浙江省高考化學(xué)三年（2021-2023）模擬題分類匯編60有機(jī)合成的綜合應(yīng)用一

浙江省高考化學(xué)三年（2021—2023）模擬題分類匯編60有機(jī)

合成的綜合應(yīng)用（1）

一、單選題

1.（2023?浙江紹興?統(tǒng)考二模）鹽酸洛派丁胺是一種新型止瀉藥，適用于各種病因引起

的腹瀉。下列說法正確的是

B.該物質(zhì)分子中有4種官能團(tuán)和2個(gè)手性碳

C.Imol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2moiNaOH

D.Imol該物質(zhì)與溪水反應(yīng)，能與2moiBr?發(fā)生取代反應(yīng)

2.（2023?浙江寧波?統(tǒng)考二模）一種具有消炎止痛功效的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示（虛

楔形線、實(shí)楔形線分別表示共價(jià)鍵由紙平面向內(nèi)、向外伸展）。下列說法正確的是

HO

A.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)和還原反應(yīng)

B.1mol該物質(zhì)與足量浪的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多可消耗3moiBr,

C.利用質(zhì)譜儀可測(cè)得該分子中官能團(tuán)的種類有3種

D.該物質(zhì)的同分異構(gòu)體中不存在含有酯基、醛基的芳香族化合物

3.（2023?浙江?二模）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C發(fā)給為點(diǎn)擊化學(xué)發(fā)展做出貢獻(xiàn)的3位科學(xué)

家。點(diǎn)擊反應(yīng)的原料之一——化合物M（結(jié)構(gòu)如圖），下列說法正確的是

Br

A.屬于燒，能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

B.分子中所有碳原子共平面

C.分子中沒有手性碳原子

D.Imol該物質(zhì)與H?反應(yīng)，最多可消耗5moi凡

A.X分子中所有原子可能在同一平面上B.Y分子中沒有手性碳原子

C.用FeCL,溶液可鑒別X與YD.X、Y均能使酸性KMnO,溶液褪色

5.（2023?浙江?模擬預(yù)測(cè)）亮菌甲素為利膽解痙藥，適用于治療急性膽囊炎，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式如圖所示。下列有關(guān)敘述正確的是

CHOH

八2、/COCH,

A.分子中所有碳原子不可能共平面

B.亮菌甲素分子中的碳原子有3種不同的雜化方式

C.Imol亮菌甲素理論上可與6m0IH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.Imol亮菌甲素在一定條件下與NaOH溶液完全反應(yīng)最多能消耗3molNaOH

6.（2022?浙江?模擬預(yù)測(cè)）消炎藥物阻味美辛的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是

B.Imol該物質(zhì)與足量NaOH反應(yīng)，最多可消耗3moiNaOH

C.Imol該物質(zhì)與足量H?反應(yīng)，最多可消耗7m。叫

D.分子中存在1個(gè)手性碳原子

7.（2022?浙江?模擬預(yù)測(cè)）可用對(duì)乙酰氨基酚（1）合成緩釋長效高分子藥物（II）,二者結(jié)

試卷第2頁，共16頁

構(gòu)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是

CH3

A.I分子既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

B.I分子中C、N、O可能全部共平面

C.ImolII最多消耗2nmolNaOH

D.可用濃浪水檢驗(yàn)II中是否含有I

8.（2022?浙江?模擬預(yù)測(cè)）降糖藥利拉利汀的中間體C合成路線如圖，下列說法正確的

是

O-HB

C6H6O2N4

A.化合物A中碳原子的軌道雜化類型為sp2、sp3

C.A分子中元素電負(fù)性及第一電離能最大的是0元素

D.C分子與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物中含有兩個(gè)手性碳原子

二、有機(jī)推斷題

9.（2023?浙江金華?模擬預(yù)測(cè)）布洛芬和阿司匹林都是非常重要的解熱鎮(zhèn)痛藥。布洛芬

的一種合成路線如圖：

O

CHjCOCI

AICIj"

COOH

布洛芬

已知I:

①OII+RI

R(-C--%X—CH—COOC2H$

O

/\,

R.—CI——IC-COOC.Hc

R2R

A￥

②RC-c-COOH*Rj—C—€=O

I

RtRR：股

請(qǐng)回答：

(1)化合物M的官能團(tuán)名稱是o

(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)下列說法正確的是。

A.布洛芬的分子式是Ci3Hl6。2

B.化合物C分子中含有二個(gè)手性碳原子

C.化合物B和E互為同系物

D.F-G的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)

(4)寫出E-F的化學(xué)方程式?

