高三化學(xué)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1

第一章

認(rèn)識有機(jī)化合物第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:粗產(chǎn)品別離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測定分子量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡式分子式結(jié)構(gòu)式每一個操作步驟是怎樣完成的呢?1、混合物別離中常用的操作有哪些?2、過濾、結(jié)晶的根本原理和操作要領(lǐng)？3、別離除雜的根本原那么：怎樣獲得一種純潔的有機(jī)產(chǎn)品呢？1)來源:不增、不減、易分、復(fù)原2)別離提純的方法天然或人工合成考慮一、別離提純1、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其別離的方法。如石油的分餾；常用于別離提純液態(tài)有機(jī)物；條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大〔30℃左右〕課本P.17實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工業(yè)乙醇95.6%(m/m)工業(yè)乙醇無水乙醇〔99.5%以上〕蒸餾加吸水劑蒸餾無水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(質(zhì)量)和水4.43%，這是恒沸點(diǎn)混合物，它的沸點(diǎn)是78.15℃，比純乙醇的沸點(diǎn)(78.5℃)低。把這種混合物蒸餾時，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無水酒精。實(shí)驗(yàn)室制備無水酒精時，在95.57%酒精中參加生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反響，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以參加金屬鎂來處理，可得100%乙醇，叫做絕對酒精。工業(yè)上制備無水酒精的方法是在普通酒精中參加一定量的苯，再進(jìn)行蒸餾。于64.9℃沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率為74∶18.5∶7.5)，這樣可將水全部蒸出。繼續(xù)升高溫度，于68.3℃蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率為67.6∶32.4)，可將苯全部蒸出。最后升高溫度到78.5℃，蒸出的是無水乙醇。近年來，工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂(具有極性基團(tuán)，能強(qiáng)烈吸水)來制取無水酒精.蒸餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！2、重結(jié)晶：

利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。

關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇溶劑的條件：〔1〕雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；〔2〕被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。

例如：苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖1-8粗產(chǎn)品熱溶解熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品是不是溫度越低越好？？？3、萃?。涸恚豪没旌衔镏幸环N溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗操作過程：振蕩靜置分液萃取包括：1〕液—液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。2〕固—液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程?！矊Ｓ脙x器設(shè)備〕4、色譜法：閱讀P.19利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，別離、提純有機(jī)物的方法。例如：用粉筆別離色素……[練習(xí)1]以下每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗別離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗別離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水

[練習(xí)3]某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)〔如下表〕，確定通過以下步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點(diǎn)〔℃〕56.277.0678117.9①向廢液中參加燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸〔過量〕，然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請答復(fù)以下問題：〔1〕參加燒使溶液的pH＝10的目的是；〔2〕在70～85℃時的餾出物的主要成份是；〔3〕在步驟④中，參加過量濃硫酸的目的是〔用化學(xué)方程式表示〕______________________________________〔4〕當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是。使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4H2SO4一個有機(jī)實(shí)驗(yàn)網(wǎng)址有機(jī)物〔純潔〕確定分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法研究有機(jī)物的一般步驟和方法“李比希元素分析法〞的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式[例1]某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%?！睵20〕〔1〕試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式〔分子中各原子的最簡單的整數(shù)比〕?！?〕假設(shè)要確定它的分子式，還需要什么條件？1、歸納確定有機(jī)物分子式的步驟是什么？[方法一]有機(jī)物的分子式←有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對分子質(zhì)量原子個數(shù)的最簡整數(shù)比C2H6O元素分析:[例2]某同學(xué)為測定維生素C〔可能含C、H或C、H、O〕中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試答復(fù)以下問題：〔1〕維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是。〔2〕維生素C中是否含有氧元素？為什么？〔3〕試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：〔3〕假設(shè)維生素C的相對分子質(zhì)量為176，請寫出它的分子式C3H4O3

41％4.55％肯定含有氧C6H8O6

2、歸納確定有機(jī)化合物的分子式的方法有哪些[練習(xí)1]P21的“學(xué)與問〞1mol物質(zhì)中各種原子〔元素〕的質(zhì)量[等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子〔元素〕的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積]1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量[1mol物質(zhì)中各原子〔元素〕的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量]知道一個分子中各種原子的個數(shù)有機(jī)物分子式[方法二][練習(xí)2]嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：⑴海洛因的分子量；⑵海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO53693、確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？〔1〕M=m/n〔2〕M1=DM2(D:相對密度)〔3〕M=22.4L/mol?ρg/L=22.4g/mol(標(biāo)況下氣體)測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。〔一〕相對分子質(zhì)量確實(shí)定——質(zhì)譜法研究有機(jī)物的一般步驟和方法〔由于分子離子的質(zhì)荷比越大，到達(dá)檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量〕質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下到達(dá)檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值[例2]．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的奉獻(xiàn)之一是創(chuàng)造了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的〔10－9g〕化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比方右圖所示〔假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)〕，那么該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

[練習(xí)2]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,那么其實(shí)驗(yàn)式是〔〕。②確定分子式：以下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，那么其相對分子質(zhì)量為〔〕，分子式為〔〕。C4H10O74C4H10O〔二〕分子結(jié)構(gòu)的測定有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式〔確定有機(jī)物的官能團(tuán)〕分子式計(jì)算不飽和度推測可能的官能團(tuán)寫出可能的同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方法，時間長、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。紅外光譜紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。[例1]以下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,那么該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3[練習(xí)1]有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？

對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。[例2]一個有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如以下圖：②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：①寫出該有機(jī)物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO[練習(xí)2]2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)為哪一項(xiàng)瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希創(chuàng)造了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法〞。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。以下有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3

[練習(xí)3]分子式為C3H6O2的二元混合物，別離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是〔寫結(jié)構(gòu)簡式〕。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3；軟文mqw20jnp幾天也有人打聽‘灘頭村’了。俺一聽，突然想到是不是你們?nèi)齻€還活著呢，就問他可是兩男一女，但他說是三兄弟回稷山送故人去了。你們怎么？〞尚武笑著說：“爹，這還不容易嘛，姐姐女扮男裝唄！〞耿直說：“正是這樣，俺姐從出了武昌鎮(zhèn)不遠(yuǎn)就一直是女扮男裝的，出了稷山縣城才又換回女裝來！〞耿老爹說：“真有你們的！〞耿直說：“還有你們不知道的哩！咱們回來的那天，俺們快走到五道廟的時候，想著九年半之前爹帶著俺們南下創(chuàng)業(yè)，而今兒個俺們回來了，但爹再也回不來了，俺們沒法兒回來見娘和妹妹，心里非常難過！俺姐突然叫哥哥停車，可俺和哥哥怎么也沒有想到，俺姐竟然沖到五道廟前，手指五道爺大聲責(zé)罵：‘五道爺啊，俺們走之前是給你燒香磕頭許愿了的啊，可你為什么不保佑俺們啊！俺們的爹呢？你，你還俺爹爹！’〞耿老爹聽了又是一怔，說：“還有這事兒！〞耿直說：“可不是耶，當(dāng)時俺和哥哥只顧哭著給姐姐掐人中了，但現(xiàn)在回想起來，俺姐還真有那么一點(diǎn)兒英雄氣概呢！〞耿老爹吃驚地說：“怎么，你姐還哭昏過去了？唉，都是爹造孽哇！可