蘇教版選修五專題3 常見的烴專題綜合

專題3常見的烴微型專題重點(diǎn)突破(三)核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.能從化學(xué)鍵的角度探析有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，理解有機(jī)物分子中基團(tuán)之間相互影響的本質(zhì)，能辨識(shí)有機(jī)物的官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系，能理解單體與加聚產(chǎn)物之間的關(guān)系。2.能通過模型假設(shè)、證據(jù)推理等認(rèn)識(shí)甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空間構(gòu)型，在此基礎(chǔ)上能認(rèn)識(shí)復(fù)雜分子中原子間的位置關(guān)系。微型專題克難解疑精準(zhǔn)高效考題精選精練深思觸類旁通內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN01微型專題例1有四種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是___，生成物的名稱是_______，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________，此反應(yīng)屬于_____反應(yīng)。一、各類烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯溴苯取代解析己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應(yīng)，又能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的只有己烯；均不能反應(yīng)的為己烷和苯；不能與溴水反應(yīng)但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯；苯在鐵屑的作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是__________。(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_____。(4)不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_____。苯、己烷己烯甲苯(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取過程，沒有發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；苯及其同系物只能與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。(2)苯的同系物在光照時(shí)取代的是側(cè)鏈烷基上的氫原子，鐵粉作催化劑時(shí)取代的是苯環(huán)上的氫原子。(3)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。易誤辨析變式1下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是A.苯和甲苯 B.1--己烯和二甲苯C.苯和1--己烯 D.己烷和苯√解析被區(qū)別的兩種物質(zhì)，它們與酸性高錳酸鉀溶液或溴水混合必有不同現(xiàn)象或者一個(gè)有現(xiàn)象，一個(gè)沒有現(xiàn)象。A中物質(zhì)只能用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別，甲苯因被氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，加入溴水兩者的現(xiàn)象都是溶液分層，上層顏色較深；B項(xiàng)，分別向1--己烯和二甲苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，溶液都褪色，但1--己烯與Br2反應(yīng)而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分層，上層顏色較深；C中1--己烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不反應(yīng)，1--己烯與Br2反應(yīng)使溴水褪色，苯與溴水發(fā)生萃取，上層顏色較深；D中苯和己烷與酸性高錳酸鉀溶液均不反應(yīng)，與溴水都發(fā)生萃取，且都是上層顏色較深。例2下列關(guān)于

的說法正確的是A.所有碳原子可能共平面B.除苯環(huán)外的碳原子共直線C.最多只有4個(gè)碳原子共平面D.最多只有3個(gè)碳原子共直線√二、有機(jī)物分子中的原子共線、共面問題的分析解析為了便于說明，對(duì)分子中的碳原子編號(hào)如下：

。根據(jù)乙炔和苯的結(jié)構(gòu)知，C1、C2、C3、C4、C5共直線，而C5與其他4個(gè)原子成鍵，具有四面體結(jié)構(gòu)，故C4、C5、C6不共直線。根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)知，C6、C7、C8也不共直線，故最多有5個(gè)碳原子共直線，B、D項(xiàng)錯(cuò)誤。C5、C6、C7、C8共平面，如圖所示。C1、C2、C5及苯環(huán)也共平面，如圖所示。通過旋轉(zhuǎn)C5和C6之間的碳碳單鍵，可使平面α與平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯(cuò)誤。解答有機(jī)物分子中原子共面、共線問題的基本思路先將被分析對(duì)象分解成下述幾種常用的結(jié)構(gòu)模板，最后綜合分析不同結(jié)構(gòu)間的交叉關(guān)系確定結(jié)果。(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板思維啟迪結(jié)構(gòu)四面體型平面形直線形模板：5個(gè)原子構(gòu)成四面體，有3個(gè)原子共面：6個(gè)原子共面；

：12個(gè)原子共面a—C≡C—b：4個(gè)原子共直線；苯環(huán)上處于對(duì)角位置的4個(gè)原子共直線(2)對(duì)照模板確定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在相應(yīng)的平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。變式2分子