CH3

(5)設(shè)計(jì)以鄰溟甲苯)和乙酸配(CH3CO)2。］為原料合成阿司匹林

COOH

)的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①分子中含有兩個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其中一個(gè)為苯環(huán)；

②舊一NMR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

10.(2023?浙江寧波?統(tǒng)考二模)Olicendin是一種新型鎮(zhèn)痛藥物，合成路線如下:

試卷第4頁，共16頁

€?

O

已知:①R-Cl+X-fR—X+Cr(X-=OH\CN-,CH,O")

OR_?

②乂+CH,C(X)R,-------*/\

RRRCOOR'

@R-CH0+R-NH2-+R-CH=N-R,—!^5!HL?R-CH2NH-R,

請(qǐng)回答：

(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是o

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(3)下列說法正確的是。

A.C-D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

B.化合物E中存在1個(gè)手性碳原子

C.化合物G的分子式為C22H2$N202s

D.化合物H有堿性，易溶于水

(4)寫出F-G的化學(xué)方程式o

(5)設(shè)計(jì)以乙煥為原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任

選)。

(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________o

①分子中含有兩個(gè)環(huán)；②出-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)

境的氫原子，無-0-0-鍵。

11.(2023?浙江?模擬預(yù)測(cè))近年來，含氮雜環(huán)因其廣譜的生物活性而成為新藥研究的熱

點(diǎn)課題之一，某研究小組按下列路線合成目標(biāo)化合物J(G|H”N4c1O*)。

已知：

①RCOOH洶TRCOC1—RCONHR',RCH20H上以一＞RCH,C1

R_/

--HOK\NaBH

?2RC00H—2?0--------?42RCH20H

R-c：

,

請(qǐng)回答：

(1)化合物A的官能團(tuán)名稱為。

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)下列說法正確的是。

A.C的分子式為C“HuClOB.F+CTG的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)

C.化合物J中含有6個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)D.設(shè)計(jì)H-I的目的是為了增加反應(yīng)物的

活性

(4)寫出D-E的化學(xué)方程式。

(5)設(shè)計(jì)以1,3-T^^(CH2=CH-CH=CH,)^1(HOOCCH=CHCCXDH

CQ3的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物廣個(gè)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①分子中只含一個(gè)三元碳環(huán)和一個(gè)苯環(huán)；該物質(zhì)遇到氯化鐵溶液顯紫色

②1-NMRR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

試卷第6頁，共16頁

12.(2023?浙江?模擬預(yù)測(cè))某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥鹽酸瑞芬太尼:

已知：C5T/、m口c。請(qǐng)回答：

R,NH口西―?H—>—e—NR2HC1

(1)下列說法不正確的是.

A.化合物A可發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)B.化合物C具有兩性

C.化合物D中含有兩個(gè)手性碳原子D.鹽酸瑞芬太尼的化學(xué)式為

C20H27N2O5Cl

(2)化合物F含氧官能團(tuán)的名稱是

(3)寫出化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

(4)寫出D—E的化學(xué)方程式。

(5)設(shè)計(jì)以CH三CH、CHJ為原料合成G的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。

(6)寫出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①分子中含有且環(huán)上不直接連氫。不含碳碳三鍵及其它環(huán);

②甘-NMR表明：分子中共有4種化學(xué)環(huán)境的氫原子(不考慮順反異構(gòu))。

13.(2023?浙江紹興?統(tǒng)考二模)某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。

D

AHOOCx^/ZX^/COOHCQH50HCH3I

c/N。2g?GNQ-"H7sq?G3Hl5N3QJ

°2、速CX^^COOGH；PWH2AG貴1QA＞。8嬴《?

TE

-HC,

Ci~工人人z^COOGH,HC1*鹽酸苯達(dá)莫司汀

H?

