有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)認(rèn)識有機化合物 研究有機化合物的一般步驟和方法“百校聯(lián)賽”一等獎

第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法（第二課時）有機物（純凈）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素李比希法現(xiàn)代元素分析法

分子式確定結(jié)構(gòu)式？[例1]某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（P20）（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？歸納確定有機物分子式的步驟是什么？有機物的分子式←有機物的實驗式和相對分子質(zhì)量原子個數(shù)的最簡整數(shù)比C2H6O二、元素分析[例2]某同學(xué)為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實驗式：

C3H4O3

40.9%4.5%有！因為H%+C%不等于1，故維生素C中含有氧元素。1、歸納確定有機化合物的分子式的方法有哪些

①元素的質(zhì)量①標(biāo)況下密度②元素的質(zhì)量比②相對密度③元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)③化學(xué)反應(yīng)④產(chǎn)物的量實驗式分子量分子式2、確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4L/mol×ρ(g/L)

[練習(xí)]（96試測題）嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。嗎啡分子量285，分子式C17H19NO3測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。（一）相對分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法三、用物理方法確定有機化合物的結(jié)構(gòu)質(zhì)譜儀的圖片它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。

【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？（分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。）2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？（由分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）[例1]．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B[練習(xí)1]某有機物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O（二）分子結(jié)構(gòu)的測定有機物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式（確定有機物的官能團(tuán)）分子式推測可能的官能團(tuán)寫出可能的結(jié)構(gòu)利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過化學(xué)實驗確定。1、紅外光譜由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。[例1]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3—C—CH2—O—CH3OCH3—C—O—CH2—CH3OCH3—CH2—C—O—CH3O[練習(xí)1]有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3—CH2—O—CH2—CH32、核磁共振氫譜對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。分析、觀察核磁共振氫譜的譜圖，然后與其它同學(xué)交流如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結(jié)構(gòu)。通過交流明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。[例2]一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機物的分子式：②寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：C4H6OH—C—CH==CHCH3O[練習(xí)2]2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[練習(xí)3]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強