第三十四講烴鹵代烴（課件）-2024年高考化學(xué)課件習(xí)題

第三十四講烴

鹵代烴學(xué)習(xí)目標(biāo)1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.了解烴類物質(zhì)的重要應(yīng)用。3.了解鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握鹵代烴的性質(zhì)，能利用鹵代烴的形成和轉(zhuǎn)化進(jìn)行有機(jī)合成。目錄CONTENTS//////////////真題驗(yàn)收制勝高考//////////////知能訓(xùn)練素養(yǎng)落實(shí)///////考點(diǎn)一脂肪烴考點(diǎn)二芳香烴考點(diǎn)三鹵代烴1脂

肪

烴1.脂肪烴的組成和結(jié)構(gòu)單鍵CnH2n＋2(n≥1)碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)碳碳三鍵CnH2n-2(n≥2)

2.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有________個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸______；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)______相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水1～4

升高越低3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)定量關(guān)系：

～X2～HX，即取代1mol氫原子，消耗

鹵素單質(zhì)生成

HX。1mol1molCH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2BrnCH2=CH2CH2–CH2n催化劑單烯烴（官能團(tuán)：碳碳雙鍵）共軛二烯烴（官能團(tuán)：碳碳雙鍵）加聚反應(yīng)：____________________________________________________。炔烴烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定?！練w納】烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)4.乙烯和乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

乙烯乙炔原理反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法【判一判】正誤判斷(正確打“√”，錯(cuò)誤打“×”)?！痢獭獭痢痢粮拍畋嫖?.下列說(shuō)法正確的是(

)A.1mol甲烷參加反應(yīng)生成CCl4，最多消耗2mol氯氣B.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同C.聚乙烯可使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色D.等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成的CO2的物質(zhì)的量相等D典例·剖析2.化學(xué)小組設(shè)計(jì)在實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯并驗(yàn)證乙烯的不飽和性。利用如圖所示裝

置(部分夾持裝置略去)不能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖?

)A.利用裝置Ⅰ制取乙烯B.利用裝置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C.利用裝置Ⅲ收集乙烯D.利用裝置Ⅳ驗(yàn)證乙烯的不飽和性C3.關(guān)于烷烴、烯烴和炔烴的下列說(shuō)法，正確的是（

）A.鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個(gè)通式的烴為烷烴B.單烯烴的通式是CnH2n，符合這個(gè)通式的烴一定是烯烴C.烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色D.同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴分子式相同，互為同系物A4.某烴結(jié)構(gòu)用鍵線式表示為

，該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時(shí)，所得產(chǎn)物有（

）A.3種

B.6種

C.5種

D.4種C5.科學(xué)家在－100℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線

表示化學(xué)鍵)。下列說(shuō)法正確的是(

)A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性

KMnO4溶液褪色B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C.X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多A2芳

香

烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)

的烴。1.芳香烴苯環(huán)芳香烴苯及其同系物通式：鍵的特點(diǎn)：特征反應(yīng)：其他芳香烴—苯乙烯()、萘(

)、蒽()等CnH2n－6(n≥6)苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸性KMnO4溶液氧化(與苯環(huán)直接相連的C上含H)思考：苯能不能使酸性高猛酸鉀、溴水因反應(yīng)而褪色？

如何用實(shí)驗(yàn)證明苯中的碳碳鍵是一種介于單雙鍵之間的一種特殊的鍵，而不是單雙鍵交替

分層：上層無(wú)色分層：下層紫色分層：上層橙黃色分層：下層無(wú)色滴加1ml溴水2ml苯振蕩2ml苯滴加1mlKMnO4(H+)溶液振蕩不反應(yīng)，不溶解不反應(yīng)，萃取(1)取代反應(yīng)①硝化反應(yīng)：____________________________________

