3.5有機合成(第2課時)導(dǎo)學(xué)案高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章《烴的衍生物》導(dǎo)學(xué)案20232024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)選擇性必修三第五節(jié)有機合成(第2課時)【核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)】1．結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團衍變過程中的反應(yīng)規(guī)律，能利用反應(yīng)規(guī)律進(jìn)行有機物的推斷與合成2．能正確運用正向合成法和逆向合成法設(shè)計合成路線，了解有機合成的發(fā)展史【主干知識梳理】一、有機合成的設(shè)計方法1．從原料出發(fā)正向合成分析法的基本思路基礎(chǔ)原料通過有機反應(yīng)形成一段碳鏈或連上一個官能團，合成第一個中間體；在此基礎(chǔ)上，利用中間體的官能團，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成出第二個中間體……經(jīng)過多步反應(yīng)，最后得到具有特定結(jié)構(gòu)和功能的目標(biāo)化合物示例：以乙烯為原料合成乙酸合成路線一合成路線二2．從目標(biāo)化合物出發(fā)逆合成分析法的基本思路(1)基本思路：在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開相應(yīng)化學(xué)鍵，目的是使得到較小片段所對應(yīng)的中間體經(jīng)過反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物；接下來繼續(xù)斷開中間體適當(dāng)位置的化學(xué)鍵，使其可以從更上一步的中間體反應(yīng)得來；依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線?？梢杂梅枴啊北硎灸嫱七^程，用箭頭“→”表示每一步轉(zhuǎn)化反應(yīng)(2)逆合成分析法設(shè)計有機合成路線的思維程序=1\*GB3①觀察目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)，即目標(biāo)分子的碳架特征，以及官能團的種類和位置=2\*GB3②由目標(biāo)分子逆推原料分子，并設(shè)計合成路線，即目標(biāo)分子碳架的構(gòu)建，以及官能團引入和轉(zhuǎn)化=3\*GB3③依據(jù)綠色合成的思想，對不同的合成路徑進(jìn)行優(yōu)選(3)逆向合成分析法應(yīng)用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程=1\*GB3①逆合成分析思路=2\*GB3②具體拆分步驟如下=3\*GB3③寫出正向合成路線圖【對點訓(xùn)練1】1．由溴乙烷制，下列流程合理的是()①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)A．②③①⑤②B．③①②④②C．③①②④⑤D．②④⑤②②2．以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的乙醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2共熱⑦用稀H2SO4酸化A．①③④②⑥⑦B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥⑦D．②④①⑥⑤3．由1，3－丁二烯為主要原料制取2－氯－1，3－丁二烯時，需要經(jīng)過的反應(yīng)類型為()A．加成反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)B．加成反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)C．取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)D．取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)4．由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)時，需要經(jīng)過的反應(yīng)是()A．加成取代取代取代B．取代加成取代取代C．取代取代加成取代D．取代取代取代加成5．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯()的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型依次為()①取代②消去③加聚④酯化⑤氧化⑥還原A．①④⑥B．⑤②③C．⑥②③ D．②④⑤6．以和為原料合成請用合成反應(yīng)的流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應(yīng)條件)提示：①②RCH2CHCH2＋Cl2RCHClCHCH2＋HCl③合成反應(yīng)流程圖示例如下(無機試劑可任選)：ABC……→H7．已知：請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步主要反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)二、有機合成路線的設(shè)計及有機合成的發(fā)展史1．常見有機物的轉(zhuǎn)化2．有機合成路線設(shè)計思路3．常見的有機合成路線(1)一元化合物合成路線CH2CH2CH3CH2XCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH酯(2)二元化合物合成路線CH2CH2CH2XCH2XHOH2CCH2OHOHCCHOHOOCCOOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物合成路線①②4．解決有機合成題的基本步驟第一步：要正確判斷合成的有機物屬于何種有機物，它帶有什么官能團，它和哪些知識、信息有關(guān)，它所在的位置的特點等第二步：根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)有機物解剖成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段(小分子化合物)拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)有機物的關(guān)鍵和突破點。第三步：將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇出最佳合成方案5．有機合成的發(fā)展史(1)20世紀(jì)初，維爾施泰特通過十余步反應(yīng)合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0.75%。