新教材2023版高中化學(xué)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)生用書魯科版選擇性必修3

第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課程標(biāo)準(zhǔn)1．了解原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性，能以此認(rèn)識到有機(jī)化合物種類繁多的原因。2．了解單鍵、雙鍵、三鍵的特點(diǎn)，知道碳原子的飽和程度對有機(jī)化合物性質(zhì)的重要影響。3．理解極性鍵和非極性鍵的概念，知道鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)的重要影響。4．認(rèn)識有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。學(xué)法指導(dǎo)1.實驗探究法。搭建常見有機(jī)物分子的球棍模型，展示有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)和異構(gòu)現(xiàn)象。2．交流與討論法。通過分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式，交流碳原子的成鍵方式、同分異構(gòu)現(xiàn)象及預(yù)測有機(jī)物在化學(xué)反應(yīng)中的斷鍵部位，討論有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。3．理論聯(lián)系實際法。以藥物、生活中的有機(jī)化合物為例，學(xué)習(xí)對映異構(gòu)，了解順式脂肪酸和反式脂肪酸對人體的影響。必備知識·自主學(xué)習(xí)——新知全解一遍過知識點(diǎn)一碳原子的成鍵方式1.成鍵特點(diǎn)碳原子的最外層有________個電子，通常以____________與其他原子結(jié)合，達(dá)到最外層________個電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。2．結(jié)合方式的多樣性(1)成鍵種類：碳原子之間可以形成________，也可以形成________，還可以形成________；碳原子還可以與氫、氧、氯、氮等元素的原子成鍵。(2)連接方式：多個碳原子可以相互結(jié)合形成________結(jié)構(gòu)，也可以形成________結(jié)構(gòu)。3．單鍵、雙鍵和三鍵(1)兩類碳原子飽和碳原子：與四個原子形成共價鍵(單鍵)的碳原子。不飽和碳原子：成鍵原子數(shù)小于4的碳原子。(2)共價鍵類型與分子構(gòu)型的關(guān)系比較甲烷、乙烯、乙炔、苯形成的共價鍵特點(diǎn)及分子的空間構(gòu)型共價鍵原子的成鍵特點(diǎn)空間構(gòu)型甲烷單鍵每個碳原子與________原子成鍵正四面體乙烯________每個碳原子與周圍________原子成鍵平面形乙炔________每個碳原子與周圍________原子成鍵直線形苯介于________________之間的特殊化學(xué)鍵每個碳原子與________原子成鍵平面正六邊形4.極性鍵和非極性鍵(1)概念①極性鍵：________元素的兩個原子之間形成的共價鍵，共用電子對將偏向吸引電子能力________的一方。如A—B、A=B、A≡B型共價鍵。②非極性鍵：________元素的兩個原子間形成的共價鍵，共用電子對________于任何一方，因此參與成鍵的兩個原子都不顯電性。如A—A、A=A、A≡A型共價鍵。(2)共價鍵極性強(qiáng)弱比較①可以根據(jù)成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性，差異越大，鍵的極性越強(qiáng)；②可以根據(jù)成鍵原子的電負(fù)性大小，一般成鍵原子所屬元素電負(fù)性差值________，鍵的極性________。(3)共價鍵的極性與物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系共價鍵是否具有極性及極性的強(qiáng)弱程度對有機(jī)化合物的性質(zhì)有著重要的影響，一般來說，共價鍵的極性________，反應(yīng)中共價鍵越容易發(fā)生________，即反應(yīng)活性越強(qiáng)。微點(diǎn)撥(1)碳碳雙鍵、碳碳三鍵中的部分共價鍵不穩(wěn)定，容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)等。(2)苯環(huán)中存在介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊共價鍵，該結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定了苯環(huán)難發(fā)生加成反應(yīng)。學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)有機(jī)物CH3—CH=CH—CN分子中只含有單鍵和雙鍵。()(2)CH2=CH2中每個碳原子都形成了四個共價鍵，所以乙烯分子中的碳原子為飽和碳原子。()(3)在乙醇(C2H5OH)分子中有7個極性鍵。()(4)CH3Cl的空間結(jié)構(gòu)為正四面體。()(5)同種元素的兩個原子成鍵時，形成非極性共價鍵。()2．下列有機(jī)物分子中的所有原子一定處于同一平面上的是()知識點(diǎn)二有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：有機(jī)化合物________相同而________不同的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：__________相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體。①特點(diǎn)：________相同，________不同，性質(zhì)可能相似也可能不同。②轉(zhuǎn)化：同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是________變化。2．