高考有機(jī)知識點(diǎn)總結(jié)

以六類衍生物性質(zhì)為主線來記憶

1、鹵代燃飽和一元鹵代燃的通式為CnH2n+iX（X為鹵素原子）。

⑴鹵代嫌在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇類逋區(qū)RX+HzO」!^*ROH+HX

----△

⑵溟乙烷在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和燃

Sa

CH3cH2Br+NaOH-^->CH2=CH2f+NaBr+H2O鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)對自身結(jié)構(gòu)有何

△

條件？鹵素原子所在碳原子的相鄰的碳原子上有氫原子。

2、醇醒的特點(diǎn)是■與羥基直接相連或互查煌側(cè)鏈與羥基直接相連的有機(jī)物。

⑴醇易與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2,飽和一元醇與金屬鈉反應(yīng)通式為

2GH2n+QH+2Na—2C,H2n+QNa+H2T可以用這種方法測定一0H的數(shù)目。

占燃

⑵氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒，丙醇燃燒2cH3cH2cH20H+902346C02+8H20

被氧化劑催化氧化為醛或酮。寫出丙醇制丙醛方程式

2cH3cH2cH2OH+ChT^-*2CH3cH2CHO+2H2。（注意：醇的結(jié)構(gòu)結(jié)對催化氧化的影

△

響，RCH20H催化氧化為RCHO,RaCHOH催化氧化為酮，R3coH不能被催化氧化。）醇

被氧化劑催化氧化為壁有何條件？羥基所在的碳上含有兩個(gè)或兩個(gè)氫原子以上。

⑶脫水反應(yīng)：170℃時(shí)發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成烯；

制丙烯CH3cH2cH20H'i；'?H2O+CH3cH=CH2T

此反應(yīng)又稱消去反應(yīng)反應(yīng),寫出該反應(yīng)定義：從一個(gè)有機(jī)分子中脫去一個(gè)小分子（如水、

鹵化氫等分子），而生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。

140℃時(shí)發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成酸。

制乙酸CH3cH2OH+HOC2H5濃疏酸〉CH3cH20c2H5+H2O

140,C

⑷酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯。制甲酸丙酯HCOOH+HOCH2cH2cH3鱉駕

