蘇教版選修五專題3 常見的烴專題綜合

專題3常見的烴微型專題重點突破(三)核心素養(yǎng)發(fā)展目標HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.能從化學鍵的角度探析有機反應的實質(zhì)，理解有機物分子中基團之間相互影響的本質(zhì)，能辨識有機物的官能團與反應類型之間的關系，能理解單體與加聚產(chǎn)物之間的關系。2.能通過模型假設、證據(jù)推理等認識甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空間構型，在此基礎上能認識復雜分子中原子間的位置關系。微型專題克難解疑精準高效考題精選精練深思觸類旁通內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN01微型專題例1有四種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是___，生成物的名稱是_______，反應的化學方程式為_____________________________，此反應屬于_____反應。一、各類烴的結構與性質(zhì)苯溴苯取代解析己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應，又能和酸性KMnO4溶液反應的只有己烯；均不能反應的為己烷和苯；不能與溴水反應但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯；苯在鐵屑的作用下能與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯。(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是__________。(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應的是_____。(4)不與溴水反應但能與酸性KMnO4溶液反應的是_____。苯、己烷己烯甲苯(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取過程，沒有發(fā)生化學反應；苯及其同系物只能與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應。(2)苯的同系物在光照時取代的是側鏈烷基上的氫原子，鐵粉作催化劑時取代的是苯環(huán)上的氫原子。(3)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。易誤辨析變式1下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是A.苯和甲苯 B.1--己烯和二甲苯C.苯和1--己烯 D.己烷和苯√解析被區(qū)別的兩種物質(zhì)，它們與酸性高錳酸鉀溶液或溴水混合必有不同現(xiàn)象或者一個有現(xiàn)象，一個沒有現(xiàn)象。A中物質(zhì)只能用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別，甲苯因被氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，加入溴水兩者的現(xiàn)象都是溶液分層，上層顏色較深；B項，分別向1--己烯和二甲苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，溶液都褪色，但1--己烯與Br2反應而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分層，上層顏色較深；C中1--己烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不反應，1--己烯與Br2反應使溴水褪色，苯與溴水發(fā)生萃取，上層顏色較深；D中苯和己烷與酸性高錳酸鉀溶液均不反應，與溴水都發(fā)生萃取，且都是上層顏色較深。例2下列關于

的說法正確的是A.所有碳原子可能共平面B.除苯環(huán)外的碳原子共直線C.最多只有4個碳原子共平面D.最多只有3個碳原子共直線√二、有機物分子中的原子共線、共面問題的分析解析為了便于說明，對分子中的碳原子編號如下：

。根據(jù)乙炔和苯的結構知，C1、C2、C3、C4、C5共直線，而C5與其他4個原子成鍵，具有四面體結構，故C4、C5、C6不共直線。根據(jù)乙烯的結構知，C6、C7、C8也不共直線，故最多有5個碳原子共直線，B、D項錯誤。C5、C6、C7、C8共平面，如圖所示。C1、C2、C5及苯環(huán)也共平面，如圖所示。通過旋轉C5和C6之間的碳碳單鍵，可使平面α與平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A項正確，C項錯誤。解答有機物分子中原子共面、共線問題的基本思路先將被分析對象分解成下述幾種常用的結構模板，最后綜合分析不同結構間的交叉關系確定結果。(1)明確三類結構模板思維啟迪結構四面體型平面形直線形模板：5個原子構成四面體，有3個原子共面：6個原子共面；

：12個原子共面a—C≡C—b：4個原子共直線；苯環(huán)上處于對角位置的4個原子共直線(2)對照模板確定共線、共面原子數(shù)目需要結合相關的幾何知識進行分析：如不共線的任意三點可確定一個平面；一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上的所有點都在相應的平面內(nèi)；同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。變式2分子

中，在同一平面上的碳原子至少有A.7個 B.8個 C.9個 D.14個√解析苯環(huán)是平面正六邊形結構，分子中12個原子共平面，且處于對角位置

的4個原子共直線。分析

的結構時，容易受苯環(huán)書寫形式的局限而認為至少有8個碳原子共平面，實質(zhì)上4、7、8、11四個碳原子共直線，至少有9個碳原子共平面。兩個苯環(huán)所確定的平面可以繞7號碳原子和8號碳原子之間的碳碳單鍵旋轉，若兩平面重合，則所有的碳原子均在同一平面上，最多有14個碳原子共平面。例3分子式為C5H7Cl的有機物其結構不可能是A.含1個雙鍵的環(huán)狀有機物B.含2個雙鍵的直鏈有機物C.只含1個雙鍵的直鏈有機物D.含1個叁鍵的直鏈有機物三、有機物不飽和度的計算及應用√不飽和度的計算與應用(1)不飽和度的一般計算方法①規(guī)定烷烴Ω＝0(所有原子均已飽和)，每增加一個雙鍵或每形成一個環(huán)，氫原子數(shù)就減少2個，不飽和度就增加1。如CH2==CH2、