中，在同一平面上的碳原子至少有A.7個(gè) B.8個(gè) C.9個(gè) D.14個(gè)√解析苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個(gè)原子共平面，且處于對(duì)角位置

的4個(gè)原子共直線。分析

的結(jié)構(gòu)時(shí)，容易受苯環(huán)書寫形式的局限而認(rèn)為至少有8個(gè)碳原子共平面，實(shí)質(zhì)上4、7、8、11四個(gè)碳原子共直線，至少有9個(gè)碳原子共平面。兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞7號(hào)碳原子和8號(hào)碳原子之間的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，若兩平面重合，則所有的碳原子均在同一平面上，最多有14個(gè)碳原子共平面。例3分子式為C5H7Cl的有機(jī)物其結(jié)構(gòu)不可能是A.含1個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物B.含2個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物C.只含1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物D.含1個(gè)叁鍵的直鏈有機(jī)物三、有機(jī)物不飽和度的計(jì)算及應(yīng)用√不飽和度的計(jì)算與應(yīng)用(1)不飽和度的一般計(jì)算方法①規(guī)定烷烴Ω＝0(所有原子均已飽和)，每增加一個(gè)雙鍵或每形成一個(gè)環(huán)，氫原子數(shù)就減少2個(gè)，不飽和度就增加1。如CH2==CH2、

的Ω分別為1、4。②已知有機(jī)物的分子式為CnHm或CnHmOx，則其Ω＝

。已知有機(jī)物鍵線式，則Ω＝雙鍵數(shù)＋環(huán)數(shù)＋叁鍵數(shù)×2。知識(shí)拓展(2)不飽和度的應(yīng)用①應(yīng)用不飽和度求有機(jī)物的化學(xué)式。對(duì)于結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的有機(jī)物，碳、氧原子數(shù)較為直觀，而氫原子數(shù)往往不易確定，應(yīng)用不飽和度可順利求出有機(jī)物的化學(xué)式。②用不飽和度判斷和書寫同分異構(gòu)體?；橥之悩?gòu)體的兩種有機(jī)物化學(xué)式相同，則它們的不飽和度也必然相同，因此，利用不飽和度可迅速判斷同分異構(gòu)體和書寫同分異構(gòu)體。變式3已知鏈?zhǔn)饺蔡糃300經(jīng)過適當(dāng)處理可得含多個(gè)—C≡C—(不含

)的鏈狀化合物C300H298，則C300H298分子中—C≡C—的個(gè)數(shù)為A.70 B.72 C.74 D.76√解析經(jīng)計(jì)算該鏈狀分子的不飽和度為(300×2＋2－298)÷2＝152，而碳碳叁鍵的不飽和度為2，則該分子中含有碳碳叁鍵的個(gè)數(shù)為152÷2＝76。例4下列說法正確的是A.某有機(jī)物燃燒只生成CO2和H2O，且二者物質(zhì)的量相等，則此有機(jī)物的組

成為CnH2nB.一種烴在足量的氧氣中燃燒并通過濃硫酸，減少的總體積就是生成的水

蒸氣的體積C.某氣態(tài)烴CxHy與足量O2恰好完全反應(yīng)，如果反應(yīng)前后氣體體積不變(溫度

大于100℃)，則y＝4；若體積減少，則y>4；否則y<4D.相同質(zhì)量的烴完全燃燒，消耗O2越多，則烴中含H量越高四、烴類的燃燒規(guī)律√解析有機(jī)物燃燒只生成CO2和H2O，則該有機(jī)物中一定含有碳、氫元素，可能含有氧元素，A項(xiàng)不正確；如果反應(yīng)前后氣體體積不變，則y＝4；若體積減少，則y<4；若體積增加，則y>4，C項(xiàng)不正確；相同質(zhì)量的烴完全燃燒，含H量越高，耗氧量越多，D項(xiàng)正確。烴類燃燒的三個(gè)規(guī)律及應(yīng)用(1)等物質(zhì)的量的烴CxHy完全燃燒時(shí)，其耗氧量的大小取決于x＋