..........△

HCOOCH2CH2CH3+H2O

3、酚酚的特點(diǎn)是差蘇與羥基直接相連的有機(jī)物。

⑴弱酸性：苯酚可以與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉和水。

ONa

+H

+NaOH---02°

⑵取代反應(yīng)：苯酚與濃浸水反應(yīng)生成三溪苯酚白色沉淀。

H

⑶顯色反應(yīng)：與Fe3'(FeCb)反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)。

4、醛

⑴可以與th加成為醇，丙醛制丙醇CH3cH2cH0+H2淮鯉LCH3cH2cH20H

=====△

⑵可以被弱氧化劑氧化為酸，

乙醛與02催化氧化制乙酸2cH3cH0+02型典L2cH3co0H

△

乙醛銀鏡反應(yīng)CH3cHO+2[Ag(NFh)2]OH逃迨fCH3coONH4+2Ag|+3NH3+H2O

乙醛還原氫氧化銅CH3CHO+2CU(OH)23coOH+C112O+2H2O

5、竣酸

+

⑴具有酸的通性，乙酸電離CH3COOHCH3COO-+H

乙酸可溶解雞蛋殼2cH3coOH+CaCCh__>Ca(CH3coe))2+H2O+CO2T

乙酸、碳酸、苯酚酸性由強(qiáng)到弱順序?yàn)橐宜帷堤妓帷当椒?/p>

⑵酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)的類型

1、一元較酸與一元醇酯化；

乙酸+丙醇CH3coOH+CH3cH2cH20H、儂硫酸、CH3coOCH2cH2cH3+H2O

加熱

2、多元竣酸與一元醇酯化；

田比,K*90°H濃硫酸OOCH2cH2cH3

草酸+丙醇T+2CH3cH2cH20H----->+2H

COOH△OOCH2cH2cH32°

3、一元駿酸與多元醇酯化；

乙酸+乙二醇2cHQOH+H0『2西粵C%C。。產(chǎn)+2

H0加2△CH3co0cH2

4、多元竣酸與多元醇酯化；完成草酸和乙二醇生成環(huán)狀酯反應(yīng)式

COOH+HOCH2濃硫吟COOCH2+2Ho

2

6OOH+HO6H2△?6OO6H2

5、含有一OH與一COOH的有機(jī)物自身酯化

濃臂。

2CH3CH-COOH4aCH3CH-C-0+2H20

OHO—C—CHCHj

O

O

濃方°」

nCH3CH-COOH。皆一4+nH2O

OHCH,

6、酯飽和一元酯的分子通式為CnH2nCh,結(jié)構(gòu)中含有，A八3

R—C—Cf

⑴酯可以發(fā)生水解生成相應(yīng)的較酸和醇。?在H218O中水解

R—C—。―中

/+H18

R?-OR2°邈粵RLOH+HO-E

以有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型為主線來記憶

一'取代反應(yīng)

定義：有機(jī)分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。

能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)：烷燒、苯、竣酸與醇、鹵代姓、苯酚、甲苯

典型反應(yīng)：

①烷燒：甲烷與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在注照條件下烷燒：CH4+C12光）CH3C1+HC1

②苯環(huán)上的取代：苯與液澳O+Br—Br隹*《DiBr+HBr

苯與濃硫酸：O+H0-S。3H粵理Q^SO3H+H2O

苯與濃硝酸:O+H。-2啖0-NO2+H2O

③酯化反應(yīng)：竣酸與醇在濃硫酸催化下生成酯和水的反應(yīng)。其本質(zhì)是脫水（酸脫一0H,

醇脫一H）。能發(fā)生酯化反應(yīng)的物質(zhì)：竣酸和醇、無機(jī)含氧酸和醇、糖與酸等。

濃硫酸

乙醇與乙酸酯化：CH3coOH+CH3cH20H、、CH3coOC2H5+H2O

加熱

④酯的水解反應(yīng)：乙酸乙酯水解CHKOOC2H5+出。坐CH20H+CH3cH2H

⑤鹵代燃的水解：漠乙烷堿性條件下水解CH3cH2Br+H2O」^UCH3cHzOH+HBr

⑥與活潑金屬的反應(yīng)：醇、酚、竣酸等均能與活潑金屬如鈉反應(yīng)生成氫氣，如：醇、酚、

酸分別與Na、NaOH、Na2co3、NaHCCh的反應(yīng)（反應(yīng)打4,不反應(yīng)打一）

羥基種類重要代表物與Na與NaOH與Na2c。3與NaHCCh

醇羥基乙醇———

酚羥基苯酚77（不生成co?）—

竣基乙酸q

⑦醇與氫鹵酸的取代：CH3cH20H+HX催化劑,CH3cH2X+H2O

△

⑧a—H的取代：烯燒、煥燒、醛、酮等的烷基部分

二'加成反應(yīng)

定義：有機(jī)分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)。加成反

應(yīng)是不飽和鍵（主要為C=C,C=C）重要性質(zhì)。

能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)有：分子結(jié)構(gòu)中含有雙鍵或叁鍵的化合物烯燃、塊燒、苯環(huán)、醛、

酮、油脂等。說明：1.竣基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)。

2.醛、酮的皴基只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

典型反應(yīng)：

①不飽和燒加成：乙烯與濱水CH2=CH2+BT2>CH2BrCH2Br（濱水褪色）

乙煥與溪化氫：CH三CH+HBr里遇LcH2=CHBr（制取塑料用）

△

苯與氫氣：。+3比竺器0（苯與氫氣加成生成環(huán)己烷）

乙烯與水：CH2=CH2+H2O產(chǎn)歲CH3cH20H（工業(yè)制乙醇）

加熱加壓

②醛類、酮類加成：乙醛加氫CH3cH2CHO+H2鯉@ICH3cH2cH20H

△

Ni

丙酮加氫。%-卜-訃3+%-------?CH；.—CH—CH

△33

C17H33COOCH2C17H35COOCH2

催化劑,CHCOOCH

③油脂硬化:CI7H33co0CH+3H21735

加熱加壓I

Ci7H33co0CH2C17H35COOCH2

三'聚合反應(yīng)

加聚反應(yīng)定義：由許多單個(gè)分子互相加成，又不縮掉其它小分子的聚合反應(yīng)稱為加成聚

合反應(yīng)簡稱加聚反應(yīng)。

能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)有：烯燒、二烯垃及含c=c的物質(zhì)均能發(fā)生加聚反應(yīng)。

特征：生成物只有高分子化合物，且其組成與單體相同，如聚乙烯與乙烯的C、H比相

同。

典型反應(yīng)：

①氯乙烯加聚：nH20cHeL幽劑.