已知：\JkzK*“CH3co0H+CH3cH2COOH

請(qǐng)回答：

(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(3)下列說法不正確的是。

A.DTE的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B.化合物B與草酸互為同系物

C.化合物E的分子式是CQHI'NSO,

D.化合物H中的3個(gè)N原子結(jié)合HC1的能力各不相同

(4)寫出F—G的化學(xué)方程式。

Br

(5)設(shè)計(jì)以為原料合成B的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)

(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①分子中只含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)；

②由-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無硝基，有

羥基。

14.(2023?浙江嘉興?統(tǒng)考二模)某種抗前列腺癌癥的藥物F的合成路線如下：

試卷第8頁，共16頁

CH3

H,CO〃H,O

—~~-~RC00R'

RCOOH

已知：R'X

(,

RNH2

*R'NHR"

請(qǐng)回答下列問題:

(1)寫出C中含氧官能團(tuán)的名稱,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑵下列說法正確的是

A.化合物A屬于鹵代短

B.化合物F的化學(xué)式為C^HgNQ2Hs

C.由ATE過程中涉及的有機(jī)反應(yīng)類型有2種

D.由E+Y-F過程中有CHQH生成

(3)寫出C-D的化學(xué)方程式。

CH3

(4)CH3—C—COOH是制備X的中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以丙烯為原料合成

OH

CH3

I

CH3—C—COOH的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)o

OH

Oy^NHCH3

(5)化合物C在一定條件可得到化合物G(人(F),寫出同時(shí)滿足下列條件的G

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①分子中除苯環(huán)外還有1個(gè)環(huán)，苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；

②舊-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N—O結(jié)

構(gòu)

15.(2023?浙江臺(tái)州?統(tǒng)考二模)某研究小組按下列路線合成抗精神分裂藥物阿立哌噗。

RXRNZ(X=CI,Br,OH)

\

O

RCOC1II/

已知：①HN，R-C-N

\\

V7

HOCH2CH,N^

③

請(qǐng)回答:

(1)化合物A中官能團(tuán)名稱是，化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(2)下列說法正確的是

A.化合物C和D可通過FeCl,溶液區(qū)別

B.化合物E屬于胺類物質(zhì)

C.阿立派呼的分子式是C23H25NQ2CI

D.從A-C的反應(yīng)推測(cè)，化合物B中連在?；系穆仍颖冗B在飽和碳原子上的活潑

(3)化合物C轉(zhuǎn)化成D的過程中會(huì)生成與D互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物K,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

是

(4)寫出G-H的化學(xué)方程式

OH

(5)設(shè)計(jì)以N和c為原料合成

HV-/1

試卷第10頁，共16頁

(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)

(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①分子中有氯原子直接連在苯環(huán)上;

②分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的H；

③不存在兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)，不含雙鍵及氮?dú)滏I。

16.(2023?浙江?二模)某研究小組按下列路線合成抗病毒藥物奧司他韋。

已知：i.HOCH2-CH=CH2中0一

+HOCH2cH20H(Ri、R2為H或燒基)

請(qǐng)回答:

(1)F中含氧官能團(tuán)的名稱是；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(2)下列說法不正確的是。

A.①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

B.奧司他韋的分子式為C“，凡gNQ4

C.可用濱水檢驗(yàn)A中是否含有碳碳雙鍵

D.E易溶于水，因?yàn)槠浞肿又械牧u基、竣基能與水形成氫鍵

(3)寫出③的化學(xué)方程式。

(4)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

'H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：

CH2

①分子中含有酚羥基、氮氧鍵和I,不含-O-O-；

②分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（5）請(qǐng)以CH2=CH-CH=CH?-CHO和CH2=CH2為原料合成的路線(用流

程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

17.(2023?浙江?模擬預(yù)測(cè))化合物L(fēng)是一種重要的有機(jī)合成中間體，某研究小組按下列

路線合成:

已知：CH：CH-R,(RI為含瘦基、酯基酰胺

|RCHLCH—OCH的

OCH；R:

基等的吸電子基團(tuán))。

請(qǐng)回答：

(1)化合物C所含的官能團(tuán)名稱是

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(3)下列說法正確的是=

試卷第12頁，共16頁

A.BfC的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B.化合物F為C&CHO

C.化合物L(fēng)的分子式是CuH”NC)3

D.化合物A中所有碳原子可能共平面

(4)寫出D+GfH的化學(xué)方程式o

(5)設(shè)計(jì)以E為原料合成A的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______o

①IR譜檢測(cè)表明：分子中含一個(gè)苯環(huán)，有N-O鍵，無O—H、O-O鍵。

②g-NMP譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

18.(2022?浙江?模擬預(yù)測(cè))曲美替尼是一種抑制黑色素瘤的新型抗癌藥物，下面是合成

曲美替尼中間體G的反應(yīng)路線：

A

C6HliN?

