第十三章-脂類

第十三章脂類反式脂肪酸就在我們嘴邊!!2024/1/42反式脂肪酸的載體：植脂末、起酥油、人造黃油（也叫植物奶油、植物黃油、植物脂肪、人造奶油）、麥淇淋、色拉油。含反式脂肪酸的食品：2024/1/43煎炸類食品一些高溫煎炸的速食面、油酥餅、炸薯片、炸薯條、炸雞塊。烘烤類食品使用起酥油的餅干、薄脆餅、蛋糕、蛋撻、泡芙、巧克力派、蛋黃派。方便食品早餐谷物、早餐麥片、方便湯料。飲料、糖果、調(diào)味醬添加了植脂末的咖啡伴侶、奶茶、冰激凌、雪糕、巧克力、花生醬、沙拉醬。反式脂肪酸，又稱為反式脂肪，是一種不飽

和脂肪酸。人類食用的反式脂肪主要來自經(jīng)過部分氫化的植物油。氫化植物油與普通植物油相比更加穩(wěn)定，呈固體，可以使食品外觀更好看，口感松軟；與動物油相比價格更低廉，由于能增添食品酥脆口感、易于長期保存等優(yōu)點，此類脂肪被大量運用于市售包裝食品、餐廳的煎炸食品中。2024/1/44反式和順式脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點2024/1/45反式雙鍵使TFA分子呈剛性結(jié)構(gòu)，由單鍵構(gòu)成的“鋸齒狀”長碳鏈在空間上成直線型，性質(zhì)接近飽和脂肪酸。為固態(tài)或半固態(tài)，熔點較高。CFA分子由于“鋸齒狀”長碳鏈在順式雙鍵處有一個120o左右的彎曲，而在空間上呈現(xiàn)不同程度的彎曲。多為液態(tài)，熔點較低。危害

營養(yǎng)專家認(rèn)為，反式脂肪酸很難被人體接受、消化，容易導(dǎo)致生理功能出現(xiàn)多重障礙，是一種完全由人類制造出來的食品添加劑，實際上，它也是人類健康的“殺手”。主要表現(xiàn)在以下幾個方面：

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1.降低記憶力：研究認(rèn)為，反式脂肪酸對可以促進人類記憶力的一種膽固醇具有抵制作用。

2.容易發(fā)胖：反式脂肪酸不容易被人體消化，容易在腹部積累，導(dǎo)致肥胖。

3.易引發(fā)冠心?。焊鶕?jù)法國國家健康與醫(yī)學(xué)研究所的一項最新研究成果表明，反式脂肪酸能使有效防止心臟病及其他心血管疾病的高密度脂蛋白（HDL）的含量下降。

4.容易形成血栓：反式脂肪酸會增加人體血液的黏稠度和凝聚力，容易導(dǎo)致血栓的形成，對于血管壁脆弱的老年人來說，危害尤為嚴(yán)重。

5.懷孕期或哺乳期的婦女，過多攝入含有反式脂肪酸的食物會影響胎兒的健康：研究發(fā)現(xiàn)，胎兒或嬰兒可以通過胎盤或乳汁被動攝入反式脂肪酸，他們比成人更容易患上必需脂肪酸缺乏癥，影響生長發(fā)育。

2024/1/47反式脂肪酸是營養(yǎng)問題，不是食品安全問題

研究顯示，液態(tài)植物油脂氫化過程中產(chǎn)生的反式脂肪酸會大大增加心血管疾病風(fēng)險，還會促使糖尿病和老年癡呆的發(fā)生，導(dǎo)致生育困難、影響兒童生長發(fā)育等。為什么大部分國家并沒有嚴(yán)格禁止含有反式脂肪酸的食品呢？這是因為反式脂肪酸是一個典型的營養(yǎng)問題，而不是食品安全問題。2024/1/482024/1/49第十三章脂類第一節(jié)油脂（三酰甘油）第二節(jié)磷脂和糖脂10油脂類脂油脂肪磷脂甾族化合物糖脂蠟脂類，由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物統(tǒng)稱為脂類，這是一類一般不溶于水而溶于脂溶性溶劑的化合物。2024/1/411

油脂是油和脂肪的總稱。第一節(jié)油脂1.油脂的結(jié)構(gòu)、組成油脂是一分子甘油和三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。一、油脂的結(jié)構(gòu)、組成和命名通式：CH—O—C—R1O—O—C—R3O—O—C—R2OCH2CH2