△

縮聚反應(yīng)定義：單體間相互結(jié)合生成高分子化合物的同時(shí)，還生成小分子物質(zhì)（如水、

氨等）的聚合反應(yīng)，稱為縮合聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)。

能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)：酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇與

二元酸、羥基較酸等均能發(fā)生縮聚反應(yīng)。

特征：有小分子生成，所以高分子化合物的組成與單體不同。

典型反應(yīng)：①氨基酸t(yī)蛋白質(zhì)+nH20

四'消去反應(yīng)

定義：從一個(gè)有機(jī)分子中脫去一個(gè)小分子（如水、鹵化氫等分子），而生成不飽和（雙

鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。

能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：某些醇和鹵代燒，-OH和一X相鄰的碳上有一個(gè)氫原子以上。

典型反應(yīng)：

①乙醵消去：CH3cH20H?H2O+CH2=CH2t

Ba

②嗅乙烷消去：CH3cH2Br+Na0H―^_?CH2=CH2T+NaBr+H2O

△

五、有機(jī)氧化反應(yīng)

含義：有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)。三種類型：

①在空氣中或氧氣中燃燒。絕大多數(shù)有機(jī)物（除CC14等外）都能燃燒，燃燒產(chǎn)物取決

于02的量是否充足。若02足量，產(chǎn)物為CCh和HzO,若氧氣不足，產(chǎn)物是C、C0和HzO。

燃燒時(shí)火焰的明亮程度、黑煙的多少與分子中含碳量有關(guān)，含碳量越高、火焰越明亮、黑煙

越多。例如乙醇、乙烷、乙煥的燃燒。最容易完全燃燒，火焰也不明亮（淡藍(lán)色）且無煙的

是CH3cH20H,最不容易完全燃燒，火焰很明亮且有黑煙的是C2H2。

占燃

煌CxHy燃燒通式：CxHy+（x+y/4）O2'>xCO2+y/2H2O

占燃

煌衍生物CxHyOz燃燒通式：CxHy0z+（x+y/4—Z/2）O2>xCCh+y/2H2O

②在催化劑存在時(shí)被氧氣氧化，即有機(jī)物的局部被控制氧化，在有機(jī)合成工業(yè)上有重要

意義。例如：乙醇催化氧化2cH3cH2cH3CHO+2H2。

醇發(fā)生氧化反應(yīng)對分子結(jié)構(gòu)的要求一OH和一X所在碳上有一個(gè)氫原子以上。

乙醛催化氧化2cH3cHe）+。2處蟲2cH3co0H（工業(yè)制乙酸）

△

③有機(jī)物被某些非02的氧化劑氧化。

1）能被酸性KMnO4（紫色）氧化，使其褪色的物質(zhì)有：烯崎、煥煌、二烯燃、油脂（含

C=C）、甲苯等苯的同系物、酚類、醛類、葡萄糖等。

CH3COOH

oKMnO,1

2)能被銀氨溶液或新制備的Cu(OH”懸濁液氧化的有機(jī)物為含醛的物質(zhì)：

醛類：R—CHO

甲酸：HCOOH

甲酸隘HCOOR

｛葡萄糖：C6Hl2。6

一元醛RCHO銀鏡反應(yīng)：RCHO+2Ag(NH3)2OH^->RCOONH4+2Ag；+3NH3+H2O

一元醛RCHO與新制CU(OH)2反應(yīng)：RCHO+2CU(OH)2」^>RCOOH+CU2O+2H2O

六、有機(jī)還原反應(yīng)