十幾年后，羅賓遜僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%(2)20世紀(jì)中后期，伍德沃德與多位化學(xué)家合作，成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12等一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物(3)科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開始利用計算機來輔助設(shè)計合成路線總之，有機合成的發(fā)展，使人們不僅能通過人工手段合成原本只能從生物體內(nèi)分離、提取的天然產(chǎn)物，還可以根據(jù)實際需要設(shè)計合成具有特定結(jié)構(gòu)和性能的新物質(zhì)【對點訓(xùn)練2】1．已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應(yīng)，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)以2－溴丙烷為主要原料制取1，2－丙二醇時，需要經(jīng)過的反應(yīng)是()A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去2．已知：乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCHClCH2COOH，發(fā)生反應(yīng)的類型依次是()A．水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B．加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)C．水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D．加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)3．工業(yè)生產(chǎn)中有實用價值的反應(yīng)往往產(chǎn)物較純凈且容易分離，據(jù)此判斷下列有機反應(yīng)在工業(yè)上沒有實用價值的是()A．B．C．CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HClD．4．綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷()的反應(yīng)中，原子利用率最高的是()A．B．C．D．5．關(guān)于工業(yè)轉(zhuǎn)化圖(見圖)，下列說法不正確的是()A．該過程是一種“對環(huán)境友好型”工業(yè)生產(chǎn)硫酸的方法B．從以上物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化劑C．該過程中①②是加成反應(yīng)D．該過程中③④是取代反應(yīng)【課時跟蹤檢測】1．在一次有機化學(xué)課堂小組討論中，某同學(xué)設(shè)計了下列合成路線，你認(rèn)為最不可行的是()A．用氯苯合成環(huán)己烯：B．用甲苯合成苯甲醇：C．用乙烯合成乙酸：CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHD．用乙烯合成乙二醇：CH2=CH2CH3CH3CH2ClCH2ClHOCH2CH2OH2．由CH3CH2CH2OH制備，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)至少有①取代反應(yīng)；②消去反應(yīng)；③加聚反應(yīng)；④酯化反應(yīng)；⑤還原反應(yīng)；⑥水解反應(yīng)等當(dāng)中的()A．①④B．②③C．②③⑤D．②④3．以1－丙醇制取，最簡便的流程需要下列反應(yīng)的順序是()a．氧化b．還原c．取代d．加成e．消去f．中和g．加聚h．酯化A．b、d、f、g、hB．e、d、c、a、hC．a(chǎn)、e、d、c、hD．b、a、e、c、f4．已知醇在一定條件下經(jīng)分子間脫水可以生成醚，以乙醇、濃硫酸、溴水、氫氧化鈉的水溶液為主要原料合成。最佳合成路線中依次涉及的反應(yīng)類型是()①氧化②還原③取代④加成⑤消去⑥中和⑦水解⑧酯化⑨加聚A．⑤④⑥⑧B．⑤④⑦③C．②⑤④⑧D．②④⑥⑧5．是一種有機烯醚，可以用烴A通過下列路線制得，則下列說法正確的是()A．A的名稱是2－丁烯B．B分子中不含不飽和鍵C．C是一種二元醇，易溶于水D．③的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)6．A、B、C都是有機化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：，A的相對分子質(zhì)量比B大2，C的相對分子質(zhì)量比B大16，C能與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成M(C6H12O2)，以下說法正確的是()A．A是丙炔，B是丙烯 B．A是丙烯，B是丙烷C．A是丙醇，B是丙醛 D．A是環(huán)己烷，B是苯7．合成某醫(yī)藥的中間路線如圖，下列說法不正確的是()A．R的官能團是－OHB．R的沸點高于P的沸點C．由P生成M發(fā)生消去反應(yīng)D．P的核磁共振氫譜圖只有一組峰8．下述轉(zhuǎn)化關(guān)系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)，下列說法不正確的是()A．化合物甲中的含氧官能團有酮羰基和酯基B．化合物乙分子中含有1個手性碳原子C．化合物乙能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機物能和溴發(fā)生加成反應(yīng)D．化合物丙能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)9．由乙烯到丙醛的反應(yīng)為：CH2=CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO。關(guān)于該反應(yīng)下列說法正確的是()A．該反應(yīng)從反應(yīng)類型上看是一個取代反應(yīng)B．該反應(yīng)的過程是一個碳鏈增長的化學(xué)反應(yīng)過程C．該生成物要轉(zhuǎn)化成丙酮需要經(jīng)過的反應(yīng)過程至少有還原、消去、氧化D．丙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物與該反應(yīng)的產(chǎn)物相同10．β－苯基丙烯醛(如構(gòu)簡式如丁所示)可用于水果保鮮或食用香料，合成路線如圖。下列說法正確的是()A．甲與乙互為同系物B．反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)C．1mol丙與足量金屬鈉反應(yīng)放出2gH2D．1mol丁可被1mol新制Cu(OH)2完全氧化11．已知：，由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2－丁烯)的流程如下：下列說法錯誤的是()A．