的Ω分別為1、4。②已知有機物的分子式為CnHm或CnHmOx，則其Ω＝

。已知有機物鍵線式，則Ω＝雙鍵數(shù)＋環(huán)數(shù)＋叁鍵數(shù)×2。知識拓展(2)不飽和度的應用①應用不飽和度求有機物的化學式。對于結構較復雜的有機物，碳、氧原子數(shù)較為直觀，而氫原子數(shù)往往不易確定，應用不飽和度可順利求出有機物的化學式。②用不飽和度判斷和書寫同分異構體?；橥之悩嬻w的兩種有機物化學式相同，則它們的不飽和度也必然相同，因此，利用不飽和度可迅速判斷同分異構體和書寫同分異構體。變式3已知鏈式炔碳C300經(jīng)過適當處理可得含多個—C≡C—(不含

)的鏈狀化合物C300H298，則C300H298分子中—C≡C—的個數(shù)為A.70 B.72 C.74 D.76√解析經(jīng)計算該鏈狀分子的不飽和度為(300×2＋2－298)÷2＝152，而碳碳叁鍵的不飽和度為2，則該分子中含有碳碳叁鍵的個數(shù)為152÷2＝76。例4下列說法正確的是A.某有機物燃燒只生成CO2和H2O，且二者物質(zhì)的量相等，則此有機物的組

成為CnH2nB.一種烴在足量的氧氣中燃燒并通過濃硫酸，減少的總體積就是生成的水

蒸氣的體積C.某氣態(tài)烴CxHy與足量O2恰好完全反應，如果反應前后氣體體積不變(溫度

大于100℃)，則y＝4；若體積減少，則y>4；否則y<4D.相同質(zhì)量的烴完全燃燒，消耗O2越多，則烴中含H量越高四、烴類的燃燒規(guī)律√解析有機物燃燒只生成CO2和H2O，則該有機物中一定含有碳、氫元素，可能含有氧元素，A項不正確；如果反應前后氣體體積不變，則y＝4；若體積減少，則y<4；若體積增加，則y>4，C項不正確；相同質(zhì)量的烴完全燃燒，含H量越高，耗氧量越多，D項正確。烴類燃燒的三個規(guī)律及應用(1)等物質(zhì)的量的烴CxHy完全燃燒時，其耗氧量的大小取決于x＋

的值，其值越大，耗氧量越多。(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒，其耗氧量的大小取決于該烴分子中氫的質(zhì)量分數(shù)，其值越大，耗氧量越多。(3)實驗式(最簡式)相同的烴，不論它們以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時所消耗的氧氣以及燃燒生成的CO2和H2O的量均為定值。歸納總結(4)燃燒規(guī)律的應用①若反應前后的溫度保持在100℃以上，則氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體的體積變化為故反應前后氣體體積的變化與氫原子數(shù)y有關。當y＝4，反應前后體積相等；當y>4，反應后氣體體積>反應前氣體體積；當y<4，反應后氣體體積<反應前氣體體積。②若反應前后的溫度低于100℃，此時氣體的體積一定是減小的，減少的體積為ΔV＝1＋

，也與氫原子數(shù)有關。變式4下列各組烴的混合物，只要總質(zhì)量一定，無論按什么比例混合，完全燃燒后生成的CO2和H2O都是恒量的是A.C2H2、C2H4 B.C2H4、C4H6C.C3H8、C3H6 D.C6H6、C2H2解析滿足題設條件的兩種烴必須含碳的質(zhì)量分數(shù)相同，即兩種烴的最簡式(實驗式)相同?！汤?下列反應中，屬于有機氧化反應的有__________(填序號，下同)，屬于取代反應的有________，屬于加成反應的有__________，屬于加聚反應的有__________。五、常見的有機基本反應類型①C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O②2FeCl2＋Cl2===2FeCl3③CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl④CH3CH2OH

CH2==CH2↑＋H2O⑤①⑥③⑤⑦⑧⑨⑥⑨解析

①為燃燒反應，屬于氧化反應；②是無機反應，屬于化合反應，不是加成反應；③是加成反應；④不屬于上述任意一種反應類型；⑤⑦⑧⑨都是只進不出，但⑤⑦生成了小分子，屬于加成反應，⑧⑨生成了高分子，屬于加聚反應；⑥是有進有出，屬于取代反應。有機基本反應類型的理解與判斷(1)從反應物類別判斷烷烴、芳香烴能發(fā)生取代反應。(2)從產(chǎn)物判斷生成物中的不飽和物質(zhì)變成飽和物質(zhì)或不飽和度減小，一定發(fā)生加成反應。(3)從反應形式判斷兩種物質(zhì)互換原子或原子團，一定發(fā)生取代反應；物質(zhì)由“多”變“少”，一定發(fā)生加成反應。方法規(guī)律變式5