催化加氫(或去氫)的還原反應(yīng)：含有C=C或C三C的不飽和化合物及含有撥基、酮、

單糖、較酸等物質(zhì)與H2的加成反應(yīng)，都屬于還原反應(yīng)(見前面加成反應(yīng))

七'顯色反應(yīng)

1.苯酚溶液跟FeCb溶液作用能顯紫色。因苯酚和FeCL在水溶液里反應(yīng)，生成絡(luò)離子

而顯紫色：6c6H5OH+Fe3+i[Fe(C6H5O)6]3-+6H+

2.可溶性淀粉溶液遇碘變藍(lán)色。因直鏈淀粉的結(jié)構(gòu)能容納碘鉆入并吸附成包含物質(zhì)而

顯藍(lán)色。

3.蛋白質(zhì)(分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán))，跟濃硝酸作用呈黃色因氨基酸中的苯環(huán)發(fā)生硝化反

應(yīng)，生成黃色的硝基化合物。

高考永恒的熱點(diǎn)——同分異構(gòu)體推導(dǎo)專題講練教程

1、主要呈現(xiàn)方式：

⑴選擇題中簡單有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目確定；

⑵在有機(jī)推斷和合成題中相對較復(fù)雜的有機(jī)物限定條件要求判斷個(gè)數(shù)或補(bǔ)充部分同分

異構(gòu)體。

2、涉及的主要物質(zhì)的類型

⑴給定某種芳香族化合物，確定一澳取代物只有一種或一硝基取代物的同分異構(gòu)體。

⑵同官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體書寫。

⑶同分異構(gòu)體的基本類型，如碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。

⑷限定條件的同分異構(gòu)體的書寫是近幾年考試的熱點(diǎn)，常見的條件包括如遇到三氯化鐵

溶液顯色必須含有酚的結(jié)構(gòu)、能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w必須含有較基的結(jié)

構(gòu)、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必須含有醛基、能發(fā)生堿性水解的物質(zhì)必須含有酯基、能使淡水褪色

的物質(zhì)含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等、還有結(jié)構(gòu)上的要求如碳原子在一條直線上的。

總體思路：一般書寫順序是：官能團(tuán)（類別）異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)，一一考慮，這

樣可以避免重寫或漏寫。

官能團(tuán)異構(gòu)（詳見下表）

組成通式可能的類別典型實(shí)例

CnH2n烯煌、環(huán)烷燒CH2=CHCH3、

CnH2n-2煥煌、二烯煌、環(huán)烯燃CH三CCH2cH3、CH2=CHCH=CH2、||

CnH2n+2O醇、雄C2H5OH、CH3OCH3

CH3cH2CHO、CH3coeH3、CH2=CHCH20H

CnH2no醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醛WjHOH弋C及出

竣酸、酯、羥基醛、羥基酮、

CnH2n。2CHCOOH>HCOOCH3、HOCH2CHO

烯二醇3

CnH2n-6。酚、芳香醇、芳香酸H3CC6HQH、C6H5cH2OH、C6H50cH3

硝基烷燒、氨基酸

CnH2n+lNO2CH3cH2NO2、H2NCH2COOH

葡萄糖與果糖（C6Hl2O6）、

C(H20)m單糖或二糖

n蔗糖與麥芽糖（C2H220u）n

煌的異構(gòu)

烷垃的異構(gòu)（碳架的異構(gòu)）：烷垃只有碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意寫全而不要寫重復(fù)，一