CH2(COOH)2回駕

C15HI4C1O3N3

已知:

①D分子中有2個(gè)6元環(huán);

OO

②[_CH

)NH+NH<CDCDMJJ一一|'

請(qǐng)分析并回答:

(1)①G的非氮官能團(tuán)的名稱為

②上述第二步中CDI活化劑-N,N，-炭基二咪喋的鍵線式是.(已知咪唾的鍵

線式是)。

(2)下列說法正確的是

A.B既能表現(xiàn)堿性乂能表現(xiàn)酸性

B.ImolC在堿溶液中完全水解最多可以消耗3moiOH

C.D與P0C13的反應(yīng)還會(huì)生成E的一種同分異構(gòu)體

D.G的分子式為CieHuOK,

(3)寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

①兩種基團(tuán)在苯環(huán)上位置不變；②不發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③每一個(gè)分子中含2個(gè)-NH-

(4)DMF溶劑常是HCON(CH),可用甲酸與(CH)NH在一定條件下發(fā)生

反應(yīng)制?。灰部捎眉状?、氨、C0在1.5x10,血條件下直接合成，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程

式。

(5)環(huán)丙胺的需求量大，合成方法也多，現(xiàn)查到以1,3—漠氯丙烷為原料的制取環(huán)丙胺

的方法，請(qǐng)?zhí)顚懲暾浜铣陕肪€(在小括號(hào)內(nèi)填寫有關(guān)化學(xué)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式):。

試卷第14頁，共16頁

/MX/

②乂、-RS\-i

③一、°：Fcf

④當(dāng)苯環(huán)上有烷基、氨基時(shí)，后續(xù)的取代基取代在鄰、對(duì)位；

當(dāng)苯環(huán)上有硝基、艘基時(shí)，后續(xù)的取代基取代在間位。

請(qǐng)回答：

(1)下列說法不正確的是(填序號(hào))。

A.化合物C可使氯化鐵溶液顯紫色

B.化合物Z具有兩性

c.D-E屬于取代反應(yīng)

D.鹵沙嚏侖的分子式為CDHi,BrFNQ?

(2)化合物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；化合物

F成環(huán)得鹵沙唾侖的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為、

(3)寫出C-D的化學(xué)方程式：。

(4)設(shè)計(jì)以甲苯為原料合成母1的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任

選)。

(5)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)

20.(2022?浙江?模擬預(yù)測(cè))藥物瑞德西韋對(duì)新型冠狀病毒有抑制作用。K是合成瑞德西

韋的關(guān)鍵中間體，其合成路線如圖:

O

濃硝酸CH,COC1/=\HPO/H+/=、II

"ONOOCCH34

2AJ^3--------^O2N^>O-P-OH

CDOH

SOCI?

催化劑

F

^OH1)NH3

5,“""HOOCCHzNHJwi八--------c

22

濃硫酸,△i2)H/H2O催化劑

SOC12

已知：①R—OH催化劑，加熱

OH

HCN

②RCHO>R-|-CN

H

回答下列問題:

(1)下列說法正確的是(填序號(hào))。

A.化合物B能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

B.化合物D屬于酯類物質(zhì)，G可能為乙醛

C.由C生成D的過程中可能存在副產(chǎn)物C匕HKzOJ

D.化合物K可能具有弱堿性

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)已知E分子中含兩個(gè)C1原子，則E在一定條件下生成F的化學(xué)方程式為

(4)請(qǐng)結(jié)合已知信息，寫出以

線(無機(jī)試劑任選，合成路線示例見本題題干)。

(5)芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的X的3種同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇FeC§溶液不顯色；②能發(fā)生水解反應(yīng)，且ImolX最多可消耗