(2018·廣州高二調(diào)研)下圖所示是以石油為原料的部分轉化流程：下列關于四個反應的反應類型的說法正確的是A.反應①與反應③的反應類型相同B.反應①與反應④的反應類型相同C.反應③與反應④的反應類型相同D.反應②與反應④的反應類型相同√解析

CH2==CH2與H2SO4(H—O—SO3H)反應生成C2H5—O—SO3H，反應①是加成反應，C2H5—O—SO3H與H2O(H—OH)反應生成H2SO4與C2H5OH，反應②是取代反應；丙烯(C3H6)經(jīng)反應③④生成C3H5Br2Cl，增加了一個氯原子、兩個溴原子，可推出反應③是取代反應，反應④是加成反應。02考題精選1.下圖是用球棍模型表示的某有機反應的過程，則該反應的有機反應類型是12345678A.取代反應 B.加成反應 C.消去反應 D.水解反應√2.(2018·張家口市高二下學期段考)下列各組有機物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、環(huán)己烷D.甲苯、己烷、己烯√1234567812345678解析向己烯、苯、四氯化碳中分別加入溴水，可以觀察到的現(xiàn)象分別是溴水褪色，上下兩層均無色；分層，上層顏色深；分層，下層顏色深，因此三種液體的顏色各不相同，可以鑒別，A正確。己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鑒別，B錯誤。己烷、苯、環(huán)己烷都與溴水不發(fā)生反應，密度都比水小，分層，上層顏色深，因此不能鑒別，C錯誤。己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷與溴水不發(fā)生反應，密度比水小，分層，萃取使溴水褪色，上層顏色深，不能鑒別，D錯誤。3.(2018·天津調(diào)研)在實驗室中，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，再用汽油萃取B.硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，加入NaOH溶液，靜置，分液C.乙烷中混有乙烯，在一定條件下通入氫氣反應，使乙烯轉化為乙烷D.乙烯中混有SO2和CO2，將其先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗氣√12345678解析A項生成了新的雜質(zhì)碘，碘單質(zhì)與溴苯、汽油互溶，無法用汽油萃取；C項無法控制氫氣的用量；D項乙烯會與KMnO4酸性溶液反應。4.(2018·吉安市高二下學期期末)某烴的結構簡式如下：

分子中處于四面體中心位置的碳原子數(shù)為a，一定在同一直線上的碳原子數(shù)為b，一定在同一平面上的碳原子數(shù)為c。則a、b、c分別為A.4、4、7 B.4、3、6 C.3、5、4 D.2、6、4√12345678解析

中，甲基、亞甲基均為四面體構型，則a＝4；與叁鍵直接相連的碳原子共線，則b＝3；含有碳碳雙鍵共面，含碳碳叁鍵的共線，且二者直接相連，一定共面，所以一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為6，即c＝6。5.(2018·云南曲靖一中期中)某烴分子中含有一個由碳碳單鍵構成的六元環(huán)，一個碳碳雙鍵，一個碳碳叁鍵，則能滿足上述條件的烴的分子式可能是A.C8H10 B.C14H22 C.C12H22 D.C10H16√12345678解析分子中含有一個由C—C鍵構成的六元環(huán)，再結合含一個C==C鍵，和一個C≡C鍵，可知該分子的不飽和度為4，即該烴分子的通式為CnH2n－6，再根據(jù)C==C鍵和C≡C鍵不能共用同一碳原子，分子中至少有9個碳原子，即B項正確。6.(2018·吳忠中學月考)有7種物質(zhì)：①乙烷；②乙烯；③聚氯乙烯；④苯；⑤甲苯；⑥乙炔；⑦環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應使溴水褪色的是A.①②③⑤ B.④⑥⑦ C.①③④ D.②③⑤12345678√解析能使酸性KMnO4溶液褪色的有：乙烯、甲苯、乙炔、環(huán)己烯；能與溴水反應而使溴水褪色的有：乙烯、乙炔、環(huán)己烯；既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應使溴水褪色的是：乙烷(①)、聚氯乙烯(③)、苯(④)。7.(2018·重慶校級月考)120℃時，1體積某氣態(tài)烴和4體積O2混合，完全燃燒后恢復到原來的溫度和壓強，氣體的體積不變，該烴分子中所含的碳原子數(shù)不可能是A.1 B.2 C.3 D.412345678√解析由燃燒前后氣體體積不變知該烴分子中一定含有4個氫原子。烴分子中氫原子個數(shù)等于4的烴有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等，根據(jù)該氣態(tài)烴的體積和氧氣的體積