。②鹵代反應(yīng)：＋HBr(3)可燃燒（伴隨濃重黑煙），難氧化，

使酸性KMnO4溶液褪色。不能2.苯的化學(xué)性質(zhì)3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。若直接與苯環(huán)相連的碳原子上無(wú)氫原子，則不能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)氧化反應(yīng)：可燃燒，與苯類似，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但苯不能【燃燒通式】①燃燒②使酸性高錳酸鉀褪色(2)取代反應(yīng)：＋3H2O(2)鹵代反應(yīng)：

＋Br2

；

＋Cl2_____________________________。

＋HBr

＋HBr③鹵代反應(yīng)：

＋

3H2SO4

；△＋3H2O(3)加成反應(yīng)：苯環(huán)上可加成氫氣，與苯類似?？偨Y(jié)歸納苯環(huán)上的定位效應(yīng)(1)鄰、對(duì)位取代定位基

當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ?。?dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如：

＋HNO3

＋H2O。(2)間位取代定位基1.苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)

(

)2.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷(

)3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(

)4.受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯(

)5.甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)(

)×√×√××6.與

互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(

)概念辨析典例剖析1.下列關(guān)于苯和甲苯的說(shuō)法正確的是(

)A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被—C3H7取代得到的有機(jī)物結(jié)構(gòu)共有3種B.等質(zhì)量的苯和甲苯分別完全燃燒后，生成的CO2與消耗的O2的物質(zhì)的量均相同C.苯和甲苯均能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D.間二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)可說(shuō)明苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)C2.下列關(guān)于芳香烴的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（

）A.稠環(huán)芳香烴菲(

)在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)B.化合物

是苯的同系物C.等質(zhì)量的

與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D.光照條件下，異丙苯[

]與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種B3.(2023·成都模擬)下列是甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒(méi)有標(biāo)出)，下列有關(guān)敘述正確的是（

）A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是加熱D.反應(yīng)④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)B4.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫(xiě)出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

_______________________。9【課堂點(diǎn)撥】

常見(jiàn)烴的重要性質(zhì)類別液溴溴水溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng)，液態(tài)烷烴可萃取溴水中的溴而使溴水褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)烯、炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng)，催化條件下可取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色氧化褪色3鹵

代

烴（1）狀態(tài)：通常情況下，除CH3C1、CH3CH2C1、CH2=CHCl等狀態(tài)少數(shù)為氣體外，

大多為液體或固體（2）沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要

，鹵族原子越多熔沸點(diǎn)

。

同系物的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而

。（3）溶解性：

于水，

于有機(jī)溶劑。（4）密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。官能團(tuán)是________，飽和一元鹵代烴通式：________________。1.概念烴分子中的氫原子被__________取代后生成的一類物質(zhì)稱為鹵代烴。鹵素原子碳鹵鍵CnH2n＋1X(n≥1)高不溶可溶越高升高2.鹵代烴的物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）①反應(yīng)條件：____________________。②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為

。③用R—CH2—X表示鹵代烴，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為

。強(qiáng)堿的水溶液、加熱①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反應(yīng)。②鹵代烴消去反應(yīng)條件：____________________。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________。④用R—CH2—CH2—X表示鹵代烴，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________。不飽和鍵強(qiáng)堿的醇溶液、加熱(2)消去反應(yīng)【特別提醒】鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件①鹵代烴中碳原子數(shù)≥2；②存在β-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去?！緦?duì)照】鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液加熱強(qiáng)堿的醇溶液加熱斷鍵方式

化學(xué)方程式RCH2X＋NaOH

RCH2OH＋NaXRCH2CH2X＋NaOH

RCH==CH2＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH消去H、X，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵4.鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法(2)注意事項(xiàng)①鹵代烴不能電離出X－，必須轉(zhuǎn)化成X－，方可檢驗(yàn)②加入稀硝酸酸化是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，產(chǎn)生棕褐色的Ag2O沉淀。③將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X－，可用鹵代烴的水解反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)(與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子)。(1)實(shí)驗(yàn)流程(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3—CH=CH2＋Br2―→