般可按下列規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；

往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基；

二甲基，同鄰間；不重復(fù)，要寫全。

例1.以C6H14為例可以說明減鏈法在碳鏈異構(gòu)中的應(yīng)用

CH—JJ—CHj—C1廣。國

解：成直鏈，一條線;CH-CH

CH3

摘一碳，掛中間；C『叫一儲(chǔ)-CHL碼

CH3

往邊移，不到端；CH-CH-CHj-CI^-C^,摘兩碳，成乙基；

CH3CH3

CH-C-CIVCH

33CH3-CH-CH-CH3

二甲基，同鄰間；CH3,CH3。

不重復(fù)，要寫全。主鏈由長到短，短至主鏈碳原子數(shù)目不得少于或等于全部碳原子數(shù)的

二分之一。

熟記C1-C7的碳鏈異構(gòu):CH4、C2H6、C3H8無異構(gòu)體;GH10有2種、C5Hn有3種、

C6H14有5種、C7H訪有9種。其他的高考不會(huì)考的，因?yàn)樘嗔?，只有電腦才能寫出：

燒燒C8H[8C9H20C10H22C11H24C14H30Ci6H34C20H42

同分異構(gòu)體數(shù)目182575159185810359366319

煌的一元取代物的異構(gòu)（取代等效氫法）

鹵代燒、醇、醛、竣酸、胺都可看成煌的一元取代物。確定它們異構(gòu)體可用取代等效氫

法。

等效氫概念：有機(jī)物分子中位置等同（也叫化學(xué)環(huán)境相同）的氫叫等效氫，分子中等效氫

原子有如下情況：

①分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。

②同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷（可以看作四個(gè)甲基取代了

甲烷分子中的四個(gè)氫原子而得），其四個(gè)甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說

新戊烷分子中的12個(gè)H原子是等效的。

CH3CH3

CH3-C——C-CH3

③對稱的碳原子上的氫原子是等效的。如CH.CH,分子中的18個(gè)H原子是等

效的。

取代等效氫法要領(lǐng)：利用等效氫原子關(guān)系，可以很容易判斷出有機(jī)物的一元取代物異構(gòu)

體數(shù)目。其方法是先寫出煌（碳架）的異構(gòu)體，觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一

元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。

例2.C3H7X一種碳鏈，共有2種異構(gòu)體例3.C4H9X二種碳鏈，共有4種異

構(gòu)體

例4.C5HnX叁種碳鏈，共有8種異構(gòu)體

CC

這里的一元取代基X,可以是原子，如鹵原子，也可以是原子團(tuán)，如一OH、一N出、

—CHO、-COOH,HCOO一等。因此，已知丁基一C4H9有四種，則可斷定丁醇、丁胺、戊

醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4種異構(gòu)體。

芳香化合物的異構(gòu)

一個(gè)取代基：取代基本身有多少種異構(gòu)體，該物質(zhì)就有多少種同分異構(gòu)體。

C6H3—CH,有四種同分異構(gòu)體、C6H5—CM有二種同分異構(gòu)體。

二個(gè)取代基：鄰、對、間三種.

小練習(xí)：乙苯異構(gòu)體有幾種？

【解析】：乙苯異構(gòu)體有四種：乙基取代苯環(huán)得一種；二甲基取代苯環(huán)有鄰、對、間三種。

三個(gè)取代基:苯環(huán)上的三個(gè)取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的書寫可以先定兩個(gè)取代基的位置分成鄰

間對三種，再根據(jù)對稱原理定第三種的位置關(guān)系。

A.三個(gè)取代基相同有連、偏、勻三種：

小練習(xí)：寫出C6H有三個(gè)取代基的同分異構(gòu)體。

【解析】：C6H￡卜有三個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有三種，將上圖中X換成C1。

小練習(xí)：C9H12有幾種異構(gòu)體？

【解析】：c9H12有8種異構(gòu)體：丙基和異丙基取代苯環(huán)得二種；乙基和甲基取代苯環(huán)有鄰、

對、間三種；三甲基取代有連、偏、勻三種。

B.三個(gè)取代基中兩個(gè)相同，這時(shí)應(yīng)該先寫兩個(gè)一樣的取代基，這樣可以找到對稱軸,

然后再把剩下那個(gè)取代基放進(jìn)去。

小練習(xí)：二甲苯的一氯代物（氯苯環(huán)上取代）同分異構(gòu)體有幾種？

【解析】：對于二甲苯的一氯代物，根據(jù)等效氫原子可以推出，鄰二甲苯有兩種一氯代

物；間二甲苯有三種；對二甲苯只有一種。

C.三個(gè)取代基都不相同，可以任寫兩個(gè)取代基的位置分成鄰間對三種，再根據(jù)對稱原

理確定第三種的位置關(guān)系。

（XY鄰位無對稱軸，因此Z的排位由四種情況）

（XY間位也無對稱軸，因此Z的排位也有四種情況）

小練習(xí)：分子式為C7H502cl并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和使FeCb顯色的同分異構(gòu)體有幾種？

