有機(jī)化學(xué)-第1章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry山東理工大學(xué)化工學(xué)院有機(jī)化學(xué)多媒體電子教案2024/1/8二、主要參考書(shū)目1、曾昭瓊主編?有機(jī)化學(xué)?上、下冊(cè)，〔第三版〕高教出版社〔1999〕2、邢其毅等?根底有機(jī)化學(xué)?上、下冊(cè)〔第二版〕高教出版社〔2000〕3、榮國(guó)斌?大學(xué)有機(jī)化學(xué)根底?,華東理工大學(xué)出版社4、汪曉蘭等?有機(jī)化學(xué)?(第三版)高教出版社(1997)教學(xué)簡(jiǎn)介一、教材2024/1/8三、?有機(jī)化學(xué)?內(nèi)容和結(jié)構(gòu)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第2～7章烴類(lèi)〔烷、烯、炔、二烯烴、環(huán)、芳香〕第8章立體化學(xué)

第9～16章各種類(lèi)型有機(jī)物〔鹵代烴、醇、醚、酚、醌、醛、酮、羧酸及衍生物、含氮、含硫化合物〕第17～20章特殊類(lèi)型化合物〔雜環(huán)、碳水化合物、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸、元素有機(jī)化合物等〕“四譜〞〔紅外IR、核磁共振NMR、紫外UV、質(zhì)譜MS〕2024/1/8五、考核及成績(jī)考試成績(jī)〔80%〕平時(shí)成績(jī)〔20%〕四、教學(xué)安排總學(xué)時(shí)數(shù)為(48+32)學(xué)時(shí)，其中上學(xué)期講授48學(xué)時(shí)，下學(xué)期32學(xué)時(shí)。教學(xué)簡(jiǎn)介2024/1/8理解的根底上記憶的必要性；掌握結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)；從結(jié)構(gòu)出發(fā)理解化合物的化學(xué)反響特性；掌握一般規(guī)律，理解記憶特殊規(guī)律；獨(dú)立完成習(xí)題；實(shí)驗(yàn)。六、學(xué)習(xí)方法教學(xué)簡(jiǎn)介2024/1/8有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)目錄共價(jià)鍵的根本概念有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念有機(jī)化合物的分類(lèi)2024/1/8有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的化學(xué)。有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法學(xué)的科學(xué)，是化學(xué)學(xué)科的一個(gè)分支，它的研究對(duì)象是有機(jī)化合物。---別離、結(jié)構(gòu)、反響和合成有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的涵義1-1有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象2024/1/8從生物體中獲得的生命物質(zhì)；碳化合物——?jiǎng)P庫(kù)勒碳?xì)浠衔?烴)及其衍生物——肖萊馬什么是有機(jī)化合物？1-1有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象2024/1/81、分子組成復(fù)雜〔如VB12：C63H90N14PCo〕且有機(jī)化合物種類(lèi)繁多2、易燃、熱穩(wěn)定性差3、熔、沸點(diǎn)低4、大多數(shù)難溶于水5、反響速度慢、副反響多6、同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在有機(jī)化合物的特點(diǎn)2024/1/8具有相同分子式但結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。如：相同分子式C2H6O存在乙醇和甲醚兩種同分異構(gòu)體。乙醇(二)甲醚同分異構(gòu)現(xiàn)象2024/1/81-2共價(jià)鍵的根本概念離子鍵電子由一個(gè)原子完全轉(zhuǎn)移另一個(gè)原子;由正負(fù)電荷吸引成鍵。如NaF回憶化學(xué)鍵的類(lèi)型共價(jià)鍵實(shí)質(zhì)是共用電子對(duì)2024/1/8

METHANECHHHH....xxxxCH4路易斯結(jié)構(gòu)式凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式

H..H

:C

:H..H構(gòu)造簡(jiǎn)式2024/1/8理論要點(diǎn)兩個(gè)原子的自旋相反、未成對(duì)的電子可以配對(duì)成鍵；最大重疊原理：原子軌道重疊越多，鍵越牢固。成鍵的電子只處于化學(xué)鍵相連的原子之間(定域的)。1-2-1共價(jià)鍵理論價(jià)健理論(VBT)2024/1/8共價(jià)鍵的特征飽和性如兩N原子之間最多形成叁鍵〔N≡N)。方向性如HCl

H(1S)Cl(3Px)H-Cl1-2-1共價(jià)鍵理論價(jià)健理論(VBT)2024/1/8共價(jià)鍵的類(lèi)型σ鍵：成鍵軌道以“頭碰頭〞方式重疊。形成的軌道重疊區(qū)域關(guān)于鍵軸呈圓柱形對(duì)稱。1-2-1共價(jià)鍵理論價(jià)健理論(VBT)++++s-p軌道重疊p-p軌道重疊2024/1/8共價(jià)鍵的類(lèi)型π鍵：成鍵軌道的“肩并肩〞重疊。δ鍵：d軌道與d軌道的“面對(duì)面〞重疊。1-2-1共價(jià)鍵理論價(jià)健理論(VBT)xx++px

z繞鍵軸旋轉(zhuǎn)180°++2024/1/8SP3雜化：把一個(gè)S軌道和三個(gè)P軌道“混雜〞起來(lái)，形成四個(gè)能量相等的SP3雜化軌道，每一個(gè)雜化軌道含有1/4S成分和3/4P成分，四個(gè)軌道間保持一定的角度(109.5°)。SP3雜化