同分異構(gòu)體的類型類型解釋構(gòu)造異構(gòu)碳骨架異構(gòu)由于________不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)由于官能團(tuán)在碳鏈中位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象類型異構(gòu)由于________不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象立體異構(gòu)順反異構(gòu)當(dāng)有機(jī)化合物中含有________且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或原子團(tuán)________時，就存在順反異構(gòu)微點(diǎn)撥常見的官能團(tuán)異構(gòu)的有機(jī)物(1)同碳原子數(shù)的單烯烴和環(huán)烷烴，組成通式都是CnH2n(n≥3)。(2)同碳原子數(shù)的單炔烴和二烯烴，組成通式都是CnH2n－2(n≥4)。(3)同碳原子數(shù)的飽和一元醇和飽和一元醚，組成通式都是CnH2n＋2O(n≥2)。(4)同碳原子數(shù)的飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、飽和脂環(huán)醇和環(huán)氧烷，組成通式都是CnH2nO(n≥3)。(5)同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸和酯(由飽和一元羧酸與飽和一元醇形成)，組成通式都是CnH2nO2(n≥2)。學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物互為同分異構(gòu)體。()(2)具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物一定屬于同一類物質(zhì)。()(4)12C和14C互為同分異構(gòu)體。()(5)組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則二者一定互為同分異構(gòu)體。()(6)2-丁烯存在順反異構(gòu)，其結(jié)構(gòu)為順-2-丁烯：和反-2-丁烯：。()2．HC≡C—CH2CH3與CH2=CH—CH=CH2互為同分異構(gòu)體，其異構(gòu)類型為()A．碳架異構(gòu)B．位置異構(gòu)C．官能團(tuán)異構(gòu)D．立體異構(gòu)知識點(diǎn)三有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1.官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)之間的關(guān)系(1)關(guān)系一種官能團(tuán)決定________有機(jī)化合物的________特性。(2)原因①一些官能團(tuán)含有________鍵，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。②一些官能團(tuán)含有________鍵，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。2．不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團(tuán)與________之間也存在相互影響。(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因為________連接的原子團(tuán)或基團(tuán)不同；醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因為________所連的原子團(tuán)或基團(tuán)不同。微點(diǎn)撥乙烷(CH3CH3)中的甲基不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環(huán)對—CH3有影響，使甲基上的氫原子變得活潑。學(xué)思用1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但甲苯可以。()(2)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。()(3)有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響不會導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變。()(4)同分異構(gòu)體物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相同。()(5)在同一有機(jī)化合物分子中原子團(tuán)之間存在相互影響。()(6)碳原子的結(jié)構(gòu)特征使有機(jī)物具有與無機(jī)物不同的性能。()2．下列說法正確的是()A．甲醇與乙醇的官能團(tuán)都是羥基，它們具有完全相同的性質(zhì)B．甲苯與苯互為同分異構(gòu)體，它們具有相似的性質(zhì)C．烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，任何烯烴在一定條件下都能發(fā)生加成反應(yīng)D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，它們具有相似的化學(xué)性質(zhì)關(guān)鍵能力·課堂探究——學(xué)科素養(yǎng)全通關(guān)提升點(diǎn)一有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)及原子共面、共線的判斷技巧1.基本結(jié)構(gòu)四類型(1)甲烷①甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，有且只有三個原子共平面②飽和碳原子最多與其直接相連的兩個原子共平面(2)乙烯①乙烯分子是一個平面結(jié)構(gòu)，其6個原子都在同一個平面上②成碳碳雙鍵的兩個碳原子和與之相連的四個原子共平面(3)乙炔H—C≡C—H①乙炔分子為直線形，其四個原子都在同一條直線上②成碳碳三鍵的兩個碳原子和與之相連的兩個原子共線(4)苯①苯分子為平面六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°，其12個原子都處于同一平面上，處于對角線上的2個碳原子和與之相連的2個氫原子在同一條直線上②共面：苯環(huán)上的6個碳原子和與之直接相連的6個原子共平面③共線：苯環(huán)對角線上的兩個碳原子和與之直接相連的兩個原子共線2．