【解析】：用一CHO、一OH、一。三個(gè)取代基去取代苯環(huán)，結(jié)果有10種。

規(guī)律：苯環(huán)上的一鹵代物或者一硝基化合物的種類越少，說明該芳香族化合物的對稱

性越強(qiáng)，比如二取代物的苯環(huán)上的一鹵代物只有一種說明兩個(gè)取代基是相同的且處于對位，

如果二取代物的苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，說明兩個(gè)不同的取代基是處于對位的。

酯的異構(gòu)

1.插入法：將酯基插入炫的碳鏈中則為酯，此法也適用于酸和酮等。解法步驟：

第一步：先寫去掉酯基余下組成（煌）的各可能的碳鏈結(jié)構(gòu)；

第二步：將酯基以兩種不同的方向（正向一coo一反向一OOC一分別插入第一步寫出的

各式的C—C鍵中；

第三步：將酯基以反向分別插入第一步寫出的各式的C—H鍵中，（若以正向插入則得較

酸）。

例5.寫出分子式為C5H2O2且屬于酯的的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

【解析】：C4H10只有兩種碳鏈，將酯基按正反兩種方向分別插入C—C鍵中，得5種酯（如

下圖所示）；再將酯基按反向插入這兩種碳架末端的C—H鍵中，則得到4種甲酸酯。因此

C5H10O2酯的異構(gòu)體共有9種。

不過關(guān)于甲酸酯（及竣酸）異構(gòu)體的推導(dǎo)，可將其看著烽的一元取代物，用前述取代等效

氫法也許更容易掌握。

2.拆分法：酯可拆分為合成它的竣酸和醇（酚）。若己知酸有m種異構(gòu)體，醇有n種異構(gòu)體,

則該酯的同分異構(gòu)體有mxn種。而竣酸和醇的異構(gòu)體可用取代有效氫法確定。

還以C5H10O2為例推導(dǎo)其屬于酯的異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式:

【解析】：甲酸丁酯HCOOC4H9異構(gòu)體數(shù)為1x4=4種

乙酸丙酯CH3coOC3H7異構(gòu)體數(shù)為1x2=2種

丙酸乙酯C2H5coOC2H5異構(gòu)體數(shù)為1x1=1種

丁酸甲酯C3H7COOCH3異構(gòu)體數(shù)為2x1=2種

因此，分子式為C5H10O2其屬于酯的異構(gòu)體共有9種，結(jié)構(gòu)簡式見前。

同理可知，C3H7coOC4H9其中屬于酯的同分異構(gòu)體共有2x4=8種。

例6.分子式為C8H的異構(gòu)體有很多種⑴寫出其中屬于竣酸類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（共有4種）⑵寫出其中屬于酯類,且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（共

有6種）

【解析】：運(yùn)用插入法，從分子式分析C8H8。2提出一個(gè)酯基（一C00-）的組成，分子式可

改寫為C7H8—C02,而C7H8的芳香垃的碳架只有一種，將酯基（一C00一）正向插入C-H

鍵中得4種較酸：

^^>-CH2COOH

將酯基反向插入C-H鍵中得4種甲酸酯,

<Q^CH2—0—CH

再將酯基按兩種不同方向插入C-C鍵中，又得到2種酯。

-O-CH3>

因此，共有六種符合題意的酯的異構(gòu)體。若按側(cè)鏈數(shù)及側(cè)鏈位置關(guān)系的思路也可寫出這

六種結(jié)構(gòu)式。

掰7.乙酸苯甲酯的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基酯的同分異構(gòu)體共有

種，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。

【解析】：乙酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3co0CH2一中

思路一：C3H6。2的酯有2種：HCOOCH2cH3和CH3COOCH3它們分子中的氫被一C6H5取代

后可得結(jié)構(gòu)為中一C00—CH2cH3等5種；此外，C3H6。2作為痰酸，即丙酸分子中較基上氫

被一C6H5取代也形成符合題意的酯，因此，共有6種。

思路二(插入法)：依題意CH3co0CH2一力去掉酯基一C00—后的炫的碳架為CHj-

CH2—中。將酯基正向插入側(cè)鏈上的C-H中，得2利|：

QpCH2—CH2—0—CH

將酯基按兩個(gè)不同方向分別插入C—C中，得4種:

