔思維建模〕1．推斷有機物的結構簡式、結構式思維模式2．常見官能團消耗NaOH的量見下表知能分點1有機物的命名1.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團；(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數；(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置；(4)甲、乙、丙……指主鏈碳原子個數分別為1、2、3……2.含苯環(huán)的有機物命名(1)苯環(huán)上有一個官能團時，如(溴苯)、(硝基苯)、(苯甲醛)、(苯甲酸)、(苯甲醇)、(苯乙烯)。(2)苯環(huán)上有多個官能團且相同時，命名時要添加官能團位置及數量，如3.多種官能團有機物的命名命名含有多個不同官能團化合物的關鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團作為母體。官能團作為母體的優(yōu)先順序為(以“>”表示優(yōu)先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如的名稱為甲基丙烯酸甲酯、名稱為鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸、名稱為4-羥基苯甲醛或對羥基苯甲醛、名稱為3-氯-5-硝基苯酚。知能分點2官能團1.化學反應現象與官能團的關系反應現象思考方向溴水褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等(注意：苯、CCl4等與溴水不反應，但能萃取溴水中的溴單質，使水層褪色)酸性高錳酸鉀溶液褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或苯的同系物等遇氯化鐵溶液顯紫色含有酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基與鈉反應產生H2可能含有羥基或羧基加入碳酸氫鈉溶液產生CO2含有羧基加入濃溴水產生白色沉淀含有酚羥基2.常見重要官能團或物質的檢驗方法官能團種類或物質試劑判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色變淺或褪去酸性KMnO4溶液紫紅色變淺或褪去醇羥基鈉有氣體放出羧基NaHCO3溶液有無色無味氣體放出新制Cu(OH)2藍色絮狀沉淀溶解葡萄糖銀氨溶液，水浴加熱產生光亮銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液，加熱產生磚紅色沉淀淀粉碘水顯藍色蛋白質濃硝酸，微熱顯黃色灼燒燒焦羽毛的氣味知能分點3有機反應類型的判斷與書寫1.依據反應條件推斷有機反應類型反應條件思考方向氯氣、光照烷烴的取代、苯的同系物側鏈上的取代液溴、催化劑苯及同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代濃溴水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇、醛氧化酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氫氧化鈉溶液、加熱鹵代烴水解、酯水解等氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代烴消去濃硫酸，加熱醇消去、酯化反應濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上取代稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解氫鹵酸(HX)，加熱醇取代反應2.化學方程式書寫注意事項(1)配平：有機反應化學方程式書寫也要注意滿足原子守恒，特別注意酯化反應、縮聚反應不能漏掉小分子。(2)注明反應條件：有機反應是在一定條件下進行的，有時條件不同，產物不同，如：有機物反應條件舉例鹵代烴強堿的水溶液、加熱CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up12(水),\s\do11(△))C2H5OH＋NaBr強堿的醇溶液、加熱CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up12(乙醇),\s\do11(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O(3)常見的易錯反應＋CO2＋H2O→＋NaHCO3(注意產物是NaHCO3，而不是Na2CO3)＋3NaOHeq\o(→,\s\up12(△))＋＋2H2O(注意酚羥基顯弱酸性，可以和NaOH溶液反應)命題角度1有機化合物的命名與官能團識別1.(模擬組合)有機化合物的命名(1)(2023·河北邯鄲二模)A()的名稱為_1,2,4-三氯苯(或偏三氯苯)__。(2)(2023·河北張家口二模)A()的化學名稱為_己六醇或1,2,3,4,5,6-己六醇__。(3)(2023·廣東惠州統(tǒng)考三模)A()的名稱_間二甲苯(或1,3-二甲苯)__。(4)(2023·山東濰坊二模)B()的名稱為_2,4,6-三氯苯甲醛__。2.(模擬組合)官能團識別(1)(2023·河北張家口二模)C()中所含官能團的名稱為_醚鍵、醛基__。(2)(2023·廣東惠州統(tǒng)考三模)D()中所含官能團的名稱為_氨基、羧基__。(3)(2023·重慶三模)L()分子中所含的官能團有碳氯鍵、酰胺基、_醚鍵、氨基__。(4)(2023·山東濰坊二模)G()eq\o(→,\s\up12())H()反應生成的官能團的名稱為_酰胺基__。命題角度2結構簡式、反應類型與方程式3.(2022·河北邯鄲二模)三氯苯達唑是一種新型咪唑類驅蟲藥，其合成路線之一如下：eq\o(→,\s\up12(CH3I),\s\do11(KOH，C2H5OH，H2O))回答下列問題：(1)A→B的反應方程式為(2)X的結構簡式為。(3)D→E的反應類型為_還原反應__。4.(2023·廣東惠州統(tǒng)考三模)碘海醇是臨床中應用廣泛的一種造影劑，化合物H是合成碘海醇的關鍵中間體，其合成路線如圖：F回答下列問題：(1)由B