組合結(jié)構(gòu)組合結(jié)構(gòu)就是將前面的四種類型的基團(tuán)按一定方式連接成某種有機(jī)物。組合結(jié)構(gòu)分子中原子的位置關(guān)系。如，作如下分析(圖示)其中可能共平面的原子最多有20個(M＋N)，最少有14個(N)，肯定共直線的原子最多有6個(L)?；犹骄繂栴}下列有機(jī)物中至少有幾個原子共平面？有幾個原子共線？最多有幾個原子共平面？典例示范[典例1]下列分子中，所有碳原子一定在同一平面內(nèi)的是()A．CH3—C≡C—CH3B．CH3—CH=CH—CH2—CH3C．D．CH3—CH2—CH2—CH3[訓(xùn)練1]下列關(guān)于有機(jī)物M、N的說法正確的是()A.M分子中所有碳原子不可能都在同一平面上B．N分子中所有碳原子有可能處于同一平面上C．1molM最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．M分子中可能有5個碳原子在同一直線上提升點(diǎn)二同分異構(gòu)體的書寫與判斷1.同分異構(gòu)體的書寫(1)烷烴烷烴只存在碳骨架異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全面而且不重復(fù)，一般采用“減碳移位法”，可概括為“兩注意”“四句話”“三字訣”。以書寫C6H14的同分異構(gòu)體為例：①將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈：C—C—C—C—C—C。②從主鏈的一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈對稱軸(虛線)一側(cè)的各個碳原子上(包含主鏈對稱軸上的碳原子)，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：③從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)，依次連在主鏈對稱軸(虛線)一側(cè)的各個碳原子上；或?qū)⑦@兩個碳原子作為兩個支鏈(即兩個甲基)，先固定一個支鏈的位置，然后確定另一支鏈的位置，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：④根據(jù)“碳四價”原則，補(bǔ)上氫原子，得到如下5種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)化合物例如，書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體的方法為最后，按“碳四價”原則，把氫原子補(bǔ)齊。2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法等效氫法等效氫法在判斷某有機(jī)物的一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目時尤其適用。取代任何一個屬于“等效氫”的氫原子所得效果完全相同。等效氫原子的判斷可按下述方法進(jìn)行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的。如甲烷中的四個氫原子等效，其一元取代物為一種。(2)同一碳原子上所連接的甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷中四個甲基上的氫原子等效，其一元取代物為一種。(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的。如乙烷中的六個氫原子等效；2，2，3，3-四甲基丁烷中的所有氫原子等效基元法如丁基(—C4H9)有4種結(jié)構(gòu)，則丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4種同分異構(gòu)體(均指同類有機(jī)物)定一移一法對于二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可先固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目互補(bǔ)法(又稱換元法)若某有機(jī)物分子中共含有a個氫原子，則其m元取代物和n元取代物的種數(shù)在m＋n＝a時相等。如(C6H6)的二元取代物和四元取代物的種數(shù)相等互動探究問題判斷下列有機(jī)物分子中有幾種一氯代物？典例示范[典例2]進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的有機(jī)產(chǎn)物的烷烴是()A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練2](雙選)下列有機(jī)化合物中，同分異構(gòu)體超過7種的有()A．己烷B．己烯C．1，2-二溴丙烷D．乙酸乙酯·課堂總結(jié)·知識導(dǎo)圖誤區(qū)警示1.鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及其強(qiáng)弱程度可能會發(fā)生變化。2．不能混淆結(jié)構(gòu)式、分子式與結(jié)構(gòu)簡式，如C2H5OH是乙醇的結(jié)構(gòu)簡式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。3．寫結(jié)構(gòu)簡式時，結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵或三鍵不能省略，如不能將乙烯的結(jié)構(gòu)簡式誤寫成CH2CH2、乙炔的結(jié)構(gòu)簡式誤寫成CHCH等。4．正確理解空間填充模型與球棍模型的特點(diǎn)及二者的區(qū)別。5．判斷含苯環(huán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體時，不能忽視苯環(huán)側(cè)鏈上氫原子被取代的可能性。6．注意考慮對稱結(jié)構(gòu)，對稱位置上氫原子的取代是等效的。隨堂檢測·強(qiáng)化落實——基礎(chǔ)知能練到位1．工業(yè)上用改進(jìn)汽油組成的辦法來改善汽油的燃燒性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3來生產(chǎn)無鉛汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子間的連接形式是()2．