鹵代烴的制備和性質(zhì)

第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第三課時(shí)

鹵代烴選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》CCHHHHHCl它屬于哪類物質(zhì)？一、鹵代烴概述1．定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，官能團(tuán)是鹵素原子。1）按鹵素原子種類分：2）按鹵素原子數(shù)目分：3）根據(jù)烴基是否飽和分：F、Cl、Br、I代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和鹵代烴2．分類哪些反應(yīng)可以生成鹵代烴？請(qǐng)以氯乙烷為例：烷烴和鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)：烯烴和HX的加成反應(yīng)：光照CH3-CH3+Cl2CH3-CH2Cl＋HClCH2=CH2+HClCH3-CH2Cl醇與HX的取代反應(yīng)：CH3CH2OH+HCl（濃）CH3-CH2Cl＋H2O如要制的較純凈的氯乙烷，以上三種方法，哪種最合適？為什么？3．溴乙烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H5BrCH3CH2Br—Br顏色狀態(tài)沸點(diǎn)密度溶解性無(wú)色較低比水

。

難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑液體大研究有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的方法程序是什么？分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)類型選擇試劑CH3-CH=CH2加成反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)溴水氯氣，加熱酸性高錳酸鉀溶液CCHHHHHBr觀察溴乙烷的結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)它可能發(fā)生哪些反應(yīng)？觀察?思考---------------溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵容易斷裂。因此反應(yīng)活性增強(qiáng)。由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。。[探究1]溴乙烷與蒸餾水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟：取一支潔凈的試管，依次加入1ml溴乙烷、1ml蒸餾水、1ml稀硝酸、3滴硝酸銀溶液，充分振蕩，觀察是否有淺黃色沉淀析出。結(jié)論：溴乙烷中不存在溴離子,在水溶液中不能電離，是非電解質(zhì)；溴乙烷與蒸餾水反應(yīng)速率很慢。1、溴乙烷的取代反應(yīng)——水解反應(yīng)二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（以溴乙烷為例）實(shí)驗(yàn)步驟：（1）取一支潔凈的試管，依次加入1ml溴乙烷、2ml20%的KOH水溶液，試管口放一團(tuán)棉花，水浴加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。（2）待溴乙烷反應(yīng)完全后，充分振蕩，將試管口棉花取出。（3）取試管中反應(yīng)后的溶液少量于另一試管，向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?，F(xiàn)象和結(jié)論：溴乙烷消失，有淡黃色沉淀析出；溴乙烷在強(qiáng)堿的水溶液中可發(fā)生水解（取代）反應(yīng)。[探究2]溴乙烷與強(qiáng)堿的水溶液反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△1、溴乙烷的取代反應(yīng)——水解反應(yīng)方案I如何驗(yàn)證溴乙烷發(fā)生了取代反應(yīng)？活動(dòng)?探究方案II方案Ш

鹵代烴NaOH、水過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生白色淡黃色黃色如何驗(yàn)證溴乙烷發(fā)生了取代反應(yīng)？活動(dòng)?探究

鹵代烴NaOH、水過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生白色淡黃色黃色[探究3]溴乙烷與強(qiáng)堿的醇溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟：取一支潔凈的大試管，依次加入3ml溴乙烷、5ml飽和KOH乙醇溶液，塞緊帶有導(dǎo)管的單孔膠塞，將導(dǎo)管伸入另一裝有稀溴水的試管中，水浴加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?，F(xiàn)象和結(jié)論：溴乙烷減少，有氣泡產(chǎn)生，溴水褪色；溴乙烷與強(qiáng)堿的醇溶液反應(yīng)生成乙烯。CH2－CH2+NaOHCH2=CH2

↑+NaBr+H2OHBr醇△2、溴乙烷消去反應(yīng)+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件：①反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。②接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液（加熱）NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰位C－HCH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)比較?整理

重點(diǎn)：R-X（鹵代烴）受官能鹵素原子的影響，能發(fā)生水解和消去反應(yīng)。1．下列化合物在一定條件下既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (

)B2．證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是 (

)①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④冷卻⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性A．③④②①⑤

B．②③④⑤①C．⑤③④②① D．②⑤③④①解析：答案：B3.在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。下列反應(yīng)類型中能體現(xiàn)原子最經(jīng)濟(jì)原則的是（）①置換反應(yīng)②加成反應(yīng)③取代反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤加聚反應(yīng)A．①②B．②⑤C．只有②D．②④⑤B4.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，它可以發(fā)生的反應(yīng)類型有：①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④水解反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)⑥中和反應(yīng)⑦加聚反應(yīng)。下列組合正確的是(

)

A.①②③⑤⑥

B.②③④⑥⑦

C.①②③⑤⑦

D.③④⑤⑥⑦A5．醛、酮與HCN加成后可引入羧基，如：工業(yè)上可用丙酮為原料以下列途徑合成有機(jī)玻璃E。按要求回答：(1)寫出A、B、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A___B____D____。(2)寫出C→D的化學(xué)方程式：