4molNaOH；③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

試卷第16頁，共16頁

參考答案:

1.D

【詳解】A.單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則分子的結(jié)構(gòu)中左邊兩苯環(huán)可能同時(shí)共平面，A錯(cuò)誤；

B.該物質(zhì)分子中有酚羥基、碳氯鍵、羥基、氨基、酰胺基5種官能團(tuán)；手性碳原子是連有

CH3

0=C-LCH3

中含有1個(gè)手性碳，B錯(cuò)誤；

C.分子中酚羥基、酰胺基、HC1均可以和氫氧化鈉反應(yīng)，則Imol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng),

最多消耗3moiNaOH,C錯(cuò)誤；

D.酚羥基的鄰位2個(gè)氫可以和溟發(fā)生取代反應(yīng)，故Imol該物質(zhì)與濱水反應(yīng)，能與2moiBr?發(fā)

生取代反應(yīng)，D正確；

故選D。

2.A

【詳解】A.該物質(zhì)含有羥基且鄰碳有氫可以發(fā)生消去反應(yīng)、羥基酯化反應(yīng)或者酯基水解反

應(yīng)都是取代反應(yīng)。碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)，又稱為還原反應(yīng)，故A正確；

B.只有碳碳雙鍵能與澳單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)與足量溪的四氯化碳溶液反

應(yīng)，最多可消耗2moiBr2,故B錯(cuò)誤；

C.測(cè)定該分子中官能團(tuán)的種類應(yīng)該用紅外光譜儀，故C錯(cuò)誤；

D.根據(jù)分子的不飽和度情況推斷該物質(zhì)的同分異構(gòu)體中存在含有酯基、醛基的芳香族化合

物，故D錯(cuò)誤；

故選A?

3.C

【詳解】A.M中除含有C、H元素外還含有0、Br元素，不屬于燒，分子中含有碳碳三鍵,

能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；

B.M中存在-C(CH3)3結(jié)構(gòu)，根據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)中的碳原子不可能全共平面，

選項(xiàng)B錯(cuò)誤；

C.手性碳原子是是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，分子中不存在手性碳原子,

答案第1頁，共39頁

選項(xiàng)c正確；

D.分子中含有二個(gè)碳碳三鍵和一個(gè)苯環(huán)，Imol該物質(zhì)與H?反應(yīng)，最多可消耗7m。1凡，選

項(xiàng)D錯(cuò)誤；

答案選C。

4.D

【詳解】A.X分子中含有氮原子，與其它3個(gè)原子以3根單鍵相結(jié)合呈三角錐形、分子

內(nèi)有單鍵碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，故分子內(nèi)所有原子不可能在同一平面上，故A錯(cuò)誤；

B.Y分子中有一個(gè)碳原子分別連有不等同的氮原子、苯環(huán)和氫原子，故該碳原子為手性碳

原子，故B錯(cuò)誤；

C.X和Y中均含酚羥基，故不能用FeCb溶液鑒別，故C錯(cuò)誤；

D.X和Y中均含酚羥基，均能使酸性KMnCM溶液褪色，故D正確；

故答案選D。

5.D

【詳解】A.苯和乙烯是平面結(jié)構(gòu)，取代苯環(huán)和乙烯中氫原子的碳原子，在同一平面內(nèi)，所

有碳原子可能共平面，A錯(cuò)誤；

B.亮菌甲素分子中的碳原子有2種不同的雜化方式sp2和sp3,B錯(cuò)誤；

C.苯環(huán)及碳碳雙鍵、皴基能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酯基中的碳氧雙鍵無法加成，hnol亮菌

甲素最多能和5molH?發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.酚羥基消耗1molNaOH溶液，酯基水解消耗ImolNaOH,酯基水解后生成酚羥基，消

耗1molNaOH,則1mol“亮菌甲素”最多消耗3moiNaOH,D正確;