下列有機(jī)化合物中，既存在含有極性鍵的官能團(tuán)，又存在含有非極性鍵的官能團(tuán)的是()3．對復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以用“鍵線式”簡化表示。如有機(jī)物CH2=CH—CHO可以簡寫成。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是()4．環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是()A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH25．如圖所示是某藥物中間體的分子(由9個碳原子和若干個氫、氧原子構(gòu)成)結(jié)構(gòu)示意圖：試回答下列問題：(1)通過對比圖中的結(jié)構(gòu)簡式與球棍模型，請指出結(jié)構(gòu)簡式中的“Et”表示的基團(tuán)是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；該藥物中間體的分子式為________。(2)該藥物中間體屬于________(填標(biāo)號)。a．酯b．羧酸c．醛(3)該藥物中間體分子中與碳原子結(jié)合的氫原子被溴原子取代，所得的一溴代物有________種。(4)該藥物中間體分子有多種含苯環(huán)的同分異構(gòu)體，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識[知識點(diǎn)一]1．四共價鍵八2．(1)碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵(2)鏈狀環(huán)狀3．(2)四個碳碳雙鍵三個碳碳三鍵兩個碳碳單鍵與雙鍵三個4．(1)不同較強(qiáng)同種不偏向(2)越大越強(qiáng)(3)越強(qiáng)斷裂[學(xué)思用]1．答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√2．解析：甲基是四面體結(jié)構(gòu)，所以B、D中所有原子一定不共面，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以C不一定共面。答案：A[知識點(diǎn)二]1．(1)分子組成結(jié)構(gòu)(2)分子組成分子式結(jié)構(gòu)化學(xué)2．碳骨架官能團(tuán)碳碳雙鍵不同[學(xué)思用]1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√2．解析：根據(jù)HC≡C—CH2CH3與CH2=CH—CH=CH2的結(jié)構(gòu)可知，二者分子式相同，含有不同的官能團(tuán)，所以二者屬于官能團(tuán)異構(gòu)，C項符合題意。答案：C[知識點(diǎn)三]1．(1)一類化學(xué)(2)極性不飽和2．(1)相鄰基團(tuán)(2)羥基羰基[學(xué)思用]1．答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)√(6)√2．解析：A項，甲醇與乙醇雖然官能團(tuán)相同，化學(xué)性質(zhì)相似，但不能說性質(zhì)完全相同，錯誤；B項，甲苯與苯雖然互為同系物，但甲苯分子中的苯環(huán)與甲基相互影響，使甲苯與苯性質(zhì)既相似又不同，錯誤；D項，三者雖都含有羰基，但連接的原子或原子團(tuán)不同，性質(zhì)也有很大差別，錯誤。答案：C關(guān)鍵能力提升點(diǎn)一[互動探究]問題：提示：至少14個原子共平面，如圖所示，虛線框內(nèi)的原子處于同一平面上。有6個原子共線，如圖所示，虛線框內(nèi)的原子處于同一條直線上。最多有28個原子共平面，如圖所示虛線框內(nèi)的原子處于同一平面上。[典例1]解析：A項，兩個甲基中的碳原子與碳碳三鍵中的碳原子相連，則4個碳原子在同一條直線上，一定共平面，正確；B項，與碳碳雙鍵中的碳原子直接相連的碳原子在碳碳雙鍵所在的平面內(nèi)，但該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中有一個甲基沒有直接與碳碳雙鍵中的碳原子相連，而是與亞甲基(—CH2—)相連，通過—CH2—CH3中碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，與亞甲基相連的甲基中的碳原子可能不在碳碳雙鍵所在的平面內(nèi)，錯誤；C項，通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，兩個苯環(huán)可能不在同一平面內(nèi)，錯誤；D項，任何三個碳原子決定一個平面，則剩余的一個碳原子可能不在另外三個碳原子決定的平面內(nèi)，錯誤。答案：A[訓(xùn)練1]解析：通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，可使M分子中苯環(huán)所在的平面和碳碳雙鍵所在的平面處于同一平面上，即M分子中所有碳原子可能都在同一平面上，A項錯誤；N分子中，連接4個苯環(huán)的中間碳原子和與其直接相連的4個苯環(huán)上的碳原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，故N分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，B項錯誤；1個M分子中含1個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，故1molM最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項正確；M分子中最多有3個碳原子在同一直線上，D項錯誤。答案：C提升點(diǎn)二[互動探究]問題：提示：①4。有四種等效氫，因此一氯代物有4種。②1。有1種等效氫，因此一氯代物有1種。③3。有3種等效氫，因此一氯代物有3種。④2。有2種等效氫，因此一氯代物有2種。[典例2]解析：分析所給分子的結(jié)構(gòu)簡式中有幾種等效氫，根據(jù)等效氫種數(shù)進(jìn)行判斷。答案：D[訓(xùn)練2]解析：A項，己烷有5種同分異構(gòu)體：，錯誤；B項，己烯存在碳骨架異構(gòu)、