③發(fā)生氧化反應(yīng)，⑥發(fā)生消去反應(yīng)B．M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2XC．P的分子式為C4H10OD．2－丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產(chǎn)物12．已知?，F(xiàn)有A、B、C、D、E、F六種有機物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A的分子式為C4H8O3。下列判斷正確的是()A．有機物A結(jié)構(gòu)可能有四種B．反應(yīng)①屬于氧化反應(yīng)C．有機物B、D的最簡式相同D．有機物E是交警檢測酒駕的重要物證13．阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說法不正確的是()A．丙二酸與乙二酸(HOOC－COOH)互為同系物B．阿魏酸的分子式為C10H12O4C．香蘭素、阿魏酸都是芳香族化合物D．阿魏酸分子中最多有10個碳原子共平面14．α－呋喃丙烯醛(丙)為常用的優(yōu)良溶劑，也是有機合成的重要原料，其合成路線如下(部分反應(yīng)試劑與條件已略去)。下列說法正確的是()A．甲中只含有兩種官能團B．乙的分子式為C7H10O3C．丙的同分異構(gòu)體中分子中含苯環(huán)且只含一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有5種(不考慮立體異構(gòu))D．①、②兩步的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)和消去反應(yīng)15．我國自主研發(fā)“對二甲苯的綠色合成路線”取得新進(jìn)展，其合成示意圖如下，下列說法不正確的是()A．過程i發(fā)生了加成反應(yīng)B．對二甲苯的一溴代物只有一種C．M所含官能團既可與H2反應(yīng)，也可與溴水反應(yīng)D．該合成路線理論上碳原子利用率為100%，且產(chǎn)物易分離16．以愈創(chuàng)木酚作原料合成一種食品添加劑香草醛，路線如圖所示。下列說法不正確的是()A．12、23的轉(zhuǎn)化分別為取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)B．最多共面的原子數(shù)，香草醛比愈創(chuàng)木酚多2個C．若制得的香草醛中混有化合物3，可用NaHCO3溶液檢驗D．等物質(zhì)的量的此四種化合物分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，依次消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2∶117．我國自主研發(fā)的對二甲苯的綠色合成路線取得新進(jìn)展，其合成示意圖如下，下列說法錯誤的是()A．過程i發(fā)生了加成反應(yīng)B．利用相同的原理以及相同的原料，也能合成間二甲苯C．中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡式為D．該合成路線理論上碳原子的利用率為100%，且最終得到的有機產(chǎn)物只能用蒸餾的方法進(jìn)行分離18．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下，下列敘述錯誤的是()A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗19．己烷雌酚的一種合成路線如下，下列敘述不正確的是()A．用FeCl3溶液可以鑒別化合物X和YB．Y的苯環(huán)上的二氯取代物有7種同分異構(gòu)體C．在氫氧化鈉水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)D．X轉(zhuǎn)化為Y的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)20．，下列有關(guān)該合成路線的說法正確的是()A．反應(yīng)①的反應(yīng)條件為NaOH的水溶液、加熱B．A分子中所有碳原子不可能共平面C．B和C分子中均含有1個手性碳原子D．反應(yīng)③為加成反應(yīng)21．已知，產(chǎn)物分子比原化合物分子多出一個碳原子，增長了碳鏈。分析下圖變化，并回答有關(guān)問題：(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式A：__________________；C：___________________(2)指出下列反應(yīng)類型：C→D：________________；F→G：________________(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：D＋E→F：_____________________________________________________________________F→G：________________________________________________________________________22．“清肺排毒湯”對新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中藥黃芩的一種活性中間體的結(jié)構(gòu)簡式為，現(xiàn)在可人工合成，路線如圖所示：(1)A生成B的反應(yīng)條件是___________________，B生成C的反應(yīng)條件為______________________(2)合成過程中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為________(4)D在一定條件下能生成高分子，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________，同時符合下列三個條件的D的同分異構(gòu)體共有______種a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；b．苯環(huán)上有3個取代基；c．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(5)依據(jù)以上合成信息，寫出以乙烯和氯苯為原料合成的路線，無機試劑自選答案【對點訓(xùn)練1】1．B。解析：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(加成))。2．C。解析：采取逆合成分析法可知，乙二酸乙二醛乙二醇1，2－二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項設(shè)計合理。3．A。解析：1，3－丁二烯與Cl2發(fā)生1，4－加成反應(yīng)生成1，4－二氯－2－丁烯；1，4－二氯－2－丁烯在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CHClCH2CH2OH，HOCH2CHClCH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成2－氯－1，3－丁二烯。