的值，其值越大，耗氧量越多。(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒，其耗氧量的大小取決于該烴分子中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，其值越大，耗氧量越多。(3)實(shí)驗(yàn)式(最簡式)相同的烴，不論它們以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣以及燃燒生成的CO2和H2O的量均為定值。歸納總結(jié)(4)燃燒規(guī)律的應(yīng)用①若反應(yīng)前后的溫度保持在100℃以上，則氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體的體積變化為故反應(yīng)前后氣體體積的變化與氫原子數(shù)y有關(guān)。當(dāng)y＝4，反應(yīng)前后體積相等；當(dāng)y>4，反應(yīng)后氣體體積>反應(yīng)前氣體體積；當(dāng)y<4，反應(yīng)后氣體體積<反應(yīng)前氣體體積。②若反應(yīng)前后的溫度低于100℃，此時(shí)氣體的體積一定是減小的，減少的體積為ΔV＝1＋

，也與氫原子數(shù)有關(guān)。變式4下列各組烴的混合物，只要總質(zhì)量一定，無論按什么比例混合，完全燃燒后生成的CO2和H2O都是恒量的是A.C2H2、C2H4 B.C2H4、C4H6C.C3H8、C3H6 D.C6H6、C2H2解析滿足題設(shè)條件的兩種烴必須含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，即兩種烴的最簡式(實(shí)驗(yàn)式)相同?！汤?下列反應(yīng)中，屬于有機(jī)氧化反應(yīng)的有__________(填序號(hào)，下同)，屬于取代反應(yīng)的有________，屬于加成反應(yīng)的有__________，屬于加聚反應(yīng)的有__________。五、常見的有機(jī)基本反應(yīng)類型①C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O②2FeCl2＋Cl2===2FeCl3③CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl④CH3CH2OH

CH2==CH2↑＋H2O⑤①⑥③⑤⑦⑧⑨⑥⑨解析

①為燃燒反應(yīng)，屬于氧化反應(yīng)；②是無機(jī)反應(yīng)，屬于化合反應(yīng)，不是加成反應(yīng)；③是加成反應(yīng)；④不屬于上述任意一種反應(yīng)類型；⑤⑦⑧⑨都是只進(jìn)不出，但⑤⑦生成了小分子，屬于加成反應(yīng)，⑧⑨生成了高分子，屬于加聚反應(yīng)；⑥是有進(jìn)有出，屬于取代反應(yīng)。有機(jī)基本反應(yīng)類型的理解與判斷(1)從反應(yīng)物類別判斷烷烴、芳香烴能發(fā)生取代反應(yīng)。(2)從產(chǎn)物判斷生成物中的不飽和物質(zhì)變成飽和物質(zhì)或不飽和度減小，一定發(fā)生加成反應(yīng)。(3)從反應(yīng)形式判斷兩種物質(zhì)互換原子或原子團(tuán)，一定發(fā)生取代反應(yīng)；物質(zhì)由“多”變“少”，一定發(fā)生加成反應(yīng)。方法規(guī)律變式5

(2018·廣州高二調(diào)研)下圖所示是以石油為原料的部分轉(zhuǎn)化流程：下列關(guān)于四個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型的說法正確的是A.反應(yīng)①與反應(yīng)③的反應(yīng)類型相同B.反應(yīng)①與反應(yīng)④的反應(yīng)類型相同C.反應(yīng)③與反應(yīng)④的反應(yīng)類型相同D.反應(yīng)②與反應(yīng)④的反應(yīng)類型相同√解析