■CHj—C—0—CHjCHj—0—CCHg

JoCHCHg

rn-U—U—Urlj—、廣CHCH

歸納總結(jié)——同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1.記憶法。記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：⑴凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體；

甲烷、乙烷、新戊烷(看作Ch的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(看作乙烷的

六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有一種。⑵丙基、丁烷有

兩種；戊烷、二甲苯有三種

2.基元法。例如：丁基(C4H9—)有4種，則丁醇(C4H9—0H)、一氯丁烷(C4H9—C1)或C4H10

的一氯代物、戊醛(C4H9—CH0)、戊酸(C4H9—C00H)等都有4種(均指同類有機(jī)物)。

3.替代法。例如：二氯苯C6H4c12有3種，四氯苯也有3種；又如CH4一鹵代物只有一種，新

戊烷C(CH3)4的一鹵代物也只有一種。

4.判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律,可通過分析有幾種等效氫

原子法(又稱對稱法)來得出結(jié)論。⑴同一碳原子上的氫原子是等效的。⑵同一碳原子上

所連甲基上的氫原子是等效的。

煌及煌的衍生物命名教程

一、烷燒的命名

1、定主鏈：選定分子中最長的碳鏈做主鏈；

2、編號位：把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈的各碳

原子依次編號定位以確定支鏈的位置（有多取代基位置編號數(shù)之和最?。?；

3、寫名稱：根據(jù)主鏈稱“某烷”，把支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉

伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上的位置，并在數(shù)字與名稱之間用“一”隔開。如果主鏈上有相同的支

鏈，可以將支鏈合并起來，用“二、三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)，兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉

伯?dāng)?shù)字之間要用“，”隔開

二、烯燃和燃燃的命名

1.將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈；

2.從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位；

3.根據(jù)選定的和編號稱為“n—某烯”或“n—某烘”；支鏈處理手法和烷燒一樣。

三、鹵代燃的命名

1.將含有鹵素原子的最長碳鏈作為主鏈；

2.將鹵素原子和其他側(cè)鏈都當(dāng)做取代基；

3.從距離鹵素原子最近的一段將碳原子編號；支鏈處理手法和烷蜂一樣。

四、醇的命名

1.將含有-0H的最長碳鏈作為主鏈，稱某醇；

2.從距離-0H最近的一端將碳原子編號

3.支鏈處理手法和烷燒一樣。

小結(jié)：鹵代炒命名就是把鹵素原子當(dāng)做支鏈，醇的命名和烯燒、煥燃一樣。

另：苯的同系物的命名

是以苯作為母體進(jìn)行命名的；對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號，有多個(gè)取代基時(shí),

可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標(biāo)出各取代基的位置，有時(shí)又以苯基作為取代基。

［例］］寫出C6HM的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并用系統(tǒng)命名法分別命名。

【解析】：

結(jié)構(gòu)簡式命名

CH3cH2cH2cH2cH2cH3己烷

CH3CH2CHCH2CH33—甲基戊烷

2H3

CH3CHCH2CH2CH32—甲基戊烷

CH3

滬2,2—二甲基丁烷

CH3CCH2CH3

CH3

CH3fHCHCH32,3—二甲基丁烷

［例2］寫出CsHio的

所有烯煌同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并用系統(tǒng)命名法分別命名。

【解析】：

1.寫出烷燒同分異構(gòu)2.在烷燒的碳架上加雙鍵3.寫出名稱

1—戊烯

CH3cH2cH2cH2cH3CH2=CHCH2CH2CH3

CH3cH=CHCH2cH32—戊烯

2—甲基一1—丁烯

CH3CHCH2CH3CH2=CCH2CH3

2H3

CH3

一甲基一一丁烯

CH3C=CHCH322

CH3

CH3CHCH=CH23—甲基一1—丁烯

CHJ

滬該烷煌碳架不能形成烯燃

CH3CCH3

CH3

［例3］寫出C4H90H的所有醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并用系統(tǒng)命名法分別命名。