三酰甘油（甘油三酯）甘油部分脂肪酸部分單甘油酯：R1、R2、R3相同混甘油酯：R1、R2、R3不同

習(xí)慣名稱系統(tǒng)名稱結(jié)構(gòu)式

棕櫚酸（軟脂酸）

十六碳酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸十八碳酸CH3(CH2)16COOH油酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亞油酸9，12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOHα-亞麻酸9，12，15-十八碳三烯酸CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH花生四烯酸5，8，11，14-二十碳四烯酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOHEPA5,8,11,14,17-二十碳五烯酸CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH

油脂中常見的一些脂肪酸2024/1/413①含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯常溫下呈液態(tài)為油；②多數(shù)脂肪酸在體內(nèi)可以合成，只有亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等在人體內(nèi)不能合成，但又是維持正常生命活動不可缺少的，必須從食物中獲得，這些脂肪酸稱為必需脂肪酸。含有較多飽和脂肪酸成分的甘油酯常溫下呈固態(tài)為脂肪。CH—O—C—C17H35O—O—C—C17H35O—O—C—C17H35OCH2CH2CH—O—C—C17H33O—O—C—C17H33O—O—C—C17H33OCH2CH2三硬脂酸甘油酯（固態(tài)）三油酸甘油酯（液態(tài)）植物油中的脂肪酸主要為不飽和脂肪酸。動物油中的脂肪酸主要為飽和脂肪酸。

植物油中含有雙鍵的碳鏈對稱性差，不易排列整齊，故m.p低，室溫下為液體；

動物油中不含雙鍵的碳鏈對稱性好，容易排列整齊，故m.p高，室溫下為固體。

2024/1/4152.脂肪酸的命名（1）系統(tǒng)命名法:Δ編碼體系

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Δ9,12-十八碳二烯酸簡寫符號18:2Δ9,12

912簡寫符號原則：末端羧基C定為C1，用阿拉伯?dāng)?shù)字寫出脂肪酸碳原子的總數(shù)，然后在冒號后寫出雙鍵的數(shù)目，最后在△右上角標(biāo)出雙鍵的位置。2024/1/416（2）ω-命名系統(tǒng)：

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸ω6,9-十八碳二烯酸，簡寫符號18:2ω6,9

簡寫符號原則：分子末端甲基ω碳原子開始確定第一個雙鍵的位置

，用阿拉伯?dāng)?shù)字寫出脂肪酸碳原子的總數(shù)，然后在冒號后寫出雙鍵的數(shù)目，最后在ω右上角標(biāo)出雙鍵的位置。2024/1/417單三酰甘油命名時稱為“三某脂酰甘油”或“甘油某脂酸酯”?；烊８视陀忙?、β和α′標(biāo)明脂肪酸的位次和名稱。

三硬脂酰甘油（甘油三硬脂酸酯）3.三酰甘油的命名2.皂化反應(yīng)2024/1/418二、油脂的化學(xué)性質(zhì)3.加成反應(yīng)1.水解反應(yīng)2024/1/4191.水解反應(yīng)

油脂在酸或酶作用下完全水解成一分子甘油和三分子脂肪酸不完全水解生成脂肪酸、二酰甘油、單酰甘油，均可被體內(nèi)吸收。CH—OH—O—C—R3O—O—C—R2OCH2CH2＋3H2O＋酸或酶—O—C—R3—O—C—R2—O—C—R1CHOOCH2CH2O—OH—OH—OHCHCH2CH2R1—COOHR2—COOHR3—COOH二酰甘油二、油脂的化學(xué)性質(zhì)2024/1/420

油脂在堿性溶液中水解，生成甘油和高級脂肪酸鹽，稱為皂化反應(yīng)。硬脂酸鈉CH—O—C—C17H35O—O—C—C17H35O—O—C—C17H35OCH2CH2＋3NaOH△—OH—OH—OHCHCH2CH2＋3C17H35-COONa三硬脂酸甘油酯甘油軟肥皂對人體的皮膚、粘膜刺激性小，醫(yī)藥上用作灌腸劑和乳化劑。2.皂化反應(yīng)其鈉鹽稱為硬肥皂，其鉀鹽稱為軟肥皂，其銨鹽則用來做雪花膏。皂化值：1g油脂完全皂化時所需KOH的質(zhì)量（單位為mg）。相同的物質(zhì)，皂化值越大，油脂的純度越高。