故選D。

6.C

【詳解】A.該有機(jī)物分子中存在的官能團(tuán)有酸鍵、碳碳雙鍵、竣基、酰胺基、碳氯鍵共5

種，故A錯(cuò)誤；

B.有機(jī)物分子中的竣基、酰胺基、碳氯鍵均可消耗NaOH,其中由于氯原子連在苯環(huán)上，

水解后產(chǎn)生的酚羥基會(huì)繼續(xù)消耗NaOH,故Imol該物質(zhì)最多消耗4moiNaOH,故B錯(cuò)誤；

C.該物質(zhì)分子中的苯環(huán)和碳碳雙鍵均可與氫氣加成，故Imol該物質(zhì)最多消耗7m。舊2,故

C正確；

D.C原子上連有四個(gè)不同的原子或者基團(tuán)才具有手性，該分子中不存在手性碳原子，故D

答案第2頁，共39頁

錯(cuò)誤；

故答案為C。

7.C

【詳解】A.該有機(jī)物分子中含有酚羥基，可發(fā)生氧化反應(yīng)，酰胺鍵易發(fā)生水解反應(yīng)，A正

確;

該分子中含有兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)，這兩個(gè)平面通過C—N

健的旋轉(zhuǎn)可以重合，此時(shí)分子中所有C、N、0共面，B正確;

C.Imol酚酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)消耗ImolNaOH,生成的酚羥基還要消耗ImolNaOH,Imol

酰胺鍵可以發(fā)生水解反應(yīng)消耗ImolNaOH,該分子為高分子化合物，則ImolII最多消耗

3nmolNaOH,C錯(cuò)誤；

D.I中酚羥基的鄰位H易與溟發(fā)生取代反應(yīng)使?jié)饽噬?，而II中不含與澳水發(fā)生反應(yīng)的

基團(tuán)，可用濃溪水檢驗(yàn)II中是否含有I,D正確。

故選C。

8.A

O

..x

【詳解】A.Y.中甲基上的C形成4個(gè)b鍵，無孤電子對(duì)，采取sp3雜化，碳

0人廣NH?

氧雙鍵及碳碳雙鍵中的C形成3個(gè)。鍵，無孤電子對(duì)，采取sp2雜化，選項(xiàng)A正確;

B.結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)及B的分子式可推出B為選項(xiàng)B不正確;

C.A分子中含有碳、氫、氧、氮元素，元素電負(fù)性大小關(guān)系為HVCVNVO,但N原子的

2P能級(jí)處于半充滿狀態(tài)，第一電離能最大的是N元素，選項(xiàng)C不正確；

D.C分子與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物含有3個(gè)手性碳原子，如圖中*所示，

答案第3頁，共39頁

o

答案選Ao

9.(1)碳氯鍵、酯基

【分析】A和CH3coe1發(fā)生取代反應(yīng)生成B,由布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，可知B是

答案第4頁，共39頁

'|M反應(yīng)生成c,根據(jù)信息①可知C

-OCH(CH3)2

O

是3烈

■1——COOCH(CHO2；C在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反

O

^c—tH—C(X)H,D是

應(yīng)、酸化得到

CH

AJO3

O

人^C^CH

COOHD脫去1個(gè)co,牛成E,根據(jù)信息②可知，E

XVk:，-*-1~J—7-ZV*-?，13、1I'J，7Z”?，，

是人。除：

E與NH20H反應(yīng)生成F,由布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆

N

、F是

推。是JUOC，

4OH

0

【詳解】(1)根據(jù)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知M的官能團(tuán)名稱是碳氯鍵、酯基；

(2)化合物G水解生成布洛芬,根據(jù)布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

N

(3)A.根據(jù)布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知布洛芬的分子式是Cl3Hl8。2,故A錯(cuò)誤；

O

/\

分子中含有二個(gè)手性碳

B.化合物L(fēng)?H-COOCH(CHJ)2

JUCH‘比

答案第5頁，共39頁

原子(*號(hào)標(biāo)出)，故B正確;

B和E所含官

能團(tuán)種類不同，化合物B和E不是同系物，故C錯(cuò)誤;

(4)E與NH20H反應(yīng)生成F和水，E是F是

COOH

應(yīng)生成OCOCH3,合成路線為

答案第6頁，共39頁

（6）①分子中含有兩個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其中一個(gè)為苯環(huán)；

②唱一NMR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱;

10.(1)(酮)莪基醍鍵

(2)NCCH2COOCH3

(3)AB

(5)HOCH%>QCH=CHC1與NCCH=CHCN——辛~>HOOCCH=CHCOOH

(6)