CH2==CH2與H2SO4(H—O—SO3H)反應(yīng)生成C2H5—O—SO3H，反應(yīng)①是加成反應(yīng)，C2H5—O—SO3H與H2O(H—OH)反應(yīng)生成H2SO4與C2H5OH，反應(yīng)②是取代反應(yīng)；丙烯(C3H6)經(jīng)反應(yīng)③④生成C3H5Br2Cl，增加了一個(gè)氯原子、兩個(gè)溴原子，可推出反應(yīng)③是取代反應(yīng)，反應(yīng)④是加成反應(yīng)。02考題精選1.下圖是用球棍模型表示的某有機(jī)反應(yīng)的過程，則該反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型是12345678A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng) C.消去反應(yīng) D.水解反應(yīng)√2.(2018·張家口市高二下學(xué)期段考)下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、環(huán)己烷D.甲苯、己烷、己烯√1234567812345678解析向己烯、苯、四氯化碳中分別加入溴水，可以觀察到的現(xiàn)象分別是溴水褪色，上下兩層均無色；分層，上層顏色深；分層，下層顏色深，因此三種液體的顏色各不相同，可以鑒別，A正確。己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鑒別，B錯(cuò)誤。己烷、苯、環(huán)己烷都與溴水不發(fā)生反應(yīng)，密度都比水小，分層，上層顏色深，因此不能鑒別，C錯(cuò)誤。己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷與溴水不發(fā)生反應(yīng)，密度比水小，分層，萃取使溴水褪色，上層顏色深，不能鑒別，D錯(cuò)誤。3.(2018·天津調(diào)研)在實(shí)驗(yàn)室中，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，再用汽油萃取B.硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，加入NaOH溶液，靜置，分液C.乙烷中混有乙烯，在一定條件下通入氫氣反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷D.乙烯中混有SO2和CO2，將其先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗氣√12345678解析A項(xiàng)生成了新的雜質(zhì)碘，碘單質(zhì)與溴苯、汽油互溶，無法用汽油萃?。籆項(xiàng)無法控制氫氣的用量；D項(xiàng)乙烯會(huì)與KMnO4酸性溶液反應(yīng)。4.(2018·吉安市高二下學(xué)期期末)某烴的結(jié)構(gòu)簡式如下：

分子中處于四面體中心位置的碳原子數(shù)為a，一定在同一直線上的碳原子數(shù)為b，一定在同一平面上的碳原子數(shù)為c。則a、b、c分別為A.4、4、7 B.4、3、6 C.3、5、4 D.2、6、4√12345678解析

中，甲基、亞甲基均為四面體構(gòu)型，則a＝4；與叁鍵直接相連的碳原子共線，則b＝3；含有碳碳雙鍵共面，含碳碳叁鍵的共線，且二者直接相連，一定共面，所以一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為6，即c＝6。5.(2018·云南曲靖一中期中)某烴分子中含有一個(gè)由碳碳單鍵構(gòu)成的六元環(huán)，一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)碳碳叁鍵，則能滿足上述條件的烴的分子式可能是A.C8H10 B.C14H22 C.C12H22 D.C10H16√12345678解析分子中含有一個(gè)由C—C鍵構(gòu)成的六元環(huán)，再結(jié)合含一個(gè)C==C鍵，和一個(gè)C≡C鍵，可知該分子的不飽和度為4，即該烴分子的通式為CnH2n－6，再根據(jù)C==C鍵和C≡C鍵不能共用同一碳原子，分子中至少有9個(gè)碳原子，即B項(xiàng)正確。6.(2018·吳忠中學(xué)月考)有7種物質(zhì)：①乙烷；②乙烯；③聚氯乙烯；④苯；⑤甲苯；⑥乙炔；⑦環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是A.①②③⑤ B.④⑥⑦ C.①③④ D.②③⑤12345678√解析能使酸性KMnO4溶液褪色的有：乙烯、甲苯、乙炔、環(huán)己烯；能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色的有：乙烯、乙炔、環(huán)己烯；既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是：乙烷(①)、聚氯乙烯(③)、苯(④)。7.(2018·重慶校級(jí)月考)120℃時(shí)，1體積某氣態(tài)烴和4體積O2混合，完全燃燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng)，氣體的體積不變，該烴分子中所含的碳原子數(shù)不可能是A.1 B.2 C.3 D.412345678√解析由燃燒前后氣體體積不變知該烴分子中一定含有4個(gè)氫原子。烴分子中氫原子個(gè)數(shù)等于4的烴有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等，根據(jù)該氣態(tài)烴的體積和氧氣的體積