合成路線為：，需要經(jīng)過的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)，故選：A。4．B。解析：考查有機物的合成，一般采用逆推法。根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通過酯化反應(yīng)生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3-三氯丙烷通過水解反應(yīng)生成；生成1,2,3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯氣通過加成反應(yīng)生成；丙烯通過取代反應(yīng)即生成CH2ClCHCH2，所以答案選B。5．C。解析：由目標(biāo)產(chǎn)物可知，需要的單體為CH2=CH—CH3，而CH2=CH—CH3可通過CH3CH2CH2OH發(fā)生消去反應(yīng)而制得，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO通過加成(還原)反應(yīng)得到，故選C。6．解析：本題可用逆合成法解答，其思維過程為：→……→eq\x(中間體)→……→eq\x(起始原料)其逆合成分析思路為：由此確定可按以上6步合成7．(1)CH2=CH2＋H2O→CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHO(4)CH3CH=CHCHO＋H2O(5)CH3CHCHCHO＋2H2CH3CH2CH2CH2OH解析：由題給信息知：兩個醛分子在一定條件下通過自身加成反應(yīng)，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應(yīng)的兩個醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個碳原子，原料乙烯分子中只有2個碳原子，運用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個乙醛分子再進(jìn)行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進(jìn)行加成反應(yīng)，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。乙烯eq\o(→,\s\up7([O]))乙醛eq\o(→,\s\up7(自身加成))丁烯醛eq\o(→,\s\up7(H2))正丁醇。本題中乙烯合成乙醛的方法有兩種：其一：乙烯eq\o(→,\s\up7(H2O))乙醇eq\o(→,\s\up7([O]))乙醛；其二：乙烯eq\o(→,\s\up7(O2催化劑))乙醛?！緦c訓(xùn)練2】1．A。解析：以2－溴丙烷為主要原料，制取1，2－丙二醇時，步驟為①2溴丙烷在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯；②丙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2－二溴丙烷；③1，2－二溴丙烷在NaOH的水溶液中發(fā)生水解(或取代)反應(yīng)生成1,2丙二醇，故選A。2．A。解析：由于－Cl能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生氧化反應(yīng)，所以BrCH2CH=CHCH2Br經(jīng)三步制HOOCCHClCH2COOH，應(yīng)先水解制得：HOCH2CH=CHCH2OH，再與HCl加成制得：HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最終產(chǎn)物。3．C。解析：丙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物種類很多，且不易分離。4．C。解析：A中存在副產(chǎn)品CH3COOH，反應(yīng)物沒有全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率較低；B中存在副產(chǎn)品CaCl2和H2O，反應(yīng)物沒有全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率較低；C中反應(yīng)物全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率為100%，原子利用率最高；D中存在副產(chǎn)品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反應(yīng)物沒有全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率較低。5．A。解析：由流程可知，反應(yīng)物為乙烯、硫酸，反應(yīng)產(chǎn)物為乙醇和硫酸，硫酸可循環(huán)利用，則該過程為工業(yè)上乙烯制取乙醇的方法，故A錯誤；由A可知，硫酸為乙烯水化法制乙醇的催化劑，故B正確；①為乙烯與硫酸發(fā)生加成反應(yīng)，②為①中的產(chǎn)物與乙烯的加成反應(yīng)，①②是加成反應(yīng)，故C正確；③④為酯類的水解反應(yīng)，是取代反應(yīng)，故D正確?！菊n時跟蹤檢測】1．D。解析：氯苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，一氯環(huán)己烷在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，可以實現(xiàn)，A項不符合題意；甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成，在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，可以實現(xiàn)，B項不符合題意；乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛可以進(jìn)一步被氧化生成乙酸，可以實現(xiàn)，C項不符合題意；乙烯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷，但乙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，其產(chǎn)物有多種，無法控制反應(yīng)只生成CH2ClCH2Cl，不可以實現(xiàn)，D項符合題意。2．B。解析：制備過程為CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2。3．B。解析：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2eq\o(→,\s\up11(加成),\s\do4(Br2))CH3CHBrCH2Breq\o(→,\s\up7(取代))CH3CHOHCH2OHeq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up7(酯化))。