答案第7頁，共39頁

【分析】根據(jù)信息②，則A和B(NCCH2co0CH3)發(fā)生反應(yīng)生成C,C和：I發(fā)生加成反

NHi

應(yīng)得到D,根據(jù)F到G的反應(yīng)得到F的結(jié)構(gòu)為、，再根據(jù)E的分子式和D、

O

F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G加氫得到H,再是H和

H00CCH=CHC00H反應(yīng)得至ljOlicendin。

【詳解】(1)根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到化合物A的官能團(tuán)名稱是(酮)默基醒鍵；故答

案為：(酮)粉基酸鍵。

(2)根據(jù)信息②分析得到化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式NCCH2co0CH3；故答案為:NCCH2COOCH3。

(3)A.根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到C-D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故A正確；B.化合物

E中存在1個(gè)手性碳原子，、用“*”表示的為手性碳原子，故B正確；C.化

O

合物G的分子式為C22HzsNQf,故C錯(cuò)誤；D.化合物H難溶于水，故D錯(cuò)誤；綜上所

述，答案為：AB。

(4)根據(jù)F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到F-G的化學(xué)方程式

s故答案

為:

IU-O

(5)乙快和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C1CH=CHC1,C1CH=CHC1和NaCN反應(yīng)生成

NCCH-CHCN,NCCH=CHCN和水在酸性條件下反應(yīng)生成HOOCCH=CHCOOH,其合成路

線為：HC三CH>C1CH=CHC1NCCH=CHCN——爺―>HOOCCH=CHCOOH；故

答案第8頁，共39頁

答案為：HC三CH2->C1CH=CHC1式NCCH=CHCN——早~~>HOOCCH=CHCOOHo

（6）化合物A的同分異構(gòu)體滿足①分子中含有兩個(gè)環(huán)；②E-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:

分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無-0-0-鍵，則其同分異構(gòu)體為

CH,OCII,o八

,,co^irYTrW01'

CH,、8二CH、、O八78,CH,

；故答案為：

CH,OCII,o,r,

「"TV'<Y°VCH,

1"AAH

uroCH??OCJI、0*ukr,)

11.(1)酯基、酸鍵

0-yOH

⑵

(3)CD

答案第9頁，共39頁

oOH

【分析】A在NaBH4的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成B，B與SOCI2反應(yīng)生成

反應(yīng)生成G,由I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可反推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

【詳解】（1）由A的結(jié)構(gòu)可知，包含的官能團(tuán)為酯基、醛鍵;

R-CNaBH

(2)由已知條件^0---------i2RCH20H可知,

R-Q

(3)A.CC的分子式為CuH°ClO,A錯(cuò)誤;

答案第10頁，共39頁

該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤;

C.化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:結(jié)構(gòu)中含有6個(gè)環(huán)

狀結(jié)構(gòu)，C正確;

D.設(shè)計(jì)H—I是先將-COOH轉(zhuǎn)化為-COCI,-C0C1更容易與-NH2反應(yīng)，所以目的是為了增

加反應(yīng)物的活性，D正確；故答案選CD。

OH

COOC2H5ciN*

(4)寫出D［式和［TE/LN，的化學(xué)方程式:

^^NHNH2COOC2H5［

COOC2H5

COOC2H5

(5)

(CH?=CH-CH=CH2)和(HOOCCH=CHCOOH)為原料合成先形成五元環(huán)，再

形成六元環(huán)，所以合成路線為：

足①分子中只含一個(gè)三元碳環(huán)和一個(gè)苯環(huán)；占用5個(gè)不飽和度和9個(gè)C,還剩余2個(gè)不飽和

度，2個(gè)N和1個(gè)0,該物質(zhì)遇到氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，

②由-NMRR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以符合條

答案第11頁，共39頁

12.(1)CD

(2)酯基、酰胺基

+(CH3cH2cObO-?+CH3CH2COOH

(5)HC三CH,蛾0cHeN%丁+>H啊)

惟化刑/△H4C=CHCOO

【分析】A與苯胺發(fā)生加成反應(yīng)后再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B水解后生成C,B中

-CN轉(zhuǎn)化為C中-COOH,C與CH3I發(fā)生竣基上氫取代反應(yīng)生成酯基得到D,D與丙酸酎發(fā)