1-2-2雜化軌道理論(HOT)雜化：價(jià)層中假設(shè)干個(gè)能級(jí)相近的原子軌道，可“混雜〞起來(lái)重新組合，形成一組利于成鍵的雜化軌道。2024/1/8SP3雜化

1-2-2雜化軌道理論(HOT)2024/1/8三個(gè)SP2雜化軌道對(duì)稱地分布在碳原子的周?chē)?，處于同一個(gè)平面上，三者之間的夾角是120○。SP2雜化

1-2-2雜化軌道理論(HOT)一個(gè)S軌道與兩個(gè)P軌道雜化形成三個(gè)SP2軌道。2024/1/8一個(gè)S軌道和一個(gè)P軌道形成兩個(gè)SP雜化軌道，成直線型。SP雜化

1-2-2雜化軌道理論(HOT)2024/1/8′′1-2-3共價(jià)鍵的鍵參數(shù)鍵長(zhǎng)、鍵角

共價(jià)鍵不同，鍵長(zhǎng)不同；同一類(lèi)型共價(jià)鍵鍵長(zhǎng)在不同化合物中也有差異。鍵角反映了分子中原子在空間排列的形象。2024/1/8鍵能：兩個(gè)氣態(tài)原子〔A、B)結(jié)合生成氣態(tài)分子〔A—B)時(shí)，所放出的能量；用于衡量鍵的牢固程度。離解能：離解1mol特定共價(jià)鍵所需的能量。雙原子分子：鍵能和離解能數(shù)值相等;多原子分子：鍵能等于分子中所有同種類(lèi)型鍵離解能的平均值。1-2-3共價(jià)鍵的鍵參數(shù)鍵能

2024/1/81-2-3共價(jià)鍵的鍵參數(shù)鍵矩

鍵矩(偶極矩)μ=q×d

矢量

電負(fù)性不同的原子形成極性共價(jià)鍵時(shí)，電子云靠近χP較大的原子一端而使其帶微負(fù)電荷，χP較弱的原子那么帶微正電荷；極性用鍵矩衡量。分子的偶極矩：各共價(jià)鍵的鍵矩向量和。分子中有極性共價(jià)鍵的不一定是極性分子如CCl4、CO22024/1/8補(bǔ)：分子間作用力分子的極性對(duì)有機(jī)物的物理性質(zhì)(熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等)、化學(xué)性質(zhì)都有很大影響。色散力：存在于所有分子之間誘導(dǎo)力：非極性(極性)與極性分子之間取向力：極性分子之間氫鍵——X—H---Y

氫鍵、色散力>>取向力>誘導(dǎo)力靜電作用力

2024/1/8均裂異裂碳正離子碳負(fù)離子自由基1-2-4共價(jià)鍵的斷裂2024/1/8CH3COOH＋H2O?H3O+＋CH3COO-H3O+＋OH-?H2O＋H2O1-3有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論能給出H＋的化合物是酸，簡(jiǎn)稱B酸能與H＋結(jié)合的是堿，稱為B堿質(zhì)子理論酸堿酸堿2024/1/8H+＋:OH-?H2OH+＋:OH2

?H3O＋1-3有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論能接受電子對(duì)的化合物是酸，稱L酸能給出電子對(duì)的化合物是堿，稱L堿電子理論酸堿2024/1/8酸堿概念是相對(duì)的；說(shuō)明L堿和B堿是一致的，而L酸與B酸那么有所不同；某些化合物不是B酸，但卻是L酸；酸堿的強(qiáng)弱用pKa和pKb表示，其值越小，酸堿性越強(qiáng)。2024/1/8說(shuō)明親電試劑：L酸具有親電性，反響時(shí)有親近另一分子負(fù)電荷中心的傾向，屬于親電試劑；親核試劑：L堿反響時(shí)有親近另一分子正電荷中心的傾向，故是親核試劑。H+，X+，NO2+

等RO-，OH-，CN-，NO3-等重點(diǎn)2024/1/81-4有機(jī)化合物的分類(lèi)按碳架分類(lèi)有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳環(huán)化合物脂雜環(huán)化合物芳雜環(huán)化合物2024/1/8能決定化合物的特性的原子或原子團(tuán)。烴鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸有機(jī)化合物含氮化合物含硫化合物······—XR—OHR—O—R’1-4有機(jī)化合物的分類(lèi)按官能團(tuán)分類(lèi)2024/1/8【本章重點(diǎn)、難點(diǎn)】共價(jià)鍵的形成及共價(jià)鍵的屬性?！颈仨氄莆盏膬?nèi)容】有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)；有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法；共價(jià)鍵的形成——價(jià)鍵法〔sp3、sp2、sp雜化以及σ鍵與π鍵〕；共價(jià)鍵的根本屬性；共價(jià)鍵的斷鍵方式及有機(jī)反響中間體；有機(jī)化合物的酸堿概念。小結(jié)2024/1/8作業(yè)1、解釋以下物質(zhì)的沸點(diǎn)為何不同？2、舉例說(shuō)明分子間非共價(jià)弱相互作用力對(duì)物質(zhì)