【解析】

1.寫出烷爆同分異構(gòu)2.利用等效氫法寫出醇3.寫出名稱

9H2cH2cH2cH31—丁醇

CH3cH2cH2cH3

OH

CH3yHeH2cH32—丁醇

6H

CH3CHCH3CH.CHCH.2一甲基一1一丙醇

6HCH

CH33

?H2一甲基一2一丙醇

CH3CCH3

CH3

高考前有機(jī)推斷最后叮囑

一、有機(jī)推斷的解題模式、方法和思路

有機(jī)推斷題屬于綜合應(yīng)用各類官能團(tuán)性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的知識，結(jié)合計(jì)算并在新情景

下加以遷移的能力題。只有在熟練掌握各類有機(jī)物及相互衍變關(guān)系的基礎(chǔ)上，結(jié)合具體的實(shí)

驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，再綜合分析，才能做出正確、合理的推斷。

1.有機(jī)推斷題的解答思維模式：

2.解答有機(jī)推斷題的常用的解題方法：

①順推法：以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論。

②逆推法：以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論。

③夾擊法：從反應(yīng)物和生成物同時(shí)出發(fā)，以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線，推出中間過渡

產(chǎn)物，從而解決問題并得出正確結(jié)論。

④分層推理法：依據(jù)題意，分層推理，綜合結(jié)果，得出正確推論。

3.有機(jī)推斷題的解題思路：解題的關(guān)鍵是確定突破口。常見的突破口的確

定如下：

⑴由性質(zhì)推斷

①能使溪水、澳的四氯化碳褪色的有機(jī)物通常含有“〉C=C<"、"一C三C—”等。

②能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“〉c=c<”或“一C三C—"、“一CHO”或

為“苯的同系物

③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“〉C=C<"、"一C三C—"、“一CHO”或“苯環(huán)”，其

中“一CHO”和“苯環(huán)”只能與比發(fā)生加成反應(yīng)。

④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“一CHO”。

⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“一0H”、“一COOH”。

⑥能與Na2cCh或NaHCCh溶液反應(yīng)放出C02或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有

“一COOH”。

⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代燃。

⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代燒、酯、糖或蛋白質(zhì)。

⑨遇FeCb溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。

⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是有“一CH20H”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下氧化反應(yīng):

A—B-C,則A應(yīng)是具有“一CJhOH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。

⑵由反應(yīng)條件推斷

①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代煌的消去反應(yīng)。

②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液時(shí)，通常為鹵代煌或酯的水解。

③當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2sCU并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成酸或不飽化合物，或者是醇與

酸的酯化反應(yīng)。

④當(dāng)反應(yīng)條件為稀硫酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉（糖）的水解反應(yīng)。

⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑（銅或銀）并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛。

⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí).，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基

的加成反應(yīng)。

⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈炫基上的H原子發(fā)生

的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被

取代。

⑶由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷

①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：lmol〉C=C〈加成時(shí)需lmolH2,

lmol—C三C—完全加成時(shí)需2m0IH2,Imol—CHO加成時(shí)需ImolFh,而Imol苯環(huán)加成時(shí)需

3molH2o

?Imol—CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2moiAg］或lmolCu201o

③2moi—OH或2moi—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出lmolH2?

④Imol—COOH與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液（足量）反應(yīng)放出ImolCCh。

⑤Imol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成Imol酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加42,Imol二元

醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加84。

⑥Imol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42,則

生成Imol乙酸，若A與B的相對分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2moi乙酸。

⑷由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷

①具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵。

②具有3原子共面的可能含醛基?

③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。

④具有12原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。

⑸由物理性質(zhì)推斷

在通常狀況下為氣態(tài)的燒，其碳原子數(shù)均小于或等于4,而燒的衍生物中只有CH,。、

CH2=CHC1,HCHO在通常情況下是氣態(tài)。

此外還有:結(jié)合斷鍵機(jī)理和逆向推理思維分析殘基結(jié)構(gòu)、分子式結(jié)合不飽和度為突破口。

根據(jù)有機(jī)物之間的相互衍生關(guān)系，進(jìn)行綜合分析加以推斷。關(guān)鍵掌握如下重要的燒與燒

的衍生物之間相互轉(zhuǎn)化的知識鏈。

有機(jī)鏈條:烯煌