答案第12頁，共39頁

生取代反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成F,F與G發(fā)生

OCH3

信息中反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，結(jié)合信息反應(yīng)的斷鍵成鍵可知G為,據(jù)此分析解

答。

【詳解】（1）A.化合物A含有苯環(huán)和埃基可發(fā)生加成，苯環(huán)上氫可發(fā)生取代、一般有機(jī)物

可發(fā)生燃燒反應(yīng)，燃燒屬于氧化反應(yīng)，故A正確；

B.由以上分析可知化合物C中含有竣基和亞氨基，竣基顯酸性，亞氨基顯堿性，因此C具

有兩性，故B正確；

C.化合物D中只有與酯基相連的碳原子為手性碳原子，故C錯(cuò)誤；

D.由鹽酸瑞芬太尼結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其化學(xué)式為C20H29NQ5CI,故D錯(cuò)誤;

故答案為：CD；

（2）由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其含有酯基和酰胺基兩種含氧官能團(tuán)，故答案為：酯基、酰胺基;

故答案為:

（5）乙煥與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成H2C=CHCN,H2C-CHCN發(fā)生水解反應(yīng)生成

答案第13頁，共39頁

H2C=CHCOOH,H,C=CHCOOH與CHJ發(fā)生取代反應(yīng)生成,由此可得合

成路線。故答案為:

OCH

HC三CH（融j>H?C=CHCN%\田+>HQCHCOOH3

（6）①分子中含有，且環(huán)上不直接連氫，則環(huán)上之間相連的為C或O,不含碳碳三

鍵及其它環(huán)，結(jié)合A的不飽和多可知應(yīng)含兩個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳氧雙鍵;

②口-NMR表明：分子中共有4種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)保持對(duì)稱，符合題意的結(jié)構(gòu)

答案第14頁，共39頁

HOOC^^^^COOH

取代生成E,E和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)將硝基轉(zhuǎn)化為氨基得到

比N

F

答案第15頁，共39頁

HO

N

COOC、H,；G轉(zhuǎn)化為H,H轉(zhuǎn)化為產(chǎn)品;

【詳解】(1)由A的結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)為硝基、氨基;

(2)由分析可知,

(3)A.由分析可知，D中氨基氫和CEBI取代生成E,D—E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A

正確;

B.同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物；化合物B與草

酸互為同系物，B正確;

C.由圖可知，化合物E的分子式是CMHI'NQ,，C錯(cuò)誤;

D.化合物H中的3個(gè)N原子所連接的基團(tuán)不同，則結(jié)合HC1的能力各不相同，D正確;

故選C；

(4)由分析可知，F(xiàn)-G的化學(xué)方程式為:

H.N

KXX||,?

?+2■?

,發(fā)生已知反應(yīng)類型得到B,故流程為:

一AHOOC^^/COOH5

答案第16頁，共39頁

(6)D結(jié)構(gòu)為(OOCJh：同時(shí)符合下列條件的化合

物D的同分異構(gòu)體：①分子中只含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)；②舊-NMR譜和IR譜檢測(cè)表

明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無硝基，有羥基，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱性好：其結(jié)構(gòu)可

以為:

CH,C戶COOH

OH

答案第17頁，共39頁

是,結(jié)合信息①逆推可知D是

C00H

F

和S0C12反應(yīng)生成B,B

HOOC

【詳解】(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中含氧官能團(tuán)的名稱是肽鍵；由分析可知，E的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為CHQ0C

(2)A.化合物A中含有竣基，不屬于鹵代燒，A錯(cuò)誤;

B.根據(jù)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其化學(xué)式為C21HHlN,C^HS,B正確;

C.由A到B為取代反應(yīng)，由B到C為取代反應(yīng)，由C到D為取代反應(yīng)，由D到E也是

取代反應(yīng)，則由A-E過程中涉及的有機(jī)反應(yīng)類型有1種，C錯(cuò)誤;

D.對(duì)比E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，由E+Y—F過程中有CH30H生成，D正確;

故選BD；

(3)根據(jù)流程可知，C-D過程化學(xué)方程式是

答案第18頁，共39頁

CONHCH3CONHCH3

1F

+HNyCOOHC"K?CO1>