肥皂之所以能去污，是因為它有特殊的分子結(jié)構(gòu)——兩親化合物。分子的一端電離的羧基有親水性，另一端烴基則有疏水親脂性。在洗滌衣物時，肥皂分子中疏水的烴基部分就溶解進入油污內(nèi)，而親水的羧基部分則伸在油污外面的水中，油污被肥皂分子包圍形成穩(wěn)定的乳濁液。通過機械搓揉和水的沖刷，油污等污物就脫離附著物分散成更小的乳濁液滴進入水中，隨水漂洗而離去。2024/1/421為什么肥皂可以去污2024/1/4223、加成反應(yīng)油脂中的不飽和脂肪酸的雙鍵具有烯烴的性質(zhì),能與氫和鹵素進行加成反應(yīng)。（1）加氫（油脂的硬化）：在催化劑（Ni、Pt、Pd）作用下，油脂中的不飽和脂肪酸能加氫生成飽和脂肪酸。

加氫使液態(tài)的油轉(zhuǎn)變?yōu)榘牍虘B(tài)或固態(tài)的脂肪，故油脂加氫又叫油脂的硬化。三油酸甘油酯（液態(tài)）三硬脂酸甘油酯（固態(tài)）2024/1/423（2）加碘：油脂中的不飽和脂肪酸與碘發(fā)生加成反應(yīng)，常用油脂吸收碘的量來測定油脂的不飽和程度。

碘值反映油脂的不飽和程度，碘值大油脂的不飽和程度越高。醫(yī)學(xué)研究證實，長期食用低碘值的油脂，易引起動脈血管硬化，因此應(yīng)食用碘值較高的植物油。碘值：100g油脂能吸收碘的最大克數(shù)。油脂名稱軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸碘值豬油28～3012～1841～483～846～70牛油24～3214～3235～482～430～48花生油6～92～650～5713～2683～105大豆油6～102～421～2950～59127～138常見油脂中脂肪酸的含量(％)和碘值2024/1/4244、酸敗

油脂在空氣中久置，出現(xiàn)變質(zhì)而產(chǎn)生難聞的氣味，這種變化稱為酸敗。

原因：

油脂受光、熱、水、空氣中的氧氣和微生物的作用，發(fā)生氧化、水解等一系列的化學(xué)反應(yīng)，生成具有特殊難聞氣味的小分子的醛、酮和脂肪酸。酸敗后的油脂不能再食用。2024/1/425第二節(jié)第二節(jié)磷脂和糖脂

磷脂可分為甘油磷脂和鞘磷脂；最重要的甘油磷脂為卵磷脂和腦磷脂

一、磷脂含磷的脂肪酸甘油酯，性質(zhì)和結(jié)構(gòu)都與油脂相似。（一）磷脂酰膽堿（卵磷脂)磷酯酸與膽堿通過酯鍵結(jié)合卵磷脂的功能在卵黃和大豆中含量最多。卵磷脂是細(xì)胞膜中的重要組成成分。保護肝臟，清理脂肪：磷脂中的膽堿對脂肪有親和力，若體內(nèi)膽堿不足，則會影響脂肪代謝，造成脂肪在肝內(nèi)積聚，形成脂肪肝，為常用的抗脂肪肝的保健品。血管的“清道夫”：卵磷脂具有乳化、分解油脂的作用，可增進血液循環(huán)，改善血清脂質(zhì)，清除過氧化物，使血液中膽固醇及中性脂肪含量降低有效降低膽固醇，降低高血脂及冠心病的發(fā)病率。促進大腦發(fā)育，增強記憶力。美國食品與藥物管理委員會（FDA）規(guī)定，所有嬰兒食譜中都要適量補充卵磷脂。

2024/1/4262024/1/427（二）磷脂酰膽胺（腦磷脂)—O—P—O—CH2—CH2—NH2—O—C—R2—O—C—R1CHOOCH2CH2OOH甘油部分磷酸部分膽胺部分脂肪酸部分通式

腦磷脂不僅是組成各種組織器官的重要成分，而且與血液的凝固有關(guān)。卵磷脂：脂肪酸+甘油+磷酸+膽堿腦磷脂:脂肪酸+甘油+磷酸+膽胺兩種磷脂能被酶水解其產(chǎn)物分別為磷酯酸與乙醇胺通過酯鍵結(jié)合2024/1/428二、糖脂——腦苷脂糖脂是含糖的復(fù)合脂類，分為糖鞘脂和甘油鞘脂

腦苷脂是由一分子神經(jīng)酰胺與單糖通過糖苷鍵相連所形成的化合物葡萄糖腦苷脂2024/1/429環(huán)戊烷多氫菲甾類化合物基本骨架

絕大多數(shù)天然甾類化合物分子中4個環(huán)中B、C及C、D均為反式稠合。而A環(huán)與B環(huán)有兩種稠合方式：A與B