；

CH3—CH=CH2＋HBr

__________________；CH≡CH＋HCl______________

。CH3CHBrCH2BrCH2=CHCl(2)取代反應(yīng)CH3CH3＋Cl2

__________________；CH3CH2Cl＋HCl＋HBrC2H5Br＋H2O5.鹵代烴的獲取1.CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高(

)2.溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯(

)3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀(

)4.所有鹵代烴都能夠發(fā)生消去反應(yīng)(

)√√××概念辨析5.取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀(

)×1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，下列說(shuō)法正確的是（

）A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④C.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③C典例·剖析2.為了測(cè)定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：①量取該鹵代烴液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層；

正確操作順序?yàn)?

)A.④③②① B.①④②③C.③①④② D.①④③②B3.(2023·西安模擬)已知有機(jī)化合物X、Y、Z、W有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（

）A.反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)B.反應(yīng)②的條件為NaOH的醇溶液并加熱C.W在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成CH≡C—CH2OHD.由X經(jīng)三步反應(yīng)可制備甘油B4.已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：D在反應(yīng)⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種。(1)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是_____________，反應(yīng)③是___________，反應(yīng)⑥是____________。(2)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A.__________________，E.______________________。取代反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)(二氯烯丹)CH3-CH=CH2CH2Cl-CCl=CHCl(3)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：___________________________________________________。1、鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子題后歸納(1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。2、連接烴和烴的衍生物的橋梁

烴通過(guò)與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過(guò)消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。―→醛或羧酸4真題驗(yàn)收制勝高考1.(2022·遼寧，4)下列關(guān)于苯乙炔()的說(shuō)法正確的是（

）A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5個(gè)原子共直線C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水C2.（2023·浙江卷）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法不正確的是（

）A.丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B.X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHBrC.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D.聚合物Z的鏈節(jié)為B3.(2021·浙江選考)下列表示不正確的是(

)AA.乙炔的實(shí)驗(yàn)式C2H2B.乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHOC.2，3－二甲基丁烷的鍵線式D.乙烷的球棍模型4.(2022·江蘇卷)精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：D下列說(shuō)法不正確的是(

)5.(2019·全國(guó)卷Ⅰ)實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是(

)DA.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開(kāi)KB.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯6.（2023·山東卷）有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（

）A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B.除氫原子外，X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D.類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)C5知能訓(xùn)練素養(yǎng)落實(shí)1.下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是(

)A.烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C.烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD.烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴D2.(2022·貴陽(yáng)模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是（

）A.苯、乙醇和乙烯都能發(fā)生加成反應(yīng)B.苯乙烯()易溶于水及甲苯C.

的一氯代物有四種D.CH2=CH—CH=CH2中所有原子不可能共平面C3.研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機(jī)理如圖[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)為例]，下列說(shuō)法不正確的是（

）A.紫外線使CF2Cl2分解產(chǎn)生的Cl·是臭氧生成氧氣的催化劑B.ClOOCl(過(guò)氧化氯)中含有非極性共價(jià)鍵C.CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成D.臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線CA5.下列實(shí)驗(yàn)裝置錯(cuò)誤的是(

)D6.有8種物質(zhì)：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥環(huán)己烷；⑦鄰二甲苯；⑧環(huán)己烯。其中既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（

）A.③④⑤⑧ B.④⑤⑧C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑦⑧B7.(2023·延安模擬)下列有機(jī)物均具有較高的對(duì)稱性。下列有關(guān)它們的說(shuō)法正確的是（

）A.有機(jī)物

與等物質(zhì)的量氫氣加成后的產(chǎn)物有兩種B.有機(jī)物

所有原子都在同一平面內(nèi)C.有機(jī)物

和有機(jī)物

互為同系物D.有機(jī)物

和有機(jī)物

的二氯代物數(shù)目不相同D8.有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說(shuō)法正確的是（

）A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種C9.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是（）A.四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