4．B。解析：合成的最佳路線為：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(消去),\s\do4(－H2O))CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(加成),\s\do4(Br2))5．C。解析：通過分析可知，A的名稱為1，3－丁二烯，A項錯誤；通過分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH=CHCH2Br，含有碳碳雙鍵，B項錯誤；通過分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH=CHCH2OH，分子內(nèi)含有兩個羥基，碳原子個數(shù)僅為4，因此該物質(zhì)易溶于水，C項正確；通過分析可知，由HOCH2CH=CHCH2OH生成，發(fā)生的是取代反應(yīng)，D項錯誤。6．C。解析：由，可推知A為醇，B為醛，C為酸，且三者碳原子數(shù)相同，再結(jié)合C能與A反應(yīng)生成酯M(C6H12O2)，可知A為丙醇，B為丙醛，C為丙酸。7．C。解析：通過以上合成路線圖知，R的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3，則R的官能團是—OH，故A正確；P的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3，R的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3，R能形成分子間氫鍵但P不能形成分子間氫鍵，含有分子間氫鍵的物質(zhì)熔、沸點較高，所以R的沸點高于P的沸點，故B正確；P中碳氧雙鍵被取代生成M，屬于取代反應(yīng)，故C錯誤；P的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3，P含有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其核磁共振氫譜圖只有一組峰，故D正確。8．D。解析：化合物中的含氧官能團有酮羰基和酯基，故A正確；化合物分子中含有1個手性碳原子(圓圈標(biāo)出)，故B正確；化合物能發(fā)生消去反應(yīng)生成，生成的有機物含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；化合物不含酚羥基，不能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，故D錯誤。9．B。解析：A項，該反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)；B項，由CH2=CH2含2個碳原子的分子轉(zhuǎn)化為CH3CH2CHO含3個碳原子的分子，是碳鏈增長的化學(xué)反應(yīng)過程；C項，該生成物還原、消去后生成CH3CH=CH2再氧化又可生成丙醛；D項，丙烯被酸性KMnO4溶液氧化可生成乙酸和CO2。10．B。解析：A.甲與乙結(jié)構(gòu)不相似，不是互為同系物，故A錯誤；B.反應(yīng)①苯甲醛中的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②中羥基與鄰碳上氫發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確；C.1mol丙與足量金屬鈉反應(yīng)放出1gH2，故C錯誤；D.1mol丁含1mol醛基，可被2mol新制Cu(OH)2完全氧化，故D錯誤；故選B。11．D12．D。解析：由B與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成C，再結(jié)合A的分子式可推知B為CH3CHO、C為CH3COONa、D為CH3COOH、E為CH3CH2OH；由B的結(jié)構(gòu)簡式、題給已知反應(yīng)，結(jié)合A的分子式C4H8O3，可知A為。有機物A只有一種結(jié)構(gòu)，A錯誤；反應(yīng)①為醛的還原反應(yīng)，B錯誤；CH3CHO和CH3COOH的最簡式不同，C錯誤；檢測酒駕就是檢測CH3CH2OH的含量，D正確。13．B。解析：丙二酸與乙二酸官能團個數(shù)相同，且相差1個CH2原子團，互為同系物，故A正確；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知阿魏酸的分子式為C10H10O4，故B錯誤；香蘭素、阿魏酸都含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，是芳香族化合物，故C正確；苯環(huán)上的所有原子共平面，乙烯上的所有原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，當(dāng)苯和乙烯共平面，同時H3CO—中的C也和苯共平面，這時有10個碳原子共平面，故D正確。14．C。解析：甲中含有碳碳雙鍵、醚鍵、醛基三種官能團，A項錯誤；根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)可知，乙的分子式為C7H8O3，B項錯誤；丙的同分異構(gòu)體中分子中含苯環(huán)且只含一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有，共5種，C項正確；反應(yīng)①是加成反應(yīng)，D項錯誤。15．B。解析：過程i是異戊二烯和丙烯醛共同發(fā)生加成反應(yīng)，生成具有對位取代基的六元中間體——4甲基3環(huán)己烯甲醛，選項A正確；對二甲苯()高度對稱，分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一溴代物有2種，選項B不正確；該合成路線理論上碳原子利用率為100%，且產(chǎn)物對二甲苯與水互不相溶易分離，選項D正確。16．A。解析：12屬于加成反應(yīng)，2→3屬于氧化反應(yīng)，故A錯誤；比較二者的結(jié)構(gòu)簡式可知，香草醛的結(jié)構(gòu)比愈創(chuàng)木酚的結(jié)構(gòu)苯環(huán)上多連了一個醛基，則共面的原子數(shù)多2個，故B正確；化合物3中含有羧基，與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體，故C正確；1mol化合物1含有1mol酚羥基，1mol化合物2含有1mol酚羥基、1mol羧基，1mol化合物3含有1mol酚羥基、1mol羧基，1mol化合物4含有1mol酚羥基，故等物質(zhì)的量的此四種化合物分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1mol∶2mol∶2mol∶1mol＝1∶2∶2∶1，故D正確。17．D。解析：過程i是異戊二烯和丙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成中間產(chǎn)物M，故A正確；異戊二烯和丙醛發(fā)生加成